DE1297616B - Process for the preparation of 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) propane - Google Patents
Process for the preparation of 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) propaneInfo
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Description
1 21 2
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur wendet man vorteilhaft 2 bis 20 Mol Phenol, besondersThe invention relates to a method for using advantageously 2 to 20 moles of phenol, especially
Herstellung von 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propanen 5 bis 15 Mol Phenol, an. Die Reaktion verläuft imProduction of 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane 5 to 15 moles of phenol. The reaction takes place in
durch Umsetzung von Phenolen mit Propin, Propa- allgemeinen bei Temperaturen von 30 bis 80° C.by reacting phenols with propyne, propa in general at temperatures of 30 to 80 ° C.
dien oder deren Mischungen. Besonders gute Ergebnisse erhält man bei Tempera-dienes or their mixtures. Particularly good results are obtained at temperature
Es ist aus Kogyo Kagaku Zasshi, Bd. 60, 1957, 5 türen von 40 bis 70° C. Die Reaktion kann, fallsIt is from Kogyo Kagaku Zasshi, Vol. 60, 1957, 5 doors from 40 to 70 ° C. The reaction can, if
S. 143 ff., bekannt, daß man durch Umsetzen von Propin, Propadien oder deren Mischung gasförmigP. 143 ff., Known that by reacting propyne, propadiene or a mixture thereof, gaseous
Phenol mit Acetylen in Gegenwart von Lösungs- angewandt werden, ohne Druck ausgeführt werden,Phenol can be applied with acetylene in the presence of solvent, run without pressure,
mitteln, Quecksilberoxid und Schwefelsäure, Bis- Es ist aber auch möglich, die Reaktion bei der Ver-agents, mercury oxide and sulfuric acid, bis- It is also possible to reduce the reaction during the
(4-hydroxyphenyl)-äthan-(l,l) erhält. Aus der gleichen wendung von flüssigem Propin, Propadien oder deren(4-hydroxyphenyl) ethane (l, l) is obtained. From the same phrase of liquid propyne, propadiene or theirs
Literaturstelle geht jedoch hervor, daß die genannte io Gemischen unter Druck durchzuführen. Man wendetHowever, the literature reference shows that the above-mentioned mixtures can be carried out under pressure. One turns
Umsetzung in Abwesenheit von Lösungsmitteln im dabei Drücke, z. B. bis zu 10 at, an.Implementation in the absence of solvents in doing pressures, e.g. B. up to 10 at.
wesentlichen zu teerartigen Produkten führt. Es war Die Umsetzung wird in Gegenwart von Schwefel-substantially leads to tarry products. It was The implementation is carried out in the presence of sulfur
deshalb zu erwarten, daß die Umsetzung von Phenolen säure oder organischen Sulfonsäuren durchgeführt,therefore to expect that the conversion of phenolic acid or organic sulfonic acids carried out,
mit Propin in Gegenwart von Quecksilberoxid und Bevorzugte organische Sulfonsäuren haben einenwith propyne in the presence of mercury oxide and Preferred organic sulfonic acids have one
Schwefelsäure schlecht verläuft. 15 Alkyl- oder Arylrest mit bis zu 20, besonders mitSulfuric acid runs badly. 15 alkyl or aryl radical with up to 20, especially with
Ferner ist aus der deutschen Patentschrift 1056620 bis zu 10 Kohlenstoffatomen. Geeignete organische
bekannt, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propane durch Sulfonsäuren sind beispielsweise Benzolsulfonsäure,
Umsetzung von Phenolen mit Propin, Propadien oder Toluolsulfonsäure, 1-Naphthalinsulfonsäure, 2-Naphderen
Gemischen in Gegenwart von sauren Konden- thalinsulfonsäure, Hexansulfonsäure, Decansulfonsationsmitteln
bei Temperaturen von 30 bis 100° C 20 säure oder Dodecansulfonsäure.
herzustellen. Das Verfahren hat jedoch den Nachteil, Vorteilhaft wendet man die Schwefelsäure oder
daß verhältnismäßig große Mengen an sauren Kon- die organischen Sulfonsäuren in Mengen von 0,1
densationsmitteln angewendet werden müssen, die bis 2 Gewichtsprozent, besonders 0,5 bis 1 Gewichtsanschließend
schlecht von dem Reaktionsprodukt zu prozent, bezogen auf die eingesetzten Phenole, an.
trennen sind. Außerdem verläuft das Verfahren nicht 25 Die Säuren brauchen nicht in wasserfreier Form
in jedem Fall mit guten Ausbeuten. Insbesondere bei angewandt zu werden. Auch mit wäßrigen Säuren,
der Verwendung von Gemischen aus Propadien und z. B. bis zu 50 Gewichtsprozent Wasser, verläuft
Propin erhält man nur sehr unbefriedigende Ausbeuten. die Reaktion noch mit guten Ausbeuten.
Ein weiterer Nachteil des Verfahrens ist, daß möglichst Die Umsetzung wird in Gegenwart von zweiwerunter
Ausschluß von chemisch nicht gebundenem 30 tigen Quecksilberionen durchgeführt. Einen Gehalt
Wasser gearbeitet werden muß, was einen zusätzlichen an Quecksilberionen in der Reaktionsmischung
technischen Aufwand mit sich bringt. Ferner hat es erreicht man durch Zugabe von löslichen Quecksilsich
herausgestellt, daß bei der Verwendung von ber(II)-salzen oder von Stoffen, die mit den verwen-Gemischen
aus Propadien Propin als Ausgangsstoff deten Säuren unter Bildung von löslichen Queck-
und Schwefelsäure als Kondensationsmittel die Re- 35 silbersalzen reagieren. Vorzugsweise setzt man 0,001
aktion praktisch nicht verläuft. bis 0,1 Gewichtsprozent, besonders 0,006 bis 0,06 Ge-Furthermore, from the German patent specification 1056620 up to 10 carbon atoms. Suitable organic known, 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) -propanes with sulfonic acids are, for example, benzenesulfonic acid, reaction of phenols with propyne, propadiene or toluenesulfonic acid, 1-naphthalenesulfonic acid, 2-naphderes mixtures in the presence of acidic condensulfonic acid, hexanesulfonic acid , Decanesulfonating agents at temperatures from 30 to 100 ° C 20 acid or dodecanesulfonic acid.
to manufacture. However, the process has the disadvantage that sulfuric acid is advantageously used or that relatively large amounts of acidic condensation agents have to be used in amounts of 0.1%, which are then poorly up to 2% by weight, especially 0.5 to 1% by weight Reaction product in percent, based on the phenols used. are separate. In addition, the process does not proceed. The acids do not need to be in anhydrous form in every case with good yields. In particular to be applied to. Also with aqueous acids, the use of mixtures of propadiene and z. B. up to 50 percent by weight of water, if propyne runs, only very unsatisfactory yields are obtained. the reaction still with good yields.
Another disadvantage of the process is that, if possible, the reaction is carried out in the presence of two mercury ions with the exclusion of chemically unbound 30-term mercury ions. A content of water has to be worked, which entails additional technical effort of mercury ions in the reaction mixture. Furthermore, it has been found by adding soluble mercury that when using ber (II) salts or substances that are used with the mixtures of propadiene propyne as the starting material, acids with the formation of soluble mercury and sulfuric acid as condensation agents the silver salts react. Preferably, 0.001 action is practically not run. up to 0.1 percent by weight, especially 0.006 to 0.06
Es wurde nun gefunden, daß man 2,2-Bis-(4-hydroxy- wichtsprozent, Quecksilber als lösliche Salze, bezogen phenyl)-propane durch Umsetzung von Phenolen, die auf die verwendeten Phenole, ein. Geeignete Queckin p-Stellung zur Hydroxylgruppe nicht substituiert silberverbindungen sind beispielsweise Quecksilbersind, mit Propin, Propadien oder deren Mischungen 40 oxyd, Quecksilbersuifat, Quecksilbernitrat oderQueckbei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Schwefel- silberacetat.It has now been found that 2,2-bis- (4-hydroxy percent by weight, mercury as soluble salts) are obtained phenyl) propane by reacting phenols, which are based on the phenols used. Suitable mercury p-position to the hydroxyl group unsubstituted silver compounds are, for example, mercury, with propyne, propadiene or their mixtures 40 oxide, mercury sulphate, mercury nitrate or quackite elevated temperature in the presence of sulfur silver acetate.
säure oder organischen Sulfonsäuren vorteilhaft er- Es ist möglich, jedoch nicht notwendig, die Reak-acid or organic sulfonic acids, it is possible, but not necessary, to
hält, wenn man die Umsetzung in Gegenwart von zwei- tion in Gegenwart von Lösungsmitteln, die unterholds if you carry out the reaction in the presence of two-ion in the presence of solvents that are under
wertigen Quecksilberionen durchführt. Reaktionsbedingungen inert sind, durchzuführen.valuable mercury ions. The reaction conditions are inert.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß wesentlich 45 Die Mitverwendung von Lösungsmitteln hat sichThe new process has the advantage that the use of solvents has increased significantly
geringere Mengen an Kondensationsmitteln verwendet besonders bewährt, wenn man bei TemperaturenSmaller amounts of condensing agents used are particularly useful when working at temperatures
werden müssen. Die Anwesenheit von Wasser stört unter 40°C arbeitet. Geeignete Lösungsmittel sindNeed to become. The presence of water interferes with working below 40 ° C. Suitable solvents are
den Ablauf der Reaktion nicht. Außerdem erhält man beispielsweise gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie Ben-the course of the reaction does not. In addition, one obtains, for example, saturated hydrocarbons, such as ben-
auch bei der Verwendung von Gemischen aus Propin zol, Toluol oder Cyclohexan. Das mit der Schwefel-even when using mixtures of propyn zol, toluene or cyclohexane. The one with the sulfur
und Propadien als Ausgangsstoff sehr gute Ausbeuten. 50 säure oder den organischen Sulfonsäuren in dieand propadiene as a starting material very good yields. 50 acid or the organic sulfonic acids in the
Bevorzugte Phenole, die in p-Stellung zur Hydroxyl- Reaktionsmischung eingebrachte Wasser reicht inPreferred phenols, the water introduced in the p-position to the hydroxyl reaction mixture is sufficient
gruppe nicht substituiert sind, können in o-Stellung den meisten Fällen als Lösungsmittel aus.group are not substituted, can be used in most cases as a solvent in the o-position.
zur Hydroxylgruppe Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlen- Das Verfahren der Erfindung führt man beispiels-to the hydroxyl group alkyl groups with 1 to 4 carbons- The process of the invention is carried out for example
stoffatomen als Substituenten haben. Ferner können weise durch, indem man in einem Rührkessel diehave substance atoms as substituents. You can also wisely by putting the
sie in o- oder m-Stellung zur Hydroxylgruppe andere 55 genannten Phenole, gegebenenfalls in Gegenwart vonthey are in the o- or m-position to the hydroxyl group other 55 mentioned phenols, optionally in the presence of
Substituenten, wie Chlor- oder Bromatome tragen. Lösungsmitteln, vorlegt und bei den angegebenenCarry substituents such as chlorine or bromine atoms. Solvents, submitted and at the specified
Geeignete Phenole sind beispielsweise: Phenol, 2,6-Di- Temperaturen in Gegenwart der beschriebenen MengeSuitable phenols are, for example: phenol, 2,6-di temperatures in the presence of the amount described
methylphenol, 2-Äthylphenol, 2-Butylphenol, 2-Chlor- an Quecksilber als lösliches Salz und Schwefelsäuremethylphenol, 2-ethylphenol, 2-butylphenol, 2-chlorine in mercury as a soluble salt and sulfuric acid
phenol, 2,6-Dichlorphenol, 2,4,5,6-Tetrachlorphenol, oder organischen Sulfonsäuren Propin, Propadienphenol, 2,6-dichlorophenol, 2,4,5,6-tetrachlorophenol, or organic sulfonic acids propyne, propadiene
2-Bromphenol, 2,6-Dibromphenol. Besondere tech- 60 oder deren Gemische gasförmig in feiner Verteilung,2-bromophenol, 2,6-dibromophenol. Special tech- 60 or their mixtures in gaseous form in fine distribution,
nische Bedeutung als Ausgangsstoff hat Phenol. z. B. über eine Fritte unter guter DurchmischungPhenol is of niche importance as a starting material. z. B. over a frit with thorough mixing
Die Umsetzung wird mit Propadien, Propin oder im angegebenen Verhältnis einleitet. Es ist auchThe reaction is initiated with propadiene, propyne or in the specified ratio. It is also
deren Gemischen durchgeführt. Bevorzugt wendet möglich, Propin, Propadien oder deren Gemischetheir mixtures carried out. Preferably uses possible propyne, propadiene or mixtures thereof
man Gemische aus Propin und Propadien an, da sie flüssig unter Druck unter feiner Verteilung, z. B.mixtures of propyne and propadiene because they are liquid under pressure with fine distribution, e.g. B.
technisch leicht zugänglich sind und die Trennung 65 über eine Düse, einzuleiten. Die Reaktion ist imare easily accessible from a technical point of view and initiate the separation 65 via a nozzle. The reaction is in
der Gemische aufwendig ist. Das Mischungsverhältnis allgemeinen nach 2 bis 24 Stunden beendet. An-the mixture is expensive. The mixing ratio generally ended after 2 to 24 hours. At-
von Propin und Propadien ist nicht begrenzt. schließend wird das Reaktionsgemisch vorteilhaftof propyne and propadiene is not limited. finally the reaction mixture becomes advantageous
Auf 1 Mol Propin, Propadien oder deren Gemische mit Wasser gewaschen, und dann werden die ent-Washed for 1 mole of propyne, propadiene or their mixtures with water, and then the
Claims (1)
trierte Schwefelsäure und 0,35 Teile sehr fein gepulvertes Quecksilbersulfat werden in einem Rührkessel 15 Patentanspruch:
vorgelegt. Bei 40° C leitet man in diese Mischung752 parts of anhydrous phenol, 4.9 parts of concentrated 2,2-bis (2-hydroxyphenyl) propane.
trated sulfuric acid and 0.35 parts of very finely powdered mercury sulphate are stored in a stirred tank.
submitted. At 40 ° C one passes into this mixture
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