DE1297340B

DE1297340B - Antielektrostatischmachen von Polymeren

Info

Publication number: DE1297340B
Application number: DEC38935A
Authority: DE
Inventors: Dr Konrad; Rombusch; Stumpf; Dr Walter
Original assignee: Chemische Werke Huels AG
Current assignee: Huels AG
Priority date: 1961-10-31
Filing date: 1961-10-31
Publication date: 1969-06-12

Description

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Geformte Gebilde aus Polymeren, insbesondere verwendet, wobei χ die Zahl 2, 3 oder 4 ist und im

Polyolefinen, haben allgemein die nachteilige Eigen- selben Molekül verschiedene Werte besitzen kann,

schaft, sich elektrisch aufzuladen und in diesem Zu- η eine Zahl von 1 bis 3000 ist, R₁ ein Wasserstoffatom

stand, der infolge der guten Isoliereigenschaften der oder ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasser-

Polyolefine nur sehr langsam abklingt, Staubteilchen 5 stoff oder Acylrest ist und R₂ ein Rest
anzuziehen. Das führt nicht nur zur Verschmutzung,

sondern schränkt auch die technischen Einsatzmög- — R₃ — O — (CzH₂ _xO)_m — R₁
lichkeiten zum Teil erheblich ein.

Infolgedessen hat es nicht an Versuchen gefehlt, ist, worin m eine Zahl von 1 bis 3000 ist und gleich oder Polyäthylen durch Aufbringen oder Einarbeiten bei- io verschieden von η sein kann und R₃ ein zweifach gespielsweise bestimmter Polyäthylenglykolmonoäther bundener, gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoff- oder -monoester antielektrostatisch zu machen. So rest mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen oder ein sonstibeschreiben die britischen Patentschriften 614 594 ger zweifach gebundener gesättigter oder ungesättigter und 731 728, die USA.-Patentschrift 2 525 691 und die Kohlenwasserstoffrest oder der gesättigte oder unbelgische Patentschrift 536 623 Monoäther des allge- 15 gesättigte Rest einer Carbonsäure oder Hydroxygemeinen Aufbaues carbonsäure der Formel

R — O —(C₂H₄O)_n-H -R₄-CO-

worin η eine Zahl von 1 bis 20, R eine Alkylgruppe oder der gesättigte oder ungesättigte Rest einer Divon 6 bis 32 Kohlenstoffatomen und auch eine Mi- 20 carbonsäure der Formel
schung aus gesättigten und ungesättigten Gruppen

sein kann. Diese Produkte sollen in Mengen von 0,01 — CO — R₄ — CO —

bis 5,0 Gewichtsprozent eingesetzt werden. Sie weisen

den Nachteil auf, selbst in geringen Konzentrationen ist, worin R₄ ein gesättigter oder ungesättigter, zweiauszuschwitzen, d. h. sich nach einigen Wochen als 25 fach gebundener Kohlenwasserstoffrest ist oder fehlt, ölige Schicht auf der Oberfläche der Polyolefine ab- gegebenenfalls im Gemisch mit einem oder mehreren zuscheiden. R kann auch eine Alkylaryl- oder eine Alkylenglykol- oder Polyalkylenderivaten der Formel Cycloalkylarylgruppe sein, wobei η mindestens 2, vorzugsweise 8 bis 14, ist. Auch diese Verbindungen, die R₃ — O — (CaH₂ _xO)_n — H
ebenfalls gemischt anwendbar sind, schwitzen deut- 30

lieh aus, obwohl sie nur in Mengen von 0,001 bis worin χ die Zahl 2, 3 oder 4, η eine Zahl von 1 bis 3000 0,2% eingesetzt werden. Ein weiterer Nachteil der und R₃ ein gesättigter oder ungesättigter Kohlen-Alkylarylpolyäthylenglykole besteht darin, daß sie wasserstoffrest oder ein Acylrest ist.
nicht frei von störenden Polyäthylenglykolen und I_n der genannten Verbindungsklasse werden unter

anderen niedrigsiedenden Bestandteilen erhalten wer- 35 den gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffden, die als Vorlauf bis 130⁰C in aufwendiger Weise resten ζ. B. die folgenden Reste verstanden: Alkyl-, abgetrennt werden müssen. — Die ebenfalls bereits Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Cycloalkylaryl-, bekannten Polyäthylenglykolmonocarbonsäureester Arylcycloalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkenylaryl-, haben den Aufbau Aralkenyl-, Cycloalkenylaryl-, Arylcycloalkenylreste.

ο QQ Q cc H Ot H ⁴° Diese Verbindungen weisen bei Anwendung auf

Polyolefine, insbesondere auf Polyäthylen, eine her-

worin η eine Zahl von 1 bis 20, R der Rest einer Fett- vorragende antielektrostatische Wirksamkeit auf und säure mit 10 bis 28 Kohlenstoffatomen oder ein können, im Gegensatz zu den bisher bekannten wirk-Montan-, Naphthen- oder Kokosnußölsäurerest ist; samen Stoffen, in verhältnismäßig großen Anteilen diese Monoester werden dem Polyäthylen in Mengen 45 zugesetzt werden, ohne auszuschwitzen. Auch in von 0,1 bis 5 °/o zugesetzt. Auch diese Monoester, die Mengen von 2 bis 10 Gewichtsprozent und darüber ebenso wie die Monoäther auch in Gegenwart von besteht noch gute Verträglichkeit mit den Polyolefinen, ζ. B. 1 °/o Pigment verwendet werden sollen, können Außerordentlich überraschend ist die hervorragende

infolge ihrer geringen Verträglichkeit mit den Poly- Verträglichkeit dieser Polyalkylenglykole, die auf der olefinen heinen eigentlichen Schutz gegen elektro- 5° einen Seite durch Kohlenwasserstoff- oder Säurereste statische Aufladungen gewähren, sondern die Neigung und auf der anderen Seite durch einen Rest substituiert dazu lediglich im Maße ihrer Einsatzmenge vermin- sind, der eine weitere substituierte Polyalkylenglykoldern. kette enthält. Da sie keine endständigen Hydroxyl-

Bisher fehlte es somit an Stoffen, die die elektro- gruppen aufweisen, war keine ausgeprägte antielektrostatische Aufladung von Polymeren sicher beseitigen 55 statische Wirkung zu erwarten. Demgegenüber sind und die sich einerseits durch hohe antielektrostatische sie erheblich besser wirksam als die bekannten Stoffe. Wirksamkeit, andererseits durch weitgehende Ver- Alle hier beschriebenen Polyalkylenglykolderivate

träglichkeit mit den Polymeren auszeichnen. können untereinander in beliebiger Anzahl und be-

Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Anti- liebiger Weise gemischt werden. Sie können auch in elektrostatischmachen von ausschließlich oder vor- 60 beliebiger Anzahl und beliebiger Weise mit den in der wiegend aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehenden Technik bereits bekannten Monoäthern und MonoPolymeren durch Oberflächenbehandlung mit oder estern der Polyäthylenglykole gemischt werden. Diese durch Einarbeitung von einem oder mehreren Alkylen- Gemische ermöglichen es überraschenderweise, die glykol- oder Polyalkylenglykolderivaten, dadurch ge- wenig verträglichen, bekannten Monoäther undMonokennzeichnet, daß man Alkylenglykol- oder Poly- 65 ester der Polyäthylenglykole mit den hier beschriebealkylenglykolderivate der Formel nen Substanzen den Polyolefinen einzuverleiben, wobei

gleichzeitig die Neigung zum Ausschwitzen der bisher R₁ — O — (CzH₂ZO),! — R₂ bekannten, weniger verträglichen Verbindungen stark

herabgesetzt wird oder ganz verschwindet, selbst wenn dabei, diese bisher bekannten Verbindungen in Konzentrationen von mehreren Prozenten angewendet werden.

Das Verfahren zum Antielektrostatischmachen von Polymeren ist allgemein auf alle Hochpolymeren anwendbar, die ausschließlich oder überwiegend aus Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind, insbesondere Hochdruck- und Niederdruckpolyäthylen, Polypropylen, Polybutylen, Polybutadien, Polystyrol sowie beliebige Gemische oder Copolymerisate daraus, wie z. B. schlagfestes Polystyrol. Auch auf solche Gemische oder Mischpolymerisate, die überwiegend einen oder mehrere der genannten Kohlenwasserstoffe und daneben geringere Mengen Polyacrylnitril, halogen-, ester- oder hydroxylgruppenhaltige Polymere enthalten, ist das Verfahren in hervorragender Weise anwendbar.

Als antielektrostatisch hoch wirksam und ausgezeichnet polyolefinverträglich haben sich Verbindungen erwiesen, in deren allgemeiner Formel bedeutet : R₃ ein Alkylenrest mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen, ein Cycloalkylen-, Arylen-, Alkarylen-, Aralkylen-, Cycloalkylarylen-, Arylcycloalkylen-, Alkenylen-, Cycloalkenylen-, Alkenylarylen-, Aralkenylen-, Cycloalkenylarylen- oder Arylcycloalkenylenrest oder der Rest einer gesättigten oder ungesättigten Carbonoder Hydroxycarbonsäure der Formel

— R₄ — CO —

oder der Rest einer beliebigen Dicarbonsäure der Formel

— CO — R₄- CO-

ist, worin — R₄ — ein gesättigter oder ungesättigter zweifach gebundener Kohlenwasserstoffrest, z. B. ein Alkylen-, Cycloalkylen-, Arylen-, Alkarylen-, Aralkylen-, Cycloalkylarylen-, Arylcycloalkylen-, Alkenylen-, Cycloalkenylen-, Alkenylarylen-, Aralkenylen-, Cycloalkenylarylen- oder Arylcycloalkenylenrest ist oder fehlt.

Bei allen diesen Verbindungen, in denen η und m größer als 3 ist, liegen in der Technik stets Gemische aus Verbindungen mit verschiedenem Polyadditionsgrad vor. In diesen Fällen stellen m und η den mittleren Polyadditionsgrad dar.

Die Verbindungen können unter Verwendung nur eines einzigen Alkylenoxyds aufgebaut sein, können aber auch verschiedene Alkylenoxygruppen im gleichen Molekül enthalten. Zum Beispiel kann in einem solchen Polyalkylenoxyrest Äthylenoxyd und Propylenoxyd als Bestandteil gleichzeitig enthalten sein, und zwar in einem beliebigen Verhältnis. Hierbei sind die verschiedenen Alkylenoxyeinheiten in der Polyalkylenoxykette im allgemeinen statistisch verteilt. Es können aber auch solche Polyalkylenoxygruppen angewandt werden, die aus einem einheitlichen polymeren Teil eines bestimmten Alkylenoxyds, z. B. Äthylenoxyd, und einem einheitlichen polymeren Teil eines anderen Alkylenoxyds, z. B. Propylenoxyd, bestehen. Die Polyalkylenoxygruppe kann auch aus mehreren solcher einheitlichen Stücke, sogenannten Sequenzen, in beliebiger Reihenfolge, und aus mehr als zwei verschiedenen Alkylenoxyden bestehen.

Die größte Bedeutung kommt in diesem Zusammenhang solchen Verbindungen zu, die überwiegend oder ausschließlich Äthylenoxygruppen enthalten. Diese Verbindungen setzen nach Einarbeiten in oder Aufbringen auf Polyolefine deren elektrische Leitfähigkeit um mehrere Zehnerpotenzen herauf. Sowohl der Durchgangswiderstand (spezifischer Widerstand) als auch der Oberflächenwiderstand werden hierbei sehr stark herabgesetzt.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß der antielektrostatische Effekt bei sonst gleichem Aufbau der Moleküle bei wachsender Anzahl der Alkylenoxyeinheiten fast ausnahmslos zunächst anwächst, durch

ίο ein Maximum geht und dann wieder abnimmt. Die Lage des Optimums hängt von dem Polymeren und der Art und den Substituenten der Polyalkylenglykole ab.

Für einen vollständigen antielektrostatischen Schutz wird ein Oberflächenwiderstand von maximal 3 · ΙΟ² ΜΩ verlangt. Es wurde aber gefunden, daß bei Gegenständen aus Polyolefinen für einen Schutz gegen Verstaubung wesentlich höhere Werte bereits ausreichend sind.

ao Die antielektrostatische Wirkung der beanspruchten Zusätze geht aus dr folgenden Zusammenstellung hervor. Die Messungen wurden an handelsüblichen Polyolefinen, insbesondere an Hochdruck- und Niederdruckpolyäthylen, durchgeführt. Es wurden sowohl nach Aufbringung der Zusätze auf die Oberfläche als auch nach ihrer Einarbeitung die elektrische Aufladung und die anschließende Entladung gemessen. Bei einem gut wirkenden Mittel findet keine oder nur eine geringe Aufladung statt, und im Falle einer Aufladung muß die Entladung nach kurzer Zeit vollständig sein. Alle angegebenen Zusätze erfüllen diese Bedingung. Der Schutz gegen Verstaubung wurde in einer mit Ruß beschickten Kammer (Dust-Test) und nach starkem Reiben mit einem Wollappen in 3 mm Abstand über sehr feiner Asche (Zigarettenasche) geprüft. Geeignete Maße für die antielektrostatische Wirkung sind der Oberflächenwiderstand und der spezifische Widerstand. Beide Widerstandsgrößen wurden nach DIN 53482 und VDE 0303 bei 20⁰C und 65% relativer Luftfeuchtigkeit unter Anwendung einer Klimakammer nach 2stündigem Trocknen bei 40⁰C gemessen.

Zum Vergleich dienen die folgenden Widerstandswerte, die an den Polyolefinen ohne Zusätze von antielektrostatischen Mitteln gemessen werden:

Polyolefin

Polyäthylen

Niederdruck-Hochdruck- .

Polystyrol

+ 14% Polybutadien

Polybutadien

+ 25% Polystyrol

Oberflächenwiderstand

ΜΩ

10⁷ bis 10⁸
10⁷

10⁷ bis 10⁸

Spezifischer Widerstand

ΜΩ-cm

_1Oio
10¹¹

10¹⁰ bis 10¹¹ 10⁹

10⁷ bis 10⁹

Mit steigender Konzentration der Zusätze nehmen die Widerstandswerte ab. Die Tabellenwerte beziehen sich auf 5 % Zusätze. Nachstehend folgt eine Auswahl wirksamer Zusätze. Bei den meisten sind die Widerstandswerte angegeben. Die in den Verbindungsnamen angegebenen Zahlen bezeichnen das mittlere Molekulargewicht des vor der Zahl stehenden Teiles der Verbindung.

5	6	Spezifischer
	Oberflächen	Widerstand
	widerstand	ΜΩ · cm
	ΜΩ
Für Polyäthylen haben sich beispielsweise folgende Polyalkylenglykol-
derivate besonders bewährt:
a) Di-(äthylpolyäthylenglykol-270)-succinat	2-10⁵	3 -10⁹
Di-(butylpolyäthylenglykol-260)-adipat	2-10⁴	1-10⁷
Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-succinat	5-104	3-10⁷
Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-adipat	l-10^B	5-10'
Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-sebazat	5-10⁴	5-10«
Di-(laurylpolyäthylenglykol-715)-succinat	3-104	5-10⁸
Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-succinat	4-10³	3-10⁸
Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat	4-10³	1-10⁹
Di-(laurylpoIyäthylenglykol-935)-sebazat	2-104
b) Di-(caproyl-triäthylenglykol)-adipat
Di-(lauroyl-polyäthylenglykol-780)-sebazat
Di-(oleoyl-polyäthylenglykol-1810)-adipat
Di-(capryloyl-polyäthylenglykol-530)-succinat
Mischester aus 1 Mol Sebazinsäure, 2 Mol Polyäthylenglykol-300
und 2 Mol Cocosfettsäure
Mischester aus 1 Mol Adipinsäure, 2 Mol Polyäthylenglykol-3000
und 2 Mol Tranfettsäure
c) (Capryloyl-polyäthylenglykol-530)-(nonylphenylpolyäthylen-
glykol-530)-adipat
(Caprinoyl-triäthylenglykol)-(äthylpolyäthylenglykol-270)-sebazat

Die aufgeführten Substanzen haben sich als besonders wirksam erwiesen und ergeben auch, in beliebiger Weise miteinander und mit anderen an sich bekannten sowie mit anderen nicht zum Stand der Technik gehörenden kombiniert, wirksame Gemische. Wie schon erwähnt, weisen auch die als Antielektrostatika an sich bekannten Polyäthylenglykolmonoäther und -monoester, deren Verträglichkeit ungenügend ist, eine antielektrostatische Wirkung auf. Infolgedessen ist der überraschende Befund, daß diese Verbindungen durch Mischen mit den neuen PoIyalkylenglykolen oder deren Abkömmlingen wesentlich besser polyolefinverträglich werden, wobei die antielektrostatischen Eigenschaften verbessert werden, besonders wertvoll. Dadurch werden die bereits bekannten Monoäther und Monoester erstmals in vollem Umfange anwendbar. Auch die bereits vorgeschlagenen, zum Ausschwitzen neigenden PoIyäthylenglykole niederen Molgewichtes lassen sich auf gleiche Weise anwendbar machen. Hiervon sind einige Beispiele für Polyäthylen nachstehend angegeben.

Oberflächenwiderstand

ΜΩ

Spezifischer Widerstand

ΜΩ-cm

1 % Polyäthylenglykol-1000 + 1 % Butylpolyäthylenglykol-260-capro-

nat + 2% Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-succinat

2 % Cfetylpolyätoylenglykol-1125-capronat + 2 °/₀ Di-(laurylpoly-

äthylenglykol-935)-succinat

0,5 % Polyäthylenglykol-3000 + 2% Polyäthylenglykol-600-dicaprylat + 27o Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-succinat

2% Polyäthylenglykol-600-dioleat + 1,5 ⁰I₀ Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-succinat

0,5% Polyäthylenglykol-6000 + 1,5% Di-(butylpolyäthylenglykol-260)-adipat + 2 ⁰I₀ Polyäthylenglykol-lOOO-dicocosfettsäureester

l,57„Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat + 27o Di-(butylenpolyäthylenglykol-260)-adipat

0,5% Stearylpolyäthylenglykol-930 + 0,5 °/₀ Oleylpolyäthylenglykol-930 + 17o Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-succinat

l,57oPolyäthylenglykol-1550-mono-palmitat + 37o Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-sebazat

4,5 · 10^B

2,3 · ΙΟ⁴

l-10^B

2,5 · 10⁴

4-10^B

3-10⁶

2-10⁶

5-10⁹ 2-10⁸

2-10⁹

2-10⁹ 5-10⁸ 5-10⁸

Oberflächenwiderstand

ΜΩ

Spezifischer Widerstand

ΜΩ-cm

1% Polyäthylenglykol-3000 + 1,5 % Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat + 0,75% Stearylpolyäthylenglykol-930 + 0,75% Oleylpolyäthylenglykol-930

l.SVoPolyäthylenglykol-oOO-dicaprylat + 1% Di-(laurylpolyäthyJenglykol-935)-succinat + 0,5% Polyäthylenglykol-1000-mono-myristat

0,5% Polyäthylenglykol-1000 + 1 %Cetylpolyäthylenglykol-1125-capronat + 1 % Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat + 1 % Nonylphenylpolyäthylenglykol-530

1% Polyäthylenglykol-3000 + 0,5 % Polyäthylenglykol-600-dicaprylat + 1% Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat + 1,5% PoIyäthylenglykol-lOOO-mono-myristat

9-10*

1-10»

3·	10*	8	•10⁸
3·	10»	8	•10⁸
7,2	•10⁴	3	•10⁸

Die Einarbeitung der Substanzen in die Polymeren kann auf bekannte Weise unmittelbar in einem Mischer erfolgen. Man kann auch zunächst dem Polymer einen höheren als den gewünschten Prozentsatz des antielektrostatischen Mittels einmischen und diese konzentrierte Mischung anschließend durch Einmischen von weiteren Polymeren verdünnen. Auch kann man as das antielektrostatische Mittel in einem geeigneten organischen Lösungsmittel lösen, dispergieren, suspendieren oder emulgieren und dann dem Polymerpulver zufügen. Man kann auch die Einarbeitung des antielektrostatischen Mittels in das Polymer unmittelbar auf der Walze oder z. B. beim Spritzguß in einem Extruder durchführen.

Die Einarbeitung und Homogenisierung läßt sich auch zusammen mit weiteren in der Kunststoffverarbeitung üblichen Zusätzen, z. B. Farbstoffen, Stabilisatoren, Gleitmitteln, organischen und anorganischen Pigmenten und Füllstoffen u. a., ausführen. Die antielektrostatische Wirksamkeit ist von diesen Zusätzen unabhängig.

Die Menge des einzuarbeitenden Zusatzes an antielektrostatischen Substanzen beträgt 0,1 bis 10, im allgemeinen 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 3 Gewichtsprozent. Mit diesen Mengen erreicht man bei Gebrauchsgegenständen, insbesondere bei Haushaltsgegenständen, auch bei sehr trockener und warmer Luft, vollständigen Schutz gegen Verstaubung durch elektrostatische Anziehung.

Die Oberflächenbehandlung der Polymeren kann erfolgen, indem man z. B. in bekannter Weise die Gegenstände mit den antielektrostatischen Substanzen unmittelbar oder mit deren Lösungen oder Dispersionen bestreicht.

Die Diester von Dicarbonsäuren und Polyalkylenmonoäthern und Polyalkylen-monoestern sind zugänglich, wenn man äquivalente Mengen Dicarbonsäure und Polyalkylen-monoäther oder -monoester in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt. Die Diester von Dicarbonsäuren mit Polyalkylenglykol-monoestern können auch aus Gemischen von 1 Mol Dicarbonsäure, 2 Mol Monocarbonsäuren und 2 Mol Polyalkylenglykolen durch Veresterung hergestellt werden. Die Mischester aus Dicarbonsäure, PoIyalkylenglykol-monoäther und Polyalkylenglykol-monoester werden z. B. in an sich bekannter Weise durch Veresterung von je 1 Mol Dicarbonsäure, Monocarbonsäure, Polyalkylenglykol und Polyalkylenglykolmonoäther hergestellt. Die gleichartig gebauten, aber an Stelle einer Dicarbonsäure den Rest einer Hydroxysäure oder eines Diols enthaltenden Verbindungen kann man in entsprechender Weise erhalten.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zum Antielektrostatischmachen von ausschließlich oder vorwiegend aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehenden Polymeren durch Oberflächenbehandlung mit oder durch Einarbeitung von einem oder mehreren Alkylenglykol- oder Polyalkylenglykolderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylenglykol- oder Polyalkylenglykolderivate der Formel

i — O

R₂

verwendet, wobei χ die Zahl 2, 3 oder 4 ist und im selben Molekül verschiedene Werte besitzen kann, η eine Zahl von 1 bis 3000 ist, R₁ ein Wasserstoffatom oder ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoff- oder Acylrest ist und R₂ ein Rest

— R3 — O — (CiH_2:EO))n — R₁

ist, worin m eine Zahl von 1 bis 3000 ist und gleich oder verschieden von η sein kann und R₃ ein zweifach gebundener, gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen oder ein sonstiger zweifach gebundener gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest oder der gesättigte oder ungesättigte Rest einer Carbonsäure oder Hydroxycarbonsäure der Formel

-R₄-CO-

oder der gesättigte oder ungesättigte Rest einer Dicarbonsäure der Formel

ist, worin R₄ ein gesättigter oder ungesättigter, zweifach gebundener Kohlenwasserstoffrest ist oder fehlt, gegebenenfalls im Gemisch mit einem oder mehreren Alkylenglykol- oder Polyalkylenderivaten der Formel

R₃-O-(C₂H₂₃=O)_n-H

worin χ die Zahl 2, 3 oder 4, η eine Zahl von 1 bis 3000 und R₃ ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest oder ein Acylrest ist.

909 524/494