DE1444569A1 - Process for the production of new coloring compounds and their use as a dye - Google Patents
Process for the production of new coloring compounds and their use as a dyeInfo
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Description
Verfahrensur Herstellung von neuen färbenden Verbindungen eowit, deren Verwendung als farbatoff Die Erfindung bezieht sich auf eine neue., Klasse von reaktiven Farbstoffen., d.h. von Farbstoffen, die während des F'ärbrierfahrens chemische Bindungen mit der Faser bilden können und da- durch Anfärbungen ergeben, die gegen Wasserbehandlungen beaonders stabil sind. Es sind bereits verschiedene farbstoffklassen bekannt, die reaktive Gruppen im vorstehenden Sinne besitzen. Insbesondere sind reaktive Farbstoffe bekannt, die sich vom Cyanursäureohlorid ableiten und die folgende allgemeine Formel besit$ens . worin n im allgemeinen 2 oder 3 ist und R -NH2, -NHC6H5', bedeutet. Diene Farbstoffe reagieren mit den Fasern, insbesondere mit den Zellulosefasern, über das Chloratom des Cyanurringes. Es ist jedoch notwendig, dann sie mehrere löslichmachende Gruppen (a.B. Sulfonsäuregruppen) enthalten, die wiederum ihre Affinität oder Subetantivität vermindern, so dass die ganze Farbstoff-Fraktion wieder von der Faser entfernt werden kann, die nicht mit der Faser reagiert, sondern hydrolysiert wird und als -direkter Farbstoff färbt; dies dient dazu, hohe Farbecht-heit zu erzielen.Verfahrensur preparation of novel coloring compounds eowit as farbatoff their use The invention relates to a new., Class of reactive dyes., Ie, of dyes which can form chemical bonds during the F'ärbrierfahrens with the fiber and data result from stainings that are particularly stable to water treatments. Various classes of dyes are already known which have reactive groups in the above sense . In particular, reactive dyes are known which are derived from Cyanursäureohlorid and the following general formula besit $ ens. where n is generally 2 or 3 and R -NH2, -NHC6H5 ', means. The dyes react with the fibers, especially with the cellulose fibers, via the chlorine atom of the cyanuric ring. However, it is necessary that they contain several solubilizing groups (aB sulfonic acid groups), which in turn reduce their affinity or subquantivity so that the entire dye fraction can be removed from the fiber, which does not react with the fiber, but is hydrolyzed and as -direct dye colors; this serves to achieve high color fastness.
Beispielsweise wird in der italienischen Patentschrift . y l(r. 579 849 dargelegt, dass diese Farbstoffe, wenn R ein aroma-tisches Amin bedeutet, wasserlösliche-Gruppen, wie SO 3H und COOH, enthalten nüseen. For example , in the Italian patent. y l (r. 579 849 stated that these dyes, when R is an aromatic amine , contain water-soluble groups such as SO 3H and COOH.
Es wurde nun gefunden, dann besondere zufriedenstellende Er-gebnisse erhalten werden, wenn man reaktive, vom Cyanureäure- Chlorid abgeleitete Farbstoffe herstellt, die einen Teil ihrer löslichmachenden Gruppen während oder nach der chemischen Reaktion mit der Faser verlieren. It has now been found that particularly satisfactory results are obtained when reactive dyes derived from cyanuric acid chloride are prepared which lose some of their solubilizing groups during or after the chemical reaction with the fiber.
Diese neue erfindungsgemä.es hergestellte Farbstoffklasse hat die allgemeine Formel worin % H, CH 39 -OCHS, -0C2H5 und n 2 bis ¢ bedeutet und die Gruppe -CH 2s03Na leicht durch verseifung entfernt werden kann. Die erfindungsgemäss erhaltenen reaktiven Farbstoffe habe funktionelle Gruppen, die mit den Hydroxylgruppen der Zellulosematerialien und mit den NH2- oder NH-Gruppen der natürlichen oder synthetischen Polyamide reagieren können und dadurch covalente Bindungen zwischen dem Farbstoff und der Faser während des Färbverfahrens bilden. This new class of dyes produced according to the invention has the general formula in which% H, CH 39 -OCHS, -0C2H5 and n is 2 to [and the group -CH 2s03Na can easily be removed by saponification. The reactive dyes obtained according to the invention have functional groups which can react with the hydroxyl groups of the cellulose materials and with the NH2 or NH groups of the natural or synthetic polyamides and thereby form covalent bonds between the dye and the fiber during the dyeing process .
Die Anwesenheit der Sulfonsäuregruppe am aliphatiechen Rost gibt dieser Parbetoffklasse eine eehr bemerkenswerte Waeserlösliohkeit,vergliehen mit der der Farbstoffe der allgemeinen Formei (I), wodurch die Fraktionen des Farbstoffes, die nicht mit der Faser reagiert haben, sondern hydrolysiert wurden, und damit wie direkte Farbstoffe anfärben, völlig von der Faser entfernt werden können. Diese Löslichkeit wird ersichtlich gemacht durch Papierdhromatographie aus wäösrigen Bluentien, wobei festgestellt wird, dass die Flecke der Farbstoffe der allgemeinen Formel (II) höhere Rf-Werte besitzen als die von Farbstoffen der allgemeinen Formel (I) (E. Lederer, Chromatographie en Chimie Organique et Biologique Vol. I, Seite 155 j195,). Das Ohromogen kann von verschiedenen Farbstoffklassen stammen, beispielsweise Azofarbstoffen, metallisierten Azofarbatoffen, Anthrachinonfarbstoffen und Phthalooyanidderivaten, und in a11 diesen Fällen werden Farbstoffe erhalten, die nach alkalischer Wärmebehandlung wertvolle Färbeigenschaften und Echtheit zeigen. Unter den Anthraehinonfarbstoffen wurden bei Verwendung von 1-Amino-4(4'-amino-3'-sulfoanilin)-2-anthrachinonsulfonsäure besonders gute Resultate erhalten.The presence of the sulfonic acid group on the aliphatic rust gives this class of paraffin a very remarkable water solubility, compared to that of the dyes of general formula (I), whereby the fractions of the dye that did not react with the fiber , but were hydrolyzed , and thus like direct dyes dye can be completely removed from the fiber. This solubility is made evident by paper chromatography from aqueous flowers, it being found that the spots of the dyes of the general formula (II) have higher Rf values than those of the dyes of the general formula (I) (E. Lederer, Chromatographie en Chimie Organique et Biologique Vol. I, page 155 j195,). The odor can originate from different classes of dyes, for example azo dyes, metallized azo dyes, anthraquinone dyes and phthalooyanide derivatives, and in these cases dyes are obtained which show valuable coloring properties and fastness after alkaline heat treatment. Among the anthraquinone dyes, particularly good results were obtained when using 1-amino-4 (4'-amino-3'-sulfoaniline) -2-anthraquinone sulfonic acid.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich sowohl zum Färben als auch zum Bedrucken von verschiedenen Materialien, wie natürlichen oder synthetischen Polyamiden, Wolle, Seide, Superpolyamiden, und insbesondere von Materialien mit mehreren Hydrozylgruppen und Faserstruktur, wie Zellulose, regenerierte Zellulose, Flachs, Baumwolle, usw.The dyes according to the invention are suitable both for dyeing and also for printing on different materials, such as natural or synthetic Polyamides, wool, silk, super polyamides, and especially of materials with multiple hydrocyl groups and fiber structure, such as cellulose, regenerated cellulose, Flax, cotton, etc.
Die Fasern können in verschiedensten Formen vorliegen, beispielsweise als Stapel, Garne, Gewebe und Schichtstoffe. Das Färbeerfahren und das Bedrucken der vorerwähnten Materia- lien mit den erfindungsgemässen Farbstoffen wird nach bekann- ten Techniken durchgeführt.The fibers can be in a wide variety of forms, for example staples, yarns, woven fabrics and laminates. The Färbeerfahren and printing the aforementioned materi- lien with the dyes of this invention is performed according to well- known techniques.
Wenn das färben chargenweise bis zur Erschöpfung des Bades durchgeführt wird, ändern sich die Konzentrationen des zu ver- wendenden reaktiven Farbstoffes je nach dem Farbstoff, der gewünschten Intensität und dem zu färbenden Material; im allgemtinen liegen diese Konzentrationen zwischen 0,1 und 6 96, bezogen auf das Gewicht der Faser.If the dyeing is carried out in batches until the bath is exhausted , the concentrations of the reactive dye to be used change depending on the dye, the desired intensity and the material to be colored; in general , these concentrations are between 0.1 and 696 based on the weight of the fiber.
Wenn das Färben kontinuierlich durchgeführt wird, ist die Lös-lichkeit des Farbstoffes ein sehr wichtiger Faktor zusammen mit dem gewünschten Farbton und dem zu färbenden Material. In die- sem Falle können die Konzentrationen des reaktiven Farbstoffes im Foulardbad von 2 g/1 bis 40 - 50 g/1 schwanken.If dyeing is carried out continuously, the solubility of the dye a very important factor along with the desired color and the material to be colored. In DIE sem case, the concentrations of the reactive dye in the Foulardbad of 2 g / 1 to 40 - 50 g / fluctuate. 1
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung erläu- tern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt ist. The following examples inspire the present invention erläu- without this, however, is limited.
Beispiel 1 '. Example 1 '.
0,1 g Kol Cyanursäureohlorid in 100 Teilen Aceton werden in 200 Teile Bin und Wasser gegossen. Die Temperatur wird unter 5°C gehalten, und es werden 0,1 g Kol des Monoazofarbatoffes zugesetzt,@der durch Kuppeln der Diazoniumverbindung von 2-Amino-4,8-naphthalindisulfonsgure mit dem m-Amino-acet- anilid, das vorher bei einem pH-Wert von 7 mit 700 Teilen Wasser gelöst worden war, in Anwesenheit von Essigsäure erhalten wurde. Durch Zutropfen einer 10 G/V %igen Lösung von Natriumoarbonat wird der pH-Wert konstant bei 6 - 6,5 gehalten. Nach 2-etündigem Rühren wird die wässrige Lösung des Natriumsalzes von Anilin-N-omega-Methansulfonsäure zugesetzt. Die Lösung wird auf etwa 40°C erhitzt und mit einer 10 G/V %igen Natriumcarbonatlösung auf einen pH-Wert von 6 - 6,5 gepuffert. Das Erwärmen wird weitergeführt,bie die Kondensation zu Ende ist. Die Reaktionslösung wird bis zu 20 G/V 96 mit Salz versetzt. Der erhal-tene Farbstoff der Formel färbt Baumwolle gelb. 0.1 g of col cyanuric acid chloride in 100 parts of acetone are poured into 200 parts of bin and water. The temperature is kept below 5 ° C, and 0.1 g of col of Monoazofarbatoffes are added, @ which by coupling the diazonium compound of 2-amino-4,8-naphthalenedisulfonic acid with the m-amino- acetanilide, which was previously with a pH of 7 with 700 parts of water was obtained in the presence of acetic acid. A 10 w / v% solution of sodium carbonate is added dropwise to keep the pH constant at 6-6.5. After stirring for 2 hours, the aqueous solution of the sodium salt of aniline-N-omega-methanesulfonic acid is added. The solution is heated to about 40 ° C. and buffered to a pH of 6-6.5 with a 10 w / v% sodium carbonate solution. The heating continues until the condensation is over. Up to 20 w / v 96 salt is added to the reaction solution. The resulting dye of the formula dyes cotton yellow.
Durch nachfolgende Alkalibehandlung zeigt die Aasfärbung eine besondere gute Echtheit. As a result of the subsequent alkali treatment, the carcass dyeing shows particularly good fastness.
Beispiel 2 Es wird das Natriumsalz von m-Toluidin-N-omega-methaneulfonsäure anstelle des Natriumsalzes von Anilin-N-omega-methansulfonsäure verwendet. Es wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle gelb und mit guter Echtheit anfärbt, insbesondere nach Alkalibehandlung, der die Zusammensetzung besitzt. Beispiel 3 0,1 g Mol Cyanursäurechlorid in 100 Teilen Aceton werden in 200 Teile einer Eis-Wasser-Mischung gegossen. Die Temperatur wird unterhalb 5°C gehalten,und es wird 0,1 g Mol der 1-Amino-4-(4'-amino-3'-sulfanilin)-2-anthrachinonsulfonsäure, die bei einem pH-Wert von 7 in 600 Teilen Wasser gelöst worden war, zugesetzt. Durch Zutropfen einer 10 G/Y %igen Lösung von Natriumcarbonat wird der pH-Wert auf 6 - 6,5 eingestellt. Example 2 The sodium salt of m-toluidine -N-omega-methanesulfonic acid is used instead of the sodium salt of aniline-N-omega-methanesulfonic acid. A dye is obtained which dyes cotton yellow and with good fastness, especially after alkali treatment, which the composition owns. Example 3 0.1 g mole of cyanuric acid chloride in 100 parts of acetone are poured into 200 parts of an ice-water mixture. The temperature is kept below 5 ° C, and there is 0.1 g mol of 1-amino-4- (4'-amino-3'-sulfaniline) -2-anthraquinonesulfonic acid, which is at a pH of 7 in 600 Parts of water had been dissolved, added. The pH value is adjusted to 6-6.5 by adding dropwise a 10% strength by weight solution of sodium carbonate.
Nach 3-stündigem Rühren wird die wässrige Lösung des Natriumsalzes von Anilin-N-omega-methansulfonsäure zugesetzt. Das Ganze wird auf etwa 40°C erhitzt und mit einer 10 %igen Natriumcarbonatlösung auf einen pH-Wert von 6 - 6,5 gepuffert, während das Erhitzen bis zum Ende der Kondensation fortgesetzt wird.Die Reaktionslösung wird ausgeaalzen. Der so erhaltene Farbstoff der Formel färbt Baumwolle blau und zeigt gute Echtheit, insbesondere nach alkalischer Behandlung.After stirring for 3 hours, the aqueous solution of the sodium salt of aniline-N-omega-methanesulfonic acid is added. The whole is heated to about 40 ° C and buffered with a 10% sodium carbonate solution to a pH value of 6 - 6.5, while heating is continued until the end of the condensation. The reaction solution is salted out. The dye of the formula thus obtained dyes cotton blue and shows good fastness, especially after alkaline treatment.
Beispiel A Nach der in Beispiel 3 beschriebenen Arbeitsweise, jedoch unter Verwendung des Natriumealzes von m-Toluidin-N-omega-methansulfonsäure anstelle des Natriumsalzes von Anilin-N-omegamethansulfonBäure wird ein blauer Farbstoff erhalten, der Baumwolle mit guter Echtheit, insbesondere nach alkalischer Behandlung, färbt. Example A The procedure described in Example 3, but using the sodium salt of m-toluidine-N-omega-methanesulphonic acid instead of the sodium salt of aniline-N-omegamethanesulphonic acid, gives a blue dye, cotton with good fastness, especially after alkaline treatment , colors.
Beispiel 5 0,1 g Mol Cyanursäurechlorid in 100 Teilen Aceton werden in 100 Teile Wasser und 100 Teile Eis gegossen. Der Suspension wird bei einer Temperatur zwischen 0 und 5°C eine Lösung zugegossen, die 0,1 g Mol einer Verbindung der Formel gelöst in 800 Teilen Wasser enthält und einen pH-Wert von ? aufweist. Der pH-Wert nimmt ab und wird periodisch mittels einer 10 Agen Natriumoarbonatlösung auf etwa 6 gebracht. Nach Ende der Reaktion bleibt der pH Wert konstant. Nun wird eine wässrige Lösung des Natriumsalzes der Anilin-N-omega-methansulfonsäure, die einen pH-Wert von 6 besitzt, zugesetzt. Die Temperatur wird auf 40°0 gesteigert und die Lösung kontinuierlioh gepuifert, so dass der pH-Wert, der während der Reaktion abnimmt, bei 6 - 6,5 gehalten wird.Example 5 0.1 g mole of cyanuric acid chloride in 100 parts of acetone are poured into 100 parts of water and 100 parts of ice. A solution containing 0.1 g mol of a compound of the formula is poured into the suspension at a temperature between 0 and 5 ° C dissolved in 800 parts of water and has a pH of? having. The pH decreases and is periodically brought to about 6 with a 10 ag sodium carbonate solution. After the end of the reaction the pH remains constant. An aqueous solution of the sodium salt of aniline-N-omega-methanesulfonic acid, which has a pH of 6, is now added. The temperature is raised to 40 ° 0 and the solution gepuifert kontinuierlioh so that the pH, which decreases during the reaction at 6 to 6.5 is maintained.
Nach Ende der Reaktion wird der Yarbetoff der Formel ausgesalzen. Er färbt Baumwolle rubinrot mit guter Echtheit. Beispiel 6 Nach der in Beispiel 5 beschriebenen Arbeitsweise, jedoch un- ter Verwendung des Natriumsalzes von m-Toluidin-b-omega-methanaulfonsäure anstelle des Katriumsalzes von Anilin-N-omega-methanßulfonsäure wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle rubinrot mit guter Echtheit' insbesondere nach Alkalibehandlung, färbt. Beispiel 7 9,2 Teile (0,05 g Mole) Cyanursäurechlorid in 100 Yo1.Teilen Aceton werden in 750 Teile Wasser bei 0 - 3 °C gegossen. Inner-halb 60 Min., wobei-die Temperatur zwischen 0 und 3°C gehalten wird, werden 53,23 Teile (0,05 g Mole) des Phthalocyaninderivats der Formel gelöst in 1400 Yol.Teilen verdünnter Natronlauge (pH der Lösung = 7) zugesetzt. After the reaction the Yarbetoff of formula salted out. It dyes cotton ruby red with good fastness. Example 6 According to the procedure described in Example 5, but using the sodium salt of m-toluidine-b-omega-methane sulfonic acid instead of the sodium salt of aniline-N-omega-methanesulfonic acid, a dye is obtained which is cotton ruby red with good fastness' especially after alkali treatment, colors. Example 7 9.2 parts (0.05 g mole) of cyanuric acid chloride in 100 parts of acetone are poured into 750 parts of water at 0-3 ° C. Within 60 min., Whereby-the temperature is maintained between 0 and 3 ° C, 53.23 parts (0.05 g moles) of the phthalocyanine derivative of the formula dissolved in 1400 parts of dilute sodium hydroxide solution (pH of the solution = 7) added.
Die Suspension wird 30 Minuten lang bei 0 - 3°C gehalten und dann-1n-Natronlauge zugesetzt, bis ein pH-Wert von 6 erreicht ist. Hierauf werden innerhalb 15 Minuten 10,5 Teile (0a05 Mole) des Natriumsalzes von Anilin-N-omega-methansulfonsäure in 125 Teilen Wasser zugesetzt. Die Reaktionsmasse wird innerhalb 90 Minuten auf 42°C erhitzt und 9 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten, wobei nach jeder Stunde der pH-Wert durch Zusatz von 1 n-Natronlauge auf 6 gebracht wird. Die Lösung wird dann auf 20°C gekühlt, mit 500 Teilen Kochsalz auegesalzen, nach 5-stündigem Rühren filtriert, der Filterkuchen mit 500 Teilen einer 16,5 %igen Salzlösung gewaschen und bei 40 - 45°C getrocknet.The suspension is kept at 0-3 ° C. for 30 minutes and then 1N sodium hydroxide solution added until a pH of 6 is reached. This will be done within 15 minutes 10.5 parts (0.05 moles) of the sodium salt of aniline-N-omega-methanesulfonic acid in 125 parts of water were added. The reaction mass is within 90 minutes heated to 42 ° C and held at this temperature for 9 hours, wherein after every hour the pH is brought to 6 by adding 1N sodium hydroxide solution. The solution is then cooled to 20 ° C. and salted with 500 parts of table salt 5 hours of stirring filtered, the filter cake with 500 parts of a 16.5% salt solution washed and dried at 40-45 ° C.
Die Ausbeute beträgt 90 % der Theorie. Das Reaktionsprodukt der Formel färbt Baumwolle in himmelblauem oder grünlichblauem Farbton mit guter Echtheit nach Alkalibehandlung.The yield is 90% of theory. The reaction product of the formula dyes cotton in a sky blue or greenish blue shade with good fastness after alkali treatment.
Beispiel 8 Nach der in Beispiel 7 beschriebenen Arbeitsweise, wobei je- doch das Natriumsalz von Anilin-N-omega-methansulfonsäure durch das Natriumealz von m-Toluidin-N-omega-methansulfcnoäure ersetzt -wird, wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle mit himmelblauem oder grünlichblauem Farbton mit guter Echtheit nach Alkalibehandlung in der Wärme anfärbt. Beispiel 9 19 Teile (0,103 g Mole) Cyanursäurechlorid werden in 200 Teilen Eis und 150 Teilen Wassersuspendiert; nach 3 - 5 Minuten langem Rühren der Suspension, wobei die Temperatur durch geeignete Zugabe von Wasser unter 4°C gehalten wurde, wird eine Lösung von 20,9 Teilen (0,1 g Mol) des Natriumsalzes von Anilin-N-omegamethansulfonsäur® und 150 Teilen Wasser, die einen pH-Wert von 7 besitzt, innerhalb 30 Minuten zugesetzt. Example 8 Following the procedure described in Example 7, but replacing the sodium salt of aniline-N-omega-methanesulphonic acid with the sodium salt of m-toluidine-N-omega-methanesulphonic acid, a dye is obtained, cotton with sky blue or greenish-blue shade with good fastness after alkali treatment in the heat. Example 9 19 parts (0.103 g moles) of cyanuric acid chloride are suspended in 200 parts of ice and 150 parts of water; after stirring the suspension for 3-5 minutes, the temperature being kept below 4 ° C. by suitable addition of water, a solution of 20.9 parts (0.1 g mol) of the sodium salt of aniline-N-omegamethanesulfonic acid and 150 parts of water, which has a pH of 7, were added over the course of 30 minutes.
Durch graduelles und tropfenweises Zugeben von 50 - 55 VrOl.Teilen einer wässrigen 10 G/V %igen Lösung von Natxiumoarbonat wird der pH-Wert zwischen 5,5 und 6 eingestellt.By gradually adding 50 - 55 VrOL parts drop by drop an aqueous 10 w / v% solution of sodium carbonate, the pH is between 5.5 and 6 set.
Nach 2-stündigem Rühren der Suspension bei 0 - 3"C wird eine Lösung (PH 7) von 26,1 Teilen (0,1 g Mol) des Mononatriumsalzes von Isogammasäure in 400 Teilen Wasser zugesetzt.After stirring the suspension at 0-3 ° C. for 2 hours, it becomes a solution (PH 7) of 26.1 parts (0.1 g mol) of the monosodium salt of isogammic acid in 400 Parts of water added.
Das. Ganze wird auf etwa 40'C erhitzt und der pH-Wert bei konstanter Temperatur immer zwischen 5,5 und 6 durch graduellen Zusatz von 50 - 55 Vo1.Teilen einer 10 G/V %igen Lösung von Natriumcarbonat gehalten.That. Whole is heated to about 40'C and the pH value at constant Temperature always between 5.5 and 6 through gradual addition of 50 - 55 parts per volume held a 10 w / v% solution of sodium carbonate.
Nach 2-stündiger Kondensation bei etwa 40°C wirdedie Lösung auf 2 - 3°C gekühlt und die Diazoverbindung, nämlich 23,0 Teile (0,1 g Mol) der 4-Amino-aoetanilido-3-sulfonsäure (hergestellt gemäss RIOS 1548, Seite 48) zugegossen.After 2 hours of condensation at about 40 ° C, the solution became 2 - Cooled 3 ° C and the diazo compound, namely 23.0 parts (0.1 g mol) of 4-amino-aoetanilido-3-sulfonic acid (manufactured according to RIOS 1548, page 48).
Der erhaltene Farbstoff der Formel
Beispiel 12 Nach der in Beispiel 11 beschriebenen Arbeitsweise, wobei je- doch das Natriumealz der Anilin-N-omega-methansulfonsäure durch das Natriumsalz der m-Toluidin-N-omega-methansulfonsgure er- setzt wird, wird ein Farbstoff erhalten, der sich in Wasser mit zitronengelber lParbe löst und Baumwolle gelb mit guter Echtheit nach Alkalibehandlung färbt. Beispiel 13 Bei Durchführung der Herstellung des kondensierten Produkts, wie in Beispiel 11 beschrieben, jedoch unter Verwendung einer Lösung von 423 Teilen (0,1 g Mol) N-Benzoyl-H-säure in 300 Teilen Wasser und 60 Teilen Natriumcarbonat als Kupplungsmittel anstelle des 1-(2',5'-Dichloro-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolons wird ein Farbstoff folgender Zusammensetzung erhalten der nach Aussalzen unter Vakuum filtriert, dann soweit als möglich getrocknet und schliesslich in einem Heizschrank 48 Stunden lang bei 35 - 40°Q getrocknet wird. Example 12 By the procedure described in Example 11, but wherein JE the Natriumealz of aniline-N-omega-methanesulfonic acid by the sodium salt of m-toluidine-N-omega-methansulfonsgure re- placed, is a dye is obtained which in Water with lemon yellow paint dissolves and dyes cotton yellow with good fastness after alkali treatment. Example 13 When the preparation of the condensed product is carried out as described in Example 11, but using a solution of 423 parts (0.1 g mol) of N-benzoyl-H-acid in 300 parts of water and 60 parts of sodium carbonate as coupling agent instead of the 1- (2 ', 5'-dichloro-4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolons, a dye of the following composition is obtained which is filtered under vacuum after salting out, then dried as far as possible and finally dried in a heating cabinet for 48 hours at 35 - 40 ° C.
Der Farbstoff löst sich in Wasser mit rotblauer Farbe und färbt Baumwolle rot mit guter Echtheit nach alkalischer Behandlung. Beispiel 14 Nach Herstellung des Kondensationsproduktes gemäss Beispiel 12 und Weiterverarbeitung desselben. nach Beispiel 13 wird ein Farbstoff erhalten, der sich in Wasser mit rotblauer Farbe löst und Baumwolle in rotem t arbton mit guter Echtheit nach Alkal ibehandlung_ fär b t Beispiel 15 Das Kondensationsprodukt wird, wie in Beispiel 11 beschrieben, hergestellt unter Verwendung einer Lösung von 28,2 Teilen (0,1 g Kol) N--Carbamyl-iso-gammasäure in 300 Teilen Wasser und 4 Teilen NaOH als Kupplungsmittel, wobei 55 Teile Natriumoarbonat als Puffersubstanz zugesetzt werden. The dye dissolves in water with a red-blue color and dyes cotton red with good fastness after alkaline treatment. Example 14 After preparation of the condensation product according to Example 12 and further processing of the same. according to Example 13, a dye is obtained, which dissolves in water with red-blue color and cotton in red t arbton having good fastness to Alkal ibehandlung_ for everyone bt Example 15 The condensation product is prepared as described in Example 11, prepared using a solution of 28, 2 parts (0.1 g of col) N-carbamyl-isogammic acid in 300 parts of water and 4 parts of NaOH as coupling agent, 55 parts of sodium carbonate being added as a buffer substance.
Der durch Aussahen gefällte Farbstoff besitzt die Formel Nach Filtrieren unter Vakuum wird der Farbstoff soweit als möglioh vorgetrocknet und schlieaalich in einem Heizschrank 48 Stundenlang bei etwa 35 - 40°C getrocknet. The appearance precipitated dye has the formula After filtering under vacuum , the dye is pre-dried as much as possible and finally dried in a heating cabinet for 48 hours at about 35-40 ° C.
Der Farbstoff löst sich in Wasser mit orange-rötlicher Farbe. Er färbt Baumwolle in orangem Farbton mit guter Echtheit nach Alkalibehandlum. The dye dissolves in water with an orange-reddish color. It dyes cotton in an orange shade with good alkali handlum fastness.
Beiaviel 16 Die Herstellung des Kondensationsprodukts ward wie in Beispiel 12 beschrieben durchgeführt, worauf nach Beispiel 15 weiter ge- arbeitet wird. Es wird ein Farbstoff erhalten, der sich in Was- ser löst und eine orangerote Lösung ergibt. Der Farbstoff färbt Baumwolle in orangem Farbton mit guter Echtheit nach Alkalibehandlung. Beispiel 17 18,44 Teile (0,1 Moi) Cyanursäurechlorid in 100 Vol.Teilen Aceton werden in 100 Teile Eis und 100 Teile Wasser gegossen, worauf eine Lösung von 23,9 Teilen (0,1 g Mol) des Natriumsalzes von o-Anisidin-N-omega-methansulfonsäure in 250 Teilen Wasser (pH 7 - 8) zugesetzt und die Temperatur unter 2 - 3°C gehalten wird.Beiaviel 16 The preparation of the condensation product was carried out as described in Example 12 , whereupon the procedure according to Example 15 is continued . There is obtained a dye ser dissolves in water and an orange-red solution results. The dye dyes cotton in an orange shade with good fastness after alkali treatment. Example 17 18.44 parts (0.1 mol) of cyanuric acid chloride in 100 parts by volume of acetone are poured into 100 parts of ice and 100 parts of water, whereupon a solution of 23.9 parts (0.1 g mol) of the sodium salt of o- Anisidine-N-omega-methanesulfonic acid in 250 parts of water (pH 7-8) is added and the temperature is kept below 2-3 ° C.
Nach 1 1/2-etündigem Rühren bei 0 - 3°C und graduellem Zusatz von etwa 50 - 55 Vo1.Teilen einer 10 G/V %igen wässrigen Natriumcarbonatlösung wird der pH-Wert der Suspension auf 6 - 6,5 eingestellt. Dieser@Suspension wird eine Lösung von 64,7 Teilen (0,1 g Kol) des Trinatriumsalzes des Monoazofarbstoffes (hergestellt durch Kuppeln der hiazoniumverbindung von 1 g Mol 2 Amino-l-phenol-4,6-disulfonaäure mit 1 g Mol lsogammasäure in Anwesenheit von Natriumcarbonat, Metallisieren der Konoazoverbinduug mit 1 g Mol kristalliebrtem KupfersulfaVbei 85°C in Anwesenheit von Ammoniak und Abtrennen des kupfermetallisierten Produkts durch Aussalzen bei pIi 5,5 - 6), die vorher in 800 Teilen Wasser gelöst wurden, zugesetzt. Die Suspension wird auf etwa 40*C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis der pH-Wert der Reaktionslösung durch graduellen Zusatz von 50 - 55 VQl.Teilen einer 10 G/V %igen Lösung von Natriumcarbonat bei einem pH-Wert von 6 - 6,5 stabilisiert und die aromatische Amingruppe nicht mehr feststellbar ist.After 1 1/2-etündigem stirring at 0-3 ° C and a gradual addition of about 50 - 55 Vo1.Teilen of a 10 w / v% aqueous sodium carbonate solution, the pH value of the suspension at 6 - set 6.5. This @ suspension is a solution of 64.7 parts (0.1 g of col) of the trisodium salt of the monoazo dye (prepared by coupling the hiazonium compound of 1 g mole of 2-amino-1-phenol-4,6-disulfonic acid with 1 g mole of isogammic acid in Presence of sodium carbonate, metallization of the Konoazoverbinduug with 1 g mol of crystallized copper sulfaV at 85 ° C in the presence of ammonia and separation of the copper-metallized product by salting out at pIi 5.5-6), which were previously dissolved in 800 parts of water, added. The suspension is heated to about 40 ° C and kept at this temperature until the pH value of the reaction solution is achieved by gradually adding 50 - 55 VQl parts of a 10 w / v% solution of sodium carbonate at a pH value of 6 - 6.5 stabilized and the aromatic amine group can no longer be determined.
Nach Aussalzen wird der Farbstoff, der die Formel besitzt, unter Vakuum filtriert und dann soweit als möglich vorgetrocknet; hierauf wird er in einem Heizschrank 24 - 30 Stunden lang bei etwa 35 - 40°C getrocknet.After salting out it becomes the dye that makes up the formula possesses, filtered under vacuum and then predried as far as possible; it is then dried in a heating cabinet for 24 - 30 hours at around 35 - 40 ° C.
Der so erhaltene Farbstoff Mist sich im Wasser mit rubinroter Farbe; er färbt Baumwolle mit rubinrotem Farbton und guter Bohtheit nach Alkalibehandlung.The dyestuff obtained in this way turns ruby red in water in the water; it dyes cotton with a ruby red hue and good boiliness after alkali treatment.
Der deiche Farbstoff wird auch erhalten, wenn man die Kondensation in umgekehrter Reihenfolge durchführt, d.h. das Cyanursäurechlorid zunächst mit dem kupfermetallisierten Monoazofarbstoff und dann mit dem Natrium salz der o-Anisidin-N-omegamethansulfoneäure kondensiert. Beispiel 18 Entsprechend der in Beispiel 17 beschriebenen Arbeitsweise, jedoch unter Verwendung des Natriumsalzes von p-Anisidin-N-omega-methansulfonsäure anstelle des Natriumsalzes von o-Anisidin-N-omega-methansulfonsäure wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle in rubinrotem Farbton mit guter Echtheit nach alkalischer Wärmebehandlung färbt.The dyke dye is also obtained if the condensation is carried out in reverse order, ie the cyanuric acid chloride is first condensed with the copper-metallized monoazo dye and then with the sodium salt of o-anisidine-N-omegamethanesulfonic acid. Example 18 Corresponding to the procedure described in Example 17, but using the sodium salt of p-anisidine-N-omega-methanesulfonic acid instead of the sodium salt of o-anisidine-N-omega-methanesulfonic acid, a dye is obtained, the ruby-red color of cotton with good Color fastness after alkaline heat treatment.
Beispiel 19 Nach der in Beispiel 1? beschriebenen Arbeitsweise, jedoch unter Verwendung des Natriumsalzes von o-Phenetidin-N-omega-methansulfonsäure wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle in rubinrotem Farbton mit guter Echtheit nach Alkalibehandlung färbt. Example 19 According to the example 1? described procedure, but using the sodium salt of o-phenetidine-N-omega-methanesulfonic acid, a dye is obtained which dyes cotton in a ruby red shade with good fastness after alkali treatment.
Beispiel 20 18,44 Teile (0,1 g Mol) Cyanursäurechlorid in 100 Vo1.Teilen Aceton werden in 100 Teile Eis und 100 Teile Wasser gegossen, worauf eine Lösung von 23,9 Teilen (0,1 g Mol) Isogammasäure in 500 Teilen Wasser und 10 Teilen Natriumcarbonat innerhalb 15 - 20 Minuten zugesetzt und die Temperatur unterhalb 3°C gehalten wird. Example 20 18.44 parts (0.1 g mol) of cyanuric acid chloride in 100 parts by volume of acetone are poured into 100 parts of ice and 100 parts of water, whereupon a solution of 23.9 parts (0.1 g mol) of isogammic acid in 500 parts Water and 10 parts of sodium carbonate are added over the course of 15-20 minutes and the temperature is kept below 3 ° C.
Nach etwa 1 1/2-stündigem Rühren bei 0 bis 3°C und graduellem Zusatz von 50 - 55 Vo1.Teilen einer wässrigen 10 G/V %igen Lösung von Natriumearbonat wird der pH-Wert dar Suspenslon bei etwa 6 - 6,5 stabilisiert.After about 1 1/2 hours of stirring at 0 to 3 ° C and gradual addition of 50 - 55 parts by volume of an aqueous 10 w / v% solution of sodium carbonate the pH of the suspension stabilizes at about 6 - 6.5.
Hierauf wird die Suspension mit 23,9 Teilen (0,1 g Mol) des Natriumsalzes von o-Anisidin-N-omega-methansülfonsäure in 250 Teilen Wasser versetzt, und das Ganze wird auf etwa 40°C erhitzt, und diese Temperatur wird beibehalten, bis der pH-Wert der Reaktionslösung durch graduellen Zusatz von 50 - 55 Vo1.Teilen einer 10 %igen Lösung von Natriumcarbonat auf den Wert von 6,0 -6,5 stabilisiert ist. Nach der Kondensation werden zur Lösung zunächst vor der Kupplung 100 Teile Natriumoarbonat zugesetzt, und dann werden 30,3 Teile (0,1 g Mol) der Diazoniumverbindung der 2-Amino-naphthalin-6,8-disulfonaäure (hergestellt gemäss BIOS 1548, Seite 80) zuge-geben. 23.9 parts (0.1 g mol) of the sodium salt of o-anisidine-N-omega-methanesulfonic acid in 250 parts of water are then added to the suspension and the whole is heated to about 40 ° C. and this temperature is maintained until the pH value of the reaction solution is stabilized to a value of 6.0-6.5 by the gradual addition of 50-55 parts by volume of a 10% solution of sodium carbonate. After the condensation, 100 parts of sodium carbonate are first added to the solution before coupling, and then 30.3 parts (0.1 g mol) of the diazonium compound of 2-amino-naphthalene-6,8-disulfonic acid (prepared according to BIOS 1548, page 80) admitted .
Nach Aussalzen wird ein Farbstoff der Formel erhalten, der unter Vakuum filtriert, soweit als möglich vorgetrocknet und dann in einem Reizschrank 24 - 30 Stunden lang bei etwa 33 - 40'C getrocknet wird.After salting out, it becomes a dye of the formula obtained which is filtered under vacuum, as far as possible and then pre-dried in a stimulus cabinet 24 - 30 hours at about 33 - is dried 40'C.
Der erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser mit scharlachroter Farbe und färbt Baumwolle in scharlachrotem Farbton mit guter Echtheit moh Alkalibehandlung. The dye obtained dissolves in water with a scarlet color and dyes cotton in a scarlet shade with good fastness moh alkali treatment.
Der gleiche Farbstoff kann erhalten werden, wenn man die Kondensation in umgekehrter Reihenfolge durchführt, d.h. indem man zunächst der Hatriumsalz der o-Anisidin-N'-omega-.nethaneulfonsäure mit dem Cyanurnäureahlorid und dann mit der Isogammasäure kondensiert. Beispiel 21 Wenn man nach Beispiel 20 arbeitet, jedoch das Natriumsalz von p-Anisidin-N-omega-methansulfonsäure anstelle des Natriumsalzes von o-Anisidin-N-omega-methansulfonsäure verwendet, wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle in scharlachrotem Farbton mit guter Echtheit nach Alkalibehandlung färbt. The same dye can be obtained when carrying out the condensation in the reverse order, ie by first condensing the Hatriumsalz then the o-anisidine-N'-omega-.nethaneulfonsäure with the Cyanurnäureahlorid and with the Isogammasäure. Example 21 If you work according to Example 20, but using the sodium salt of p-anisidine-N-omega-methanesulfonic acid instead of the sodium salt of o-anisidine-N-omega-methanesulfonic acid, a dye is obtained, the scarlet cotton with good fastness stains after alkali treatment.
Beispiel 22 Wenn man nach Beispiel 20 arbeitet, jedoch das Natriumsalz von o-Fhenetidin N-omega-methansulfonsäure anstelle des Natriumsalzes von o-Anisidin-N-omega-methansulfonsäure verwendet, erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in rotem Farbton mit guter Echtheit nach alkalischer Wärmebehandlung färbt. EXAMPLE 22 If you work according to Example 20, but using the sodium salt of o-fhenetidine N-omega-methanesulphonic acid instead of the sodium salt of o-anisidine-N-omega-methanesulphonic acid, a dye is obtained which is red-colored cotton with good fastness alkaline heat treatment stains.
Beispiel 23 18,44 Teile (0,1 g Mol) Cyanursäurechlorid in 100 Vo1.Teilen Aceton werden in 100 Teile Eis und 100 Teile Wasser gegossen, worauf bei konstanter Temperatur unter 2 - 3°C eine Lösung von 18,8 Teilen 3-Amino-4-sulfo-anilin in 200 Teilen Wasser innerhalb 15 - 20 Minuten zugesetzt wird. Der pH-Wert der Suspension wird innerhalb 1 1/2 Stunden bei 6 - 6,5 stabilisiert, und innerhalb dieses Zeitraumes werden unter Rühren und bei einer Temperatur zwischen 0 und 3°C 50 - 55 Vo1.Teile einer 10 G/V %igen wässrigen Natriumcarbonatlösung graduell der Suspension zugesetzt. Hierauf werden 23,9 Teile (0,1 g Mol) des Natriumsalzes von o-Anisidin-N-omega-methansulfonsäure in 250 Teilen Wasser mit einem PH 7 - 8 der Suspension zugesetzt unter Erhitzen des Ganzen auf etwa 40°C. Example 23 18.44 parts (0.1 g mol) of cyanuric acid chloride in 100 parts by volume of acetone are poured into 100 parts of ice and 100 parts of water, whereupon a solution of 18.8 parts of 3- Amino-4-sulfo-aniline in 200 parts of water is added over the course of 15-20 minutes. The pH of the suspension is stabilized at 6 - 6.5 within 1 1/2 hours, and within this period, with stirring and at a temperature between 0 and 3 ° C, 50 - 55 parts by volume of a 10 w / v% igen aqueous sodium carbonate solution gradually added to the suspension. Then 23.9 parts (0.1 g mol) of the sodium salt of o-anisidine-N-omega-methanesulfonic acid in 250 parts of water with a pH of 7-8 are added to the suspension while heating the whole to about 40.degree.
Nach 4 1/2-bie 5-stündigem Erhitzen auf diese Temperatur, wobei der pH-Wert der Lösung durch graduellen Zusatz von 50 - 55 Yol.-Teilen -10 G/Y %iger Natriumcarbonatlösung bei einem konstanten Wert von 6 - 6,5 gehalten wird, wird die Lösung auf 0 - 2°C abgekühlt, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit (in Form einer 30 G/Y %igen Lösung) und dann mit 23,4 Teilen 21°Be Salzsäure versetzt und nach 20 Minuten langem Rühren bei 0 - 3°C als dünner Strom in eine Lösung von 32,5 Teilen 1-(2t,5'-Dichlor-4'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 400 Teilen Wasser und 60 Teilen Na 2C03 gegossen.After 4 1/2 to 5 hours of heating at this temperature, the pH value of the solution by gradually adding 50-55 parts by volume of -10% by weight Sodium carbonate solution is kept at a constant value of 6 - 6.5 the solution cooled to 0 - 2 ° C, treated with 6.9 parts of sodium nitrite (in the form of a 30 G / Y% solution) and then mixed with 23.4 parts of 21 ° Be hydrochloric acid and after 20 Stirring for minutes at 0-3 ° C as a thin stream in a solution of 32.5 parts 1- (2t, 5'-dichloro-4'-sulfo-phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 400 parts of water and 60 parts of Na 2C03 poured.
Nach Ausealzen wird der Farbstoff, der die Formel besitzt, unter Vakuum filtriert und soweit als möglich vorgetrocknet. Hierauf wird er in einem Trockenschrank 24 - 30 Stunden lang bei 35 - 40°C getrocknet..After aging it becomes the dye that makes up the formula owns, filtered under vacuum and pre-dried as far as possible. It is then dried in a drying cabinet for 24 - 30 hours at 35 - 40 ° C.
Der erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser. Diese Lösung färbt Baumwolle in gelbem Farbton mit guter Echtheit nach Alkalibehandlung.The dye obtained dissolves in water. This solution dyes cotton in a yellow shade with good fastness after alkali treatment.
Der gleiche Farbstoff kann erhalten werden, wenn man die Kondensation innumgekehrter Richtung durchführt, d.h. indem man zunächst das Natriumsalz der o-Anisidin-N-omega-methansulfonsäure mit dem Cyanursäurechlorid und dann mit dem 3-Amino-4-sulfo-anilin kondensiert.The same dye can be obtained by using the condensation in the opposite direction, i.e. by first using the sodium salt of o-Anisidine-N-omega-methanesulfonic acid with the cyanuric acid chloride and then with the 3-Amino-4-sulfo-aniline condensed.
Beispiel 24 9,2 Teile (0,05 g Mole) Cyanursäurechlorid in 100 Vol.Teilen Aceton werden in 750 Teile Wasser bei 0 - 3°C gegossen, worauf während 60 Minuten und bei einer Temperatur von 0 - 3°C 53,25 Teile (0,05 g Mole) des Phthalozyaninderivats der folgenden Formel gelöst in 1400 Vol.Teilen verdünnter Natronlauge (pH der Lösung # 7) zugesetzt werden. Example 24 9.2 parts (0.05 g mole) of cyanuric acid chloride in 100 parts by volume of acetone are poured into 750 parts of water at 0-3 ° C, whereupon 53.25 is poured over 60 minutes and at a temperature of 0-3 ° C Parts (0.05 g mole) of the phthalocyanine derivative of the following formula dissolved in 1400 parts by volume of dilute sodium hydroxide solution (pH of solution # 7) .
Die Suspension wird 30 Minuten lang bei 0 - 3°C gehalten, dann wird ln-NaOR zugesetzt, bis der pH-Wert der Lösung bei 6 liegt, und schliesslich werden 11,95 Teile (0,05 Mole) des Natriumsalzes von o-"sidin-g-omega-methanßulfonßäure in 125 Teilen Wasser innerhalb 15 Minuten zugesetzt. The suspension is 30 minutes at 0 - 3 ° C maintained, then in-NaOR is added until the pH value of the solution at 6, and finally 11.95 parts (0.05 mole) of the sodium salt of o "sidin-g-omega-methanesulfonic acid in 125 parts of water was added over the course of 15 minutes.
Die Suspension wird innerhalb 90 Minuten auf 42°C erhitzt und 9 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten, wobei jede Stun- de der pH-Wert der Lösung durch Zusatz von 1u-Natronlauge auf einen Wert von 6 eingestellt wird. The suspension is heated to 42 ° C. in the course of 90 minutes and kept at this temperature for 9 hours, the pH of the solution being adjusted to a value of 6 by adding 1μ sodium hydroxide solution every hour.
Die Lösung wird dann auf 20°C gekühlt, unter Verwendung von 500 Teilen Kochsalz ausgesalzen und nach 5-stündigem Rühren filtriert, .mit 500 Teilen einer 16,5 %igen Salzlösung gewaschen und bei 40 - 45't3 getrocknet. Die Ausbeute der Reaktion beträgt 90 % der Theorie. Das erhaltene Produkt färbt Baumwolle in einem türkiablauen Farbton mit guter Echtheit nach Alkalibehandlung. The solution is then cooled to 20 ° C, using 500 parts of salted saline and filtered after stirring for 5 hours, .with 500 parts of a 16.5% salt solution and dried at 40 - 45't3 dried. The yield of the reaction is 90% of theory. The product obtained dyes cotton in a turquoise blue shade with good fastness after alkali treatment.
Bttegie 0,1 g Cyanursäureob»torid in 100 Vo1.Teilen Aceton werden in 100. Teile Bis und 100 Teile Wasser gegossen. Bei einer Tempera- tur unter 5'C werden 0,1 g Noi 1-Amino-4-(4'-amino-3'-sulfoanilin)-2-anthraohinonaulfoneäure, gelöst in 600 Teilen Wasser mit einem pH-Wert von 7 zugesetzt. Durch tropfenweisen Zusatz einer 10 G/V %igen Lösung von Natriumcarbonat wird der pH-Wert wieder auf 6 - 6,5 gebracht. 0.1 g of cyanuric acid oxide in 100 parts by volume of acetone are poured into 100 parts of bis and 100 parts of water. At a temperature below 5'C , 0.1 g of Noi 1-amino-4- (4'-amino-3'-sulfoaniline) -2-anthraohinonaulfonic acid, dissolved in 600 parts of water with a pH of 7, are added . The pH value is brought back to 6-6.5 by adding a 10 w / v% solution of sodium carbonate drop by drop.
Nach 3-stündigem Rühren wird eine Lösung von 0,1 g Mol des Natriumsalzes von o-Anisidin-N-omega-methansulfonsäure in 250 Teilen Wasser zugesetzt. Das Ganze wird auf etwa 40°C erhitzt, auf einem pH von 6 - 6,5 mit einer 10 G/V %igen Natriumcarbonatlösung gepuffert, wobei die Erhitzung bis zur vollständigen Kondensation weitergeführt wird.After stirring for 3 hours, a solution of 0.1 g mol of the sodium salt is obtained of o-anisidine-N-omega-methanesulfonic acid in 250 parts of water was added. The whole is heated to about 40 ° C, to a pH of 6 - 6.5 with a 10 w / v% sodium carbonate solution buffered, with heating continued until condensation is complete will.
Nach Aussalzen wird ein Farbstoff folgender Formel eehalten, der unter Vakuum filtriert und soweit als möglich vorgetrocknet und schliesslich in einem Trockenschrank während 24 -30 Stunden bei 35 - 40'C vollständig getrocknet wird. Der erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser mit blauer Farbe. Er färbt Baumwolle in blauem Farbton mit guter Echtheit nach Alkalibehandlung.After salting out, it becomes a dye of the following formula Eehalt, which is filtered under vacuum and pre-dried as far as possible and finally completely dried in a drying cabinet for 24-30 hours at 35-40 ° C. The dye obtained dissolves in water with a blue color. It dyes cotton in a blue shade with good fastness after alkali treatment.
Beispiel 26 2 Teile des gemäss Beispiel 5 hergestellten Farbstoffes werden bei 50 - 55#C in 2000 Teilen destilliertem Wasser gelöst. In das erhaltene Bad werden 100 Teile Baumwolle in Form von Strähnen eingetaucht und von Zeit $u Zeit im Farbbad bewegt. 20 Minuten nach Beginn. der Färbung werden bei einer Temperatur von 60'C 80 Teile wasserfreies Natriumsulfat zugesetzt,und nach weiteren 20 Minuten werden unter Steigerung der Temperatur des Bades auf 70°C noch einmal 120 Teile des Salzes zugegeben. Die Temperatur des Bades wird innerhalb von 10 Minuten auf 80°C gebracht, und es werden in zwei Teilstufen während insgesamt 20 Minuten 300 Teile einer 10 %igen Natriumearbonatlösung zugesetzt. Das Färben wird weitere 60 Minuten lang bei einer Temperatur zwischen 80 und 850C fortgesetzt. Example 26 2 parts of the dye prepared according to Example 5 are dissolved in 2000 parts of distilled water at 50-55 ° C. 100 parts of cotton in the form of strands are immersed in the bath obtained and agitated in the dye bath from time to time. 20 minutes after the start. the coloring are added at a temperature of 60'C 80 parts of anhydrous sodium sulfate, and after another 20 minutes, the bath at 70 ° C be again added to 120 parts of the salt to increase the temperature. The temperature of the bath is brought to 80 ° C. within 10 minutes, and 300 parts of a 10% sodium carbonate solution are added in two stages over a total of 20 minutes. Dyeing is continued for an additional 60 minutes at a temperature between 80 and 850C.
Die gefärbten Strähne werden dann aus dem Farbbad genommen, mit kaltem Wasser gespült und dann 30 Minuten bei Siedetemperatur unter Verwendung einer 3 %igen Lösung von Marseilleseife mit einem Badverhältnie von 1s50 behandelt.The colored strands are then removed from the dye bath, with cold Rinsed with water and then at boiling temperature for 30 minutes using a 3 % solution of Marseilles soap treated with a bath ratio of 1s50.
Die Baumwolle ist in einem rubinroten Farbton mit guter Eohtheit insbesondere gegen Nässe gefärbt. Beispiel 27 2 Teile des nach Beispiel 3 hergestellten Farbstoffes, gemischt mit 2 Teilen Natriumearbonat und .20 Teilen Harnstoffs werden in 80 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert und dann ausgewrungen, bis sein Flüssigkeitsgehalt 75 Gew.-% beträgt. Das Gewebe wird dann bis zu einem Restfeuchtigkeitsgehalt von 15 % getrocknet.The cotton is dyed in a ruby red hue with good integrity, especially against moisture. Example 27 2 parts of the dye prepared according to Example 3 mixed with 2 parts of sodium carbonate and 20 parts of urea are dissolved in 80 parts of water. A cotton fabric is impregnated with the solution obtained and then wrung out until its liquid content is 75% by weight. The fabric is then dried to a residual moisture content of 15%.
Das Gewebe wird dann einer Wärmebehandlung mittels trockener Hitze während 5 Minuten bei einer Temperatur zwischen 140 und 160°C unterworfen. Hierauf wird es zunächst mit kaltem Wasser und dann mit heissem Wasser gespült und 15 - 20 Minuten in- einer 3 %igen Lösung, die ein nicht ionisches oberflächenaktives Mittel enthält, geseift. Spülen und Trocknen werden wiederholt.The fabric is then subjected to a dry heat treatment for 5 minutes at a temperature between 140 and 160 ° C. It is then rinsed first with cold water and then with hot water and soaped for 15-20 minutes in a 3% solution containing a non-ionic surface-active agent. Rinsing and drying are repeated.
Es wird ein Gewebe mit brillantblauem Farbton und guter Echtheit erhalten. .A fabric with a brilliant blue shade and good fastness is obtained. .
Beispiel 28 2 Teile des Farbstoffs nach Beispiel 7 werden mit 2 Teilen Natriumbicarbonat und 3 Teilen Harnstoff gemischt und in 90 Teilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert. Das Gewebe wird dann ausgewrungen, bis es 75 Gew.-% der Flüssigkeit enthält und dann getrocknet, so dass es 10 - 15 % seines Gewichts der Lösung enthält,und hierauf 5 - 8 Minuten lang bei 100°C mit gesättigtem Wasserdampf gedämpt. Dann erfolgt das Spülen und Seifen wie in den vorhergehenden Beispielen. Das Baumwollgewebe ist in brillanttürkisblauem Farbton mit allgemein guter Echtheit gefärbt. Example 28 2 parts of the dye according to Example 7 are mixed with 2 parts of sodium bicarbonate and 3 parts of urea and dissolved in 90 parts of water at room temperature. A cotton fabric is impregnated with this solution. The tissue is then wrung out until it contains 75% by weight of the liquid and then dried so that it contains 10-15% of its weight of the solution and then steamed for 5-8 minutes at 100 ° C with saturated steam. Then rinse and soapy as in the previous examples. The cotton fabric is dyed in a brilliant turquoise blue shade with generally good fastness.
Beispiel 29 2 Teile des Farbstoffes nach Beispiel 7 werden in 100 Teilen Wasser gelöst.Example 29 2 parts of the dye according to Example 7 are dissolved in 100 parts of water.
Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert und dann ausgewrungen, bis es 75 % Beines Gewichts der Lösung enthält. Hierauf wird das Gewebe 10 Minuten lang bei 75°C in einem Bad behandelt, das* 5 - 10 g/1 Trinatriumphosphat, 1 m1/1 36°Be NSOh und 200 g/1 Na0l enthält.A cotton fabric is impregnated with this solution and then wrung out, until it contains 75% by weight of the solution. The tissue is then 10 minutes treated for a long time at 75 ° C in a bath containing * 5 - 10 g / 1 trisodium phosphate, 1 ml / 1 Contains 36 ° Be NSOh and 200 g / 1 Na0l.
Das Gewebe wird mit kaltem Wasser und dann mit heissem Wasser gespült und schliesslich getrocknet.The fabric is rinsed with cold water and then with hot water and finally dried.
Das Baumwollgewebe ist in einem brillanttürkisblauem Farbton mit guter Echtheit gefärbt.The cotton fabric is dyed in a brilliant turquoise blue shade with good fastness.
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