[go: up one dir, main page]

DE1497182C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number
DE1497182C2
DE1497182C2 DE1497182A DE1497182A DE1497182C2 DE 1497182 C2 DE1497182 C2 DE 1497182C2 DE 1497182 A DE1497182 A DE 1497182A DE 1497182 A DE1497182 A DE 1497182A DE 1497182 C2 DE1497182 C2 DE 1497182C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polymer
vinylanthracene
benzene
recording material
lux
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1497182A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1497182B1 (de
Inventor
Akira Hirakata; Morimoto Kazuhisa Osaka; Ishida Eisuke Moriguchi; Inami (Japan)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Panasonic Holdings Corp
Original Assignee
Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Matsushita Electric Industrial Co Ltd filed Critical Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Publication of DE1497182B1 publication Critical patent/DE1497182B1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1497182C2 publication Critical patent/DE1497182C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F12/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D125/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0603—Acyclic or carbocyclic compounds containing halogens
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

—CH,-CH,-
besteht.
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die ein polymeres 9-Vinylanthracen als Photoleiter, gegebenenfalls ein Bindemittel und gegebenenfalls einen Sensibilisator enthält.
Es ist bekannt, Anthracenderivate (deutsche Auslegeschrift 11 09 032) oder Polykondensationsprodukte von Kohlenwasserstoffen mit Anthraceneinheiten (französische Patentschrift 12 82 559) als Photoleiter in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien zu verwenden.
Nachteilig an diesen bekannten Aufzeichnungsmaterialien ist, daß ihre leichte Herstellbarkeit, Stabilität, leichte Handhabbarkeit und Lichtempfindlichkeit unbefriedigend ist.
Es ist ferner bekannt, Polyvinylanthracen in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien zu verwenden (britische Patentschrift 9 41 069). Dieses Polyvinylanthracen weist jedoch eine äußerst geringe Empfindlichkeit auf und läßt sich daher kaum praktisch verwenden.
Aufgabe der Erfindung ist, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, welches stabil ist und eine ausgezeichnete Lichtempfindlichkeit aufweist.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die ein polymeres 9-Vinylanthracen als Photoleiter, gegebenenfalls ein Bindemittel und gegebenenfalls einen Sensibilisator enthält, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter aus einem Poly-9-vinylanthracen mit Einheiten der Formel
-CH
besteht.
OH2 CH·
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Auf-Zeichnungsmaterial enthält also entweder Poly-9,10-dimethylen-anthracen oder ein Polymeres mit 9,10-Dimethylenanthracen-Einheiten in der Hauptkette.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß ein stabiles elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das nach Aufladung äußerst lichtempfindlich ist, zur Verfugung steht.
Die Tabelle dient zum Vergleich der Lichtempfindlichkeiten der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien mit den im Handel erhältlichen Zinkoxid- und Selenplatten.
Das Polymere A ist ein Poly-9-vinylanthracen aus Einheiten der Formel
-CH7-CH-
Es weist eine charakteristische Absorptionsbande bei 1285 nm (infrarot) auf, die auf 9-äthylsubstituiertes Anthracen zurückzuführen ist (s. Fig. 1).
Das Polymere C besteht aus Einheiten der Formel
CH,
oder
60 Es weist keine Absorptionsbande bei 1285 nm auf.
Aus dem Infrarotspekirum (Fig. 1) ergibt sich, daß das Polymere C Poly-9,10-dimethylen-anthracen ist.
Das Polymere B weist eine gemischte Struktur von
Polymerem A und Polymerem C auf, wie sich aus dem in F i g. 1 dargestellten Infrarotspektrum ergibt.
Der jeweilige Mengenanteil kann aus dem Verhältnis der Stärke der Infrarotabsorption bei 1285 und 1325 nm errechnet werden. 5 bis 40% des Polymeren B bestehen aus einer dem Polymeren C entsprechenden Struktur.
Photoleiter
Polymeres Ä
Polymeres A (sensibilisiert).
Polymeres B
Polymeres B (sensibilisiert).
Polymeres C
Polymeres C (sensibilisiert).
Zinkoxid
Zinkoxid (sensibilisiert) ...
Selen
Belichtung
in Lux · Sekunden,
bis das Oberflächenpotential auf die Hälfte
verringert ist
47000
3 300
300
70
2 bis 3
280
12 bis 30
7
Je geringer die Belichtung in Lux · Sekunden ist, desto größer ist die Lichtempfindlichkeit der photoleitfähigen Schicht. Das Verfahren zur Messung der Lichtempfindlichkeit ist in Bulletin of the Chemical Society of Japan, Bd. 37, Nr. 6, S. 842 bis 844 (von A. A η a m i u. a.) beschrieben.
In F i g. 2 ist die Beziehung zwischen dem Anteil an9,10-Dimethylanthracen-Einheiten im Polymeren B und dessen Lichtempfindlichkeit (nicht sensibilisiert) erläutert. Es ist ersichtlich, daß ein Anteil unter 5% die Lichtempfindlichkeit stark herabsetzt; ein Anteil über 40% macht das Polymere unlöslich.
Das Polymere B ist löslich in organischen Lösungsmitteln. Durch Beschichten eines transparenten Schichtträgers erhält man ein transparentes Aufzeichnungsmaterial. .
Das Polymere C ist unlöslich in Lösungsmitteln und wird deshalb in Form einer Dispersion in einer Bindemittellösung zur Herstellung photoleitfähiger Schichten verwendet. Beispiele für Bindemittel sind Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylchlorid-Mischpolymerisate, Polyvinylbutyral, Polyvinylacetat, Phenolharz, Kolophonium und Dammarharz. Diese Bindemittel werden in einer Menge von 10 bis 500 Gewichtsteilen, vorzugsweise 50 bis 80 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteilen Polymeres C angewendet.
Die Lichtempfindlichkeit der photoleitfähigen Schichten mit den Polymeren B und C kann durch Sensibilisierungsfarbstoffe und Sensibilisatoren erhöht werden.
Beispiele für Sensibilisierungsfarbstoffe sind Kristallviolett (C. I. 42 555), Rhodamin (C. I. 45 150), RhodaminB extra (CI. 45 170), Rhodamin 6 G (CI. 45 160), Bengalrosa (CI. 45 440) und Methylviolett (C. I. 42 535). Ihr Anteil beträgt 0,1 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymere.
Beispiele für Sensibilisatoren sind die Elektronenakzeptoren Tetracyanäthylen, Tetracyanchinodimethan, Bromanil, Chloranil, Benzochinon, Naphthochinon, Anthrachinon oder Anthrachinonderivate. Ihr Anteil beträgt 1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymere. Außerdem kann man die Festigkeit und Elastizität der photoleitfähigen Schicht durch Zusätze erhöhen.
Beispiele für Zusätze sind chloriertes Paraffin, chloriertes Diphenyl, Zimtsäure-, Hydrozimtsäure- und Benzoesäurepolyvinylester. Der Anteil der Zusätze beträgt 50 bis 200 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymere.
Als Schichtträger eignen sich: Platten aus Aluminium oder Zink, Papier, in welches die Beschichtungsflüssigkeit nicht eindringen kann, Kunststofffolien, deren elektrischer Widerstand durch ein antistatisches Mittel verringert ist, um zwei oder drei Größenordnungen niedriger ist als derjenige der photoleitfähigen Schicht oder deren Oberfläche mit Metall, z. B. Silber oder Kupferjodid vakuumbeschichtet ist, oder Glasplatten, deren Oberfläche mit Metall oder Kupferjodid vakuumbeschichtet ist.
Das Beschichten kann durch das Eintauch-, Fließ-, Spritz- oder Schleuderverfahren erfolgen. Jedes herkömmliche Verfahren kann angewendet werden, um ein Ladungsbild auf der photoleitfähigen Schicht des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials zu erzeugen. Die photoleitfähige Schicht kann positiv oder negativ aufgeladen werden. Eine besonders hohe Lichtempfindlichkeit kann durch positives Aufladen erreicht werden.
Herstellung des Polymeren A
Poly-9-vinylanthracen erhält man in 99%iger Ausbeute, wenn man 10 g 9-Vinylanthracen in 100 ml trockenem Toluol auflöst und 2 Molprozent Titantetrachlorid, bezogen auf das 9-Vinylanthracen, hinzufügt.
Die Herstellung von 9-Vinylanthracen ist aus Journal of Chemical Society, Bd. 1957, S. 3858 bis 3862, bekannt. Das Polymere besitzt ein Molekulargewicht von 2400, einen Schmelzpunkt von 210 bis 2200C und ist löslich in Benzol, Methyläthylketon, Tetrahydrofuran und Methylenchlorid.
Ein ähnliches Polymeres kann auch unter Verwendung von Benzoylperoxid und Di-tert.-butylperoxid als Katalysator hergestellt werden. Zum Beispiel gibt man in einer Ampulle 29 mg Di-tert.-butylperoxid zu 4 g 9-Vinylanthracen. Das so erhaltene Gemisch wird auf —70° C gekühlt und in eine Stickstoffatmosphäre gebracht. Dann wird die Ampulle bei verringertem Druck verschlossen und die Polymerisation 72 Stunden bei 140° C ausgeführt. Das Produkt wird in Benzol gelöst und mit Äthanol ausgefällt, wobei ein schwachgelbes Polymeres in einer Ausbeute von 64% erhalten wird.
Ein ähnliches Polymeres kann hergestellt werden, indem 10 g raffiniertes 9-Vinylanthracen in 30 ml Toluol aufgelöst und 2 Molprozent eines Friedel-Crafts-Katalysators [z. B. Bortrifluorid, Schwefelsäure, wasserfreies Aluminiumchlorid, wasserfreies Zinn(IV)-chlorid oder Titantetrachlorid] zugegeben werden. Das Gemisch wird in eine Ampulle gebracht und in einer Stickstoffatmosphäre die Ampulle verschlossen. Die Polymerisation wird 24 Stunden bei —70°C ausgeführt. Das Produkt wird in Benzol gelöst und mit Äthanol ausgefällt. Dabei erhält man in 76- bis 93%iger Ausbeute ein in Benzol lösliches schwachgelbes Polymeres:
Jedes dieser Herstellungsverfahren ergibt das Polymere A.
Herstellung des Polymeren B
Zu einer Lösung von 10 g 9-Vinylanthracen in 50 ml trockenem Benzol werden 2 Molprozent Titan-
tetrachlorid, bezogen auf das 9-Vinylanthracen, zugegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden bei —70°C umgesetzt. Danach wird im Verlauf einer Stunde auf Zimmertemperatur erwärmt. Die Ausbeute des in Benzol und Tetrahydrofuran löslichen gelben Polymeren beträgt 90 bis 95%.
Ein ähnliches Polymeres kann in Anwesenheit von Bortrifluorid, wasserfreiem Aluminiumchlorid oder wasserfreiem Zinn(I V)-chlorid, hergestellt werden. Die Ausbeute beträgt in diesem Fall 40 bis 95%.
Außerdem kann man ein ähnliches Polymeres auch herstellen, indem zu einer Lösung von 20 g Polymerem A in 100 ml Benzol 0,5 bis 2 Molprozent Titantetrachlorid, bezogen auf die Menge des Polymeren A, zugegeben werden. Das Gemisch wird in eine Ampulle eingebracht und diese bei verringertem Druck verschlossen. Das Gemisch wird dann 0,5 bis 4 Stunden bei einer Temperatur von 5 bis 200C umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird dann in Alkohol gegossen, wobei das Polymere ausfällt. Die Ausbeute beträgt 90 bis 98%.
Jedes dieser Herstellungsverfahren ergibt das Poly- ' ■ mere B.
Herstellung des Polymeren C
Zu einer Lösung von 10 g Vinylanthracen in 50 ml trockenem Benzol werden 2 Molprozent Titantetrachlorid, bezogen auf die Menge des 9-Vinylanthracens, zugegeben. Dann wird das Gemisch 24 Stunden bei einer Temperatur von 20 bis 70° C umgesetzt. Man erhält hierbei ein in Lösungsmitteln unlösliches, schwachbraunes Polymeres. Die Ausbeute beträgt 90 bis 99%.
Ein ähnliches Polymeres kann auch bei einer Temperatur von 20 bis 700C unter Anwendung von Bortrifluorid, wasserfreiem Aluminiumchlorid oder wasserfreiem Zinn(IV)-chlorid hergestellt werden. Die Ausbeute beträgt in diesem Fall 90 bis 99%.
Ein ähnliches Polymeres kann hergestellt werden, indem zu einer Lösung von 3 g raffiniertem 9-Vinylanthracen in 10 cm3 Benzol 0,1 ml einer 10%igen Lösung von Titantetrafluorid in η-Hexan zugegeben werden. Das Gemisch wird 80 Stunden lang bei Zimmertemperatur und normalem Druck umgesetzt. Dabei erhält man Poly-9-vinylanthracen in beinahe stöchiometrischer Ausbeute. Das Produkt ist in Lösungsmitteln nicht löslich. Nach dem Waschen des Polymeren mit verdünnter Salzsäure, Wasser und Alkohol erhält man ein schwachgelbes Pulver, das darin getrocknet wird.
Ein ähnliches Polymeres kann hergestellt werden, indem zu einer Lösung von 20 g Polymerem A in 50 ml Benzol 0,5 bis 3 Molprozent Titantetrachlorid zugegeben werden und das Gemisch bei einer Temperatur von 20 bis 700C 24 Stunden lang umgesetzt wird. Die Ausbeute beträgt 90 bis 99%.
Ein ähnliches Polymeres kann hergestellt werden, indem das Polymere A in Methylenchlorid gelöst und dann mit einem Überschuß an Trifluoressigsäure ausgefällt wird. Die Ausbeute beträgt 99%.
Ein ähnliches Polymeres kann hergestellt werden, indem zu einer Lösung von 20 g Polymerem A in 100 ml Benzol 2 Molprozent Titantetrachlorid, wasserfreies Aluminiumchlorid, wasserfreies Zinn(IV)-chlorid oder Bortrifluorid, zugegeben wird. Das Gemisch wird in einer verschlossenen Ampulle bei 25''C und vermindertem Druck umgesetzt. Die Viskosität nimmt allmählich zu, und nach 1 bis 2 Stunden beginnt sich ein Niederschlag zu bilden, der schließlich erstarrt. Nach 24stündigem Stehen wird das Produkt in Alkohol—Salzsäure gegossen, mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Es wird noch einmal mit Benzol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man ein gelbes Polymeres in einer Ausbeute von 96 bis 99%.
Bei allen oben beschriebenen Reaktionsvorgängen ist die Reaktionsgeschwindigkeit bei Temperaturen unter 200C so gering, daß man das gewünschte Reaktionsprodukt nicht erhält. Bei einer Temperatur über 70° C ist das Reaktionsprodukt dagegen stark gefärbt und die Photoleitfähigkeit verringert.
Jedes dieser Herstellungsverfahren ergibt das Polymere C.
Die Darstellung gibt die
9-Vinylanthracen
Polymeres B
Polymeres C
Polymeres A
Wege der Herstellung des Polymeren A, B und C an. Beispiel 1
Ig Polymeres B und 0,5 g chloriertes Diphenyl werden in 15 ml Benzol aufgelöst, auf eine Aluminiumplatte im Schleuderverfahren aufgebracht und getrocknet. Dabei wurde eine photoleitfähige Schicht von 3 μην Dicke erhalten. Nachdem diese durch Koronaentladung positiv geladen wurde, wurde sie unter eine positive Kopiervorlage gebracht und 1 Sekunde lang durch eine 100-Watt-Wolframfadenlampe mit einer Beleuchtungsstärke von 1500 Lux belichtet. Dann wurde ein Pulverentwickler darüber verteilt, wobei ein positives Tonerbild mit starken Kontrasten erhalten Wurde, das durch Erwärmen fixiert wurde.
B e i s ρ i e 1 2
1 g Polymeres B, 0,5 g chloriertes Diphenyl und 0,1 g 2-Methylanthrachinon wurden in 15 ml Chlorbenzol aufgelöst, im Schleuderverfahren auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und getrocknet. Dabei wurde eine photoleitfähige Schicht von 3 μΐη Dicke erhalten. Nachdem diese durch Koronaentladung positiv geladen wurde, wurde sie unter eine positive Kopiervorlage 1 Sekunde lang mit einer Beleuchtungsstärke von 1000 Lux belichtet. Nach der Entwicklung wurde ein positives Tonerbild erhalten, das durch Erwärmen fixiert wurde.
Beispiel 3
1 g Polymeres B, 0,5 g Polyvinylcinnamat, 0,1 g 2-Methylanthrachinon und 0,5 mg Kristallviolett wurden in 4 ml Chlorbenzol aufgelöst, auf ein Papierbogen, der gegen Eindringen von Lösungsmitteln vorbehandelt wurde, aufgebracht und getrocknet. Dabei wurde eine photoleitfähige Schicht von 8 μΐη Dicke erhalten. Sie wurde im Reflexverfahren 1 Sekunde lang mit einer Beleuchtungsstärke von 600 Lux be-
lichtet. Durch eine Pulverentwicklung erhält man ein positives Tonerbild.
Beispiel 4
Die gleiche Lösung wie im Beispiel 3 wird auf ein dünnes Polyesterblatt, das zuvor mit Kupferjodid vakuumbeschichtet wurde, aufgebracht. Nach dem Trocknen wurde eine photoleitfähige Schicht von 10 μηι Dicke erhalten. Diese wurde durch eine positive Kopiervorlage 1 Sekunde lang mit einer Beleuchtungsstärke von 600 Lux belichtet. Durch eine Pulverentwicklung erhält man ein positives Tonerbild.
Beispiel 5
1 g feinpulvriges Polymeres C wurde in einer Lösung von 1 g Polyvinylbutyral in 5 ml Benzylalkohol dispergiert. Die Dispersion wurde mit einer Klinge auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und dann getrocknet. Dabei wurde eine 7 μΐη dicke photoleitfähige Schicht erhalten. Die photoleitfähige Schicht wird dann durch eine Koronaentladung (6 kV) positiv geladen und 1 Sekunde lang durch eine positive Kopiervorlage mit einer Beleuchtungsstärke von 50 Lux belichtet. Nach der Entwicklung wird ein positives Tonerbild erhalten.
Beispiel 6
0,3 g Polyvinylbutyral, 0,1 g 1,2-Benzanthrachinon und 0,5 mg Methylenblau wurden in 5 ml Benzylalkohol aufgelöst. 1 g Polymeres C wurde zu der Lösung zugegeben und gründlich mit ihr vermischt. Die Dispersion wurde mittels einer Klinge auf ein Papierblatt, das zuvor gegen Eindringen von Lösungen behandelt wurde, aufgetragen. Nach dem Trocknen wurde eine 7 μΐη dicke Schicht erhalten. Nachdem diese durch eine Koronaentladung (6 kV) positiv geladen wurde, wurde sie 1 Sekunde lang im Reflexverfahren mit einer Beleuchtungsstärke von 3 Lux belichtet. Nach dem Entwickeln wurde ein positives Tonerbild erhalten, das durch Erwärmen fixiert wurde.
Beispiel 7
0,25 g Polystyrol, 0,5 mg Phthalsäureanhydrid und 0,1 g 2-Methylanthrachinon wurden in 5 ml Benzol aufgelöst. 1 g Polymeres C wurde gründlich mit der Lösung vermischt. Die Dispersion wurde mittels einer Klinge auf ein Papierblatt, das zuvor gegen Eindringen von Lösungen behandelt wurde, aufgetragen und getrocknet. Dabei wurde eine 7 μπι dicke Schicht erhalten. Die photoleitfähige Schicht wurde auf herkömmliche Weise aufgeladen und mit einer Beleuchtungsstärke von 3 Lux belichtet. Nach dem Entwickeln wurde ein sichtbares, naturgetreues Bild erhalten.
Beispiel 8
5 g feinpulvriges Polymeres C und 5 g Polybutyral wurden gründlich in 10 ml Benzol vermischt, auf eine Aluminiumplatte aufgegossen und getrocknet. Dabei wurde eine 7 μηι dicke Schicht erhalten. Nachdem die Schicht mit Hilfe einer Koronaentladung negativ aufgeladen wurde, wurde sie 2 Sekunden lang durch eine positive Kopiervorlage mit einer Beleuchtungsstärke von 100 Lux belichtet. Nach der Pulverentwicklung wurde ein positives Tonerbild erhalten, das durch Erwärmen fixiert wurde.
Beispiel 9
5 g feinpulvriges Polymeres C wurde gründlich mit 3 g Polybutyral, 1 g 2-Methylanthrachinon und 50 mg Kristallviolett in 20 ml Äthanol gemischt. Die Mischung wurde dann auf ein Papierblatt, das zuvor gegen Eindringen von Lösungen behandelt wurde, aufgebracht. Nach dem Trocknen wurde eine gleichmäßige, 5 μπι dicke photoleitfähige Schicht erhalten. Sie wurde 0,7 Sekunden lang reflexbelichtet, wobei eine Beleuchtungsstärke von 10 Lux eingestellt wurde. Nach der Pulverentwicklung entstand ein positives Tonerbild, welches in der Wärme fixiert wurde.
Beispiel 10
5 g Polymeres C wurde mit 5 g Polybutyral in 10 ml Benzol gründlich vermischt, die Mischung auf eine Aluminiumplatte aufgegossen und getrocknet. Dabei wurde eine 7 μπι dicke Schicht erhalten. Nachdem die Schicht mit Hilfe einer Koronaentladung (6 kV) positiv aufgeladen wurde, wurde sie 1 Sekunde lang durch eine positive Kopiervorlage mit einer Beleuchtungsstärke von 10 Lux belichtet. Nach der Pulverentwicklung entstand ein positives Tonerbild. Es wurde durch Erwärmen fixiert.
Beispiel 11
0,5 g Polymeres C, 0,3 g 2-Methylanthrachinon, 50 mg Kristallviolett und 3 g Polybutyral wurden in 20 ml Benzylalkohol gründlich vermischt und auf ein Papierblatt aufgetragen, das zuvor gegen Eindringen von Lösungen behandelt worden war. Dabei wurde eine gleichmäßige photoleitfähige Schicht von 5 μΐη Dicke (trocken gemessen) erhalten. Sie wurde 0,4 Sekünden lang reflexbelichtet, wobei eine Beleuchtungsstärke von 10 Lux eingestellt war. Nach der Pulverentwicklung entstand ein positives Tonerbild, das in der Wärme fixiert wurde.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
509 612/367

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die ein poly-
    CH,-
    meres 9-Vinylanthracen als Photoleiter, gegebenenfalls ein Bindemittel und gegebenenfalls einen Sensibilisator enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter aus einem Poly-9-vinylanthracen mit Einheiten der Formel
DE1497182A 1964-05-30 1965-05-31 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Expired DE1497182C2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3081064 1964-05-30
JP7371264 1964-12-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1497182B1 DE1497182B1 (de) 1970-08-20
DE1497182C2 true DE1497182C2 (de) 1975-03-20

Family

ID=26369217

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1497182A Expired DE1497182C2 (de) 1964-05-30 1965-05-31 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Country Status (3)

Country Link
US (1) US3464819A (de)
DE (1) DE1497182C2 (de)
GB (1) GB1101391A (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3764590A (en) * 1970-04-08 1973-10-09 Hitachi Ltd Organic photoconductive materials
DE2316033C3 (de) * 1972-07-28 1975-04-10 Tokyo Shibaura Electric Co., Ltd., Kawasaki, Kanagawa (Japan) 08.08.72 Japan 78779-72 Elektrophotographisches Auf zei chnungsmaterial
US4043812A (en) * 1973-11-19 1977-08-23 Xerox Corporation Electrostatographic imaging member and process using anthracene functional polymers
JPS5212835A (en) * 1975-07-19 1977-01-31 Hitachi Ltd Organic photoconductive material
EP0402979A1 (de) * 1989-06-16 1990-12-19 Agfa-Gevaert N.V. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE562336A (de) * 1956-11-14
NL250331A (de) * 1959-04-09
BE592558A (de) * 1959-07-03
FR1282559A (fr) * 1959-10-13 1962-01-27 Politechnika Warszawska Katedr Procédé pour l'obtention d'images électrographiques
US3361726A (en) * 1963-09-30 1968-01-02 Du Pont Process for preparing poly(9, 10-dimethyleneanthracene)

Also Published As

Publication number Publication date
GB1101391A (en) 1968-01-31
US3464819A (en) 1969-09-02
DE1497182B1 (de) 1970-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1288914B (de) Photoleitfaehige Schicht mit einem polymeren Photoleiter
DE2609149C2 (de) Halbleitende Masse und ihre Verwendung
DE1472925B2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE1497183A1 (de) Elektrophotographisches Material
DE2117058C2 (de) Photoleitende Materialien
DE2810466C2 (de) Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial
DE1497182C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE1133976B (de) Photoleiterschichten, insbesondere fuer elektrophotographische Zwecke
DE2237679A1 (de) Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE1180242B (de) Photoleiterschichten fuer elektrophotographische Zwecke
DE2916383A1 (de) Photoleitendes polymermaterial und dessen anwendung
DE2355075C2 (de) Kondensationsprodukte aus o-Phenylendiamin bzw. 1,8-Diaminonaphthalin und 4,10-Benzthioxanthen-3,1'-dicarbonsäureanhydrid, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2263139C3 (de) Elektrophotographisches lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
CH637668A5 (de) Anthrachinocycloalkan- und dianthrachinoethen-farbstoffe sowie ein diese farbstoffe enthaltendes organisches, polymeres lichtleitendes bindemittel.
EP0220604B1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2734289C2 (de) Photoleiterband
US4209579A (en) Electrophotographic photosensitive material with a quinocyanine pigment
DE2744171C2 (de) Elektrofotografisches Aufzeichungsmaterial
DE2237678C3 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2608082C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht
AT223033B (de) Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Materials
DE2054253A1 (de) Elektrophotoleiter fur die Elektropho tographie und elektrophotographisches Material
DE2436481A1 (de) Elektrophotographisches wiedergabeelement und hierfuer geeignete massen
DE2513167A1 (de) Fotoleitfaehige zubereitungen, deren verwendung und deren herstellung
DE1180243B (de) Photoleiterschichten fuer elektrische Zwecke

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee