DE1211632B - Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-9-anthron - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-9-anthronInfo
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο - 25
Nummer: 1211632
Aktenzeichen: C29056IVb/12o
Anmeldetag: 1. Februar 1963
Auslegetag: 3. März 1966
Es wurde gefunden, daß man auf elegante Art zum l,2,3,4-Tetrachlor-9-anthron gelangt, wenn man
das Diels-Alder-Addukt aus 5,5-Dialkoxy-l,2,3,4-tetrachlorcyclopentadien
und 1,4-Naphthochinon der Formel (1) mit Halogen wasserstoffsäuren erhitzt.
Die Umsetzung verläuft wahrscheinlich gemäß folgendem Schema:
Cl
(D
(2)
O Cl
Cl
- CO2 - H2O
Cl
(3)
1 ^J^-Tetrachlor^-anthron
(3)
1 ^J^-Tetrachlor^-anthron
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen der Formel (1) können durch Erhitzen von
äquimolekularen Mengen eines 5,5-Dialkoxy-, insbesondere Dimethoxy-l^J^-tetrachlorcyclopentadiens
und 1,4-Naphthochinons leicht erhalten werden (vgl. die belgische Patentschrift 614 313).
Verfahren zur Herstellung von
l,2,3,4-Tetrachlor-9-anthron
l,2,3,4-Tetrachlor-9-anthron
Anmelder:
Vertreter:
Patentanwälte, Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 2. Februar 1962 (1309)
Als Halogenwasserstoffsäuren kommen in erster Linie in Betracht Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff
und insbesondere Jodwasserstoff, zweckmäßig in Gegenwart von rotem Phosphor. Man verwendet
vorzugsweise konzentrierte wäßrige Lösungen, zweckmäßig mindestens 1 Volumteil auf 1 Teil des Adduktes,
vorteilhaft in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie Eisessig. Man führt die Reaktion bei
erhöhter Temperatur durch, zweckmäßig bei Temperaturen über 1000C, gegebenenfalls unter Druck.
Das erhaltene Tetrachloranthron kann aus dem Reaktionsgemisch durch Abfiltrieren isoliert werden.
Es fällt in guter Ausbeute und Reinheit an. Sofern bei der Ätherspaltung Jodwasserstoff und roter
Phosphor verwendet wurde, empfiehlt es sich, das rohe Tetrachloranthron in einem organischen Lösungsmittel
zu lösen und die Lösung zur Entfernung von Phosphorrückständen zu filtrieren. Das Tetrachloranthron
kann aus dieser Lösung durch Eindampfen oder Auskristallisieren wieder zurückgewonnen
werden. Es kann als Farbstoffzwischenprodukt verwendet werden, beispielsweise zum Aufbau
von Dispersionsfarbstoffen oder Küpenfarbstoffen, beispielsweise Pigmenten der Acedianthronreihe.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes erwähnt wird, Gewichtsteile,
609 510/433
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
21 Teile des Diels-Alder-Adduktes aus 1,4-Naphthochinon
und S^-Dimethoxy-l^^^tetrachlorcyclopentadien,
320 Volumteile Eisessig, 35 Volumteile 57%iger Jodwasserstoff und 4 Teile roter Phosphor
werden 24 Stunden am Rückfluß gekocht. Aus der anfänglich klaren Lösung scheiden sich mit der Zeit
gelbe Kristalle ab. Nach dem Abkühlen wird der ausgefallene Niederschlag filtriert und der Filterkuchen
zuerst mit Eisessig, dann mit Wasser gewaschen. Zur Entfernung von Phosphorrückständen
wird der Filterkuchen getrocknet oder mit wenig kaltem Methylalkohol von Feuchtigkeit befreit, dann
in 400 Volumteilen Chloroform heiß gelöst und die Lösung filtriert. Nach dem Verdampfen des Chloroforms
werden 12,6 Teile entsprechend 75,8% der Theorie an l,2,3,4-Tetrachlor-9-anthron erhalten.
Schmelzpunkt 210 bis 211° (unkorrigiert).
Analyse für Ci4H6OCl4:
Berechnet ... C 50,64, H 1,82, Cl 42,72%;
gefunden ... C 50,63, H 1,86, Cl 42,61%. 2$
gefunden ... C 50,63, H 1,86, Cl 42,61%. 2$
Verwendet man an Stelle des 5,5-Dimethoxy-23,9 Teile des S^-Di-n-propoxy-l^^^tetrachlorcyclopentadien-l^-naphthochinon-adduktes,
so erhält man l,2,3,4-Tetrachlor-9-anthron in einer Ausbeute von 41%.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,2,3,4-Tetrachlor-9-anthron,
dadurch gekennzeichnet, daß man das Dienaddukt aus 5,5-Dialkoxy-1,2,3,4-tetrachlorcyclopentadienen
und 1,4-Naphthochinon der Formel
Cl
in der R einen Alkylrest bedeutet, mit Halogenwasserstoffsäuren erhitzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Jodwasserstoffsäure besonders
in Gegenwart von rotem Phosphor verwendet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen
von mindestens 100° C arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH130962A CH431507A (de) | 1962-02-02 | 1962-02-02 | Verfahren zur Herstellung von 1,2,3,4-Tetrachlor-9-anthron |
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