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DE1468568A1 - Process for the preparation of p-xylene - Google Patents

Process for the preparation of p-xylene

Info

Publication number
DE1468568A1
DE1468568A1 DE19621468568 DE1468568A DE1468568A1 DE 1468568 A1 DE1468568 A1 DE 1468568A1 DE 19621468568 DE19621468568 DE 19621468568 DE 1468568 A DE1468568 A DE 1468568A DE 1468568 A1 DE1468568 A1 DE 1468568A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
xylene
fractionation zone
hydrocarbons
fraction
boiling
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19621468568
Other languages
German (de)
Inventor
Buchsbaum Norbert N
Sorensen Martin O
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Halcon International Inc
Original Assignee
Halcon International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Halcon International Inc filed Critical Halcon International Inc
Publication of DE1468568A1 publication Critical patent/DE1468568A1/en
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/067C8H10 hydrocarbons
    • C07C15/08Xylenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vorfahren zur Herstellung von p-Xylol Die Erfindung betrifft die Herstellung von isomeren aromatischen Kohlenwasserstoffen, insbesondere die Herstellung und Trennung von Cs-aromatischen Kohlenwasserstoffen. Bei einer bavorzugten Ausf³hrungsform d erfindungegamSSan Verfahrens wird p-Xylol durch d gemeinsame Anwendungrvon Kriatallisations-und Isomerisationsarbeitsweisen erzeugt. Processes for Making Paraxylene The invention relates to US Pat Manufacture of isomeric aromatic hydrocarbons, especially the manufacture and separation of Cs aromatic hydrocarbons. In a preferred embodiment The invention is based on the process of p-xylene by the joint application of crystallization and Isomerization procedures generated.

Bine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung bezieht sich eut die Behandlung des sus einer Cs-Isomerisiervorrichtung austretenden Gute sur Abtrennung des Isomerisationsproduktee von leichten und schweren Fraktionen. p-Xylol @st eine chemische Substanz von wachsender technisonar Bedeutung, die beispielsweise als Vorlõufer f³r Terephthalsõure, einen der Bestandteile von Polyesterfasern und-harzen verwendet wird. Bisher wurde p-Xylol durch Kristallisation aus verschiedenen beim Raffinieran son C8-aromatischen Kohlenwasserstoffen anfallende Fl³szigkeiten abgetrenat. Neuerdings gewinnt man p-Xylol durch eine solche Kristallization, an die sich eine Isomerisation des aus der Kristallisiereinrichtung austretenden Guts anachlie#t, un dessen p-Xylolgehalt zu erhohen. Ein Beispiel für dieaes Verfahren finde sirli in "Petroleum Refiner", August 1958, Seite 208.A preferred embodiment of the invention relates to the Treatment of the good leaving a Cs isomerizer for separation of the isomerization products of light and heavy fractions. p-xylene @st a chemical substance of growing technical importance, for example as a precursor for terephthalic acid, one of the components of polyester fibers and resins is used. So far, p-xylene has been obtained by crystallization from various at Liquids obtained from refining agents containing C8 aromatic hydrocarbons are removed. Recently, p-xylene has been obtained through such a crystallization, which is associated with a Isomerization of the material emerging from the crystallization device afterwards, and to increase its p-xylene content. An example of this method can be found in sirli in "Petroleum Refiner", August 1958, p. 208.

Nacii einer Ausführungsform des erfindungsgemõ#en Verfahrens sur Herstellung von p-Xylol werden nacheinander folgende Stufen durchgef³hrt: Abtrennen von p-Xylol aus einem hauptsächlich aromatische Kohlenwasserstoffe enthaltenden Genisch, worin p-Xylol und wenigstens ein weiteres Xylolisomeres zugegen sind, durch Kristallisation, Behandlung des R³ckstande diezes aromatischen Kohlenwasserstoffgemischs unter Isomerisierungabedingungen unter Bildung eines Gemischz aus an p-Xylol ' angereicherten laomerisierungsprodukten uns veiner leiahteron und ainer schwereren Fraktion ale die Cg-Fraktion, Einf³hren dieses Gemischs in eine erate Fraktionierzone, Ensfernen der schwereren als der C8-Fraktion vom Boden der ersten Fraktionierzone, Entfernen der lolehteren ala der Cs-Faktion und des Isomerisierungsprodukts als übergehender Anteil aus der ersten Fraktionierzone, Einf³hren der leichteren ala der Cn-Fraktion und der Isomerisierungsprodukte in, eine zweite Fraktionierzone, Entfernen der leichteren als der Cg-Fraktion ala übergehanden Anteil aus der zweiten Fraktionierzone und der Isomerisierungsprodukte vom Boden der zweiten Fraktionierzone, Vermischen des Isomerisierungsprodukts mit frischer aromatischer Kohlenwasserstoffbeschickung sur Bidung eines hauptsõchlich aus aromatizchen Kohlenwaüseratoffen bestehenden Gemiacha und Wiederholung dieser aus aufeinanderfolgenden Stufen bestehenden /rbeitsweise.According to one embodiment of the method according to the invention for production The following steps are carried out in succession from p-xylene: Separation of p-xylene from a genetically containing mainly aromatic hydrocarbons, in which p-xylene and at least one other xylene isomer are present, by crystallization, Treatment of the residue of the aromatic hydrocarbon mixture under isomerization conditions to form a mixture of p-xylene enriched laomerization products us veiner leiahteron and a heavier fraction than the Cg fraction, Introduce this mixture in an erate fractionation zone, removing the heavier than the C8 fraction from the bottom of the first fractionation zone, removing the lolehteren ala the Cs fraction and the isomerization product as a passing portion from the first Fractionation zone, introduction of the lighter than the Cn fraction and the isomerization products in, a second fractionation zone, removing the lighter than Cg fraction ala passed over portion from the second fractionation zone and the isomerization products from the bottom of the second fractionation zone, mixing the isomerization product with it fresh aromatic hydrocarbon feed to form a primary Gemiacha consisting of aromatic carbon dioxide and repetition of these working method consisting of successive stages.

Nach einer weiteren Ausf³hrungsform der Erfindung wird die Herstellung von p-Xylol in folgenden, nacheinander durchgef³hrten Stufen vorgenommen : Abtrennen dee p-Xylole aus einem hauptsõchlich aus aromatischen Kohlenwasserstoffen bestehenden Gemischs, das p-Xylol und wenigstens ein weiteres Xylolisomeres enthält, durch Kriatallieaticn, Bshandoln des Rüokatands dieses aromatischen Kohlenwasseratoffgemische unter Isomerisierungsbedingungen unter Bildung eines sweiten Gemische aus einem an p-Xylol angereicherten leomeriaierungeprodukt, einer leichteren als der Cs-Fraktion und einer schwereren als der Cs-Fraktion, teilweise rasches Verdampfen dieses zweiten Gemischs und Einf³hren des teilweize verdampften Gemische in eine erste Fraktionierzone, Entfernen der schwereren als der Cs-Fraktion von Boden der ersten Fraktionierzone, Entfernen der leichteren als der Cs-Fraktion und des Isomerisierungsproduktes als ³bergehenden Anteil aue der ersten Fraktionierzone, Einf³hrung der leichteren ale der Cs-Fraktion und des Isomerisierungsprodukts in sine awaite Fraktionierzone, Entfernen der leichteren ale der Cg-Fraktion ais ³bergehenden Anteil aus dar weiten Fraktionierzone und des Isomerisierungsprodukta sont Boden derr zweiten Fraktionierzone, Vermischen des Isomerisierungsproduktes mit frischer aromatischer Kohlenwasserstoffenbeschickung unter Bildung eines Gemische, das hauptzõ@@@lich aus aromatischen Kohlenwasserstoffen besieht, und Wiederh@l@n dieser in aufeinanderfolgenden Stufen durchgef³hrten Arbeitzweise.According to a further embodiment of the invention, manufacture made of p-xylene in the following stages carried out one after the other: Separation dee p-xylenes from a mainly composed of aromatic hydrocarbons Mixture containing p-xylene and at least one further xylene isomer, by means of crystallization, Bshandoln des Rüokatands this aromatic hydrocarbon mixture under isomerization conditions under Formation of a wide mixture of one enriched in p-xylene leomerization product, a lighter than the Cs fraction and a heavier one than the Cs fraction, partially rapid evaporation of this second mixture and introduction the partially evaporated mixture in a first fractionation zone, removing the heavier than the Cs fraction from the bottom of the first fractionation zone, removing the lighter than the Cs fraction and the isomerization product than ³passing Share outside of the first fractionation zone, introduction of the lighter parts of the Cs fraction and the isomerization product in sine awaite fractionation zone, removing the lighter ones all of the Cg fraction as a portion passed over from the wide fractionation zone and the Isomerization products sont bottom of the second fractionation zone, mixing of the Isomerization product with fresh aromatic hydrocarbon feed forming a mixture, the main zõ @@@ lich of aromatic hydrocarbons and repeating this procedure carried out in successive stages.

Die Erfindung wird cnhand der beigefügten Zeichnung beispielsweise nocher erlõutert. Mach dieser Zeichnung wird ein Gemisch von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit 8 Kohlenstoffatomen, via os beispielsweise aus einer Raffinerieerhaltenwird,zusammenBiteinemweiter unten beschriebenen Kreislaufisomerisat aus der Leitung 12 durch die Leitung 11.in die Kristallisatonssone 13 eingefuhrt. Kristallinoe pZylol wird aus dieser Zone 13 durch die Leitung 14 entfernt, was beispielsweise duroh Zentrifugierea geecheiien kann. Der R³ckstand des aromatischen Kohlenwasserstoffge@ische wird zusa@@en mit Waseerstoff au der Leitung 16 durch die Leitung 15 in en Vorerhitzer 17 geleitet und gelangt von dort durch die e Leitung 18 zur Isomerisiereinrichtung 19. Das rohe Isomeriesierungsprodukt @tr~mt durch die Leitung 21 . und durch den Wõrmeaustauscher 22 zu einer Fl³@@igkeit-Gas-Trenneinrichtung23.DergaaforitigeWeaeratoffwird durchdieLeitung24wurüotgefunftwnddurchaer stoff, der durch die Leitung 25 eingef³hrt wird, ergõnzt. Das roche Isomeriesierungsprodukt, das eine leichtere als die Cs-Fraktion, ein an p-Xylol angereichertes Isomerisat und eine schwerers als die Cs-Fraktion enthõlt, str~mt durch die Leitung 26zu einch Verdangfer 27, worin ein Teil des rohen Isomeriesierungsprodukt verdampft wird, und das Fl³@sigkeit-Dampf-@@@isch wird duroh die Leitung 28 su einer ersten Fraktioniersone 31 bef~rdert. Die hochsiedenden Anteile des rohen Isomerisierungsprodukte werden aus der ersten Fraktionierzone 31 ale Rückatand duroh die'' '""* Leitung 32 abefuhrtBinalaDampfübergehenderABWt der die isomeren C8-Kohlenwasserstoffe und die leichtere ie s die C8-Fraktion enthõlt, wird aus der Fraktioniersone 31 durch die Leitung 33 ahgezogen und in die zweite Fraktionierzone 34 eingef³hrt. Die niedriger ale die C8-Kohlenwasserstoffe siodends Fraktion wird als übergehender Anteil ana der switw Fraktionierzone 34 duroh dieLeitung35entfernteDza Kreislaufisomerisat wird aus dar Fraktionierzone 34 durch die itung 12 abgezogen und mit frieoher Beschickung vereinigt. The invention is illustrated by way of example with the aid of the accompanying drawing further explained. Mach this drawing shows a mixture of aromatic hydrocarbons with 8 carbon atoms, via os obtained for example from a refinery, together bit another Circulation isomer described below from line 12 through line 11.in the Kristallisatonssone 13 introduced. Crystalline pZylene is made from this zone 13 removed through line 14, which geecheiien duroh centrifugation, for example can. The residue of the aromatic hydrocarbon gas is combined with Hydrogen from line 16 is passed through line 15 into preheater 17 and passes from there through the line 18 to the isomerization device 19. The crude Isomerization product @ tr ~ mt through line 21. and through the heat exchanger 22 to a liquid-gas separation device23 substance, which is introduced through the line 25, supplemented. The smell isomerization product, the one lighter than the Cs fraction, an isomerizate enriched in p-xylene and one containing heavier than the Cs fraction flows through line 26 Dispenser 27, in which part of the crude isomerization product is evaporated, and the liquid vapor - @@@ isch duroh the line 28 su one first party member 31 promoted. The high-boiling fractions of the crude isomerization products from the first fractionation zone 31 ale Rückatand through the '' '"" * line 32 removes Binala vapor transferring waste of the isomeric C8 hydrocarbons and the lighter one that contains the C8 fraction is from fractionation person 31 through the line 33 is pulled and introduced into the second fractionation zone 34. The lower ale the C8 hydrocarbons siodends fraction is used as a passing portion of ana the switw fractionation zone 34 through the line 35 removed Dza circulatory isomerizate is withdrawn from the fractionation zone 34 through the iteration 12 and fed earlier united.

Da3 erfindungagemäße Verfahren erm~glicht eine wirtschaftlichere Arbeitsweise als sie bisher auf diesel Gebiet der Technik bekannt war.The method according to the invention enables a more economical mode of operation than it was previously known in this field of technology.

B lspielsweise warde bei den bisher bdkannte Arbeiteweisen das aus der Isowerisiervorrichtung austretende Gut, wie obon beschrieben, teilweise verdampft und in veine erste Fraktionierzend eingef³hrt, aus der die hochsiedenden Anteile uhd das leomerieat ale R³ckstand und # die niedriger siedenden Aromaten ale ³bergehender AnteM entfernt wurden. Dadurch wurde die Verdampfung der R³ckstõnde der ersten Fraktionierzone zur Einf³hrung in eine zweite Fraktionierozone erforderlich, aus der das Kreislaufisomerisat als ³bergehender Anteil und die hochsiedenden Bestandteile als R³ckstõnde entnommen wurden. Die Efrindung f³hrt somit insofern zu einem deutlichen Vorteil als dabei der Wõrmsbedarf f³ die Verdampfung gegen³ber den der bekannten Verfahren in starkem Ma#e verringert wird, was einen gro#en wirtschaft-HchenFortachrittbedeutet.For example, this was the case with the previously unknown working methods the Isowerisiervorrichtung escaping, as described above, partially evaporated and introduced into a first fractionator from which the high-boiling fractions uhd the leomerieat all residue and # the lower-boiling aromatics all overflowing AnteM have been removed. This stopped the evaporation of the residues from the first fractionation zone required for introduction into a second fractionation zone from which the circulating isomerizate removed as ³passing portion and the high-boiling components as residues became. The invention thus leads to a clear advantage in this respect the heat requirement f³ the evaporation compared to that of the known methods in strong Measures are reduced, which means a big economic step forward.

Die flogenden Beispiele erlõutern die Erfindung, one sie zu beschrõnken. Teile und Prozentsõtze beziehen . sich auf das Gewicht, wenn nichte anderes angegeben : La C.The following examples explain the invention, but not to limit it. Get parts and percentages. based on weight, unless otherwise specified : La C.

Bapiel1""" ruz Btwa 100 Teile frische Beschickung. die etwa 23% Athylbsnzol, 17 %p-Xylol,/23%o-Xylol und Kohlenwasserstoffverunreinigungen als R@st enthõlt, werden mit etwa 500 Teilen Kreislaufis@@@ri@t, das etwa 17 % ~thylbenzol, 17% p-Xylol, 38% m-Xylol, 26 s o-Xylol und niedriger und h~her ziedende Vermreinigue t e oh a in sine Kristallisations- und Trennzone eingef³hrt, werinp-XylolkrittallwdurhAMcühlwn<Mfetwa70*0-ausgebildet und durch Zentrifungieren abgetrennt werden.Bapiel1 """ruz Bt about 100 parts fresh load, which is about 23% Ethylbsnzol, 17% p-xylene, / 23% o-xylene and hydrocarbon impurities as R @ st, are mixed with about 500 parts of cycle is @@@ ri @ t, which is about 17% ethylbenzene, 17% p-xylene, 38% m-xylene, 26 s o-xylene and lower and higher boiling vermins are introduced into their crystallization and separation zone, which are formed in p-xylene crystalline <Mf about 70 * 0 and are separated by centrifugation.

Etwa 50 bis 60 2silo kristallines p-Xylol werden entfvt Die Mutterlauge wird zusammen mit etwa 430 Teilen Mretoffvorwrhitunddurch<iMIwoawriaitrzone bei etwa 460#C und 13,3 at³ (190 psig) geleitet, wodurch die an p-Xylol verarmte Mizchung isomerisiert und ein rohes aus der Isomerisierungsvorriehtung austretendes Gut erhalten wird, das ein an p-Xylol angeroicharten Isomerisat, sowie eine schwerere und eine leichtere Fraktion als die Fraktion der C8-KohlenwasserstSt nthEt. Da au r Iozrl tretende robe Ut wird zusammen mit dem @bersch³zsigen Wasserstoff durch eine Fl³ssigkeit-Gas-Trenneinrichtung geleitet, worin der Wasserztoff abgetrennt und zur³ckgef³hrt wird. Das aus der Isomerisiereinrichtung erhaltene rohe Gut, das etwa 13% ~thylbenz@. 16% p-Xylol, 35 % n-Xylol, 24 % 4 o-Xylol, 7 « 4 unter den C8-Kohlenwaaseratoffen und 3 % Uier don C8-Kohlenwasseratoffen siendende Bestandteile eWthEt, wird bei einer Temperatur won entera 40°0 und 11, 9 ata (170 pzig) teilweise verdampft und das Dampf-Fl³ssigkeitz-Gemisch wird in die erste Praktion rzone eingeführt, Wori als ~³ksõnde bei 203#C und 2,1 bis 2,2 at³ (31 pzig) etwa 10 bis 13 Teile einer ³ber den C8-Kohlenwasserstoffen ziedenden Fraktion entfernt werden. Die niadriger als die C8-Fraktion sledenden Entoile und des an p-Xylol angereicherte isomerisat werden als ³bergehender Anteil bei 175#C und 1,75 at³ (25 pzig) aus der erstem Fraktionierzone entfernt und in aine swlte Fraktionierzone eingef³hrt, aus der etwa 35 bia 45 Teilo unterhalb der C8-Fraktion sledender Stoffe bei 118#C und 1,12 at³ (16 pzig) als übergehenderAnteilentferntundetwa!500Teiledee an p-XylolangereichertenlepwerieatealeNoketaad bei 171#C und 1,4 at³ (20 pzig) erhalten und zur Vereinigung mit frischer Beschickung im Kreislauf zurõckgef@hrt werden.About 50 to 60 silos of crystalline p-xylene are removed. The mother liquor is used together with about 430 parts of Metroffvorwrhit and by <iMIwoawriaitrzone about 460 # C and 13.3 at³ (190 psig), thereby removing the p-xylene depleted Mizchung isomerized and a raw material emerging from the isomerization device is obtained is, the angeroicharten to p-xylene isomer, as well as a heavier and a lighter fraction than the fraction of the C8 hydrocarbons. Because au r Iozrl stepping robe Ut is used together with the @ excessive hydrogen passed through a liquid-gas separator in which the hydrogen is separated and is returned. The raw material obtained from the isomerization device, the about 13% ~ thylbenz @. 16% p-xylene, 35% n-xylene, 24% 4 o-xylene, 7-4 among the C8-carbon and 3% Uier don C8-hydrocarbons eWthEt, at a temperature won entera 40 ° 0 and 11, 9 ata (170 pzig) partially vaporizes and the vapor-liquid mixture is introduced into the first preparation zone, Wori as ~ ³ksõnde at 203 # C and 2.1 to 2.2 at³ (31 pzig) about 10 to 13 parts one Be removed over the C8 hydrocarbons boiling fraction. The niadriger Entoile falling as the C8 fraction and the isomerizate enriched in p-xylene are as the ³transferring portion at 175 # C and 1.75 at³ (25 pzig) from the first fractionation zone removed and introduced into a swlte fractionation zone, from which about 35 to 45 parts below the C8 fraction of substances sedimented at 118 # C and 1.12 at³ (16 pzig) than Passing portion removed about! 500 parts of p-xylene-enriched lepweri ateale Noketaad at 171 # C and 1.4 at³ (20 pzig) and to combine with fresh charge be returned in the circuit.

' Bet Anwendung dieser Reihenfolge betrgt der gesamte Wärmebedarf in der oraten und zweiten Praktionierzone etwa 360 Toile Dampf je 100 eingesetzten, aus der Isomerisiereinriohtung erhaltene Rohguts. 'Bet application of this order amounts to the total heat demand in the central and second pre-processing zone about 360 toils of steam per 100 used, raw material obtained from the isomerization unit.

Bepi<l2 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, mit der Ausnahme, da# 33 bim 45 Teile der niedriger als die C-8Fraktion ziedenden Stoffe als ³bergebender Anteil aus der ersten Frak@onieerzone entfernt und von Boden dieaer Fraktionierzone die tuber den C8kohlenwasserstoffen siedende brion. und das an p-Xylol . angereicherte laomeriaat entfernt werden, dae in die zwsite Fraktionierzone eingef³hrt wird. Aus der zweiton Fraktionierzone werden die etwa 10 bis 15 Tell* ausmaohenden, ³ber der O8-Rraktion siedenden Stoffe als RUckstand und etwa 500 Teile des an p-Xylol angereicherten Isomerisats als ³bergehender Anteil f³r die R³ckf³hrung und Vereinigung mit der Frisohen Besohickung entfernt. Bepi <l2 The procedure described in Example 1 is repeated, with the exception that # 33 contains 45 parts of the fraction lower than the C-8 fraction Substances removed as the transferring portion from the first fractionation zone and from the ground in the fractionation zone the brion boiling above the hydrocarbons. and the of p-xylene. Enriched laomeriaat can be removed, as in the second fractionation zone is introduced. From the two-tone fractionation zone, the approximately 10 to 15 parts * Maohenden substances boiling above the O8 fraction as residue and about 500 parts of the isomerizate enriched in p-xylene as a transferring portion for recycling and union with the hairdresser removed.

Be@ Anwendung dieser Arbeitsweise betrõgt der Wärmebedarf in der treten und sweiten Fraktioniersone etwa 550 telle Dampf je 100 Teile eingesetsten, aus der Isomerisiereinrichtung stammenden rohen Guts.When using this mode of operation, the heat requirement is in the step And second factioners about 550 pieces of steam per 100 parts used raw material originating from the isomerization device.

Ein Vergleich des Wõrmebedarfs bei den in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Arbeitsweisen veranschaulicht die g³netigen Wirkungen der vorliegenden Erfindung. Ke $si darauf hingewieaen,daßderwarmebedarfbeider Arbeitsweise nach Beiapiel 2 über 150 % dea Wõrmebedart bei dom erfindungsgemõ@en Verfahren betrõgt. Be ist ob@e weltreo ersiohtlicb, daD durch der verwiegenden Erfindung ein wirteohaftlioherer und vorteilhafterer Betrieb erm~glichtwird als durch die bisber bekannten Methoden.A comparison of the heat requirements for those described in Examples 1 and 2 Operations illustrates the beneficial effects of the present invention. Ke $ si pointed out that the heat requirement in both working method according to Example 2 over 150% of the heat requirement in the process according to the invention. Be is ob @ e weltreo It is obvious that the present invention makes it more economical and more advantageous Operation is made possible than by the previously known methods.

Die Zusamrensetsung der frischen @ylolbeschickung weist im allgezeinen folgende Werte auf: Xthylbonsol 0 bin 30 f o-Xylol 15 bis 35 % p-Xylol 12 bis 25 % n-Xylol 25 bd 50 % anders Kohlenwaaeerotcffe Spuren bis 2 * Die Kristallisation wird im allgemeinen im Bereich von +5 bis-74°C durchgeführt, wobei beliebige Warmeaustauaoheinriohtungen verwendet werden k~nnen, sum Beispiel aolohe, die mit direktem Kontakt mit einem K³hlmittel, wie Athylen, oder solche die mit indirektem Kontakt mit dem K³hlmittel arbeiten. Falls erw³nscht, k~nmen Abschaber zur Entfernung oder zum Lockern von Kristallen oder festen Stoffen von den Wõrmeaustauechflõchen vorgesehen sein. Es k~nnen eine oder mehrere Stufen des Abk³h lens und Abtrennens angewandt werden.The composition of the fresh @ylene charge generally shows the following values: Xthylbonsol 0 bin 30 f o-xylene 15 to 35% p-xylene 12 to 25 % n-xylene 25 bd 50% other carbon dioxide traces up to 2 * the Crystallization is generally carried out in the range from +5 to -74 ° C, with any heat exchange equipment can be used, for example aolohe, those with direct contact with a coolant such as ethylene, or those with work in indirect contact with the coolant. If desired, scrapers can be used for removing or loosening crystals or solids from the heat exchange surfaces be provided. One or more stages of cooling and separating can be used can be applied.

Die Vorrichtung zum Abtrennen der festen Stoffe kann # jede beliebige, hierfür geeignete Vorrichtung sein, zum Beispiel ein Filter, eine Zentrifuge oder ein Zentrifugierkorb.The device for separating the solids can # any, be suitable device for this, for example a filter, a centrifuge or a centrifuge basket.

Die Isomerisation kann im allgemeinen bel 425 bis 500°0 und einem Druck von 10, 5 bis 17, 85 at³ (150 bis 255 Rang) unter Yerwend von vorzugsweise 0 bi 10 Voluminz Wasserstoff je Volumen Kohlenwasserstoffdampf durchgef³hrt werden.The isomerization can generally bel 425 to 500 ° 0 and one Pressure from 10.5 to 17.85 at³ (150 to 255 rank), using preferably 0 to 10 volumes of hydrogen per volume of hydrocarbon vapor can be carried out.

Dia Zusammensetzung des aus der Isomerisiereinrichtung austretenden Guts nach Abtrennen des Wasserstoff. liegt im allgeselnen in folgenden Bereichen.The composition of the one leaving the isomerization device Guts after separating the hydrogen. is generally in the following areas.

~thylbenzol 0 bis 30% e-Xylol 15 bis 25% p-Xylol'16bie 19 % echwercr alß C8 2 bie S « leichter ale C8 2 bis 10% m-Xylol 25 bis 50% Die Zusammensetzung des raffinierten Isomerisats liegt im allgemeinen in folgenden Bereichen: ~thylbenzol 0 bis 30% o-Xylol 15 bis 25% .~. p-Xylol1<'bie 20 % m-Xylol 25 bis 50% andere Kohlenwasserstoffe bis zu 1,5% Die Fraktioniereinrichtungen werden bei solchen Temperaturen und Drucken betrieben, die zur Erzielung der gew³nschten Trennung, wie oben beschrieben geeignet . si-ad. Im allgemeinen siedet das aus der ersten Fraktioniervorriehtung übergehende Produkt bei einer Temperatur von 60 bis 180°a und aines Druak von 0, 14 Atmosphären (2 paia) < bi3 @ 2,8 at³ (40 psig) und die R³ckstõnde befinden sich be einer Temperatur von 150 bis 210°C und einem Druck ton 0,84 bis 3,5 at³ (12 bis 50 psig). Das Destillat au der zweiten Fraktioniereinriohtung siedet gewöhnlich bet biner Temperatur von etwa 45 bis 145#C und sinon Druck von 0, 14 bis 1.75 at³ (2 bis 25 psig) und die R³ckstõnde haben eine Temperatur von 110 bis 180*0 bei einem Druck von 0,5 Atmosphõren (7 psia) bis 2,1 at³ (30 psig). ~ ethylbenzene 0 to 30% e-xylene 15 to 25% p-xylene'16 at 19% heavy Than C8 2 to S «lighter than C8 2 to 10% m-xylene 25 to 50% The composition of the refined isomer is generally in the following ranges: ~ ethylbenzene 0 to 30% o-xylene 15 to 25%. ~. p-xylene 1 <'to 20% m-xylene 25 to 50% others Hydrocarbons up to 1.5% The fractionation facilities will be operated at temperatures and pressures sufficient to achieve the desired Separation as described above suitable. si-ad. In general, that boils from the first Fraktioniervorriehtung passing product at a temperature of 60 to 180 ° a and a pressure of 0.14 atmospheres (2 paia) <bi3 @ 2.8 at³ (40 psig) and the residues are at a temperature of 150 to 210 ° C and one Pressure ton 0.84 to 3.5 at³ (12 to 50 psig). The distillate from the second fractionation unit Usually boils at a temperature of about 45 to 145 ° C and a pressure of 0.14 to 1.75 at³ (2 to 25 psig) and the residue has a temperature of 110 to 180 * 0 at a pressure of 0.5 atmospheres (7 psia) to 2.1 at³ (30 psig).

Claims (2)

Patentansprüche teB @ 1. Verfahren zur Heretellung von p-Xylol, dadurch gekcunneichnet, da# man p-Xylol aus einem Gemisch, das i t hauptsächlich aus aromatischen Kohlenwasserstoffen beatellt und p-Xylol und wenigstens pin weiteres Xylolisomeres enthõlt, durch Kristallisation abtrennt, den R³ckstand dieses Gemischs von aromatischen Kohlenwasserstoffen Isomerisierungsbedingungen unterwirft, dam hic : rboi ; sbildete zweite Gemisoh aus einem an p-Xylol angeroicharten Isomerisat, einer Uber den Ce-Kohlonwassersteffen siedenden und einer unter den C#-Kohlenwas@erstoffen siedenden Fraktion in eine erste Fraktionierzone einf³hrt, die ³ber den C@-Kohlenwasserstoffen aiedonde Fraktion vom Boden der ereten Fraktionierzone und die niedriger ale die C-Kohlenwasserstoffe siedende Fraktion und das Isomerisat als ³bergebenden Anteil aus dar lar ersten Fraktionierzone entfernt, die niedriger als dio C8-Kohlenwasserstoffe siedende Fraktion und das Isomerisat in eine zweite Fraktioniersone einf³hrt, die niadriger als die c#-Kohlenwasserstoffe siedende -tri 'ra.. @@ion als Destillat aus der zweiten Fraktionierzone entfernt und das Icomerisat am Boden der zweiten Fraktionierzone abzieht, das Isomerisat und frische Beschickung von aromatischen Kohlenwasaeretoffwn water Bildung eines hauptsõchlich aus aromatischen Kohlenwasaoratoffen bestehenden Gemische vermischt und die aus diesen aufeina@derfolgenden Stufen bestehende Arbeitsweise wiedcrholt. Claims teB @ 1. Process for the preparation of p-xylene, thereby It is known that p-xylene is made from a mixture that is mainly aromatic Hydrocarbons and p-xylene and at least one other xylene isomer contains, separated by crystallization, the residue of this aromatic mixture Hydrocarbons subjected to isomerization conditions, dam hic: rboi; s formed A second mixture of an isomerizate with an aroma of p-xylene, one over the Ce-Kohlonwassersteffen boiling and a fraction boiling under the C # -carbons into one the first fractionation zone introduces the fraction via the C @ hydrocarbons from the bottom of the first fractionation zone and the lower one the C-hydrocarbons boiling fraction and the isomer as ³bergebenden portion from the lar first Fractionation zone removes the fraction boiling lower than the C8 hydrocarbons and introduces the isomerizate into a second fractionator which is lower than that Boiling c # hydrocarbons -tri 'ra .. @@ ion as distillate from the second fractionation zone removed and withdrawing the icomer at the bottom of the second fractionation zone, the isomer and fresh charge of aromatic hydrocarbonaceous water forming a Mixtures consisting mainly of aromatic hydrocarbons and repeats the procedure consisting of these successive stages. 2 Verfahren nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, da# das nach dem Isomerisieren erhaltene zweite Gemi@ch toilweise verdampft und dieses teilweise verdßmpfto Gemisch/die erste Fraktionierzone einf³hrt.2 The method according to spoke 1, characterized in that # the after the isomerization obtained second Gemi @ ch toilweise evaporated and this partially vaporization of the mixture / introduces the first fractionation zone.
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