DE1568129C

DE1568129C - Process for the dimerization of an alpha olefin for the preparation of a product consisting primarily of straight-chain dimers with an internal double bond

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Publication number: DE1568129C
Authority: DE
Inventors: James Keith Jones John Robert Sunbury on Thames Middlesex Hambhng (Großbritannien)
Original assignee: BP PLC
Current assignee: BP PLC
Publication date: 1972-05-31

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung Man mußte daher erwarten, daß die DimerisationThe invention relates to a process for the preparation. One had to expect, therefore, that the dimerization

eines vornehmlich aus geradkettigen Dimeren mit eines «-Olefins, beispielsweise Propen, in Gegenwart innerer Doppelbindung bestehenden Produkts durch eines Katalysators, der ein, Aktivierungsmittel enthält, Dimerisation eines a-Olefins. ;:■' ■■·.■:■■ . ■ zum Beispiel ein Alüminiumtrialkyl und eine kom-one primarily composed of straight-chain dimers with an -olefin, for example propene, in the presence internal double bond through a catalyst that contains an activating agent, Dimerization of an α-olefin. ;: ■ '■■ ·. ■: ■■. ■ for example an aluminum trialkyl and a com-

Verfahren zur Dimerisation von «-Olefinen in 5 plexe Nickelverbindung, beispielsweise Nickelacetyl-Gegenwart von Aluminiumalkylen entweder allein &ls acetonät, zu der Gewinnung eines Produktes führen Katalysator oder in Kombination mit einem geringeren würde, das vornehmlich aus vefzweigtkettigen Olefinen Anteil eines Aktivators sind bekannt. besteht, beispielsweise 2-Methylpenten-l, un,d daßProcess for the dimerization of -olefins in 5 plex nickel compounds, for example nickel acetyl present of aluminum alkyls either alone & ls acetone, lead to the recovery of a product Catalyst or in combination with a smaller one, consisting primarily of branched-chain olefins Share of an activator are known. consists, for example, 2-methylpentene-1, un, d that

Die britische Patentschrift 713 081 (Ziegler) be- dieses Verfahren bei niedrigeren Temperaturen als schreibt ein Verfahren zur Polymerisation von Äthylen, io denen durchgeführt werden könnte, die in der bribei dem Äthylen· bei einer Temperatur von 60 bis tischen Patentschrift 742 642 erwähnt sind. 250⁰C mit einem Aktivator in Berührung gebracht Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daßBritish patent 713 081 (Ziegler) describes this process at lower temperatures than a process for the polymerisation of ethylene, which could be carried out in the ethylene at a temperature of 60 to table patent 742 642. 250 ⁰ C brought into contact with an activator It has now surprisingly been found that

wird, der aus Hydriden des Aluminiums, Galliums, man Propen unter Verwendung von Nickelicetyl-Indiums und Berylliums und Derivaten solcher Hy- acetonät und einer organischen Aluminiumverbindung dride besteht, in denen eine oder mehrere Wasserstoff- 15 unter bestimmten Verfahrensbedingungen zu einem atome durch Kohlenwasserstoffradikale ersetzt" sind, vornehmlich aus geradkettigen Dimeren mit innerer welche aus der Gruppe der_: Alkylradikale und aus Doppelbindung bestehenden Produkt dimerisieren einwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffradikalen kann,
ausgewählt sind. ' · Demgemäß ist das Verfahren der Erfindung zurwhich consists of hydrides of aluminum, gallium, propene using nickelicetyl-indium and beryllium and derivatives of such hyacetonate and an organic aluminum compound in which one or more hydrogen atoms are replaced by hydrocarbon radicals under certain process conditions "are, primarily from straight-chain dimers with internal ones from the group of _: alkyl radicals and product consisting of double bonds, can dimerize monovalent aromatic hydrocarbon radicals,
are selected. '· Accordingly, the method of the invention is for

Im besonderen betrifft die britische Patentschrift 20 Herstellung eines vornehmlich aus geradkettigen Di-713 081 die Polymerisation von Äthylen zu Butan-1 meren mit innerer Doppelbindung bestehenden Pro- und höherer geradkettiger «-Olefine durch in Kontakt- dukts durch Dimerisation eines «-Olefins dadurch gebringen von Äthylen mit Aluminiumtriäthyl bei 200 kennzeichnet, daß man Propen' bei einer Temperatur bis 220°C bei unteratmosphärischem Druck. 'zwischen —40 und +200°C und unter solchen Druck-In particular, British Patent 20 relates to making one primarily from straight chain Di-713 081 the polymerization of ethylene to butane-1-mers with an internal double bond and higher straight-chain -olefins brought into contact through dimerization of a -olefin of ethylene with aluminum triethyl at 200 indicates that propene 'at a temperature up to 220 ° C at subatmospheric pressure. 'between -40 and + 200 ° C and under such pressure-

Die britiscle Patentschrift 742 642 (Ziegler), be- 25 bedingungen, daß die Reaktionsteilnehmer in einem schreibt ein Verfahren zur Dimerisierung eines Mono- flüssigen oder teilweise kondensierten Zustand geolefins mit mehr als zwei Kohlenwasserstoffen im halten werden, in Gegenwart einer katalytisch wir-Molekül, bei dem das Monoolefin bei einer Temperatur . kenden Dispersion oder Lösung dimerisiert, die durch zwischen 60 und 250⁰C in Gegenwart eines Aktivators , Einbringen von Nickelacetylacetonat, zweckmäßig mit erhitzt wird, der aus Hydriden des Berylliums, Älu- 30 weniger als 3 Gewichtsprozent Feuchtigkeit, und einer miniums, Galliums und Indiums sowie Derivaten organischen Aluminiumverbindung, vorzugsweise eidieserHydride besteht;-in denen ein oder mehr Wasser- nem Aluminiumalkylalkoholat oder einem Aluminiumstoffatome durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt sind, trialkyl, im molaren Verhältnis von etwa 1,0:0,8 bis die aus einer Grupre von Älkylresten und einwertigen „etwa 1:2 in einem inerten Verdünnungsmittel, vorarorhatischen Kohlenwasserstoff resten bestehen/ 35 Zügsweise einer aromatischen Verbindung oder einerBritish patent specification 742 642 (Ziegler), stipulates that the reactants in a writes a process for the dimerization of a monoliquid or partially condensed state of geolefin with more than two hydrocarbons in the presence of a catalytically we-molecule, at which the monoolefin at a temperature. kenden dispersion or solution is dimerized, which is advantageously heated by between 60 and 250 ⁰ C in the presence of an activator, introduction of nickel acetylacetonate, which is composed of hydrides of beryllium, aluminum less than 3 percent by weight moisture, and a miniums, gallium and indium as well as derivatives of organic aluminum compounds, preferably one of these hydrides; -in which one or more water nem aluminum alkyl alcoholate or an aluminum atom are replaced by hydrocarbon radicals, trialkyl, in a molar ratio of about 1.0: 0.8 to that of a group of alkyl radicals and monovalent "About 1: 2 in an inert diluent, pre-aromatic hydrocarbon residues consist / 35 Zügweise an aromatic compound or a

Im besonderen betrifft die britische Patentschrift ^; aromatischen Halogenverbindung, hergestellt worden 742 642 die Dimerisierung von Propen zu einem Pro- ist. , .In particular, the British patent concerns ^; aromatic halogen compound, produced in 742 642 which dimerization of propene to a pro-is. ,.

dukt, das vorherrschend aus 2-Methylpenten-l be- Zweckmäßig wird der Feuchtigkeitsgehalt desproduct, which consists predominantly of 2-methylpentene-oil. The moisture content of the is expedient

steht, bei der Propylen mit Aluminiumtriäthyl bei Nickelacetylacetonates vor Gebrauch bis unter 3 GeTemperaturen zwischen 180 und 240⁰C bei unter- 40 wichtsprozent reduziert. Je niedriger der Feuchtigatmosphärischem Druck in Kontakt gebracht wird. , keitsgehalt ist, desto besser ist es im allgemeinen.in the case of propylene with aluminum triethyl in the case of nickel acetylacetonates before use to below 3 Ge temperatures between 180 and 240 ⁰ C at less than 40 percent by weight. The lower the humid atmospheric pressure is brought into contact. In general, the better it is, the better it is.

Die britische Patentschrift 773 536 (Ziegler) be- '""' Die organischen Alumiriiurnvorbindungen sind vorschreibt ein Verfahren zur katalytischen Polymeri- zugsweise Aluminiumalkylalkoholate, bevorzugt Alusation von Äthylen zur Ausbildung von Buten, Hexen miniumdiäthyläthylat. Aluminiumtrialkyle, z. B. Aluoder höheren ■flüssig6n^;;oder⁵ festen paraffinähnlichen'45 miniumtriäthyl, sind auch geeignet.
Polymeren'oder Mischungen derselberi in-Gegenwart· ' · iAluminiumdialkylalkoholate werden bevorzugt, weil eines Aluminiumtrialkyls der allgemeinen Formel sie milde mit der komplexen organischen VerbindungBritish Patent Specification 773,536 (Ziegler) Loading ''"" The organic Alumiriiurnvorbindungen are prescribes a process for the catalytic polymerisation preferably Aluminiumalkylalkoholate, preferably Alusation of ethylene to form butene, hexene miniumdiäthyläthylat. Aluminum trialkyls, e.g. B. Alu or higher ■ liquid6n ^;; or ⁵ solid paraffin-like minium triethyl are also suitable.
Polymers or mixtures thereof in the presence of aluminum dialkyl alcoholates are preferred because an aluminum trialkyl of the general formula they mildly interact with the complex organic compound

■ . reagieren, und es werden Katalysatoren konsistenter■. react, and catalysts become more consistent

^i!ia-\^riT-'\>-'n;-ö^i^:i '.'.vj-Jni'iP^i'lo'i j/av 1. ·■.·-';.-';." -...·«.■.'■■·. ,"Qualität in anschließenden Präpariervorgängenerzielt. ^ i! ia- \ ^r iT - '\>-'n; -ö ^ i ^: i '.'. vj-Jni'iP ^ i'lo'i j / av 1. · ■. · - ';. - ';. "-... ·«. ■.' ■■ ·., "Quality achieved in subsequent preparation processes.

.'■.."'. AI^-R '''^:r■■--■-■'■■■ -J;¹ ;·. 5? Einige, andere Aktivierungsmittel, z.B. Aluminium-. '■ .. "'. AI ^ -R ''' ^{: r} ■■ - ■ - ■' ■■■ -J; ¹ ; ·. 5? Some, other activating agents, e.g. aluminum

- \ ² ' ' trialkyle, reagieren heftiger und machen die Tempe-- \ ² '' trialkyle, react more violently and make the tempe-

R3 raturkontrolle der KatalysatorherstellungsreaktionR3 temperature control of the catalyst preparation reaction

...·.„..._ - - - schwieriger." "Als Ergebnis ist""es daher scKwieriger,... ·. "..._ - - - more difficult." "As a result," "it is therefore more difficult to

in der R₁, R₂ und.R₃ gleiche oder ungleiclje Alk-yle dar-, ,_;·; Katalysatore|i|.,v,oij;k.onsistenter, Qualität zu erhalten,in which R ₁ , R ₂ _{and R 3 are} identical or different alk-yls,, _; ·; Catalysts | i |., V, oij; k. Consistent to maintain quality,

stellen, wobei das Äiiiminiurntriarkyi durch Nickelj 55^ Nichtsdestoweniger werden brauchbare Katalysatorenplace, whereby the Äiiiminiurntriarkyi by nickelj 55 ^ are nonetheless useful catalysts

Kobalt oder Platin aktiviert ist. aus solchen Agentien gewonnen".'Vorzugsweise'wirdCobalt or platinum is activated. obtained from such agents ". 'Preferably' is

Insbesondere· betrifft die britische Patentschrift die Dimerisierung unter einem Druck im Bereich vonIn particular, the British patent relates to dimerization under pressure in the range of

773 536 die Polymerisation von Äthylen zu Buten-1 14 bis 140 atü durchgeführt.773 536 the polymerization of ethylene to butene-1 14 to 140 atü carried out.

und höheren geradkettigen «-Olefinen, bei der Äthylen Geeignete Verdünnungsmittel, sind üblicherweiseand higher straight-chain olefins, suitable diluents for ethylene, are customary

mit Aluminiumtriäthyl und einem kleinen Anteil von 60 flüssige Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlen-with aluminum triethyl and a small proportion of 60 liquid hydrocarbons and halogenated carbons

Nickelacetylacetonat bei 100"C in Kontakt gebracht Wasserstoffe. Die bevorzugten Verdünnungsmittel sind,Nickel acetylacetonate brought into contact with hydrogen at 100 "C. The preferred diluents are

wird. aromatische und halogenierte aromatische Fliissig-will. aromatic and halogenated aromatic liquid

Der Vorteil des Verfahrens der britischen Patent- keiten, z. B. Benzol, Toluol, Xylol und Chlorbenzol,The advantage of the method of British patents, e.g. B. benzene, toluene, xylene and chlorobenzene,

schrift 773 536 [eicniiber den älteren /um Stand der Letzteres wirkt als Lösungsmittel für beide Kataly-script 773 536 [over the older / to the state of the latter acts as a solvent for both catalysts

Teclinik gehörenden Verfahren, beispielsweise der 65 satorkomponunten, wodurch ein homogenes Kataly-Process belonging to Teclinik, for example the 65 satorkomponunten, whereby a homogeneous catalytic converter

brilischen Patentschrift 713 081, soll in der Tatsache satorsystem gewonnen wird, das von vermehrter re-Bril patent 713 081, is said to be obtained in the fact sator system, which is increased by

liegcn, daß dieses Verfahren bei sehr viel niedrigeren produzierbarer Aktivität in Vergleich mit heterogenenlie that this process has a much lower producible activity compared to heterogeneous

Temperaturen durchgeführt werden kann. Systemen ist.Temperatures can be carried out. Systems is.

Die Dimerisation wird in Gegenwart einer katalytischen Dispersion oder Lösung durchgeführt.The dimerization is carried out in the presence of a catalytic dispersion or solution.

Der Katalysator muß von einer Berührung mit Wasser, Sauerstoff, Alkoholen, Äthern, Aminen, Phosphinen, Schwefelverbindungen, Dienen, Acety- /5 Jenen, Kohlenmonoxyd und anderen komplexen Liganden bewahrt werden, die Olefine aus Übergangsmetallkomplexen verdrängen. Die Gegenwart von wesentlichen Mengen dieser Materialien zerstört oder verringert die Wirksamkeit des Katalysators.The catalyst must be protected from contact with water, oxygen, alcohols, ethers, amines, Phosphines, sulfur compounds, dienes, acetyl / 5 Those carbon monoxide and other complex ligands are preserved, the olefins from transition metal complexes push away. The presence of substantial amounts of these materials destroys or reduces the effectiveness of the catalyst.

Das Verfahren der Erfindung ist in den folgenden Beispielen veranschaulicht.The method of the invention is illustrated in the following examples.

Example!

2,5 g wasserfreies Nickelacetylacetonat werden in 50 ml Cyclohexan bei 0⁰C auf geschlemmt. 2,5 ml Aluminiumtriäthyl werden tropfenweise der Mischung zugegeben, welche auf magnetische Weise 30 Minuten lang gerührt wird. Die Zumischung wurde in einer trockenen, sauerstoff freien Stickstoff atmosphäre durchgeführt. Die Gesamtmischung wurde in einen⁵1 Liter fassenden Schaukelautoklaven aus rostfreiem Stahl übergeführt, welcher dann mit Propen bei 52,5 atü und 40° C unter Druck gesetzt wurde. Nach einer Reaktionszeit von 16¹Z₂ Stunden wurden die gesamten Reaktionsprodukte in Vorlagen gesammelt, die mit festen Kohlendioxyd und Aceton gekühlt waren. 114 g Restflüssigkeit wurde gewonnen. Diese enthielt 26 g Cyclohexan-Lösungsmittel, 71 g Hexene und 17 g höhere Polymere. Die Hexenfraktion enthielt 74°/₀ geradkettiger Hexene, wie sich aus der folgenden Tabelle ergibt.2.5 g of anhydrous nickel acetylacetonate are geschlemmt in 50 ml of cyclohexane at 0 ⁰ C. 2.5 ml of aluminum triethyl are added dropwise to the mixture, which is magnetically stirred for 30 minutes. The admixture was carried out in a dry, oxygen-free nitrogen atmosphere. The total mixture was transferred to a ⁵¹ liter rocking autoclave made of stainless steel, which was then pressurized with propene at 52.5 atmospheres and 40 ° C. After a reaction time of 16 ¹ Z ₂ hours the entire reaction products in templates were collected, which were cooled with solid carbon dioxide and acetone. 114 g of residual liquid was recovered. This contained 26 g of cyclohexane solvent, 71 g of hexenes and 17 g of higher polymers. The hexene fraction contained 74 ° / ₀ linear hexenes, as appears from the following table.

Genaue HexananalyseExact hexane analysis

Prozent
Hexen-1...............;,....;.:. _;V 5,0]percent
Witches-1 ...............;, ....;.:. _; V 5.0]

4-Methylpenten-l ..../............. '2,0'4-methylpentene-l .... / ............. '2.0'

4-MethyIpenten-2 ......:.._;. ■...:... , 4,0·4-methylpentene-2 ......: .. _; . ■ ... : ..., 4.0 ·

^-Methylpentene ^:.C...;·;■........ ./12$ ^ -Methylpentene ^: .C ...; ·; ■ ........ ./12$

^: 2-Methylpenten-l ^..V;.. ;;„·..'iv^ ^; 6,5
' 2,3-Dimethylbuten-l ........... .V:ί. 1,0 ^: 2-methylpentene-1 ^ .. V; .. ;; "· .. 'iv ^ ^; 6.5
'2,3-Dimethylbutene-1 ............ V: ί. 1.0

2,3-Dimethylbuten-2 ............-;¹. .0,52,3-dimethylbutene-2 ............-; ^1st .0.5

B e i spi e12For example, 12

2,5 g wasserfreies Nickelacetylacetonat wurden in 21 g n-Heptan bei 0 bis 5⁹C aufgeschlemmt. 2,0 ml Diäthylaluminiumäthylat wurden tropfenweise der Mischung zugegeben, die magnetisch 30 Minuten lang gerührt wurde. Die Zumischung wurde in einersauerstofffreien trockenen Stickstoffatmo ;phäre durchgeführt. Die gesamte Mischung wurde dann in einen 1 Liter fassenden Schaukelautoklaven aus rostfreiem Stahl übergeführt, der dann mit Propen bei 42 atü und 40° C unter Druck gesetzt wurde. Nach einer Reaktionszeit von I6V2 Stunden wurden die gesamten Reaktionsprodukte in Vorlagen gesammelt, die durch festes Kohlendioxyd und Aceton gekühlt waren. 70 g Gesamtpolymer wurden erhalten. Diese bestanden aus 83 ⁰I₀ Hexenen. Die Hexenfraktion enthielt 78 °/₀ geradkettige Hexene und 8,3 % 2-Methylpenten-2. .2.5 g of anhydrous nickel acetylacetonate were dissolved in 21 g of n-heptane at 0 to 5 C ⁹ slurried. 2.0 ml of diethyl aluminum ethylate was added dropwise to the mixture, which was magnetically stirred for 30 minutes. The admixture was carried out in an oxygen-free, dry nitrogen atmosphere. The entire mixture was then transferred to a 1 liter stainless steel rocking autoclave, which was then pressurized with propene at 42 atmospheres and 40 ° C. After a reaction time of 16/2 hours, all of the reaction products were collected in templates which were cooled by solid carbon dioxide and acetone. 70 g of total polymer was obtained. These consisted of 83 ⁰ I ₀ hexenes. The hexene fraction containing 78 ° / ₀ linear hexenes, and 8.3% 2-methylpentene-2. .

Beispiele 3 bis 5Examples 3 to 5

Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt. Reaktionsbedingungen und Produktenanalysen ergeben sich aus der folgenden Tabelle 1:The procedure of Example 2 was repeated. Resulting reaction conditions and product analyzes from the following table 1:

Ni
(AcAc)₂
(g)Ni
(AcAc) ₂
(G) AlEt₂OEt
cc
(als
10%ige
Lösung)AlEt ₂ OEt
cc
(as
10%
Solution) Molver
hältnis
Ni: AlMolver
ratio
Ni: Al Lösungs- und
Verdünnungs
mittelSolution and
Dilution
medium Tabelle 1Table 1 itz an
ysator
Tempera
tur
⁰Citz at
ysator
tempera
door
⁰ C % Was
ser in
Ni
(AcAc),% What
ser in
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(AcAc), Reak
tions
zeit
Stun
denReak
ions
time
Stun
the Total-
PoIy-
mer
(g)Total-
Poly-
mer
(G) %c.
im
Poly
mer % c.
in the
Poly
mer He>
%nC,Hey>
% nC, .ene
%2MP,.ene
% 2MP, Akti
vität
g/g/Ni
(AcAc)₂
/^h Acti
vity
g / g / Ni
(AcAc) ₂
/ ^h Bei
spielat
game 2,52.5 2,02.0 1,0:1,351.0: 1.35 21 g Heptan21 g of heptane Zus;
Kata
Zeit
MinutenAdd;
Kata
time
Minutes 0bis50 to 5 2,72.7 17,817.8 ,70, 70 8585 78,078.0 8,38.3 1,6(1)1.6 (1) 22 2,52.5 2,02.0 1,0:1,351.0: 1.35 26 g Toluol26 g of toluene 3030th 0bis50 to 5 2,72.7 16,816.8 6262 8585 78,078.0 8,58.5 1,5 (5)1.5 (5) 33 2,52.5 1,51.5 1,0:1,01.0: 1.0 50 g n-Hep
tan50 g n-Hep
tan 1515th 0bis50 to 5 0,50.5 19,019.0 150150 8181 75,075.0 8,7..8.7 .. 2,9 (8)2.9 (8) 44th 2,5.'2.5. ' 2,02.0 1,0:1,351.0: 1.35 15gl/l Ben
zol n-Hep
tan15gl / l Ben
zol n-Hep
tan 1515th 0bis50 to 5 2,72.7 16,516.5 115115 8787 79,079.0 7,47.4 2,8 (9)2.8 (9) 55 3030th

Die Polymerisation wurde bei 40⁰C und 42 at durchgeführt.The polymerization was ^{carried out at 40 °} C. and 42 atm.

Bei spiel6 undFor example spiel6 and

Beispiel 2 wurde in der Weise wiederholt, daß der Heptanverdünner durch ein ToluoUösungsmittel ersetzt wurde, Reaktionsbedingungen und Produktenanalysen ergeben sich aus der folgenden Tabelle 2:Example 2 was repeated in such a way that the heptane thinner was replaced by a toluene solvent, The reaction conditions and product analyzes result from the following table 2:

Ni
(AcAc),
2,5
2,5Ni
(AcAc),
2.5
2.5 AIEt₂OEt
cc
(als
10»/„ige
Lösung)
1,5
1,5AIEt ₂ OEt
cc
(as
10 »/„ ige
Solution)
1.5
1.5 Molver
hältnis
Ni: AIMolver
ratio
Ni: AI Lösungs- und
Verdünnungs
mittelSolution and
Dilution
medium Tabelle 2Table 2 itz an
ysator
Tempera
tur
⁰Citz at
ysator
tempera
door
⁰ C 7o Was
ser in
Ni
(AcAc)₂ 7o what
ser in
Ni
(AcAc) ₂ Reak
tions
zeit
Stun
denReak
ions
time
Stun
the Total-
PoIy-
mer
(B)Total-
Poly-
mer
(B) 7oCe
im
Poly
mer7oCe
in the
Poly
mer He>
%nC„Hey>
% nC " icne
7„2MP.,icne
7 "2MP., Akti
vität
g/g/Ni
(AcAc)₃
/hActi
vity
g / g / Ni
(AcAc) ₃
/H Bei
spielat
game 1.0:1,0
1,0: 1,01.0: 1.0
1.0: 1.0 26 g Toluol
50 g Toluol26 g of toluene
50 g of toluene Zus:
Kata
Zeit
MinutenAdd:
Kata
time
Minutes Obis5
ObisSObis5
ObisS 2,7
0,52.7
0.5 17,5
16,817.5
16.8 109
113109
113 84
8884
88 . 78,5
77,5. 78.5
77.5 7,4
7,57.4
7.5 2,3 (6)
2,7(7)2.3 (6)
2.7 (7) 6
76th
7th 15
1515th
15th

Die Polymerisation wurde bei 40¹C und 42 at durchgeführt.The polymerization was ^{carried out at 40 1} C and 42 atm.

Claims

Patent claims:

,1. Process for the preparation of a mainly: consisting of straight-chain dimers with an internal double bond by dimerization of an α-olefin, characterized in that propene at a temperature between -40 and +200 ⁰ C and under such pressure conditions that the reactants in a liquid or partially condensed state ίο be kept, in the presence of a catalytically active dispersion or solution, dimerized by introducing nickel acetylacetonate, advantageously with less than 3 percent by weight of moisture, and an organic aluminum compound, preferably an aluminum alkyl alcoholate or an aluminum trialkyl, in a molar ratio from about 1.0: 0.8 to about 1: 2 in an inert diluent, preferably an aromatic compound or an aromatic halogen compound.

2. The method according to claim 1, characterized in " that the dimerization is carried out at a pressure of 14 to 140 atmospheres.