DE1211649B - Process for the separation of cyanuric acid and ammelide - Google Patents
Process for the separation of cyanuric acid and ammelideInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. α.:Int. α .:
C07dC07d
Deutsche KL: 12 ρ-10/05 German KL: 12 ρ -10/05
Nummer: 1 211 649Number: 1 211 649
Aktenzeichen: B 73975IV d/12 ρFile number: B 73975IV d / 12 ρ
Anmeldetag: 23. Oktober 1963Filing date: October 23, 1963
Auslegetag: 3. März 1966Opening day: March 3, 1966
Bei der Herstellung von Cyanursäure durch thermische Zersetzung von Harnstoff bei Temperaturen über 190° C erhält man ein Produkt, das zur Hauptsache aus Cyanursäure und Ammelid besteht. Die Trennung der beiden Substanzen bereitete bisher Schwierigkeiten, da sie beide in Wasser oder organischen Lösungsmitteln schwer- bis unlöslich sind.In the production of cyanuric acid by the thermal decomposition of urea at temperatures Above 190 ° C a product is obtained which mainly consists of cyanuric acid and ammelide. the Separation of the two substances has hitherto been difficult, since they are both in water or organic Solvents are sparingly or insoluble.
Es ist bekannt, für die Gewinnung der Cyanursäure die Reaktionsmasse mit kochendem Wasser auszulaugen und nach dem Filtrieren diese anschließend durch Kühlen auszukristallisieren. Hierbei werden auf Grund der geringen Löslichkeit der Cyanursäure erhebliche Mengen Wasser benötigt. Da ferner Ammelid zur Peptisierung neigt, wird die Filtration erheblich erschwert.It is known for the recovery of the cyanuric acid the reaction mass with boiling water leach out and after filtering this then crystallize out by cooling. Here will be Due to the low solubility of cyanuric acid, considerable amounts of water are required. Since furthermore Ammelid tends to peptize, the filtration is made considerably more difficult.
Es ist ferner bekannt, die Cyanursäure aus dem Reaktionsgemisch dadurch abzutrennen, daß man dieses mit Ν,Ν-Dimethylformamid behandelt. Aus diesem wird die Cyanursäure durch Kühlen gewonnen. Das Verfahren hat den Nachteil, daß erhebliehe Mengen Lösungsmittel eingesetzt werden müssen, wobei die Ausbeute an Cyanursäure zu wünschen übrigläßt.It is also known to separate the cyanuric acid from the reaction mixture by this treated with Ν, Ν-dimethylformamide. The cyanuric acid is obtained from this by cooling. The process has the disadvantage that considerable amounts of solvent have to be used, the yield of cyanuric acid leaving something to be desired.
Es wurde nun gefunden, daß man auf einfache Weise Cyanursäure und Ammelid aus diese Substanzen enthaltenden Gemischen, wie sie beispielsweise bei der thermischen Zersetzung von Harnstoff bei Temperaturen oberhalb 190° C anfallen, trennen kann, wenn man das Gemisch mit einer wässerigen Formaldehydlösung behandelt und die ungelöste Methylolverbindung des Ammelids von der gelösten Methylolverbindung der Cyanursäure abtrennt und aus diesen Verbindungen durch Abspaltung der Methylolgruppe die Cyanursäure bzw. deren Salze durch Behandlung mit wässerigen Lösungen von Natriumhydrosulfit bzw. von Ammoniak oder Kaliumcyanid und gegebenenfalls das Ammelid durch Behandlung mit wässerigen Lösungen von Alkalihydroxyden und anschließendes Ansäuern in Freiheit setzt.It has now been found that cyanuric acid and ammelide can be obtained from these substances in a simple manner containing mixtures, as for example in the thermal decomposition of urea Temperatures above 190 ° C can be separated if you mix the mixture with an aqueous Treated formaldehyde solution and the undissolved methylol compound of the ammelide from the dissolved Separates the methylol compound of the cyanuric acid and from these compounds by splitting off the Methylol group the cyanuric acid or its salts by treatment with aqueous solutions of Sodium hydrosulfite or ammonia or potassium cyanide and optionally the ammelide by treatment with aqueous solutions of alkali hydroxides and subsequent acidification in Freedom sets.
Für die Behandlung des Gemisches wählt man vorteilhaft eine handelsübliche, etwa 30- bis 35gewichtsprozentige Formaldehydlösung in etwa der doppelten bis vierfachen Gewichtsmenge. Selbstverständlich kann man auch verdünntere oder konzentriertere Lösungen einsetzen. Man kann die Behandlung bei Raumtemperatur oder auch beim Siedepunkt der Formaldehydlösung vornehmen. Vorteilhaft wählt man Temperaturen von etwa 40 bis 70° C.For the treatment of the mixture, it is advantageous to choose a commercially available one of about 30 to 35 percent by weight Formaldehyde solution in about double to four times the amount by weight. Of course one can also use more dilute or more concentrated solutions. You can get the treatment at room temperature or at the boiling point of the formaldehyde solution. Advantageous choose temperatures of around 40 to 70 ° C.
Die Methylolverbindung der Cyanursäure ist nicht so
sehr beständig und kann beispielsweise durch Behandeln mit einer wässerigen Lösung von Natrium-Verfahren
zur Trennung von Cyanursäure
und AmmelidThe methylol compound of cyanuric acid is not so very stable and can, for example, by treating with an aqueous solution of sodium processes for the separation of cyanuric acid
and Ammelid
Anmelder:Applicant:
Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/RheinAktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Klaus Jürgen Fust, Ludwigshafen/Rhein;Dr. Klaus Jürgen Fust, Ludwigshafen / Rhine;
Dr. Otto Bernd Ciaren, MannheimDr. Otto Bernd Ciaren, Mannheim
hydrosulfit (NaHSO8) zersetzt werden. Die bei dieser Behandlung ausfallende Cyanursäure besitzt eine Reinheit von 98 bis 100 °/o. Aus der wässerigen Lösung der Methylolverbindung der Cyanursäure kann man beispielsweise durch Zugabe von wässerigem Ammoniak oder Kaliumcyanid die entsprechenden Salze der Cyanursäure ausfällen.hydrosulfite (NaHSO 8 ) are decomposed. The cyanuric acid precipitated during this treatment has a purity of 98 to 100%. The corresponding salts of cyanuric acid can be precipitated from the aqueous solution of the methylol compound of cyanuric acid, for example by adding aqueous ammonia or potassium cyanide.
Das Methylolammelid läßt sich durch eine wässerige Lösung eines Alkalihydroxydes unter Bildung von Alkalisalzen des Ammelids zersetzen. Trägt man z. B. das Methylolammelid in eine auf 80 bis 100° C erhitzte, 2O°/oige wässerige Lösung von Natriumhydroxyd ein, so bildet sich unter exothermer Reaktion das Natriumammelid, das sich nach dem Abkühlen der Lösung kristallin ausscheidet. Dieses Natriumammelid ist in Wasser löslich. Durch Ansäuern seiner wässerigen Lösung wird etwa 92 bis 1000/oiges Ammelid in Freiheit gesetzt.The methylol ammelide can be decomposed by an aqueous solution of an alkali hydroxide with the formation of alkali salts of the ammelide. If you wear z. B. the methylolammelid in a heated to 80 to 100 ° C, 20% aqueous solution of sodium hydroxide, the exothermic reaction forms the sodium ammonium, which precipitates in crystalline form after the solution has cooled. This sodium amammelide is soluble in water. About 92 to 100 0 / oiges ammelide in freedom is set by acidification of its aqueous solution.
Zu einer Mischung von 150 g Cyanursäure und 50 g Ammelid werden unter Rühren 400 g einer 33-gewichtsprozentigen wässerigen Lösung von Formaldehyd gegeben; hierauf wird eine Stunde lang auf 40 bis 60° C erwärmt. Der pH-Wert der Suspension beträgt 6,2. Die Suspension wird dann auf etwa 20° C abgekühlt, filtriert und der Rückstand auf dem Filter mit 150 ml Wasser gewaschen. Zu dem Filtrat wird eine etwa 80° C heiße Lösung von 480 Teilen Natriumhydrosulfit in 480 Teile Wasser gegeben. Die ausgefallene Cyanursäure wird nach dem Abkühlen auf 15° C abfiltriert, mit 300 ml Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 136 g einer 99%>igen Cyanursäure.To a mixture of 150 g of cyanuric acid and 50 g of ammelide, 400 g of 33 percent by weight are added with stirring given aqueous solution of formaldehyde; this is followed by heating to 40 to 60 ° C. for one hour. The pH of the suspension is 6.2. The suspension is then cooled to about 20 ° C. and filtered, and the residue is deposited on the filter washed with 150 ml of water. A solution of 480 parts at a temperature of about 80 ° C. is added to the filtrate Added sodium hydrosulfite to 480 parts of water. The precipitated cyanuric acid is after cooling filtered to 15 ° C, washed with 300 ml of water and dried. 136 g of a 99% strength are obtained Cyanuric acid.
Der in der wässerigen Formaldehydlösung unlösliche Rückstand besteht aus 54 g Methylolammelid. 27 g dieser Verbindung werden in 200 ml einer aufThe residue, which is insoluble in the aqueous formaldehyde solution, consists of 54 g of methylolammelide. 27 g of this compound are in 200 ml of a
609 510/409609 510/409
80° C erwärmten 2O°/oigen Natronlauge gelöst. Nach dem Erkalten scheidet sich der größte Teil des entstandenen, in Wasser löslichen Natriumammelids kristallin ab. Durch Auflösen dieser Kristalle in Wasser und Ansäuern der Lösung mit Ameisensäure werden 18 g Ammelid erhalten, das eine Reinheit von 96°/o besitzt.80 ° C heated 20% sodium hydroxide solution dissolved. To when it cools down, the greater part of the Sodium amammelide soluble in water is crystalline. By dissolving these crystals in Water and acidification of the solution with formic acid give 18 g of ammelide, which is one purity of 96 ° / o.
In der folgenden Tabelle sind unter 1 die gemäß Beispiel 2 der USA.-Patentschrift 2 905 671 und unter 2 die gemäß dem Beispiel der vorliegenden Erfindung benötigten Hilfsstoffe aufgeführt.In the following table, under 1, those according to Example 2 of US Pat. No. 2,905,671 and under 2 the auxiliaries required according to the example of the present invention are listed.
kg 1
kg
kg 2
kg
Tetrachlorkohlenstoff
Formaldehyd ber. 100 %
Natriumhydrogensulfit ...Dimethylformamide
Carbon tetrachloride
Formaldehyde ber. 100%
Sodium hydrogen sulfite ...
15002250
1500
2240620
2240
bzw. VerlusteConsumed input materials
or losses
kg 1
kg
kg 2
kg
Tetrachlorkohlenstoff
Formaldehyd ber. 100%
Natriumhydrogensulfit ...Dimethylformamide
Carbon tetrachloride
Formaldehyde ber. 100%
Sodium hydrogen sulfite ...
225338
225
2240620
2240
3030th
Außer diesen in der obigen Tabelle aufgeführten Hilfsstoffen müssen für die Trennung des Ammelids von der Cyanursäure Energien aufgewendet werden. Für die Extraktion der Cyanursäure müssen etwa 20 000 kg Dimethylformamid verdampft und wieder kondensiert werden. Hieraus errechnet sich ein Energieaufwand von 2,59 · 106 kcal, wobei 246 m3 Kühlwasser mit einer Temperatur von etwa 20° C, das um etwa 10° C angewärmt wird, benötigt werden. Für das unter 2 aufgeführte Verfahren müssen demgegenüber jedoch lediglich 0,3 · 106 kcal und 40 ms Kühlwasser aufgewendet werden. Bei der Festlegung des Energieaufwandes ist die Isolierung der Cyanursäure sowie deren Trocknung sowie auch die nur im Fall 1 erforderliche fraktionierte Destillation des Lösungsmittelgemisches unberücksichtigt geblieben. Hieraus ergibt sich, daß bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der USA.-Patentschrift 2 905 671 mindestens die zehnfachen Energiemengen benötigt werden, als sie für das erfindungsgemäße Verfahren erforderlich sind. Wesentlich ist ferner,In addition to these auxiliary substances listed in the table above, energies must be expended for the separation of the ammelide from the cyanuric acid. For the extraction of the cyanuric acid, about 20,000 kg of dimethylformamide must be evaporated and condensed again. This results in an energy expenditure of 2.59 · 10 6 kcal, with 246 m 3 of cooling water at a temperature of around 20 ° C, which is heated by around 10 ° C, is required. For the method listed under 2, however, only 0.3 · 10 6 kcal and 40 m s of cooling water have to be used. When determining the energy expenditure, the isolation of the cyanuric acid and its drying as well as the fractional distillation of the solvent mixture, which is only required in case 1, have not been taken into account. It follows from this that when carrying out the process according to US Pat. No. 2,905,671, at least ten times the amount of energy is required than is required for the process according to the invention. It is also essential that
ίο daß der Zeitaufwand für die Reinigung des Rohproduktes nach dem erfindungsgemäßen Verfahren nur etwa 5 bis 10% des für die Durchführung des bekannten Verfahrens benötigten Zeitaufwandes beträgt. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß für seine Durchführung nur sehr einfache Apparaturen erforderlich sind, während demgegenüber die technische Durchführung des bekannten Verfahrens mit erheblichen Schwierigkeiten verbunden ist.ίο that the time required to clean the raw product according to the method according to the invention only about 5 to 10% of the amount required for carrying out the known method is the time required. Another advantage of the invention The process consists in that only very simple equipment is required for its implementation are, while in contrast, the technical implementation of the known process with considerable Difficulties associated with it.
2020th
Claims (1)
USA.-Patentschrift Nr. 2 905 671.Considered publications:
U.S. Patent No. 2,905,671.
Priority Applications (1)
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| DEB73975A DE1211649B (en) | 1963-10-23 | 1963-10-23 | Process for the separation of cyanuric acid and ammelide |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
| DE1211649B true DE1211649B (en) | 1966-03-03 |
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ID=6978065
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2905671A (en) * | 1959-09-22 | Anuric acid |
-
1963
- 1963-10-23 DE DEB73975A patent/DE1211649B/en active Pending
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