DE1571897A1 - Druckfarben bzw.Farben oder dispergierbare Massen - Google Patents

Description

FATINTANWHLTe OIPL-INÖ. H. BOHR ■ Moll*·*·*-si ■■'... DIPL.4NQ. S. STAEGER

FäramJi »24*41 .

M 20 756

Case Ho. &18 407

Beschreibung su» Patentgesuch

der flxaa BCFE&XAI» CHEMICAL INDUßTEIES LBSXTED _t

London,

betreffend

besiehtuagewelee Saufben. oder dtspea?- Vaseen"

Priorität·»s 1· Juni 1965 ■-■ Großbritannien 6, Mid 186S

Die Etf indtiBg besiegt sieh auf Azo&cylacetamide _t die al® BIepeargieraiittel beslehissgsweiee ^flockungsmittel für Pigmente von Wert sUad.

Ea wurde feetgeatellt, dafi bestimmte Aeylaoetaaide sdt Xflaaoni amau Aioaojlacetaalden, welch© als Blepergiexmittel be-&itflockungemittel zur Verwendung in

brauchbar sind, kuppel».

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Erfindungsgemäß sind daher als neue Verbindungen Azoacylacetamide der Formel

χ . f__K -H-O-O-H

worin X für einen Arylrest beziehungsweise heterocyclischen Rest, welcher gegebenenfalls substituiert sein kann, steht, 7 einen Alkylrest, Arylrest beziehungsweise substituierten Arylrest bedeutet, 2 Wasserstoff oder einen Alkylreci; beziehungsweise subetituierten Alkylrasä darstellt, A für einen Alkylrest, Alkenylrest beziehungsweise substituierten Alkylrest mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylrest mit einer sekundären beziehungsweise tertiären Aminogruppe steht; und η eine ganze Zahl ist, vorgesehen.

Als Beispiele für Arylreste, für welche X stehen kann, seien Phenyl-, 3>3*-Mchlor-4,4'-diphenylen-, 4-Methyl-2-nitrophenyl- und ^-Chlor^-nitrophenylreste erwähnt«

Als Beispiel für heterocyclische Reste, für welche X stehen kann, sei der 7-0hlor«-2-hydro3Ey-4-methylchinol3ji-6-ylrest erwähnt·

Als Beispiele für Beste, für weiche X stehen kann, seien Alkylreste, wie der Methylrest, Arylreste, wie der rhenylrest, und substituierte Arylreste, wie durch eine Gruppe der Pormel

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— 3 ■·

C-N-N-I substituierte Fhenylreste, erwähnt*

c -

Als Beispiel· für Beste, für welche Z stehen kann» seien rest·, wie der Methyl'- und Äthylrest, und substituierte Alkylreste, wie der 2-Hydroocyäthylreet, erwähnt.

Als Beispiele für Beste« für welche A stehen kann, seien Alkylreste, wie Octadecyl-, Hexadecyl- und !Eetradecylreste, .substituierte Alkylreste, wie der 12-Hydroxyoctadecylrest, Alkenylreste, wie der Oetadecenylrest, und Alkylreste alt einer sekundären beziehungsweise tertiären Amlnogruppe, wie 2-Dimethylaminoäthyl- und 3- -Diaethylaainopropylreste, erwähnt.

η ist vorzugsweise 1 oder 2.

Als Beispiele für Azoacylaoetamide nach der Erfindung seien die aus tetrasotiertem 3»3'-Dichlorbensidin und Aoetoacet-5-disethylaainopropylajnid (2 UoI), aus tetrasotiertem 3,3'-I>ichlorbenzi~ din und Acetoacet-3-octadecylamijaopropylajiiid (2 Hol) und tetrazotlertea 3,3^f-I>iciilorbenzi&in und Acetoacetoleylaaid (2 Hol) /3,3* "diohlorobenaidine ? ace toacet-5-dime thylaminopropylamide (2 mols.)t 3«3'-dichlagdbengidine ^ acetoacet^-octadecylaminopropylamide (2 mole.) and 3.3*-dichlorobenzidine ^acetoaQQtolayl·- amide (2 mols.) λ erwähnt.

"bad original - 4 -

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Die Azoacylacetamide nach der Erfindung können durch Kuppeln einer passenden Diazoxiiumvorblndung mit eine» passenden Acylacetamid durch eine herkömmliche Verfahrensweise hergestellt werden· Sie Kupplungsreaktion kann beispielsweise bei Temperaturen Ton ■vorzugsweise O bis 40⁰C und bei einem pH-Wert von vorzugsweise 4 bis 6 durchgeführt werden· Das Acylacetamid kann beispielsweise in fform einer Lösung, Emulsion beziehungsweise Dispersion in verdünnter Essigsäure beziehungsweise gepufferter Mineralsäure vorliegen· Di· Asoacylacetamide sind wasserunlöslich und können beispielsweise durch Filtrieren isoliert werden.

Die Azoacylacetamide können auch durch Kuppeln der Dlasonlusverblndung mit einem Acylessigester in herkömmlicher Weise und darauffolgendes Umsetzen des erhaltenen Azoacylacetates mit eines passenden Arnia hergestellt werden. Diese letztgenannte Umsetzung wird zweckmäßigerweise durch Erhitzen einer Mischung aus dem Ester und dem Amin allein oder in einem Lösungsmittel, wie Äthanol bealehungsweise Toluol, bei einer Temperatur von 50 bis tOO°C durchgeführt.

Die Asoacylacetamide nach der Erfindung sind in organischen Lösungsmitteln und in den beispielsweise für Druckfarben beziehungsweise Tiefdruckfarben und Farben verwendeten Medien leicht löslich, jedoch in Wasser unlöslich«

Die Asoacylacetamide sind sehr wirksame Dispergiermittel In organischen Lösungsmitteln, insbesondere für Azoacylacetarylamide beziehungsweise andere Pigmente. Als Beispiele für derartige A«o- . acylacetarylamide seien die Produkte des Euppelns der Dlazonlumverbindungen von Aminen, wie 3-Hitro-4-toluidin, 5-0hlor-o-toluidin be-

009831/19A7 bad original- 5 _

s&ehungsweise ^,'P-Dichlorbensidin, mit Acetoacetarylamlden, wie Aoetoacetaailid, Acetoacet«^ehIo3S-2_y4-diiiethaz7anilid besiehungsweise Terephthaloyl-bis-acetanilid, erwähnt.

Zur Verwendung als Dispergiermittel kann das Asoacyiaoetamid beispielsweise sum Azoacylacetarylamld in Suspenison in wäßrigen Medien zur Ersielung eines Produktes, welches beispielsweise Druckfarben von besserer Stärke beziehungsweise festigkeit (strength) und ?ließeigenschaften ergibt, zugegeben werden· Es kann jedoch jede andere herkömmliche Verfahrensweise des Mischens des Asoacylacetamides mit dem Azoacylacetaryla&id verwendet werden. Bevorzugte Mischungen enthalten das Asoacylacetamid in Mengen von 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Asoaeylacetaxylamid.

Bs ist häufig zweckmäßig, die Endstufe bei der Herstellung des Asoacylacetamides mit der bei der Herstellung des Azoacylacetarylamides su kombinieren, insbesondere in denjenigen Fällen, in welchen eine gemeinsame Diasoniumverbindung verwendet wird, wobei das Produkt dann die erwünschte Mischung aus dem Azoacylacetamid und dem Asoaeyl~ acetarylamid enthält. In diesem Falle werden das Acylacetamid und das Acylaoetarylanid in den passenden Anteilen vermischt und die Lösung der Biasoniumverbindung wird mit der Mischung in herkömmlicher Weise gekuppelt.

Die Erfindung wird an.Hand der folgenden nicht als Beschrankung aufBUfaasenden. Beispiele naher erläutert, wobei alle Teile Gewichts*· teile und alle Prosente Gewichtsproeente sind, soweit nichts anderes angegeben 1st·

BAD OR-Oc^-Ig -009831/1947

- 6 -Beispiel 1

Ss wurden 6»5 Seile 3,3'--Dichlorben55idin duroh Suspendieren in 100 Teilen 2 η Salzsäure bei O⁰C und rasche Zugabe von 13 Teilen 2 η Natriumnitrit lösung tetrasotiert. Die Mischung wurde dann 30 Minuten lang gerührt. Die Lösung wurde mit Aktivkohle beziehungsweise Absorptionskohle geklärt, filtriert und das Volumen wurde mit Wasser bei einer Temperatur von 0 bis 5⁰C auf 160 Teile eingestellt.

Se wurden 20 Teile Acetoaeetoleylamld in 200 Teilen ß-Äthoacyathanol bei 20⁰G gelöst und dann 500 Teile Waeier und 50 Teile Hatriumacetatkristalle zugesetzt. Die Tetrazolösung wurde dann wahrend 2 bis 3 Stunden zum Acetoacetoleylamid zugegeben, bis durch Prüfen nit einer alkalischen Lösung von H-3äure ein schwacher dauernder beziehungsweise beständiger Überschuß angezeigt wurde. Der gelbbraune feste Stoff wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen, bis er elektrolytfrei war·

Das Pastenprodukt beziehungsweise die Produktpaste kann dann durch. Rühren in eine Suspension von Benzidingelb (CI. Pigment Tellow 12) eingearbeitet werden. Anteile von 5 bis 20 Gew.-%, •bezogen auf das Benzidingelb, verleihen Druckfarben eine bessere

Stärke beziehungsweise festigkeit (strength) und ein besseres

t Fließen.

Das oben verwendete Acetoacetoltoylamid wurde durch die folgende Verfahrensweise hergestellt:

Es wurde eine Lösung von 16 Teilen Diketen in 21,6 Teilen Toluol

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bei einer Temperatnir von 20 bis 25⁰C allmählich zu einer Lösung von 50 !Beilen handelsüblichem Oleylamin (Armeen O) in 4-3,2 Teilen Toluol zugegeben. Die Temperatur wurde dann auf 90 bis 95⁰C erhöht und das Toluol wurde unter vermindertem Druck entfernt, wodurch 65.β Produkt, welches bei Baumtemperatur ein wachsartiger fester Stoff war, übrigblieben.

Beispiel 2

Ss wurden 2513 Teile jS^'-Dichlorbenzidin wie im Beispiel 1 beschrieben tetrasotiert und die geklärte Lösung wurde mit Wasser bei 0 bis 5⁰C auf 800 Teile eingestellt.

Ea wurden 32,5 Teile Acetoacetanilid in 300 Teilen Wasser gelöst, stt welchem eine Menge Ätznatron, die auäreichte, um Titangelb eine schwachrote Färbung zu verleihen, zugegeben wurde« Dann wurde eine wie weiter unten beschrieben hergestellte Lösung von 5,?2 Teilen Acetoacetdimethylaminopropylamid in Wasser zugesetzt. Die gemischte Lösung wurde mit verdünnter Essigsäure bis ssur Erzielung einer sauren Reaktion gegenüber blauem Lackmus angesäuert und dann wurden 50 Teile NatriumacetatkriBtalle zugesetzt. Die Tetrazolösung wurde wahrend 1 bis 2 Stunden bei 20⁰C ssur Anilidsuspension sugegeben, wobei während dieser Zugabe ein Überschuß an der Tetrazoverbindung vermieden wurde. Als das Kuppeln vollständig war, wurde die Suspension auf 90°C erhitzt, -g Stunde lang auf dieser Temperatur gehalten und dann filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Das Produkt ergab Pigmente mit ausgezeichneter Stärke beaiehungs-

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weise Festigkeit und ausgezeichneten Pliefleigenechaften in Druckfarben.

Dieses Figment kann vorteilhaf terweise mit Bar» beziehungsweise Kolophoniua gestreckt werden, und zwar durch Behandeln alt Harzseife besiehungsweise Kolopnoniuaaeife und darauffolgendes neutralisieren oder durch Pällen des Harsee beziehungsweise Kolophonium als Metallsals.

Bas oben verwendet Aoetoacetdimethylaialnopropylamid wurde durch, die folgende Verfahrensweise erhalten:

Es wurde eine Lösung von 226 Teilen 3-Diaethylamlnopropylaain in 1 000 Teilen Wasser bei einer Temperatur von unterhalb 2O⁰C gerührt, wobei 168 Teile Diketen zugesetzt wurden. Sie Umsetzung war rasch. Die entstandene wäßrige Lösung des Produktes kann zweckaäSigerweise unmittelbar für die Herstellung von Asoderlvaten wie oben beschrieben verwendet werden.

Beispiel 3

Bei der Verfahrensweise des Beispieles 2 wurde das Acetoacetdiaethylaminopropylamid durch 8,2 Teile Acetoacetoctadecylamlnopropylaaid ersetzt. In diesem Falle wurde das Amid als Lösung in 100 Teilen 4 η Essigsäure, welche während der Fällung des Acetoacetanilides zugegeben werden kann, zugesetzt.

·-· " S Das oben verwendete Acetoacetoctadecylaminopropylaaid wurde durch

' .4

009831/1947 ^8AD original

Äie. folgende Verfahrensweise hergestellt:

Se wurde «ine Lösung von 12,9 Seilen Diketen in 21 »6 Teilen Toluol allmählich bei einer Temperatur von 23 bis 2?°C su einer Lösung tob 50 Teilen handelsüblichen Octadecylaainopropylamin (Duoaeen τ) in 8616 Teilen Toluol sugegeben. Die Temperatur wurde dann auf 50°0 erhöht und das Toluol wurde unter verminderte» Druck entfernt* Das entstandene amorphe Produkt war. in 4 η Essigsäure löslich.

Beispiel 4

Ee wurden 16,2 Teile 2,5-Dichloranilin durch Lösen in 250 Teilen 2 η Salzsäure bei 95°C, Kühlen durch Zugabe von 400 Teilen Sie und rasche Zugabe einer Lösung von 7,0 Teilen Hatriunmitrit in 50 Teilen Wasser diasotiert. Die Lösung wurde 10 Minuten lang gerührt, filtriert und das Volumen wurde mit Wasser bei einer Temperatur 0 bis 5⁰C auf 800 Teile eingestellt·

BIe Diacolösung wurde während 2 bis 3 Stunden zu einer Lösung aus 70 Teilen der wie im obigen Beispiel 2 beschrieben hergestellten Lösung von Acetoacet&imethylaalnopropylamid, 68 Teilen Natriiutaoetatkrlstallen, I50 Teilen η Essigsaure und 1 200 Teilen Wasser sugegeben.

Nach dem Kuppeln wurde verdünnte Itznatronlösung zugegeben, um die freie Base, welche sich als Teer ausschied, freizusetzen· Sie wurde durch Dekantieren gewaschen und in einem Vakuumexsikkator getrocknet.

^BAD ORiGiNAJ- 10--■

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Se wurde eine Suspension von 10 Teilen des roten Pigmentes Index Pigment Bed Ho. 12 in 200 feilen Wasser Bit einer Suspension von 1 Teil des obigen Produktes in 10 Seilen Eisessig behandelt, auf 80⁰C erhitst, ait Ammoniaklösung alkalisch gemacht, filtriert, gewaschen und getrocknet. Aue dem getrockneten Produkt wurde eine Druckfarbe in IdLthographenfirnis (lithographic varnish), welche sich in einem weiten Scherbereich als weniger viskos erwies als eine Bruokfarbe aus dem unbehandelten Pigment, gemessen mit einem Viskosimeter mit Konus und Platte nach Ferranti-Shirlegr (Terrantl-Shirley cone-and-plate viscometer) bei 25⁰O, hergestellt:

Scherungskoeffizient	Viskosität (in Poise)	Uhbehandeltes Pigment
(in Sekunden*"1)	Behandeltes Pigment	2 030
1	910	820
5	520	306
20	142	2*0
70	112

Beispiel 5

Es wurden 15,2 Steile 5-Nitro-2-aminotoluol durch Suspendieren in 500 Seilen 0,5 η Salzsäure bei O⁰C und Zugabe einer Lösung von 7»0 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser mit einer solchen Ge« sehwindigkeit,.daß au jeder Zeit freie salpetrige Säure sugegen war, diaeotiert. Die lösung wurde filtriert und das Volumen wurde mit Wasser bei einer Temperatur von 0 :bi« 5⁰C auf 800 Teile eingestellt.

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. Di· DiasolSsung wurde wfhrend 2 bis 5 Stunden iu einer «Μ 70 fellen der wie im obigen Beispiel 2 hergestellten Lasting Ton Acetoacetdimetb^lamiitopropylamid, 68 feilen JTatrlumaietat~ kristallen, 15Ο fellen η Essigsaure und 800 !Seilen Wasser sugegeben· lach Zugabt der Halft· der Diabolosttng wurden 160 Seile denaföirlevfeer Alkohol beslebungsveiee Mo^hyl ψ

(aetbylated spirit) sngesetyt. Vaeh dem Kuppeln ward» die Suepeneion XxooJcene elngedempft»· Der fiQcJurtand wurde In einer ¥le

500 Teilen Wasser und 100 Teilen I^ridin gelöst. Ss worden 200 Teile Chloroform mgesetst, worauf die Zugabe eines Überschüsse· τοη verdünnter Itmaatronlöeung folgt·· Durch Schütteln ward· dl· Asorer* bindung In die Ghlorofornsohioht überfuhrt und die¹ letztere ward· trennt· Das Produkt words durch Abdampfen dee Ghloroformos erhalten«

Xs wurde eine Suspension τοη 10 Teilen des gelben Pigmentes Colour Index Pigment Xellow Ho· 13 in 200 Teilen Wasser mit einer Suspension τοη 1 teil des obigen Produktes in 10 Teilen Eisessig durch die im Beispiel 4 beschriebene Verfahrensweise behandelt und aus dem getrockneten Produkt wurde eine Druckfarbe in Idthographenflrxis (lithographic Tarnish) hergestellt. Die Druckfarbe aus dem behandelten Pigment erwies sich als weniger viskos als die aus dem unbehandelton Pigment, gemessen mit einem Viskosimeter mit Sonus und Platte nach rerxfentl-Shlrlegr (Terranti-ahirley cone-and-plate Tiseometer) bei 25°C:

BAD 009831/19A7

	Viskosität * Behandeltee Pigment	Beispiel 6	1571897	-
Scherungskoeffisient (in Sekunden"1)	* ■ € 4 620	ϊ (in Patie)'
1	1 450	- Pigment
5	410	13 840
20	140	3 920
70	990
	450

Es wurden 17,8 Seile 5-<^or-2~e3ti&otoluolhydrochlorid durch Suspendieren in einer Mischung aus I50 Teilen η Salseäure und 750 Teilen Wasser bei O⁰C und Zugab« einer Lösung yen 7»0 Teilen latriuanitrit in 50 Seilen Wasser diazotlert. Die Lösung wurde filtriert und das Volumen wurde mit Wasser bei einer Temperatur Von 0 bis 5⁰C auf 800 Teile eingestellt.

Die Diasolösung wurde während 2 bis 3 Stunden su einer Lösung Ton 41 Teilen lcetoacetoctadecyland.nopropylamid in 300 .Teilen 4 B Sseigeäure und 68 Teilen Vatriunacetatkrlstallen bei 6O⁰O sugegeben Die Mischung wurde gekühlt und mit Ätznatronlösung alkalisch gea»ca Die Asoverbindung wurde durch Extrahieren mit Chlorofore und dampfen des Lösungsmittels isoliert.

Die Viskosität einer durch Veraahlen von 0,9 Teil des roten Pignentes Colour Index Pigment Bed Ho. 12 und 0,1 Seil der obigen Aeoverbindung mit 5,25 Teilen üthographenfirnis (lithographic varnish) erhaltenen Druckfarbe war in einem weiten Bereich von

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Bad

- 15

ISoherungskoeffisienten. geringer als die der entsprechenden Druckfarbe aus dem Pigment allein, gemessen mit einem Viskosimeter mit Komis und Platte nach ?erranti~8hirley (Ferranti-Shirley con»-*nd-plate viscometer) bei ⁰

Soherungskoeff issient	Viskosität (in Poise)	Pigment allein
(la Sekunden"1)	Pigment + Aeover-	4 010
1		980
5	1 650	315
20	495	175
70	200
142

Beispiel 7

Es wurden 26,1 Teile p-Dodecylanilin bei 85⁰C au 100 Teilen geschmolzen. £26,1 Barts of p-dodecylaniline are melted in 100 parts at 85°o] und durch Zugabe von 25 Teilen 10 η Salasäure gelöst. Ss wurden Biß,, und Wasser sugeaetst, um das Volumen auf 400 Teile bei O⁰C einausteilen. Die Suspension wurde durch Zugabe einer Lösung von 7,0 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser diasotiert. Die Lösung wurde filtriert und das Volumen wurde mit Wasser bei einer Temperatur von 0 bis 5⁰O auf 600 Teile eingestellt.

Die DiasolÖsung wurde während 2 bis 3 Stunden au einer Lösung aus 70 Teilen der wie im obigen Beispiel 2 beschrieben hergestellten Lösung von AcetoacetdiaethylaminopropyXamld, 68 Teilen

_,._ -* ·» 14 <— 009831/1947

Vatriumacetatkristallen, 150 Seilen η Essigsäure und 1 200 feilen Wasser angegeben4

Vaoh den Kuppeln wurde rerdünnte Itsnatronlosung sugegeben, üb die freie Base freisusetsen, welche «it Dläthyl&ther extrahiert wurde· Die Lösung wurde gewaschen und der Xther wurde abgedämpft. Das Produkt wurde in einem Vakuumexaikkator bei 20⁰O getrocknet.

Diese Asoverbindung wurde mit den gelben Piginent Colour Index Pigment Yellow Vo. 1? in lithographischem ?irale sur Herstellung einer Druckfarbe durch die im Beispiel 6 %@ecL*; !ebene Verfahrensweise verwendet· Ss wurde eine Druckfarbe erhalten, welche in einemweiten Bereich von Scherungskoeffisienten weniger viskos feile die Druckfarbe aus dem Pigment allein, gemessen mit einem Viskosimeter mit Konus und Platte nach fferrantl-Shlrley (Ferranti-Shlrley oone-and-plate viscometer) bei 25⁰C, wart

Scherungskoefflsient	Viskosität (in Poise)	Pigment allein
	Pigment + Aso verbindung	20 400
	11 100	4 610
1	2 630	1 150 '
ITV	770	420
20	380
70

Patentansprüche

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Claims (1)

1.) Asoaeylaeetajdde der

H O

worin Z für einen Arjrlrest beslehungaweise heterocyclischen Bestι welcher gegebenenfalls substituiert sein kann, steht, T einen Alkylrest, Arylreat besiehungsweise snbstituierten Arylrest bedeutet, Z Wasserstoff oder einen Aliylreet be« siehungsweise substituierten Alkylrest darstellt _t A für einen AUgrlreet Alkenylrest besiehungsweise substituierten Alkylrest alt mehr als 10 Kohlenstoffatosen oder eisten Alkylrest alt einer sekundären beBlehungsweise tertiären Aainogruppe steht und η eine ganse Sah! ist.

2») Asoaoylacetexide nach Anspruch 1, dadurch gekennseiohnet, daß T eine Hetiiy!gruppe 1st.

f.) AsoaoarlaoetaMide nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß η 1 oder 2 ist.

4.) Verfahren sur Berstellung der Asoacylacetanide nach Anspruch Λ bis 5, dadurch gekennseictmet, daß eine von einen aroaatl-

sehen Aain der Forael X- +-H* ] abgeleitete Diasoniusrer-

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-JX-bindung ait einem Aeylacetamid der Formel 1571897

Ϊ - C - C - 0 - 1 , wobei X, T, Zy A und η wie im An-

^H X

Spruch 1 festgelegt sind, gekuppelt wird.

5«) Verfahren aach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daS das Kuppeln "bei einem pH-Wert voa 4 bis 6 durchgeführt wird.

6.) Verfahr an ^Ui- Heratelltssg dor Asea^Xaeetamide nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß @ia Asiin der Formel

H - H. mit einem Eupplungsprodu&t aus einem Beter einer

Acylesaigaäure der Formel T-O-O-O- QB und einer von ei-

H₂

H¹ nea AmIn der Tormel X - «j— H^ ) abgeleiteten DiaBoniumver-

bindung, wobei Z, 7, Z, A und η wie im Anspruch 1 festgelegt sind, erhitzt wird.

7.) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Erhitzen bei Temperaturen von 50 bis 10O⁰C durchgeführt wird.

8.) Asoacylacetamide. nach Anspruch 1 im wesentlichen wie oben besonders beschrieben·

9·) Verfahren sur Herstellung von Aeoacylacetaniden im wesentlichen wie oben besondere beschrieben.

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10.) Verfahren ssur Herstellung von Asoacylssetamiden Im wesentlichen wie in den obigen Beispielen "besohriabenir - - *_TTT

BAD ORIGINAL

11.) Dispergierbare Hassen nit einen Gehalt an Asoacylaeetaniden naoh Anspruch 1 bis 5 und 8«

12.) Dispergierbare Massen naoh Anspntoh 11« welche Pigmente ent halten.

13·) Dispergierbare Massen nach Anspruch 11 oder 12« welche Aaoaeylaeetaxylanide enthalten.

14·) Bispezgierbare Massen in wesentlichen wie oben besondere be schrieben.

Verfahren zur Herstellung von dispergierbaren Massen nach Anepruoh 11 bis 14 in wesentlichen wie oben besondere beschrieben·

16.) Verfahren sun Dispergieren von Pigmenten in organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment nit den Lösungsmittel in Gegenwart eines Asoacylacetanides nach der Erfindung verrührt beziehungsweise vermählen wird·

17·) Druckfarbe beziehungsweise farbe nit einen Gehalt an einen AjBoaoylacetanid nach der Erfindung.

18.) Druckfarbe besiehungsweise Farbe, welche durch ein Verfahren nach Anspruch 16 hergestellt worden ist.

OIH.-ING. S. 8TAEGi*

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