DE1298662B - Process for the production of metallized polyazo dyes - Google Patents
Process for the production of metallized polyazo dyesInfo
- Publication number
- DE1298662B DE1298662B DEF34874A DEF0034874A DE1298662B DE 1298662 B DE1298662 B DE 1298662B DE F34874 A DEF34874 A DE F34874A DE F0034874 A DEF0034874 A DE F0034874A DE 1298662 B DE1298662 B DE 1298662B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- groups
- dyes
- metallized
- dye
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 23
- -1 polyazo Polymers 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- RUWYJJFFYIEJEY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-1h-quinoxaline-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2N=C(Cl)C(C(=O)Cl)(Cl)NC2=C1 RUWYJJFFYIEJEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical group 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGTXBWMKRGHPDD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-chloro-4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(Cl)=C1O QGTXBWMKRGHPDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSOHXJQXAKNJES-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-aminobenzoic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 GSOHXJQXAKNJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N copper;azane Chemical class N.N.N.N.[Cu+2] QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical group [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 150000005694 halopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/012—Metal complex azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
- C09B62/026—Azo dyes
- C09B62/032—Metal complex azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß man metallisierte Polyazofarbstoffe erhält, wenn man in Metallkomplexfarbstoffen der allgemeinen Formel I in der mindestens eine der Komponenten A oder B mindestens einmal die Gruppierung enthält, diese durch Umsetzung mit einer mindestens bifunktionellen Reaktivkomponente in eine umwandelt. In den allgemeinen Formeln bedeuten A und B organische Reste, deren metallkomplexgebundene Substituenten X und Y sich in o-Stellung zu den jeweiligen Azogruppen befinden, und die darüber hinaus weitersubstituiert sein können, R steht für Wasserstoff oder einen Substituenten, Me bedeutet ein mehrwertiges Metall und W einen organischen Rest mit mindestens einer reaktiven Gruppe.It has been found that metallized polyazo dyes are obtained if one uses metal complex dyes of the general formula I. in which at least one of the components A or B is grouped at least once contains, this by reaction with an at least bifunctional reactive component in one converts. In the general formulas, A and B denote organic radicals whose metal complex-bonded substituents X and Y are in the o-position to the respective azo groups, and which can also be further substituted, R denotes hydrogen or a substituent, Me denotes a polyvalent metal and W is an organic radical with at least one reactive group.
Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I können beispielsweise erhalten werden durch Kuppeln von aromatischen Diazoniumverbindungen, die in o-Stellung zur Diazoniumgruppe einen in Y umwandelbaren Substituenten tragen, mit Hydroxyazofarbstoffen der allgemeinen Formel II in der B, Me und X die oben angegebene Bedeutung haben, und anschließender Umwandlung in eine Metallkomplexverbindung.Azo dyes of the general formula I can be obtained, for example, by coupling aromatic diazonium compounds which have a substituent which can be converted into Y in the o-position to the diazonium group, with hydroxyazo dyes of the general formula II in which B, Me and X have the meanings given above, and subsequent conversion into a metal complex compound.
Die Diazokomponente kann die bei Azofarbstoffen üblichen Substituenten, wie Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, Halogen-, Nitro-, Acylamino-, Sulfonsäure-, Carbonsäure- und/oder Azogruppen wie .auch ankondensierte heterocyclische Systeme enthalten.The diazo component can have the usual substituents for azo dyes, such as alkyl, alkoxy, amino, halogen, nitro, acylamino, sulfonic acid, carboxylic acid and / or azo groups as well as fused-on heterocyclic systems.
Als o-ständige, zur Metallkomplexbildung befähigte Substituenten kommen unter anderem phenolische Hydroxylgruppen oder unter den Bedingungen der Metallisierung in den Rest einer phenolischen Hydroxylgruppe übergehende Substituenten, wie Halogene oder Alkoxygruppen, Carboxylgruppen oder heterocyclisch gebundene NH-Gruppierungen, in Betracht.The o-position substituents capable of forming metal complexes are used including phenolic hydroxyl groups or under the conditions of metallization Substituents which are converted into the remainder of a phenolic hydroxyl group, such as halogens or alkoxy groups, carboxyl groups or heterocyclically bonded NH groups, into consideration.
In der Kupplungskomponente der allgemeinen Formel II kann B der Phenylen-, Naphthylen- oder der heterocyclischen Reihe angehören oder das Derivat einer aktiven Methylenverbindung sein. Neben der zur Azogruppe o-ständigen metallkomplexgebundenen Gruppierung X, beispielsweise dem Rest einer phenolischen bzw. enolischen Hydroxylgruppe oder einer Carboxylgruppe, kann B weitere Substituenten enthalten, wie Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Nitro-, Acylamino-, Amino-, Sulfonsäure-, Carbonsäure- und/oder Arylazogruppen sowie ankondensierte heterocyclische Systeme.In the coupling component of the general formula II, B can be the phenylene, Naphthylene or the heterocyclic series or the derivative of an active Be methylene compound. In addition to the metal complex bonded o to the azo group Grouping X, for example the remainder of a phenolic or enolic hydroxyl group or a carboxyl group, B can contain further substituents, such as alkyl, alkoxy, Halogen, nitro, acylamino, amino, sulfonic acid, carboxylic acid and / or arylazo groups as well as fused heterocyclic systems.
Für Me können insbesondere Kupfer, Nickel, Chrom oder Kobalt in der Kupplungskomponente stehen.For Me, in particular copper, nickel, chromium or cobalt can be used in the Coupling component stand.
Die Kupplung erfolgt im allgemeinen in alkalischem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart von Kupplungskatalysatoren, wie Pyridin, Formamid usw.The coupling is generally carried out in an alkaline medium, if appropriate in the presence of coupling catalysts such as pyridine, formamide, etc.
Die Metallkomplexbildung erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, wobei die an die Komponenten A und B gebundenen Metalle gleich oder verschieden sein können. Für die Herstellung von Kupferkomplexen eignet sich unter anderem die direkte Einwirkung von Cuprisalzen, die Umsetzung mit Fehlingscher Lösung oder die Behandlung mit Kupfertetramminkomplexen.The metal complex formation takes place according to methods known per se, where the metals bound to components A and B are identical or different could be. For the production of copper complexes, among others, the direct action of cupris salts, implementation with Fehling's solution or the Treatment with copper tetrammine complexes.
Die zur Verknüpfung mit einer mindestens bifunktionellen Reaktivkomponente erforderliche Aminogruppe kann im Rest B bereits von vornherein vorhanden sein oder aber durch übliche Umwandlungsreaktionen während verschiedener Stadien des Herstellungsverfahrens der neuen Farbstoffe in die Reste A und/oder B eingeführt werden, beispielsweise nach der Kupplung oder im Anschluß an eine Substanzmetallisierung. Als übliche Umwandlungsreak-Honen seien die Hydrolyse von Acylamino- bzw. Acylalkylaminogruppen, die Alkylierung einer Amino- bzw. Acylaminogruppe oder die Reduktion einer Nitrogruppe genannt.The linkage with an at least bifunctional reactive component required amino group can already be present in radical B from the outset or but by common conversion reactions during various stages of the manufacturing process the new dyes are introduced into the radicals A and / or B, for example after coupling or following substance metallization. As usual conversion reaction honing be the hydrolysis of acylamino or acylalkylamino groups, the alkylation of a Amino or acylamino group or the reduction of a nitro group called.
Die Verknüpfung der Aminoverbindung der allgemeinen Formel I mit einer mindestens bifunktionellen Reaktivkomponente, wie Cyanurhalogenid, Halogenpyrimidin usw., erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise in wäßrigem, schwach saurem Medium.The linkage of the amino compound of general formula I with a at least bifunctional reactive component, such as cyanuric halide, halopyrimidine etc., is carried out by methods known per se, for example in aqueous, weak acidic medium.
Der auf die genannte Weise in das Farbstoffmolekül eingeführte organische Rest W mit mindestens einer reaktiven Gruppe kann verschiedenartige Reste der aliphatischen, isocyclischen oder heterocyclischen Reihe darstellen. Für die Einführung dieses Restes eignen sich Reaktivkomponenten, die mindestens zwei labile Substituenten aufweisen. Genannt seien unter anderem: Di- oder Trihalogentriazinverbindungen, wie Di- oder Trichlor- oder -brom-sym.-triazin, Alkyl- bzw. Aryl-halogentriazinverbindungen, Halogenaminotriazine, 5 - Cyanhalogenpyrimidine; ferner Acylverbindungen geeigneter Carbonsäure-und Sulfonsäurehalogenide, beispielsweise Halogenfettsäurehalogenide, wie f-Chlor- oder f,ß-Dichlorpropionsäurehalogenid ; außerdem Derivate ungesättigter aliphatischer Carbonsäuren, wie Acryl- und Methacrylsäurehalogenide oder Mono-, Di- oder Trichloracrylsäurehalogenide; weitere geeignete Verbindungen sind 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurehalogenid, 2,6 - Dichlorpyrimidin - 4 - sulfonsäurehalogenid, 2,3 - Dichlorchinoxalin - 6 - carbonsäurehalogenide bzw. -sulfonsäurehalogenide, Äthylensulfonsäurehalogenide u. a.The organic introduced into the dye molecule in this way The radical W with at least one reactive group can contain various radicals of the aliphatic, represent isocyclic or heterocyclic series. For the introduction of this The remainder are reactive components that have at least two labile substituents exhibit. The following may be mentioned, among others: Di- or trihalotriazine compounds, such as di- or trichloro- or -bromo-sym.-triazine, alkyl or aryl halotriazine compounds, Haloaminotriazines, 5 - cyanohalopyrimidines; acyl compounds are also more suitable Carboxylic acid and sulfonic acid halides, for example halogen fatty acid halides, such as f-chlorine or f, ß-dichloropropionic acid halide; also derivatives of unsaturated aliphatic carboxylic acids, such as acrylic and methacrylic acid halides or mono-, Di- or trichloroacrylic acid halides; other suitable compounds are 2,6-dichloropyrimidine-4-carboxylic acid halide, 2,6 - dichloropyrimidine - 4 - sulfonic acid halide, 2,3 - dichloroquinoxaline - 6 - carboxylic acid halides or sulfonic acid halides, ethylene sulfonic acid halides i.a.
Führt die Umwandlung zu Farbstoffen, die mehr als eine reaktive Grunne im Rest W oder an anderer Stelle des Farbstoffmoleküls aufweisen, so können diese teilweise durch andere Reste, beispielsweise Aminoreste, ersetzt werden, die ihrerseits reaktive Gruppen, z. B. in Form veresterter Oxalkylgruppen, aufweisen können. Grundsätzlich ist die Anwesenheit zweier oder mehrerer voneinander verschiedener Reaktivgruppen im Farbstoff möglich. Die Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern, -fäden und -geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern, und insbesondere zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei man sie zweckmäßig durch Behandlung mit säurebindenden Mitteln und gegebenenfalls Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren fixiert.Performs the conversion to dyes that are more reactive than green in the rest of W or on another Position of the dye molecule, so some of these can be replaced by other radicals, for example amino radicals are, in turn, reactive groups, e.g. B. in the form of esterified oxyalkyl groups, can have. Basically the presence of two or more of each other different reactive groups in the dye possible. The dyes are suitable for Dyeing and printing of materials containing hydroxyl or amide groups, such as Textile fibers, threads and fabrics made from wool, silk, synthetic polyamide and Polyurethane fibers, and in particular for washable dyeing and printing of native or regenerated cellulose, which can be expediently treated with acid-binding agents Means and, if necessary, exposure to heat according to those known for reactive dyes Procedure fixed.
Im Vergleich zu dem aus Beispiel 1 der deutschen Auslegeschrift 1 112 230 bekannten Chromkomplexdisazofarbstott erweist sich die verfahrensgemäß erhältliche Chromkomplexverbindung des Disazofarbstoffs der Formel in ihrer Färbung auf Baumwolle als besser lichtecht.In comparison with the chromium complex disazo dye known from Example 1 of German Auslegeschrift 1 112 230, the chromium complex compound of the disazo dye of the formula which can be obtained according to the process is found in their coloring on cotton as better lightfast.
Beis piell 0,1 Mol der Kupferkomplexverbindung des Farbstoffs der Formel hergestellt nach den Angaben der deutschen Patentschrift 1 115866 durch Kuppeln von diazotierter 2-Aminophenoldisulfonsäure (4,6) mit dem Kupferkomplex der Formel und anschließender Umwandlung in den Kupferkomplex, wird in 1200 Volumteilen Wasser von 35"C bei pH 6 bis 6,5 gelöst und bei dieser Temperatur mit einer Suspension von 0,1 Mol 2,3-Dichlorchinoxalincarbonsäurechlorid in Eiswasser und wenig Dispergiermittel versetzt. Während der Kondensation wird durch Zugabe von Natriumcarbonatlösung pH 6 bis 6,5 eingehalten. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff durch Zugabe von 150 Gewichtsteilen Natriumchlorid abgeschieden und isoliert. Der Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst.For example 0.1 mol of the copper complex compound of the dye of the formula prepared according to the information in German patent specification 1115866 by coupling diazotized 2-aminophenol disulfonic acid (4.6) with the copper complex of the formula and subsequent conversion into the copper complex, is dissolved in 1200 parts by volume of water at 35 ° C. at pH 6 to 6.5 and at this temperature a suspension of 0.1 mol of 2,3-dichloroquinoxaline carboxylic acid chloride in ice water and a little dispersant are added Condensation is maintained by adding sodium carbonate solution pH 6 to 6.5. When the reaction is complete, the dye is precipitated and isolated by adding 150 parts by weight of sodium chloride. When dry, the dye is a dark powder that dissolves in water with a blue color.
100 Gewichtsteile eines Baumwollgewebes werden mit einer 2o/oigen wäßrigen Lösung des erhaltenen Farbstoffs 10 Minuten vorgefärbt. Innerhalb 20 Minuten werden 50 g/1 Natriumchlorid anteilweise zugesetzt und anschließend 5 g/1 Natriumcarbonat calc. (vorgelöst) zugegeben. Es wird 1 Stunde kalt gefärbt, gespült und gründlich kochend geseift. Das Gewebe wird auf diese Weise in grünstichigblaugrauen Tönen gefärbt. Die Färbung besitzt 'gute Naß- und Lichtechtheiten.100 parts by weight of a cotton fabric are with a 2o / oigen aqueous solution of the dye obtained precolored for 10 minutes. Within 20 minutes 50 g / 1 sodium chloride are added in part and then 5 g / 1 sodium carbonate calc. (pre-dissolved) added. It is dyed cold for 1 hour, rinsed and thoroughly soaped at the boil. The fabric is in this way in greenish blue-gray tones colored. The dyeing has good wet and light fastness properties.
100 Gewichtsteile eines Baumwollgewebes werden bei Raumtemperatur mit einer wäßrigen Lösung, die 2% des Farbstoffes, 15 g/1 Natriumhydrogencarbonat und 150 g/1 Harnstoff enthält, foulardiert, zwischengetrocknet, 10 Minuten auf 140°C erhitzt, danach gespült und kochend geseift. Das Gewebe wird in naßechten grünstichigblaugrauen Tönen angefärbt. Beispiel 2 0,1 Mol der Kupferkomplexverbindung des Farbstoffes der Formel hergestellt nach den Angaben der deutschen Patentschrift 1 115 866 durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino-4-acetylaminobenzol-2-carbonsäure mit der Kupferkomplexverbindung der Formel anschließender natronalkalischer Hydrolyse der Acetylaminogruppe und Umwandlung in den Kupferkomplex. wird in 1800 Volumteilen Wasser von 35 C bei pH 6 bis 6,5 gelöst und bei dieser Temperatur mit einer Suspension von 0,1 Mol 2,3-Dichlorchinoxalincarbonsäurechlorid in Eiswasser und wenig Dispergiermittel versetzt. Während der Reaktion wird durch Zugabe von Natriumcarbonatlösung pH 6 bis 6,5 eingehalten. Nach beendeter Kondensation wird der Farbstoff durch Zugabe von wenig Salz abgeschieden und isoliert. Der Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit grüner Farbe löst und Baumwolle in grünen Tönen färbt. Beispiel 3 0,1 Mol der Kupferkomplexverbindung des Farbstoffes der Formel hergestellt nach den Angaben der deutschen Patentschritt 1 115 866 durch Kuppeln von diazotierter 6 -Chlor - 2 - aminophenol - 4 - sulfonsäure mit dem Kupferkomplex der Formel wird in 2000 Volumteilen Wasser bei pH 6 gelöst und unter Rühren bei einer Temperatur von etwa 5 C mit einer Suspension von 18,5 Gewichtsteilen (0.1 Mol) Cyanurchlorid in Eiswasser-Aceton vereinigt. Das Gemisch wird gerührt, bis die Kondensation beendet ist. durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden und isoliert. Der Rückstand wird mit Aceton gewaschen und bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blaugrüner Farbe löst und Baumwolle in grünstichigblaugrauen Tönen färbt.100 parts by weight of a cotton fabric are padded at room temperature with an aqueous solution containing 2% of the dye, 15 g / 1 sodium hydrogen carbonate and 150 g / 1 urea, dried in between, heated to 140 ° C. for 10 minutes, then rinsed and soaped at the boil. The fabric is dyed in wet-fast greenish blue-gray tones. Example 2 0.1 mol of the copper complex compound of the dye of the formula prepared according to the information in German Patent 1,115,866 by coupling diazotized 1-amino-4-acetylaminobenzene-2-carboxylic acid with the copper complex compound of the formula subsequent sodium-alkaline hydrolysis of the acetylamino group and conversion into the copper complex. is dissolved in 1800 parts by volume of water at 35 ° C. at pH 6 to 6.5 and, at this temperature, a suspension of 0.1 mol of 2,3-dichloroquinoxaline carboxylic acid chloride in ice water and a little dispersant is added. During the reaction, pH 6 to 6.5 is maintained by adding sodium carbonate solution. When the condensation has ended, the dye is precipitated and isolated by adding a little salt. When dry, the dye is a dark powder that dissolves in water with a green color and dyes cotton in green tones. Example 3 0.1 mol of the copper complex compound of the dye of the formula prepared according to the information in German patent step 1,115,866 by coupling diazotized 6-chloro-2-aminophenol-4-sulfonic acid with the copper complex of the formula is dissolved in 2000 parts by volume of water at pH 6 and combined with stirring at a temperature of about 5 C with a suspension of 18.5 parts by weight (0.1 mol) of cyanuric chloride in ice-water-acetone. The mixture is stirred until the condensation has ended. deposited and isolated by adding sodium chloride. The residue is washed with acetone and dried at room temperature under reduced pressure. A dark powder is obtained which dissolves in water with a blue-green color and dyes cotton in greenish blue-gray tones.
Claims (1)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF34874A DE1298662B (en) | 1961-09-07 | 1961-09-07 | Process for the production of metallized polyazo dyes |
| CH950762A CH438536A (en) | 1961-09-07 | 1962-08-09 | Process for the production of azo dyes |
| GB3383262A GB997491A (en) | 1961-09-07 | 1962-09-04 | Copper complexes of reactive disazo dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF34874A DE1298662B (en) | 1961-09-07 | 1961-09-07 | Process for the production of metallized polyazo dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1298662B true DE1298662B (en) | 1969-07-03 |
Family
ID=7095756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF34874A Pending DE1298662B (en) | 1961-09-07 | 1961-09-07 | Process for the production of metallized polyazo dyes |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH438536A (en) |
| DE (1) | DE1298662B (en) |
| GB (1) | GB997491A (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1112230B (en) * | 1957-10-11 | 1961-08-03 | Ciba Geigy | Process for the preparation of metal complex compounds of water-soluble disazo dyes |
-
1961
- 1961-09-07 DE DEF34874A patent/DE1298662B/en active Pending
-
1962
- 1962-08-09 CH CH950762A patent/CH438536A/en unknown
- 1962-09-04 GB GB3383262A patent/GB997491A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1112230B (en) * | 1957-10-11 | 1961-08-03 | Ciba Geigy | Process for the preparation of metal complex compounds of water-soluble disazo dyes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH438536A (en) | 1967-06-30 |
| GB997491A (en) | 1965-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE742517C (en) | Process for the production of metal-containing azo dyes | |
| DE1544482C3 (en) | Process for the production of reactive, water-soluble disazo dyes and their metal complex compounds and the use of these dyes for dyeing or printing cellulose, wool, silk or polyamide fibers | |
| DE1644366B1 (en) | Process for the production of metal-containing, water-soluble pyrimidine reactive azo dyes | |
| DE1225319B (en) | Process for the production of azo dyes | |
| DE1544500C3 (en) | ||
| DE1298662B (en) | Process for the production of metallized polyazo dyes | |
| DE1298663B (en) | Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes | |
| DE1419829C3 (en) | Metal-containing azo dyes and process for their preparation | |
| DE1419837C3 (en) | Monoazo copper complex reactive dyes, process for their preparation and their use | |
| DE1298661B (en) | Process for the preparation of disperse dyes that are difficult to dissolve in water | |
| CH324391A (en) | Process for the production of new cobalt-containing azo dyes | |
| DE882884C (en) | Process for the production of metal-containing tris and polyazo dyes | |
| DE1904113A1 (en) | Process for the production of fiber-reactive, heavy metal-containing formazan dyes | |
| DE1229212B (en) | Process for the production of dyes | |
| DE951527C (en) | Process for the preparation of metallizable disazo dyes | |
| AT164015B (en) | Process for the production of metal-containing azo dyes | |
| DE1155872B (en) | Process for the production of metal-containing, reactive dyes | |
| DE960487C (en) | Process for the production of new polyazo dyes | |
| DE1101659B (en) | Process for the preparation of metal-containing monoazo dyes | |
| DE1419826A1 (en) | Reactive dyes and processes for their preparation | |
| DE1047338B (en) | Process for the preparation of metal-containing monoazo dyes | |
| AT162618B (en) | Process for the preparation of new tetrakisazo dyes | |
| AT165077B (en) | Process for the preparation of new trisazo dyes | |
| DE1644155C3 (en) | Process for the preparation of disazo dyes and their metal complex compounds | |
| DE1644255C3 (en) | Chromium complex azo dyes and their preparation |