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DE1283592B - Pest repellants - Google Patents

Pest repellants

Info

Publication number
DE1283592B
DE1283592B DEF48628A DEF0048628A DE1283592B DE 1283592 B DE1283592 B DE 1283592B DE F48628 A DEF48628 A DE F48628A DE F0048628 A DEF0048628 A DE F0048628A DE 1283592 B DE1283592 B DE 1283592B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phosphate
chlorovinyl
fluoro
dimethyl
hours
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF48628A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Otto Scherer
Dr Dr Gerhard Staehler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF48628A priority Critical patent/DE1283592B/en
Publication of DE1283592B publication Critical patent/DE1283592B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/113Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Schädlingsbekämpfungsmittel Vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel. bestehend aus oder enthaltend Phosphorsäureester der allgemeinen Formel in welcher R1 und R2 für einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht.Pesticides The present invention relates to pesticides. consisting of or containing phosphoric acid esters of the general formula in which R1 and R2 represent an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms.

Diese Wirkstoffe sind erhältlich durch Umsetzung von Trialkylphosphiten mit Fluordichloracetaldehyd unter Abspaltung von Alkylchlorid oder durch Umsetzung von Fluordichloracetaldehyd mit Dialkylphosphiten und anschließender alkalischer Chlorwasserstoffabspaltung aus dem Reaktionsprodukt, - etwa nach folgendem Schema: Als Wirkstoffe kommen dclllyemciß in Betracht O.O-Dimethyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat.These active ingredients can be obtained by reacting trialkyl phosphites with fluorodichloroacetaldehyde with elimination of alkyl chloride or by reacting fluorodichloroacetaldehyde with dialkyl phosphites and subsequent elimination of alkaline hydrogen chloride from the reaction product, for example according to the following scheme: As active ingredients are dclllyemciß OO-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate.

O.O-Diäthyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat. O.O-diethyl (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate.

O.O-Dipropyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat. O.O-Dipropyl (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate.

Sie können in Lösungen. Emulsionen oder auf festen Trägerstoffen angewendet werden und zeigen gute Kontakt- und Fraßgiftwirking gegen Raupen. You can in solutions. Emulsions or on solid carriers are used and show good contact and food poison properties against caterpillars.

1-leuschrecken, Käfer, Fliegen, Mücken, Schaben, Blattläuse, Blattwanzen, Zecken und andere Pflanzen-und Gesundheitsschädlinge.1-lighthoppers, beetles, flies, mosquitoes, cockroaches, aphids, leaf bugs, Ticks and other plant and health pests.

Die genannten Wirkstoffe zeigen gegenüber dem vergleichbaren unter den Namen DDVP im Handel befindlichen O,O-Dimethyl-2,2-dichlorvinylphosphat den Vorteil geringerer Fischgiftigkeit, besserer Gasphasenwirkung und einer guten systemischen Wirkung. The active ingredients mentioned show compared to the comparable below the name DDVP commercially available O, O-dimethyl-2,2-dichlorovinyl phosphate Advantage of lower fish toxicity, better gas phase effect and a good systemic Effect.

Die folgenden Beispiele zeigen Wirkungsweise und Vorteile der neuen Verbindungen. The following examples show the mode of action and advantages of the new Links.

Beispiel 1 Baumwolle und Luzerne, die mit Raupen von Prodenia litura (Agyptische Baumwollraupe) besetzt sind. werden mit einer bezüglich Wirkstoffgehalt 0.05%igen wäßrigen Emulsion von O,O-Dimethyl-(2-fluro-2-chlorvinyl)-phosphat gespritzt. Das Emulsionskonzentrat hatte folgende Zusammensetzung: 10% O,O-Dimethyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat 78° Alkohol. Example 1 Cotton and alfalfa with caterpillars of Prodenia litura (Egyptian cotton caterpillar) are occupied. be with a regarding active ingredient content 0.05% aqueous emulsion of O, O-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate sprayed. The emulsion concentrate had the following composition: 10% O, O-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate 78 ° alcohol.

20 rr Epichlorhydrin als Stabilisator, 10% Alkylphenol-äthylenoxyd-Kondensationsprodukt als Netzmittel. 20 rr epichlorohydrin as stabilizer, 10% alkylphenol-ethylene oxide condensation product as a wetting agent.

Die Raupen sterben sämtlich innerhalb eines Tages, ohne die Wanzen durch weiteren Fraß geschädigt zu haben Beispiel 2 Mit der oben aufgeführten Zubereitung in 0,012%iger Wirkstoffkonzentration wird Filterpapier besprüht. Nach dem Trocknen des Spritzbelages wird es mit Ornithodorus moubata und Liponyssus bacoti Beispiel 4 Rundfilter wurden mit 0,1 ml einer 0,1 0/oigen acetonischen Lösung von O,O-Dimethyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat betrüufelt. Nach dem Trocknen wurden die Filter in Glasflaschen gegeben, durch die mit Schwefelsäure vorgereinigte Luft (50 lih) strömte. Die dahintergeschalteten Glasflaschen wurden mit männlichen und weiblichen Imagines von Phyllodromia germanica und mit älteren Nymphenstadien von Ornithodorus moubata 1, 2 und 6 Tage nach Versuchsbeginn besetzt. The caterpillars all die within a day without the bugs to have damaged by further feeding. Example 2 With the preparation listed above Filter paper is sprayed in a 0.012% concentration of active ingredient. After drying of the spray coating it becomes with Ornithodorus moubata and Liponyssus bacoti example 4 round filters were filled with 0.1 ml of a 0.1% strength acetone solution of O, O-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate tricked. After drying, the filters were placed in glass bottles through which Air pre-cleaned with sulfuric acid (50 lih) flowed. The ones behind it Glass bottles were made with male and female adults of Phyllodromia germanica and with older nymph stages of Ornithodorus moubata 1, 2 and 6 days after the start of the experiment occupied.

Innerhalb eines Tages nach der Besetzung starben alle Tiere. All animals died within a day of the occupation.

Beispiel 5 Vicia faba-Pflanzen (Puffbohnen) wurden mit einer 0,1 0joigen wäßrig-acetonischen Lösung von O,O-Dimethyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat tropfnaß gespritzt. Die abgetrockneten Pflanzen wurden in Exsikkatoren gestellt, durch die 20 lih vorgereinigte Luft strömte. Die dahintergeschalteten Glasflaschen wurden 1, 2, 4 und 6 Tage nach der Behandlung mit Drosophila melanogaster und mit Imagines von Phyllodromia germanica besetzt. Bis zu einer Stunde nach Versuchsbeginn starben bei sämtlichen Besetzungen alle Fliegen und Schaben ab. Example 5 Vicia faba plants (broad beans) were given a 0.1 Ojoigen aqueous-acetone solution of O, O-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) -phosphate sprayed dripping wet. The dried plants were placed in desiccators, through which 20 lih of pre-cleaned air flowed. The glass bottles behind it were 1, 2, 4 and 6 days after treatment with Drosophila melanogaster and with Adults occupied by Phyllodromia germanica. Up to an hour after the start of the experiment All flies and cockroaches died in all occupations.

Der Vergleichswirkstoff DDVP hatte unter gleichen Bedingungen bei Fliegen bei einer schlechteren Initialwirkung nur eine Dauerwirkung bis zu 4 Tagen. Bei Schaben wurde keine vollständige Abtötung mehr erzielt. The comparative active ingredient DDVP had under the same conditions If the initial effect is poor, flies only have a permanent effect of up to 4 days. Complete kill was no longer achieved in cockroaches.

Beispiel 6 Petrischalen wurden mit einer 0,003%igen wäßrigacetonischen Lösung von O,O-Dimethyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat ausgespritzt. 2 Stunden nach dem Trocknen des Belages wurden sie mit 4 Tage alten Imagines von Aedes ägyptii besetzt. Innerhalb einer Stunde starben alle Insekten auf den Schalen. Example 6 Petri dishes were made with a 0.003% aqueous acetone Solution of O, O-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate sprayed out. 2 hours after the covering had dried, they became adults with 4-day-old Aedes ägyptii occupied. All the insects on the bowls died within an hour.

Beispiel 7 In jeweils 100ml Wasser wurde O,O-Dimethyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat gelöst. Es wurden verschiedene Konzentrationen bereitet. Anschließend besetzt. Die Schädlinge gehen innerhalb 24 Stunden ein. Example 7 O, O-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate was added to 100 ml of water each time solved. Different concentrations were prepared. Afterward occupied. the Pests arrive within 24 hours.

Beispiel 3 Unter der Lang-Welte-Glocke werden die Böden von offenen Gefäßen mit einer staubförmigen Zubereitung, die aus 2010 O,O-Dimethyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat, 60/0 Kieselerde, 920/0 Talkum zusammengesetzt ist, mit 1,0, 0,5 und 0,25 g/qm bestäubt. Am selben Tag und 8 Tage nach Versuchsbeginn werden weibliche Schaben der nachfolgend angegebenen Arten 10 Minuten der bestäubten Unterlage ausgesetzt. Im Anschluß werden die Schaben in unbehandelte Gefäße umgesetzt und beobachtet. Konzentration Schabenart 100% Mortalität nach g/qm 1. Besetzung - 2. Besetzung 1-0,25 Phyllodromia germanica 5 bis 30 Minuten 2 bis 4 Stunden 1-0,25 Periplaneta americana 10 bis 30 Minuten 1 bis 2 Stunden 1-0,25 Blatta orientalis 5 bis 35 Minuten 2 bis 3,5 Stunden 1-0,25 Nauphoeta cinerea 45 bis 90 Minuten 3 bis 7 Stunden wurden Larven von Aedes aegyptii im dritten Stadium ihrer Entwicklung den Lösungen zugesetzt.EXAMPLE 3 Under the Lang-Welte bell, the bottoms of open vessels are filled with a powdery preparation consisting of 2010 O, O-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate, 60/0 silica, 920/0 talc is composed, pollinated with 1.0, 0.5 and 0.25 g / m². On the same day and 8 days after the start of the experiment, female cockroaches of the species specified below are exposed to the pollinated substrate for 10 minutes. The cockroaches are then transferred to untreated vessels and observed. Concentration cockroach species 100% mortality after g / sqm 1st occupation - 2nd occupation 1-0.25 Phyllodromia germanica 5 to 30 minutes 2 to 4 hours 1-0.25 Periplaneta americana 10 to 30 minutes 1 to 2 hours 1-0.25 Blatta orientalis 5 to 35 minutes 2 to 3.5 hours 1-0.25 Nauphoeta cinerea 45 to 90 minutes 3 to 7 hours Aedes aegyptii larvae were added to the solutions in the third stage of their development.

Noch bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,01250/o wurden sämtliche Larven binnen 3 Stunden vernichtet. Beispiel 8 Ackerbohnenpflanzen (Vicia faba), die stark mit Blattläusen befallen waren, wurden mit einer bezüglich Wirkstoffgehalt 0, 05°/Oigen wäßrigen Emulsion von O,O-Dimethyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat gespritzt. Alle Blattläuse starben innerhalb 24 Stunden. Even at an active ingredient concentration of 0.01250 / o, all Larvae destroyed within 3 hours. Example 8 Field Bean Plants (Vicia faba), those heavily infested with aphids were treated with one for active ingredient content 0.05% aqueous emulsion of O, O-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate injected. All aphids died within 24 hours.

Beispiel 9 In einem mit einem Folienbeutel umhüllten Wurzelballen einer mit. Blattläusen befallenen Ackerbohne wurde 1 mg O, O-Dimethyl- (2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat fein verteilt. Der Wirkstoff drang durch die Wurzeln ein, wurde auf systemischem Wege in die grünen Pflanzenteile geleitet und tötete hier alle Blattläuse innerhalb von 24 Stunden. Example 9 In a root ball covered with a foil bag one with. Aphid-infested broad bean was 1 mg of O, O-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate finely divided. The active ingredient penetrated through the roots, was on systemic Paths led into the green parts of the plant and killed all aphids inside here of 24 hours.

Das in gleicher Weise und in doppelter Konzentration angewandte DDVP zeigte keine Wirkung. The DDVP used in the same way and in double the concentration showed no effect.

Beispiel 10 Baumwollpflanzen, die mit Wanzen (Oncopeltus fasciatus) besetzt waren, wurden mit einer bezüglich Wirkstoffgehalt 0,O50joigen wäßrigen Suspension von 0,0- Dimethyl- (2-Tluor-2- chlorvinyl)- phosphat gespritzt. Die Wanzen wurden innerhalb von 48 Stunden getötet. Example 10 cotton plants infected with bugs (Oncopeltus fasciatus) were occupied, were with an active ingredient content 0.050joigen aqueous suspension of 0,0-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) - phosphate sprayed. The bed bugs were killed within 48 hours.

Beispiel 11 Meerschweinchen wurden mit einer in bezug auf Wirkstoffgehalt 0,010joigen wäßrigen Emulsion von Dimethyl - (2- fluor-2-chlorvinyl) -phosphat besprüht. Das Emulsionskonzentrat hatte folgende Zusammensetzung: 10 O,O-Dimethyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat, 780/0 Äthanol, 10% Alkylphenol-äthylenoxyd-Kondensationsprodukt als Netzmittel, 210 Epichlorhydrin als Stabilisator. Example 11 Guinea pigs were given an active ingredient content 0.010% aqueous emulsion of dimethyl (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate sprayed. The emulsion concentrate had the following composition: 10 O, O-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate, 780/0 ethanol, 10% alkylphenol-ethylene oxide condensation product as wetting agent, 210 epichlorohydrin as a stabilizer.

2 Stunden nach Trocknen des Spritzbelages wurden die Versuchstiere in Käfige gesetzt, die mit hungrigen Imagines von Aedes aegyptii besetzt waren. The test animals became 2 hours after the spray coating had dried placed in cages filled with hungry adults of Aedes aegyptii.

Alle Mücken gingen bis spätestens 30 Minuten nach Berührung mit den behandelten Meerschweinchen ein. All mosquitoes went no later than 30 minutes after touching the treated guinea pigs.

Beispiel 12 Zweijährige Schafe, deren Fell mit Melophagus ovinus (Hippooscidae) verseucht war, wurden mit einer bezüglich Wirkstoffgehalt 0, 02/oigen wäßrigen Emulsion von O,O-D-imethyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat gespritzt. Das verwendete Emulsionskonzentrat hatte die im Beispiel 11 beschriebene Zusammensetzung. Example 12 Biennial sheep whose fur is infected with Melophagus ovinus (Hippooscidae) were contaminated with an active ingredient content of 0.02 / oigen sprayed aqueous emulsion of O, O-D-imethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate. That The emulsion concentrate used had the composition described in Example 11.

Die Schaflausfliegen starben innerhalb 24 Stunden nach der Behandlung. The sheep lice flies died within 24 hours after treatment.

Beispiel 13 In je 2 1 Wasser, das je zur Hälfte aus destilliertem und normalem Wasser bestand, wurden bei einer konstanten Wassertemperatur von 26°C solche Mengen von O,O-Dimethyl-(2-fluor-2-chlorvinyl)-phosphat unter gutem Umrühren eingetragen, daß jeweils eine Konzentration von 50, 36 bzw. 30 ppm entstand. Example 13 In each 2 liters of water, half of which is distilled and normal water were kept at a constant water temperature of 26 ° C such amounts of O, O-dimethyl- (2-fluoro-2-chlorovinyl) phosphate with thorough stirring entered that in each case a concentration of 50, 36 and 30 ppm resulted.

Die entsprechenden, mittels einer Sauerstoffapparatur belüfteten Gefäße wurden mit je 10 männlichen ausgewachsenen Fischen (Lebistes reticulatus) besetzt.The corresponding, by means of an oxygen apparatus ventilated vessels were stocked with 10 male adult fish (Lebistes reticulatus) each.

Nach 26 Stunden wurde die LC100*) bei 50 ppm, die LC50*) bei 34 bis 36 ppm konstantbleibend ermittelt. After 26 hours, the LC100 *) at 50 ppm, the LC50 *) at 34 to 36 ppm determined constant.

Im Vergleich dazu lag die LC1ttn von DDVP bei 10 ppm, die LC50 bei 7 bis 8 ppm bei sonst gleichen Bedingungen. In comparison, the LC1ttn of DDVP was 10 ppm, the LC50 7 to 8 ppm under otherwise identical conditions.

Claims (1)

Patentanspruch: Schädlingsbekämpfungsmittel, bestehend aus oder enthaltend Phosphorsäureester der allgemeinen Formel in welcher R1 und R2 für einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht.Claim: Pesticides consisting of or containing phosphoric acid esters of the general formula in which R1 and R2 represent an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms. *) LC, oo = = letale Konzentration für 100% Abtötung.*) LC, oo = = lethal concentration for 100% destruction. LCso = letale Konzentration für 500/0 Abtötung. LCso = lethal concentration for 500/0 kill.
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