DE1215724B

DE1215724B - Process for the continuous production of diazonium solutions

Info

Publication number: DE1215724B
Application number: DEB76272A
Authority: DE
Inventors: Dr Hubert Kindler; Dr Dominik Schuler
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1964-04-10
Filing date: 1964-04-10
Publication date: 1966-05-05
Also published as: BE662352A

Description

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Diazoniumlösungen Die Diazotierung von Aminen mit salpetriger Säure ist seit ungefähr hundert Jahren bekannt. Sie hat insbesondere zur Herstellung von Azofarbstoffen eine große technische Verbreitung gefunden.Process for the continuous production of diazonium solutions Die Diazotization of amines with nitrous acid has been known for about a hundred years. It is widely used industrially, in particular for the production of azo dyes found.

Da die Diazoniumsalze im allgemeinen recht unbeständig sind und die meisten dieser Verbindungen sich bereits bei Raumtemperatur mit beträchtlicher Geschwindigkeit zersetzen, wird die Diazotierung im allgemeinen, insbesondere im technischen Maßstab, bei Temperaturen um 0° C durchgeführt. Since the diazonium salts are generally quite unstable and the most of these compounds develop at a considerable rate at room temperature decompose, the diazotization is generally, especially on an industrial scale, carried out at temperatures around 0 ° C.

Besonders wegen der großen positiven Wärmetönung ist bisher die kontinuierliche Herstellung von Diazoniumsalzlösungen durch Diazotieren von aromatischen Aminen auf erhebliche technische Schwierigkeiten gestoßen. Wenn die großen Wärmemengen bei verhältnismäßig tiefen Temperaturen, z. B. um 0° C, unter Aufrechterhaltung eines engen Temperaturintervalls und bei verhältnismäßig geringem Temperaturgefälle zwischen Kühlmittel und zu kühlender Lösung über Wärmeaustauscher abgeführt werden sollen, sind große Vorrichtungen mit großen Austauschflächen und die Verwendung von Kühlsole erforderlich. Especially because of the great positive heat tint has so far been the continuous Preparation of diazonium salt solutions by diazotizing aromatic amines encountered significant technical difficulties. When the large amounts of heat at relatively low temperatures, e.g. B. at 0 ° C, while maintaining a narrow temperature interval and a relatively small temperature gradient between the coolant and the solution to be cooled are discharged via heat exchangers are large devices with large exchange surfaces and the use of cooling brine required.

Daher ist die diskontinuierliche Arbeitsweise, bei der große Mengen Eis dem Diazotierungsgemisch direkt zugesetzt werden, bis heute allgemein beibehalten worden, und die bisher bekannten Vorschläge für eine kontinuierliche Diazotierung konnten kaum technische Bedeutung erlangen. Hence the discontinuous method of working, in which large quantities Ice can be added directly to the diazotization mixture, generally retained to this day been, and the previously known proposals for continuous diazotization could hardly achieve technical importance.

Nach einem bekannten Verfahren zur kontinuierlichen Diazotierung mit Abführung der Reaktionswärme über einen Wärmeaustauscher werden die reagierenden Komponenten in ein vorgekühltes Verdünnungsmittel eingetragen; die Reaktionswärme wird über einen mit Sole gekühlten Wärmeaustauscher abgeführt. Die Reaktionstemperatur beträgt in der Regel um 0° C und die Verweilzeit ungefähr eine Stunde. According to a known process for continuous diazotization with dissipation of the heat of reaction via a heat exchanger, the reacting Components added to a pre-cooled diluent; the heat of reaction is discharged via a heat exchanger cooled with brine. The reaction temperature is usually around 0 ° C and the residence time is about one hour.

Ferner war es bekannt, die Diazotierung von Anilin in einem als Kühler verwendeten Dünnschichtverdampfer mit rotierenden Einbauten auszuführen. It was also known to diazotize aniline in a cooler used thin film evaporator with rotating internals.

Gute Ergebnisse wurden bei Reaktionstemperaturen bis zu 450 C und einer Reaktionszeit von 2 Sekunden erzielt. Als Kühlmittel diente Kühlwasser.Good results have been achieved at reaction temperatures of up to 450 C and achieved a response time of 2 seconds. Cooling water served as the coolant.

Beide Verfahren haben jedoch bei der technischen Anwendung Nachteile. Beim zuerst genannten Verfahren ist nämlich ein Wärmeaustauscher in Verbindung mit einer Kältemaschine erforderlich, die die notwendige Kühlsole liefert. Das andere Verfahren hingegen hat zwar den bedeutenden Vorteil, daß zur Kühlung gewöhnliches Kühlwasser ausreicht, jedoch ist für die Diazotierung eine für ihre Kostspieligkeit bekannte Vorrichtung erforderlich, die aus Korro- sionsgründen für die meisten Diazotierungen außerdem aus einem Spezialmaterial bestehen müßte. However, both methods have disadvantages in terms of technical application. Namely, in the first-mentioned method, a heat exchanger is in connection with a refrigeration machine is required, which supplies the necessary cooling brine. The other Process, on the other hand, has the significant advantage that ordinary cooling is used Cooling water is sufficient, however, for the diazotization one is for its costly nature known device required, which is made of corrosive sion reasons for most diazotization must also consist of a special material.

Nach einem nicht zum Stande der Technik gehörenden Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Diazoniumsalzlösungen durch Diazotieren von aromatischen Aminen läßt man die Reaktionsteilnehmer bei im allgemeinen 15 bis 1000 C unter weitgehend adiabatischen Bedingungen miteinander reagieren. According to a method not belonging to the state of the art continuous production of diazonium salt solutions by diazotizing aromatic Amines are left the reactants at generally 15 to 1000 C below largely adiabatic conditions react with each other.

Es wurde nun gefunden, daß man Diazoniumsalzlösungen durch Diazotieren von aromatischen Aminen, insbesondere solchen, deren Diazoniumsalze schon bei Raumtemperatur leicht zersetzlich sind, unter Abführung der bei einer Reaktionstemperatur von im allgemeinen 15 bis 1000 C, besonders 20 bis 600 C, auftretenden Reaktionswärme mit Hilfe eines Wärmeaustauschers in einfacher Weise herstellen kann, wenn man die Reaktionswärme über einen solchen Wärmeaustauscher üblicher Bauart abführt, der ein Kühlfiächen-Flüssigkeits-Volumenverhältnis von 200 bis 4000 m2/ms aufweist. It has now been found that diazonium salt solutions can be diazotized of aromatic amines, especially those whose diazonium salts even at room temperature are easily decomposed, with removal of the at a reaction temperature of im generally 15 to 1000 C, especially 20 to 600 C, heat of reaction occurring with Using a heat exchanger can be produced in a simple manner if the heat of reaction dissipates via such a heat exchanger of conventional design, which has a cooling surface / liquid volume ratio from 200 to 4000 m2 / ms.

Unter einem üblichen Wärmeaustauscher wird z. B. eine Vorrichtung verstanden, die keine beweglichen, insbesondere rotierenden Teile aufweist und während des Betriebes keinen Gasraum hat. Im einzelnen sind zu nennen: Platten-, Spiral- oder Röhrenkühler. Diese Wärmeaustauscher sind vorzugsweise so ausgebildet daß eine leichte Reinigung möglich ist. Mit den Wärmeaustauschern, in denen die Reaktionswärme der Diazotierung abgeführt wird, können Durchlauf- oder vorzugsweise Umlaufvorrichtungen aufgebaut werden. Die Vorrichtung ist dabei die Gesamtheit derjenigen Teile der für die Diazotierung verwendeten Vorrichtung, in denen die Komponenten gemischt werden und die Diazotierung stattfindet. Unter einem kleinen Flüssigkeitsinhalt im Verhältnis zur Kühlfläche wird ein Verhältnis von wirksamer Kühlfläche zum Volumen der zu kühlenden Flüssigkeit von 200 bis 4000 m2lms verstanden. Under a conventional heat exchanger, for. B. a device understood that has no moving, especially rotating parts and during the company does not have a gas compartment. The following are to be mentioned in detail: plate, spiral or tube cooler. These heat exchangers are preferably designed so that a easy cleaning is possible. With the heat exchangers, in which the heat of reaction the diazotization is discharged, continuous or preferably circulation devices being constructed. The device is the entirety of those parts of the Device used for diazotization, in which the components are mixed and the diazotization takes place. Under a small amount of liquid in the The ratio to the cooling area becomes a ratio of the effective cooling area understood to mean the volume of the liquid to be cooled from 200 to 4000 m2lms.

Beispielsweise ist es mit einem serienmäßig hergestellten Plattenwärmeaustauscher möglich, eine Vorrichtung, beispielsweise eine Umlaufvorrichtung aufzubauen, mit deren Hilfe man selbst bei sommerlichen Flußwassertemperaturen eine glatte Diazotierung durchführen kann. Man kann z. B. dånn bei einer Reaktionstemperatur von weniger als 300 C und einer durchschnittlichen Verweilzeit der Lösung (unter den üblichen Konzentrationsbedingungen) von weniger als einer Minute diazotieren. For example, it is with a mass-produced plate heat exchanger possible to build a device, for example a circulating device, with whose help you get a smooth diazotization even at summer river water temperatures can perform. You can z. B. thin at a reaction temperature of less than 300 C and an average residence time of the solution (below the usual Concentration conditions) of less than a minute.

Die durchschnittliche Verweilzeit im Wärmeaustauscher kann je nach der Umsetzungstemperatur zwischen einer Sekunde und 30 Minuten, vorzugsweise 10 bis 100 Sekunden, betragen. Die bevorzugte Reaktionstemperatur für die erfindungsgemäße Diazotierung liegt zwischen 20 und 600 C. Es war nämlich überraschenderweise gefunden worden, daß bei der Herstellung der gebräuchlichen, bei erhöhter Temperatur zersetzlichen Diazoverbindungen eine Reaktionstemperatur von 20 bis 600 C und darüber gewählt werden kann, ohne daß Verluste durch Zersetzung auftreten, sofern die Reaktionszeit genügend kurz gewählt wird, z. B. weniger als 100 Sekunden beträgt und die erhaltenen Diazoverbindungen unmittelbar weiter umgesetzt werden. The average residence time in the heat exchanger can vary depending on the reaction temperature between one second and 30 minutes, preferably 10 up to 100 seconds. The preferred reaction temperature for the invention Diazotization is between 20 and 600 C. This is because it was surprisingly found been that in the manufacture of the usual, decomposable at elevated temperature Diazo compounds selected a reaction temperature of 20 to 600 C and above can be without losses due to decomposition, provided that the reaction time is chosen sufficiently short, z. B. is less than 100 seconds and the obtained Diazo compounds are immediately implemented further.

Dabei ist bemerkenswert, daß die Diazotierungsreaktion auch bei hohen Temperaturen viel schneller verläuft als die Zersetzungsreaktion.It is noteworthy that the diazotization reaction even at high Temperatures runs much faster than the decomposition reaction.

Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht ausgezeichnete Raum-Zeit-Ausbeuten, d. h. in einem kleinen Vorrichtungsraum ist eine verhältnismäßig hohe Produktionsleistung zu erzielen, und es erlaubt die Herstellung von Diazoniumlösungen unmittelbar in der Konzentration, die für die Weiterverarbeitung gewünscht wird. Zweckmäßig verwendet man dabei die diazotierbaren Amine in Mengen von 0,01 bis 3 Mol je Liter Lösung. The inventive method enables excellent space-time yields, d. H. in a small fixture space there is a relatively high output to achieve, and it allows the production of diazonium solutions directly in the concentration that is desired for further processing. Used appropriately the diazotizable amines are used in amounts of 0.01 to 3 mol per liter of solution.

Ein weiterer Vorteil des neuen Verfahrens besteht darin, daß man bei der Diazotierung keine Kühlsole und keine Kältemaschinen benötigt. Another advantage of the new process is that you can No cooling brine and no refrigeration machines are required for diazotization.

In der Regel muß man für eine rasche Weiterverarbeitung der bei erhöhter Temperatur anfallenden Diazoniumlösungen sorgen, z. B. durch Kupplung- der Diazoverbindungen zu Azofarbstoffen, durch Reduktion zu Hydrazinen oder andere Reaktionen, z.B. As a rule, you have to for a rapid further processing of the increased Temperature resulting diazonium solutions, z. B. by coupling the diazo compounds to azo dyes, by reduction to hydrazines or other reactions, e.g.

Reaktionen nach Sandmeyer.Reactions according to Sandmeyer.

Für schwerlösliche Amine oder Amine, bei denen die Diazotierung nur langsam vonstatten geht, kann die Diazotierung gegebenenfalls in einer nachgeschalteten Verweilstrecke unter Kühlung oder Erwärmung vervollständigt werden. For sparingly soluble amines or amines for which the diazotization only takes place slowly, the diazotization can, if necessary, in a downstream process Dwell distance can be completed with cooling or heating.

Als Amine kommen für das neue- Verfahren beliebige diazotierbare Amine in Betracht, also primäre Mono- und Polyamine von aromatischem Charakter, wie sie sich beispielsweise vom Benzol, von kondensierten Ringsystemen, an die auch Heterocyclen anelliert sein können, von heterocyclischen Verbindungen aromatischen Charakters und von Derivaten aller dieser Ringsysteme, die unter den Reaktionsbedingungen inerte Seitenketten und/oder Substituenten, wie Carbon- und Sulfonsäure, Hydroxyl-, Amino-, Nitrogruppen und Halogenatome enthalten, ableiten. Insbesondere kommen substituierte Aniline, vorzugsweise Aniline selbst, in Betracht. Any diazotizable amines can be used for the new process Amines into consideration, i.e. primary mono- and polyamines of aromatic character, as it is, for example, from benzene, from fused ring systems, to which also Heterocycles can be fused to aromatic heterocyclic compounds Character and of derivatives of all these ring systems, which under the reaction conditions inert side chains and / or substituents, such as carboxylic and sulfonic acid, hydroxyl, Containing amino, nitro groups and halogen atoms, derive. Substituted ones come in particular Anilines, preferably anilines themselves, can be considered.

Als Diazotierungsmittel können alle Agentien, die im Umsetzungsgemisch salpetrige Säure entstehen lassen, also Nitrite in Verbindung mit Säuren, insbesondere Mineralsäuren oder Gemischen verschiedener saurer Stoffe, ferner z. B. Salpetrigsäureester oder Nitrosylverbindungen verwendet werden. Lösungs-oder Verdünnungsmittel, ferner Katalysatoren oder andere Hilfs- und Zusatzmittel lassen sich gewünschtenfalls beliebig mitverwenden. Die Mengenverhältnisse der verwendeten Amine und der Diazotiermittel können in üblicher Weise durch Prüfung mit Kaliumjodid-Stärkepapier oder mit Hilfe einer potentiometrischen Meßkette mit Platin-Silberchlorid-Elektroden oder Platin-Kalomel-Elektroden geregelt werden. As diazotizing agents, all agents in the reaction mixture nitrous acid is formed let, so nitrites in connection with acids, in particular Mineral acids or mixtures of different acidic substances, further z. B. nitrous acid ester or nitrosyl compounds can be used. Solvents or diluents, furthermore Catalysts or other auxiliaries and additives can be used in any desired manner also use. The proportions of the amines used and the diazotizing agents can be done in the usual way by testing with potassium iodide starch paper or with the help a potentiometric measuring chain with platinum-silver chloride electrodes or platinum-calomel electrodes be managed.

Die zu diazotierenden Amine können, gegebenenfalls kontinuierlich, in einer Vorreaktion in ihre Salze übergeführt werden, wobei die Neutralisationswärme gegebenenfalls abgeführt werden kann. Man kann aber auch die freien Amine mit einem salpetrige Säure liefernden Agens und Säure direkt zu Diazoverbindungen umsetzen, wobei auch die Neutralisationswärme in der Vorrichtung abgeführt wird. The amines to be diazotized can, optionally continuously, are converted into their salts in a preliminary reaction, the heat of neutralization can optionally be discharged. But you can also use the free amines with a convert nitrous acid and acid directly to diazo compounds, the heat of neutralization is also dissipated in the device.

Eine schnelle und gründliche Mischung der verschiedenen Reaktionskomponenten, die unmittelbar vor. oder in der Vorrichtung erfolgen kann, erhält man in turbulenten Strömungen, z. B. durch Verwendung von Düsen oder in Mischkammern unter Zufuhr von hydrodynamischer, mechanischer oder pneumatischer Energie. A quick and thorough mixture of the various reaction components, the immediately before. or in the device can be obtained in turbulent Currents, e.g. B. by using nozzles or in mixing chambers with the supply of hydrodynamic, mechanical or pneumatic energy.

Den Reaktionslösungen können Zusätze, wie Emulgatoren, beigefügt werden, die verhindern, daß sich auf den Austauschtlächen des Wärmeaustauschers Verunreinigungen festsetzen. Additives such as emulsifiers can be added to the reaction solutions which prevent themselves on the exchange surfaces of the heat exchanger Establish impurities.

Die erhaltenen Diazoniumsalzlosungen können in bekannter Weise zu Azofarbstoffen, Hydrazinen, Phenolen oder anderen Verbindungen umgesetzt werden, z. B. mit Hilfe der Sandmeyer-Reaktion. The diazonium salt solutions obtained can be added in a known manner Azo dyes, hydrazines, phenols or other compounds are reacted, z. B. with the help of the Sandmeyer reaction.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. The parts mentioned in the examples are parts by weight.

Beispiel 1 Die kontinuierliche Diazotierung von Sulfanilsäure kann in einer Anlage gemäß Zeichnung durchgeführt werden. Example 1 The continuous diazotization of sulfanilic acid can be carried out in a system according to the drawing.

Eine alkalische Lösung von Sulfanilsäure und Natriumnitrit einerseits und wäßrige Salzsäure andererseits gelangen aus den Vorratsgefäßenl über Meßeinrichtungen 2 in die Umlaufvorrichtung 3, in der beim Durchmischen die Umsetzung eintritt. Das Reaktionsgemisch wird dann unmittelbar in die Umlaufvorrichtung 4 übergeführt, in dem die Diazolösung umgesetzt wird. Die dazu erforderliche Reaktionskomponente wird aus einem Vorratsgefäß 1 über eine Meßeinrichtung 2 in die Vorrichtung 4 gegeben. An alkaline solution of sulfanilic acid and sodium nitrite on the one hand and aqueous hydrochloric acid, on the other hand, pass from the storage vessels via measuring devices 2 into the circulation device 3, in which the reaction occurs during mixing. That The reaction mixture is then transferred directly into the circulation device 4, in which the diazo solution is implemented. The reaction component required for this is given from a storage vessel 1 via a measuring device 2 into the device 4.

In der angegebenen Vorrichtung werden stündlich 3940 Teile einer wäßrigen Lösung, die in 1000 Teilen 87 Teile Sulfanilsäure, 21 Teile Natriumhydroxyd und 35 Teile Natriumnitrit enthält, und 2070 Teile einer Lösung, die auf 1000 Teile 90 Teile Chlorwasserstoff enthält, in die Vorrichtung 3 eingeleitet. In the specified device every hour 3940 parts of a aqueous solution in 1000 parts of 87 parts of sulfanilic acid, 21 parts of sodium hydroxide and contains 35 parts of sodium nitrite, and 2070 parts of a solution to 1000 parts Contains 90 parts of hydrogen chloride, introduced into the device 3.

Beim Eintritt in die Vorrichtung 3 beträgt die Temperatur der beiden Lösungen 250 C. Nach einer durchschnittlichen Verweilzeit von 22 Sekunden verläßt die Diazolösung die Vorrichtung 3 mit einer Temperatur von 300 C.When entering the device 3, the temperature of the two is Solutions 250 C. Leaves after an average residence time of 22 seconds the diazo solution the device 3 at a temperature of 300 C.

Als Reaktionsvorrichtung wird zusammen mit einer Umlaufvorrichtung ein Plattenwärmeaustauscher verwendet, der eine Austauschfläche von 0,015 m2 und einen Flüssigkeitsinhalt von 0,035 1 (Reaktionsvolumen) hat. Die Temperatur des verwendeten Kühlwassers beträgt 250 C. As a reaction device is used together with a circulation device a plate heat exchanger used, which is an exchange surface of 0.015 m2 and a liquid content of 0.035 1 (reaction volume). the The temperature of the cooling water used is 250 C.

Die Ausbeute an gelöstem Diazoniumsalz liegt über 95e/o. The yield of dissolved diazonium salt is over 95e / o.

Auf die gleiche Weise und mit gleichem Erfolg läßt sich Metanilsäure diazotieren. Metanilic acid can be prepared in the same way and with the same success diazotize.

Beispiel 2 Eine Lösung von stündlich 4260Teilen, die in 1000 Teilen 64 Teile p-Chloranilin und 45 Teile Chlorwasserstoff enthält und eine Lösung von 4260Teilen, die in 1000Teilen 36 Teile Natriumnitrit enthält, werden in einer Vorrichtung nach Zeichnung in die Vorrichtung 3 eingeführt. Die Eintrittstemperatur der Lösungen beträgt etwa 250 C und die Temperatur im Kreislauf der Vorrichtung 300 C. Die durchschnittliche Verweilzeit beträgt 15 Sekunden. Example 2 A solution of 4260 parts per hour divided into 1000 parts Contains 64 parts of p-chloroaniline and 45 parts of hydrogen chloride and a solution of 4260 parts, which contains 36 parts sodium nitrite in 1000 parts, are stored in one device introduced into the device 3 according to the drawing. The inlet temperature of the solutions is about 250 C and the temperature in the circuit of the device 300 C. The average Residence time is 15 seconds.

Die Ausbeute an gelöstem Diazoniumsalz liegt über 926/o. The yield of dissolved diazonium salt is over 926 / o.

Beispiel 3 Eine wäßrige Lösung von stündlich 4100 Teilen, die in 100 Teilen 25 Teile Anilin und 22 Teile Chlorwasserstoff enthält, und eine wäßrige Lösung von stündlich 3075 Teilen, die in 100 Teilen 25 Teile Natriumnitrit enthält, werden in einer Vorrichtung nach Zeichnung in die Reaktionsvorrichtung 3 eingeführt. Example 3 An aqueous solution of 4100 parts per hour, which in 100 parts contains 25 parts of aniline and 22 parts of hydrogen chloride, and an aqueous one Solution of 3075 parts per hour, containing 25 parts of sodium nitrite in 100 parts, are introduced into the reaction device 3 in a device according to the drawing.

Die Reaktionsvorrichtung 3 besteht aus einem Spiralwärmeaustauscher mit einer Kühlfläche von 0,25 m2, einer Umwälzpumpe und Verbindungsleitungen. Er hat auf der Reaktionsseite ein Volumen von 0,401. The reaction device 3 consists of a spiral heat exchanger with a cooling surface of 0.25 m2, a circulation pump and connection lines. He has a volume of 0.401 on the reaction side.

Die beiden Lösungen werden mit einer Temperatur von 600 C in die Reaktionsvorrichtung 3 eingeführt. Die mittlere Verweilzeit beträgt 2,6 Sekunden. The two solutions are at a temperature of 600 C in the Reaction device 3 introduced. The mean residence time is 2.6 seconds.

Das Reaktionsgut verläßt die Vorrichtung 3 mit 700 C.The reaction material leaves the device 3 at 700 C.

Man erhält das Diazoniumsalz in Lösung in praktisch quantitativer Ausbeute. The diazonium salt is obtained in solution in a practically quantitative manner Yield.

Beispiel 4 Eine wäßrige Lösung von stündlich 1830 Teilen, die in 1000 Teilen 190 Teile p-Chloranilin und 135 Teile Chlorwasserstoff enthält, und eine Lösung von stündlich 920 Teilen, die in 1000 Teilen 209 Teile Natriumnitrit enthält, werden in die Reaktionsvorrichtung 3 der Vorrichtung nach Beispiel 4 eingeführt. Example 4 An aqueous solution of 1830 parts per hour, which in 1000 parts containing 190 parts of p-chloroaniline and 135 parts of hydrogen chloride, and a solution of 920 parts per hour, containing 209 parts of sodium nitrite in 1000 parts are introduced into the reaction device 3 of the device according to Example 4.

Die Lösung, die das p-Chloranilin enthält, ist auf 700 C vorgewärmt. Die Temperatur im Kreislauf der Reaktionsvorrichtung 3 beträgt 600 C und die mittlere Verweilzeit 3 Sekunden. The solution, which contains the p-chloroaniline, is preheated to 700 ° C. The temperature in the circuit of the reaction device 3 is 600 C and the average Dwell time 3 seconds.

Die Ausbeute an gelöstem Diazoniumsalz liegt über 926°/o. The yield of dissolved diazonium salt is over 926%.

Claims

Claims: 1. Process for the continuous production of Diazonium solutions by diazotizing aromatic amines with removal of the at a reaction temperature of generally 15 to 1000 C, especially 20 to 600 C, heat of reaction occurring with the aid of a heat exchanger, characterized in that that the heat of reaction is dissipated via such a heat exchanger of conventional design, which has a cooling surface / liquid volume ratio of 200 to 4000 m2 / m8.

2. The method according to claim 1, characterized in that one average residence time of the reaction mixture in the heat exchanger between one second and 30 minutes, preferably between 10 and 100 seconds.

3. The method according to claim 1, characterized in that the Reaction components with the help of nozzles or mixing chambers with the supply of hydrodynamic, mechanical or pneumatic energy, mixed.