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DE1294386B - Process for the production of melamine - Google Patents

Process for the production of melamine

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Publication number
DE1294386B
DE1294386B DEL40125A DEL0040125A DE1294386B DE 1294386 B DE1294386 B DE 1294386B DE L40125 A DEL40125 A DE L40125A DE L0040125 A DEL0040125 A DE L0040125A DE 1294386 B DE1294386 B DE 1294386B
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DE
Germany
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melamine
catalyst
hours
acid
ammonia
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Pending
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DEL40125A
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German (de)
Inventor
Schmidt
Dr Alfred
Weinrotter
Dr Ferdinand
Mueller
Dr Walter
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Lentia Chem und Pharm Erz GmbH
Original Assignee
Lentia Chem und Pharm Erz GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40Nitrogen atoms
    • C07D251/54Three nitrogen atoms
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    • C07D251/60Preparation of melamine from urea or from carbon dioxide and ammonia

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Catalysts (AREA)
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Description

1 21 2

Die Herstellung von Melamin erfolgte bisher Es wurde nun eine völlig neue Klasse von Kata-The production of melamine has been carried out so far. A completely new class of catalytic converters has now been

technisch vorzugsweise aus Kalkstickstoff über Di- lysatoren gefunden, die die obige Reaktion ermögcyandiamid. Wegen der hohen Kosten dieses Ver- liehen. Diese Katalysatoren sind Verbindungen von fahrens sind in letzter Zeit Versuche unternommen Phosphorpentoxyd mit Bortrioxyd und/oder Siliziumworden, von anderen, billigeren Rohstoffen auszu- 5 dioxyd, die einen gewissen Überschuß an Phosphorgehen. Harnstoff ist vielfach als ein solcher Rohstoff pentoxyd aufweisen. Diesen Verbindungen ist gemeinverwendet worden, wobei u. a. gemäß der USA.- sam, daß es sich nicht um normale Orthophosphate Patentschrift 2 550 $59 vorgeschlagen wurde, als Kata- handelt, sondern um Mischoxyde (siehe van Wazer, lysator Phosphorsäure, dessen Salze oder Anhy- Phosphorous and its Compounds, Vol. 1, S. 551 und dride, oder Mischungen derselben zu verwenden. io 627; Interscience Publishers, Inc., New York, 1958). Die technischen Schwierigkeiten dieser von Harn- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnachtechnically preferably found from calcium cyanamide via analyzers that enable the above reaction cyanide diamide. Because of the high cost of this loan. These catalysts are compounds of lately attempts have been made to use phosphorus pentoxide with boron trioxide and / or silicon, to exclude other, cheaper raw materials, which have a certain excess of phosphorus. Urea is often shown as such a raw material pentoxide. These connections are in common use have been, whereby inter alia. according to the USA.- sam that they are not normal orthophosphates Patent specification 2 550 $ 59 was proposed as a cata- act, but rather mixed oxides (see van Wazer, lysator phosphoric acid, its salts or Anhy-Phosphorous and its Compounds, Vol. 1, p. 551 and dride, or mixtures of the same. io 627; Interscience Publishers, Inc., New York, 1958). The technical difficulties of this urinary subject of the present invention is accordingly

stoff ausgehenden Verfahren sind hierbei infolge des ein Verfahren zur Herstellung von Melamin durch Umnotwendigen Druckes und der hohen Temperatur setzung eines Gasgemisches, das Cyansäure und beachtlich. Ammoniak enthält, bei Temperaturen zwischen 280 undSubstance-based processes are necessary here as a result of a process for the production of melamine by Umnessigen Pressure and the high temperature setting of a gas mixture, the cyanic acid and considerable. Contains ammonia, at temperatures between 280 and

Es ist auch versucht worden, Melamin aus Harn- 15 4000C und Drucken bis 10 atü, über Katalysatoren stoff ohne Anwendung von Druck herzustellen, wobei mit dem Charakter von Mischoxyden von Phosphorder Harnstoff in fester Form mit der katalytisch wir- pentoxyd mit Bortrioxyd und/oder Siliziumdioxyd, wenden Substanz gemischt und dieses Gemisch erhitzt das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Katalysawird. In der österreichischen Patentschrift 186 639 wird toren Mischoxyde mit einem Überschuß an P2O5 bis zu einem solchen Verfahren Silicagel als Katalysator 20 etwa 50°/0 über die stöchiometrische Menge vervorgeschlagen, wobei Temperaturen von 275 bis 650° C wendet werden.Attempts have also been made to produce melamine from urea 15 400 0 C and pressures up to 10 atm over catalysts without the application of pressure, with the character of mixed oxides of phosphorus urea in solid form with the catalytically active pentoxide with boron trioxide and / or silicon dioxide, mix the substance and heat this mixture, which is characterized in that it acts as a catalyst. In Austrian patent specification 186 639, mixed oxides with an excess of P 2 O 5 are proposed up to such a process silica gel as catalyst 20 about 50 ° / 0 above the stoichiometric amount, temperatures of 275 to 650 ° C being used.

zur Anwendung kommen, während gemäß der franzö- Die Herstellung dieser Verbindungen kann aufmay be used while according to the French- The making of these compounds can be based on

sischen Patentschrift 1219 072 Borsäure, Phosphor- verschiedene Arten erfolgen und ist in der Literatur säuren, die Ammoniumsalze dieser Säuren oder Phos- beschrieben.sischen patent specification 1219 072 boric acid, phosphorus are made of different types and is in the literature acids, the ammonium salts of these acids or Phos- described.

phorpentoxyd als Katalysatoren zur Anwendung 35 Die Korngröße dieser Katalysatoren spielt keine kommen, wobei die katalytische Wirkung auf der nennenswerte Rolle, so daß auch ein gröberes Korn intermediären Bildung von Triureiden der verwendeten (3 bis 6 mm) eingesetzt werden kann. Da das VerSäure beruht. Die Reaktionstemperatur beträgt 150 bis fahren in einer ruhenden · Katalysatorschicht durch-250°C, die Menge an zugesetzter Säure ist naturgemäß geführt werden kann, wird es durch diese Eigenschaft sehr hoch, was eine starke wirtschaftliche Belastung 30 des Katalysators in besonderem Maße begünstigt, bedeutet. weil Abriebverluste nicht zu befürchten sind. Die an-phosphorus pentoxide as catalysts for use 35 The grain size of these catalysts does not matter come, with the catalytic effect on the noteworthy role, so that also a coarser grain intermediate formation of triureides of the used (3 to 6 mm) can be used. Because the acid is based. The reaction temperature is 150 to drive in a static catalyst layer through-250 ° C, The amount of acid added can be controlled naturally, it is determined by this property very high, which particularly favors a high economic load 30 on the catalyst, means. because abrasion losses are not to be feared. The other

Die britische Patentschrift 767 344 beschreibt ein geführten Mischoxyde zeigen bei großoberflächigen Verfahren, nach welchem Harnstoff, Biuret, Cyanur- Katalysatoren gefürchtete starke Adsorption von säure oder Cyansäure an adsorptiven, großober- Melamin nicht.British patent specification 767 344 describes a guided mixed oxides show at large surface areas Process by which urea, biuret, cyanuric catalysts dreaded strong adsorption of acid or cyanic acid on adsorptive, large-scale melamine not.

flächigen Katalysatoren wie Silicagel oder Kieselgur 35 Die gemäß der obigen Reaktionsgleichung frei beispielsweise im Wirbelbett in Gegenwart von Am- werdende Kohlensäure reicht zur Entfernung des moniak zu Melamin umgesetzt wird, wobei unter Melamins aus dem Katalysatorbett nicht aus und es anderem auch Drucke bis 10 atü und Temperaturen muß entsprechend den Dampfdrücken des Melamins zwischen 280 und 400° C zur Anwendung kommen (46 mm Hg bei 320° C, 154 mm Hg bei 350° C) der Cyankönnen. 4° säure ein inertes Trägergas zugemischt werden, damitflat catalysts such as silica gel or kieselguhr 35 which according to the above reaction equation free For example, in a fluidized bed in the presence of amber carbonic acid is sufficient to remove the moniak is converted to melamine, taking melamine from the catalyst bed not off and it other pressures up to 10 atü and temperatures must correspond to the vapor pressures of the melamine between 280 and 400 ° C (46 mm Hg at 320 ° C, 154 mm Hg at 350 ° C) the cyan can be used. 4 ° acid an inert carrier gas are added so that

Ein Nachteil solcher Verfahren war jedoch einerseits, das gebildete Melamin vollständig absublimieren kann, daß Katalysatoren mit großer innerer Oberfläche das Zu diesem Zwecke können beispielsweise Ammoniak, gebildete Melamin stark adsorptiv binden. Hierdurch. Stickstoff oder Kohlensäure bzw. Gemische solcher ergibt sich eine zu große Verweilzeit des Melamins Gase verwendet werden. Diese Gase müssen vollin der Reaktionszone. Dadurch ist die Gewinnung 45 ständig trocken sein, da sonst eine Hydrolyse der von reinem Melamin vom beladenen Katalysator Cyansäure zu Ammoniak und Kohlensäure eintritt, schwierig, da es bei der hohen, zur Absublimation Die Abscheidung des Melamins erfolgt durch Abdes Melamins notwendigen Temperatur rasch zu kühlung des austretenden Gasstromes. In Anweseneiner Zersetzung des Melamins kommt. Außerdem heit von Ammoniak soll dabei eine Temperatur von zeigen alle bisher bekannten großoberflächigen Kata- 50 8O0C nicht unterschritten werden, um eine Mitablysatoren bei Verwendung von Wirbelschichtreak- scheidung von Ammoncarbabinat zu vermeiden, toren beträchtliche Abriebverluste, die ihre Anwendung Das nach der Abscheidung des Melamins erhalteneHowever, a disadvantage of such processes was, on the one hand, that the melamine formed can sublime completely, that catalysts with a large internal surface area can strongly adsorptively bind the melamine formed, for example ammonia. Through this. Nitrogen or carbonic acid or mixtures of these results in too long a residence time for the melamine gases. These gases must be fully in the reaction zone. As a result, the recovery 45 must always be dry, since otherwise hydrolysis of the cyanic acid from the loaded catalyst to ammonia and carbonic acid occurs, which is difficult because at the high temperature required for sublimation, the melamine must be rapidly cooled by removing the melamine of the exiting gas stream. In the presence of melamine decomposition. In addition, ammonia should not fall below a temperature of all previously known large-surface catalytic converters 50 80 0 C, in order to avoid mitigation when using fluidized bed reaction separation of ammonia carbabinate Melamine obtained

unwirtschaftlich machen. Die Verwendung solcher Restgas kann teilweise zur Melaminsynthese als Wirbelschichten wäre jedoch technisch wegen des Trägergas rückgeführt werden, hohen Wärmebedarfs der Melaminbildung sehr vor- 55 Die untere Temperaturgrenze des erfindungsgeteilhaft. mäßen Verfahrens ist durch die Notwendigkeit dermake it uneconomical. The use of such residual gas can partly be used for melamine synthesis However, fluidized beds would technically be recycled because of the carrier gas, Melamine formation is very likely to have high heat requirements. moderate process is due to the necessity of

Unter den bekannt gewordenen Ausgangsstoffen Absublimation des gebildeten Melamins vom Katafür die Melaminbildung bietet sich die einfach her- lysator gegeben und beträgt etwa 28O0C. Unterhalb zustellende Cyansäure wegen ihrer schwach exo- dieser Temperatur müssen bereits sehr große Inertgasthermen Zersetzungsreaktion zu Melamin 60 mengen beigemischt werden, um das gebildete MelaminUnder the now known precursors sublimation of the melamine formed by Katafür the melamine Education offers the very large Inertgasthermen decomposition reaction to melamine 60 volumes are mixed just manufacturing lyst given and is about 28O 0 C. Below presentation end cyanuric acid because of their weak exo this temperature must already to the formed melamine

zu entfernen.to remove.

6 HOCN -> C3N6H6 + 3 CO2 Die obere Temperaturgrenze ist durch die Stabilität6 HOCN -> C 3 N 6 H 6 + 3 CO 2 The upper temperature limit is due to the stability

des Melamins gegeben. Letzteres zerfällt bei zuof melamine given. The latter falls apart at to

in besonderem Maße für die Melaminherstellung an, hoher Temperatur zu Ammoniak und höher konbesonders da diese Reaktion auch an ruhenden 65 densierten, vom Katalysator nicht mehr absublimier-Schichten eines verhältnismäßig groben Katalysators, baren Stoffen. Dies läßt sich durch Verwendung von z. B. in einem an sich bekannten Röhrenreaktor, Ammoniak allein oder von Gasgemischen mit übermit gutem Erfolg durchgeführt werden kann. wiegendem Ammoniakgehalt als Trägergas bis zuespecially for melamine production, high temperature for ammonia and higher konbesonders since this reaction also condensed on dormant layers that no longer sublimate from the catalyst a relatively coarse catalyst, baren substances. This can be done using z. B. in a tube reactor known per se, ammonia alone or from gas mixtures with transfer good success can be carried out. predominant ammonia content as a carrier gas up to

einer Temperatur von rund 4000C vermeiden, während sonst 3200C die Grenze darstellt.a temperature of around 400 0 C, while otherwise 320 0 C is the limit.

Beispiel 1example 1

a) Herstellung des Katalysators: 100 g Borsäure werden bei Zimmertemperatur in 210 g Phosphorsäure (87 Gewichtsprozent) eingetragen und 20 Stunden stehen gelassen. Die erstarrte Masse wird 15 Stunden bei 110° C und sodann 4 Stunden bei 3500C ge- ίο trocknet, zerkleinert und auf eine Größe von 2 bis 5 mm abgesiebt. Das Molverhältnis P/B dieses Katalysators beträgt 1,14.a) Preparation of the catalyst: 100 g of boric acid are introduced into 210 g of phosphoric acid (87 percent by weight) at room temperature and left to stand for 20 hours. The solidified mass is 15 hours at 110 ° C and then 4 hours at 350 0 C ίο overall dried, crushed and sieved to a size mm 2 to 5 The P / B molar ratio of this catalyst is 1.14.

b) Herstellung von Melamin: In ein Glasrohr von 32 mm Durchmesser werden 150 cm3 obigen Katalysators eingefüllt und auf 3400C erhitzt. Innerhalb von 2 Stunden werden mit Hilfe eines Ammoniakstroms von 20 l/h 20 g Cyansäure über den Katalysator geleitet. Das austretende Gas wird auf 100° C abgekühlt, wobei sich 8,5 g Melamin abscheiden, das sind ao 870I0 der Theorie.b) Preparation of melamine: In a glass tube of 32 mm in diameter 150 cm 3 above catalyst are charged and heated to 340 0 C. In the course of 2 hours, 20 g of cyanic acid are passed over the catalyst with the aid of a stream of ammonia of 20 l / h. The emerging gas is cooled to 100 ° C., with 8.5 g of melamine separating out, that is ao 87 0 I 0 of theory.

Beispiel 2Example 2

a) Herstellung des Katalysators: 100 g Borsäure »5 werden bei Zimmertemperatur in 257 g Phosphorsäure (87 Gewichtsprozent) eingetragen und 20 Stunden stehen gelassen. Die erstarrte Masse wird 15 Stunden bei 1100C und sodann 4 Stunden bei 350°C getrocknet, zerkleinert und auf eine Größe von 2 bis 5 mm abgesiebt. Das Molverhältnis P/B dieses Katalysators beträgt 1,40.a) Preparation of the catalyst: 100 g of boric acid »5 are introduced into 257 g of phosphoric acid (87 percent by weight) at room temperature and left to stand for 20 hours. The solidified composition is dried for 15 hours at 110 0 C and then for 4 hours at 350 ° C, crushed and sieved to a size mm 2 to 5 The P / B molar ratio of this catalyst is 1.40.

b) Herstellung von Melamin: In ein Glasrohr von 32 mm Durchmesser werden 150 cms obigen Katalysators eingefüllt und auf 3200C erhitzt. Innerhalb von 4 Stunden werden mit Hilfe eines Stickstoffstroms von 20 l/h 20 g Cyansäure über den Katalysator geleitet. Das austretende Gas wird auf 1000C abgekühlt, wobei sich 8,0 g Melamin abscheiden, das sind 82% der Theorie.b) Preparation of melamine: In a glass tube of 32 mm in diameter are introduced 150 cm s above catalyst and heated to 320 0 C. In the course of 4 hours, 20 g of cyanic acid are passed over the catalyst with the aid of a nitrogen stream of 20 l / h. The emerging gas is cooled to 100 ° C., 8.0 g of melamine being deposited, that is 82% of theory.

Beispiel 3Example 3

a) Herstellung des Katalysators: 180 g amorphe Kieselsäure werden mit 450 g Phosphorsäure (87 Gewichtsprozent) 3 Stunden auf 200 bis 25O0C und dann 4 Stunden auf 5000C erhitzt. Das Produkt wird gebrochen und auf eine Größe von 2 bis 3 mm abgesiebt.a) Preparation of the catalyst: 180 g amorphous silica are heated) for 3 hours at 200 to 25O 0 C and then for 4 hours at 500 0 C with 450 g of phosphoric acid (87 weight percent. The product is broken up and sieved to a size of 2 to 3 mm.

b) Herstellung von Melamin: Unter den Versuchsbedingungen von Beispiel 1 werden 8,0 g Melamin, das sind 82% der Theorie, erhalten.b) Production of melamine: Under the test conditions of Example 1, 8.0 g of melamine, that is 82% of theory received.

Beispiel 4Example 4

a) Herstellung des Katalysators: 100 g Borsäure werden bei Zimmertemperatur in 275 g Phosphorsäure und 60 g Ludox-Kieselsäuresol mit 30 Gewichtsprozent SiO2 eingetragen und 20 Stunden stehen gelassen. Die erstarrte Masse wird 15 Stunden bei 1100C und sodann 4 Stunden bei 3500C getrocknet, zerkleinert und auf eine Größe von 2 bis 5 mm abgesiebt. a) Preparation of the catalyst: 100 g of boric acid are introduced into 275 g of phosphoric acid and 60 g of Ludox silica sol with 30 percent by weight of SiO 2 at room temperature and left to stand for 20 hours. The solidified mass is dried for 15 hours at 110 ° C. and then for 4 hours at 350 ° C., comminuted and sieved to a size of 2 to 5 mm.

b) Herstellung von Melamin: In ein Glasrohr von 32 mm Durchmesser werden 150 cm3 obigen Katalysators eingefüllt und auf 34O0C erhitzt. Innerhalb von 2 Stunden werden mit Hilfe eines Ammoniakstroms von 20 l/h 20 g Cyansäure über den Katalysator geleitet. Das austretende Gas wird auf 1000C abgekühlt, wobei sich 9,0 g Melamin abscheiden, das sind 92% der Theorie.b) Preparation of melamine: In a glass tube of 32 mm in diameter 150 cm 3 above catalyst are charged and heated to 34O 0 C. In the course of 2 hours, 20 g of cyanic acid are passed over the catalyst with the aid of a stream of ammonia of 20 l / h. The emerging gas is cooled to 100 ° C., 9.0 g of melamine separating out, that is 92% of theory.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von Melamin durch Umsetzung eines Gasgemisches, das Cyansäure und Ammoniak enthält, bei Temperaturen zwischen 280 und 4000C und Drucken bis lOatü über Katalysatoren mit dem Charakter von Mischoxyden von Phosphorpentoxyd mit Bortrioxyd und/oder Siliziumdioxyd, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren Mischoxyde mit einem Überschuß an P8O5 bis etwa 50% über die stöchiometrische Menge verwendet werden.Process for the production of melamine by reacting a gas mixture containing cyanic acid and ammonia at temperatures between 280 and 400 0 C and pressures up to 10atü over catalysts with the character of mixed oxides of phosphorus pentoxide with boron trioxide and / or silicon dioxide, characterized in that as catalysts Mixed oxides with an excess of P 8 O 5 to about 50% over the stoichiometric amount can be used.
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