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DE1210788B - Process for the production of saturated fatty acids or their magnesium salts - Google Patents

Process for the production of saturated fatty acids or their magnesium salts

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Publication number
DE1210788B
DE1210788B DEZ8580A DEZ0008580A DE1210788B DE 1210788 B DE1210788 B DE 1210788B DE Z8580 A DEZ8580 A DE Z8580A DE Z0008580 A DEZ0008580 A DE Z0008580A DE 1210788 B DE1210788 B DE 1210788B
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DE
Germany
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magnesium
acid
torr
carbon dioxide
mixture
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DEZ8580A
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German (de)
Inventor
Dr Karl Ziegler
Dipl-Chem Dr Roland Koester
Dipl-Chem Dr Wolfram Grimme
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Publication date
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.:Int. Cl .:

C07cC07c

Deutsche Kl.: 12 ο -11German class: 12 ο -11

Nummer: 1 210 788Number: 1 210 788

Aktenzeichen: Z8580IVb/12oFile number: Z8580IVb / 12o

Anmeldetag: 25. Februar 1960 Filing date: February 25, 1960

Auslegetag: 17. Februar 1966Opening day: February 17, 1966

Die Umsetzung von magnesiumorganischen Verbindungen vom Typ der sogenannten Grignardverbindungen mit Kohlendioxyd ist bekannt. Es können hierbei, je nach der Reaktionsbereitschaft der metallorganischen Verbindungen, Carbonsäuren oder durch weitere Umsetzung entstandene Reaktionsprodukte, insbesondere Ketone oder tertiäre Alkohole, erhalten werden. Es läßt sich kaum voraussagen, ob in irgendeinem Fall eine hohe Ausbeute an Carbonsäuren erhalten wird oder nicht.The implementation of organomagnesium compounds of the so-called Grignard compounds with carbon dioxide is known. It can do this, depending on the willingness to react the organometallic compounds, carboxylic acids or reaction products formed by further conversion, in particular ketones or tertiary alcohols can be obtained. It can hardly be predicted whether in any case a high yield of carboxylic acids is obtained or not.

Eine andere Klasse von magnesiumorganischen Verbindungen sind die Magnesiumdialkyle. Das chemische Verhalten dieser Magnesiumdialkyle ist im Vergleich mit den sehr umfangreichen Angaben zu den Grignardverbindungen kaum bekannt (vgl. G. E. C ο a t e s, »Organometallic compounds«, 2. Auflage [1960], S. 54).Another class of organomagnesium compounds are the magnesium dialkyls. That chemical behavior of these magnesium dialkyls is in comparison with the very extensive information about the Grignard compounds hardly known (see. G. E. C ο a tes, "Organometallic compounds", 2nd edition [1960], p. 54).

Aus den wenigen Literaturangaben zu diesen Verbindungen war zu erwarten, daß die Magnesiumdialkyle eine höhere Reaktionsfähigkeit als die Grignardverbindungen besitzen. Die wenigen Arbeiten, die sich mit der Umsetzung zwischen Magnesiumdialkylen und Kohlendioxyd befassen, beschreiben die Reaktion zwischen CO2 und Magnesiumdialkylen mit zwei ungesättigten Alkylgruppen. Die Mehrfachbindungen in diesen Alkylresten liegen dabei in unmittelbarer oder naher Nachbarschaft zum Magnesium. Es zeigt sich, daß diese ungesättigten organischen Magnesiumverbindungen sehr reaktionsfähig sind, so daß nur ein geringer Anteil an Carbonsäuren — dem ersten Reaktionsprodukt zwischen organischer Magnesiumverbindung und CO2 — erhalten wird. Bekannt ist es z. B., daß bei der Umsetzung von Dibutenylmagnesium mit CO2 die entsprechende Carbonsäure mit einer Ausbeute von nur 37% anfällt. Die wenigen anderen bekannten Umsetzungen auf diesem Gebiet zeigen, daß dort die Ausbeute an Carbonsäure noch tiefer liegen kann und sogar Werte von nur 5 % Carbonsäure angegeben sind.From the few references in the literature on these compounds, it was to be expected that the magnesium dialkyls would be more reactive than the Grignard compounds. The few papers that deal with the reaction between magnesium dialkyls and carbon dioxide describe the reaction between CO 2 and magnesium dialkyls with two unsaturated alkyl groups. The multiple bonds in these alkyl radicals are in direct or close proximity to the magnesium. It turns out that these unsaturated organic magnesium compounds are very reactive, so that only a small proportion of carboxylic acids - the first reaction product between organic magnesium compound and CO 2 - is obtained. It is known z. B. that when dibutenyl magnesium is reacted with CO 2, the corresponding carboxylic acid is obtained with a yield of only 37%. The few other known reactions in this field show that the yield of carboxylic acid there can be even lower and that values of only 5% carboxylic acid are given.

Über das chemische Verhalten von Dialkylmagnesiumverbindungen mit gesättigten Alkylresten bei der Umsetzung mit Kohlendioxyd ist bisher nichts bekannt gewesen. Hierbei ist der Ausdruck »gesättigte Alkylreste« derart zu verstehen, daß in diesen Dialkylmagnesiumverbindungen in unmittelbarer oder naher Nachbarschaft zum Magnesium im Gegensatz zu den erwähnten ungesättigten Dialkylmagnesiumverbindungen gesättigte Kohlenwasserstoff-Gruppierungen vorliegen. Es ist aus dem organisch-chemischen Grundwissen heraus bekannt, daß eine bestimmte Struktur des Kohlenstoffgerüstes sich nur auf die unmittelbar oder noch nahe benachbarten Bindungen und damit Verfahren zur Herstellung von gesättigten
Fettsäuren oder ihren MagnesiumsalzenSo far nothing has been known about the chemical behavior of dialkyl magnesium compounds with saturated alkyl radicals when reacted with carbon dioxide. In this context, the expression "saturated alkyl radicals" is to be understood in such a way that, in contrast to the unsaturated dialkyl magnesium compounds mentioned, saturated hydrocarbon groups are present in these dialkyl magnesium compounds. It is known from basic knowledge of organic chemistry that a certain structure of the carbon structure only affects the directly or still closely adjacent bonds and thus processes for the production of saturated
Fatty acids or their magnesium salts

Anmelder:Applicant:

Dr. Karl Ziegler,Dr. Karl Ziegler,

Mülheim/Ruhr, Kaiser-Wilhelm-Platz 1Mülheim / Ruhr, Kaiser-Wilhelm-Platz 1

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Karl Ziegler,Dr. Karl Ziegler,

Dipl.-Chem. Dr. Roland Köster, Mülheim/Ruhr; Dipl.-Chem. Dr. Wolfram Grimme, Moers-UtfortDipl.-Chem. Dr. Roland Köster, Mülheim / Ruhr; Dipl.-Chem. Dr. Wolfram Grimme, Moers-Utfort

auf das chemische Verhalten dieser Bindungen — im vorliegenden Fall auf die Mg—C-Bindung — auswirkt. on the chemical behavior of these bonds - in the present case on the Mg — C bond.

Die Erfindung betrifft die Umsetzung solcher gesättigter Magnesiumdialkylverbindungen mit Kohlendioxyd zu Carbonsäuren über ihre Magnesiumsalze.The invention relates to the reaction of such saturated magnesium dialkyl compounds with carbon dioxide to carboxylic acids via their magnesium salts.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Monocarbonsäuren über ihre Magnesiumsalze ist dadurch gekennzeichnet, daß man gesättigte Magnesiumdialkyle mit Kohlensäure behandelt und die dabei zunächst anfallenden carbonsauren Magnesiumsalze in üblicher Weise, z. B. durch Zersetzung mit Mineralsäuren, in die freien Carbonsäuren überführt. Geeignet hierfür ist z.B. die Zersetzung mit 10- bis 25%iger Schwefelsäure.The process according to the invention for the preparation of monocarboxylic acids via their magnesium salts is characterized in that saturated magnesium dialkyls are treated with carbonic acid and the carboxylic acid magnesium salts initially obtained in the usual manner, for. B. by decomposition with mineral acids, converted into the free carboxylic acids. Decomposition with, for example, is suitable for this 10 to 25% sulfuric acid.

Für die Carbonisierung der Magnesiumdialkyle kann festes Kohlendioxyd verwendet werden. Dabei ist es z. B. möglich, daß die Magnesiumdialkyle zu dem festen Kohlendioxyd gegeben werden. Zweckmäßigerweise wird hierbei in Gegenwart eines Lösungsmittels gearbeitet, das naturgemäß gegenüber den Reaktionsteilnehmern inert sein muß. Beispiele ' für solche Lösungsmittel sind trockner Äther, Isooctan oder Toluol.Solid carbon dioxide can be used for the carbonization of the magnesium dialkyls. It is z. B. possible that the magnesium dialkyls are added to the solid carbon dioxide. It is expedient to work in the presence of a solvent which, of course, must be inert towards the reactants. Examples' of such solvents are dryer ether, iso-octane or toluene.

Nach dem Behandeln der Magnesiumdialkyle mit Kohlendioxyd und der anschließenden Zersetzung mit verdünnter Schwefelsäure werden die freien Carbonsäuren nach bekannten üblichen Maßnahmen rein gewonnen, so beispielsweise durch Extraktion des Hydrolysates mit Alkali und anschließende Zersetzung der Alkalisalze mit einer Mineralsäure.After treating the magnesium dialkyls with carbon dioxide and the subsequent decomposition with dilute sulfuric acid, the free carboxylic acids are pure according to known, customary measures obtained, for example by extraction of the hydrolyzate with alkali and subsequent decomposition the alkali salts with a mineral acid.

Unter Berücksichtigung der bisherigen Kenntnisse über das chemische Verhalten von Magnesiumdialkylverbindungen hat sich völlig überraschenderweise gezeigt, daß die gesättigten Magnesiumdialkyle nicht nur außerordentlich reaktionsbereit für die Umsetzung mit Kohlendioxyd sind, sondern daß hierbeiTaking into account the previous knowledge about the chemical behavior of magnesium dialkyl compounds It has been shown, completely surprisingly, that the saturated magnesium dialkyls do not are only extremely reactive for the reaction with carbon dioxide, but that here

609 508/286609 508/286

Claims (3)

durchweg die Carbonsäuren bzw. vorher carbonsaure Magnesiumsalze in sehr hoher, häufig sogar in praktisch quantitativer Ausbeute anfallen. Überraschend ist es dabei insbesondere, daß nicht nur einzelne Magnesiumdialkylverbindungen diese starke Tendenz zur Bildung von Carbonsäuren zeigen, sondern daß die spezifische Carbonsäurebildung der ganzen Verbindungsklasse zu eigen ist, wie durch die Umsetzung von .gesättigten' Magnesiumdialkylverbindungen mit Alkylresten einer Kohlenstoffzahl bis zu 30 hinauf nachgewiesen werden konnte. Magnesiumdialkyle mit langen Alkylresten sind beispielsweise aus den entsprechenden Bortrialkylen und dem auf elektrolytischem Weg herstellbaren Magnesiumdiäthyl durch Umalkylierung leicht zugänglich (vgl. Patentschrift 1154110). Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung treten beide Alkylreste der organischen Magnesiumverbindung in die Reaktion mit dem Kohlendioxyd ein. Hierauf beruht unter anderem die Wirtschaftlichkeit des neuen Verfahrens zur Carbonsäureherstellung z. B. im Vergleich mit der Verwendung entsprechender Aluminiumtrialkylverbindungen, bei denen es bekannt ist, daß nur einer der Alkylreste und gegebenenfalls unter besonderen Bedingungen höchstens zwei Alkylreste mit Kohlendioxyd umgesetzt werden können (vgl. zum Beispiel USA.-Patentschrift 2 827 458). Auf Grund der hohen Reaktionsbereitschaft der Magnesiumalkyle gegenüber dem Kohlendioxyd sind dabei besondere Maßnahmen, wie bei dem Aluminiumtrialkyl, d. h. Arbeiten unter Druck und hoher Temperatur, nicht erforderlich. Beispiel 1 Man löst 18,1 g Magnesiumdidodecyl — hergestellt aus Bortridodecyl und Magnesiumdiäthyl — unter Luftausschluß in 100 cm3 trockenem und luftfreiem Äther und geißt diese Mischung (weiterhin unter Luftanschluß) auf etwa 20 bis 30 g festes Kohlendioxyd. Nach dem vollständigen Verdampfen des Kohlendioxyds zersetzt man die Reaktionsmischung mit 10%iger Schwefelsäure, zieht die Ätherschicht mit Alkalilauge aus und gewinnt die gebildete Carbonsäure in üblicher Weise aus der Seifenlösung. Erhalten wurden 19 g (89 % der Theorie) Tridecylsäure vom Schmelzpunkt 41° C. Carbonisiert man Di-[cyclohexen-(l)-yl-(3)]-äthylmagnesium folgender Formel ., CH — CH2 ν CH: — Oxj-2 — CM2 — Mg Dieses Gemisch der Magnesiumsalze der Fettsäuren wird mit 150 cm3 25%iger Schwefelsäure zersetzt und die wäßrige Phase zweimal mit Äther ausgezogen. Von den vereinigten Ätherauszügen wird der Äther abgedampft und der Rückstand mit methanolischer Kalilauge aufgenommen. Paraffinische Bestandteile werden durch Behandlung mit Pentan abgetrennt und die methanolische Lösung eingeengt. Nach Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure scheidet sich ein ίο Gemisch freier Fettsäuren in einer Menge von 255 g ab; es wird mit wenig Wasser gewaschen und über eine Quarz-Drehbandkolonne fraktioniert; man erhält hierbei: 1S SäureSiedepunktAusbeutePropionsäure71°C/50Torr6,2 gValeriansäure112° C/50 Torr35,8 gHeptylsäüre145 °C/50 Torr58,7 g20 Pelargonsäure172,5°C/50 Torr'58,5 gUndecylsäure. 161 °C/10 Torr40,5 gTridecylsäure182° C/10 Torr27,6 gPentadecylsäure201°C/10 Torr12,4 g .Heptadecylsäure220° C/10 Torr6,2 g25 Nonadecylsäure238° C/10 Torr2,4 g Beispiel 3 Ein gemäß dem Verfahren des Patents 1154110 hergestelltes Gemisch verschiedener Magnesiumalkylverbindungen mit einem Magnesiumgehalt von 14,5 Gewichtsprozent (gewonnen durch Umalkylierung von 74,5 g Magnesiumdiäthyl mit 133,7 g eines statistischen Gemisches aus Bortrialkylen der allgemeinen Formel B [(C2H4),,-nC3H7]3 mit einem Borgehalt von 4,85 Gewichtsprozent wird mit Kohlendioxyd umgesetzt. Es werden dabei folgende Reaktionsprodukte erhalten: auf die gleiche Weise oder auch in einer Toluollösung,' so erhält man mit einer Ausbeute von über 90% der Theorie ß- [Cyclohexen-(l)-yl-(3)] -propionsäure, Schmelzpunkt 33° C. Beispiel2 Als Ausgangsmaterial wird ein Magnesiumdialkylgemisch mit einem Magnesiumgehalt von 10,9% verwendet, in dem die Alkylgruppen geradkettige, geradzahlige Reste (also Äthyl, Butyl, Hexyl usw. bis etwa Eikosyl) sind. Das Maximum der Verteilung liegt bei C6 und C8. _ 200 g dieses Magnesiumdialkylgemisches, in 0,51 Äther gelöst, werden auf feste Kohlensäure gegeben. SäureSiedepunktAusbeuteButtersäure92,2° C/50 Torr51gCapronsäure130,4° C/50 Torr72 gCaprylsäure159,2° C/50 Torr40 gCaprinsäure150° C/10 Torr16 gLaurinsäure172° C/10 Torr5 gPatentansprüche:consistently the carboxylic acids or previously carboxylic acid magnesium salts are obtained in very high, often even practically quantitative, yield. It is particularly surprising that not only individual magnesium dialkyl compounds show this strong tendency to form carboxylic acids, but that the specific carboxylic acid formation is inherent in the entire class of compounds, as demonstrated by the reaction of "saturated" magnesium dialkyl compounds with alkyl radicals with a carbon number of up to 30 could be. Magnesium dialkyls with long alkyl radicals are easily accessible, for example, from the corresponding boron trialkyls and the electrolytic magnesium diethyl by transalkylation (see patent specification 1154110). In the reaction according to the invention, both alkyl radicals of the organic magnesium compound react with the carbon dioxide. This is based, among other things, the economy of the new process for carboxylic acid production z. B. in comparison with the use of corresponding aluminum trialkyl compounds, in which it is known that only one of the alkyl radicals and, if necessary, under special conditions, a maximum of two alkyl radicals can be reacted with carbon dioxide (see, for example, US Pat. No. 2,827,458). Due to the high reactivity of the magnesium alkyls towards carbon dioxide, special measures are required, such as with the aluminum trialkyl, i.e. H. Working under pressure and high temperature, not required. EXAMPLE 1 18.1 g of magnesium didodecyl - prepared from boron tridodecyl and magnesium diethyl - are dissolved with exclusion of air in 100 cm3 of dry and air-free ether and this mixture is poured (still with air connection) on about 20 to 30 g of solid carbon dioxide. After the carbon dioxide has evaporated completely, the reaction mixture is decomposed with 10% strength sulfuric acid, the ethereal layer is drawn out with alkali and the carboxylic acid formed is recovered in the usual way from the soap solution. 19 g (89% of theory) of tridecylic acid with a melting point of 41 ° C. were obtained. Di- [cyclohexen- (1) -yl- (3)] - ethylmagnesium of the following formula is carbonized. CH - CH2 ν CH: - Oxj-2 - CM2 - Mg This mixture of the magnesium salts of the fatty acids is decomposed with 150 cm3 of 25% sulfuric acid and the aqueous phase is extracted twice with ether. The ether is evaporated from the combined ether extracts and the residue is taken up with methanolic potassium hydroxide solution. Paraffinic constituents are separated off by treatment with pentane and the methanolic solution is concentrated. After acidification with concentrated hydrochloric acid, a ίο mixture of free fatty acids separates in an amount of 255 g; it is washed with a little water and fractionated over a quartz rotating band column; the following is obtained: 1S acid boiling point yield propionic acid 71 ° C / 50 torr 6.2 g valeric acid 112 ° C / 50 torr 35.8 g heptylic acid 145 ° C / 50 torr 58.7 g 20 pelargonic acid 172.5 ° C / 50 torr 58.5 g undecylic acid. 161 ° C / 10 torr40.5 g tridecylic acid 182 ° C / 10 torr 27.6 g pentadecylic acid 201 ° C / 10 torr 12.4 g. Heptadecylic acid 220 ° C / 10 torr 6.2 g 25 nonadecyl acid 238 ° C / 10 torr 2.4 g Example 3 One according to the procedure of patent 1154110 produced mixture of various magnesium alkyl compounds with a magnesium content of 14.5 percent by weight (obtained by transalkylation of 74.5 g of magnesium diethyl with 133.7 g of a statistical mixture of boron trialkyls of the general formula B [(C2H4) ,, - nC3H7] 3 with a boron content of 4.85 percent by weight is reacted with carbon dioxide. The following reaction products are obtained: In the same way or in a toluene solution, ß- [cyclohexene (l) is obtained with a yield of over 90% of theory -yl- (3)] -propionic acid, melting point 33 ° C. Example 2 The starting material used is a magnesium dialkyl mixture with a magnesium content of 10.9%, in which the alkyl groups are straight-chain, even-numbered radicals (i.e. ethyl, butyl, hexyl, etc. to about eicosyl) are. The maximum of the distribution is at C6 and C8. _ 200 g of this magnesium dialkyl mixture, dissolved in 0.51 ether, are added to solid carbonic acid. Acid Boiling Point Yieldbutyric acid92.2 ° C / 50 torr51gcaproic acid130.4 ° C / 50 torr72 gcaprylic acid 159.2 ° C / 50 torr40 gcapric acid150 ° C / 10 torr16 g lauric acid172 ° C / 10 torr5 g 1. Verfahren zur Herstellung von Monocarbonsäuren über ihre Magnesiumsalze, dadurch gekennzeichnet, daß man gesättigte Magnesiumdialkyle mit Kohlensäure behandelt und die hierbei erhaltenen carbonsauren Magnesiumsalze in üblicher Weise in die freien Carbonsäuren überführt.1. Process for the production of monocarboxylic acids via their magnesium salts, thereby characterized in that one saturated magnesium dialkyls treated with carbonic acid and the resulting carboxylic acid magnesium salts converted into the free carboxylic acids in the usual way. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Magnesiumdialkyle mit fester Kohlensäure behandelt.2. The method according to claim 1, characterized in that the magnesium dialkyls with treated with solid carbon dioxide. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von Lösungsmitteln für die Magnesiumdialkyle, wie trockenem Äther, oder aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, z.B. Isooctan oder Toluol, arbeitet.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that in the presence of Solvents for the magnesium dialkyls, such as dry ether, or aliphatic or aromatic Hydrocarbons, e.g. isooctane or toluene, works. 609 508/286 2.66 © Bundesdruckerei Berlin609 508/286 2.66 © Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4569975A (en) * 1984-03-19 1986-02-11 The Dow Chemical Company Polymerization of olefins in presence of a catalyst prepared from organomagnesium compound, carbon dioxide compound, reducing halide source and transition metal compound

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