DE1281419B - Process for the separation of oxygen-containing organic C to C compounds from hydrocarbons - Google Patents
Process for the separation of oxygen-containing organic C to C compounds from hydrocarbonsInfo
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Description
Verfahren zur Abtrennung sauerstoffhaltiger organischer C-bis Cg-Verbindungen von Kohlenwasserstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen, die Mischungen von Sauerstoffverbindungen mit einer Zahl der C-Atome in der Molekülkette von 1 bis 9 darstellen, aus den flüssigen Gemischen dieser Sauerstoffverbindungen mit Kohlenwasserstoffen, vorzugsweise der Paraffinreihe.Process for the separation of oxygen-containing organic C to Cg compounds of hydrocarbons The invention relates to a process for the separation of oxygen-containing substances organic compounds, the mixtures of oxygen compounds with a number of the carbon atoms in the molecular chain represent from 1 to 9, from the liquid mixtures these oxygen compounds with hydrocarbons, preferably the paraffin series.
Bekannt sind Verfahren zum Abtrennen von hochmolekularen Alkoholen und anderen Sauerstoffverbindungen, wie Aldehyden, Ketonen, Estern und Carbonsäuren, aus deren Gemischen mit Kohlenwasserstoffen durch Extraktion unter nachfolgendem Abdestillieren der Extraktionsmittel. Diese Verfahren sind jedoch zur Gewinnung hochreiner Bestandteile der genannten Gemische nicht brauchbar. Processes for separating high molecular weight alcohols are known and other oxygen compounds such as aldehydes, ketones, esters and carboxylic acids, from their mixtures with hydrocarbons by extraction under the following Distilling off the extractant. However, these methods are for extraction highly pure constituents of the mixtures mentioned cannot be used.
Derartige Extraktionsverfahren arbeiten entweder unter Anwendung eines einzigen Lösungsmittels, nämlich eines Alkohols oder eines Glykols, z. B. von Diäthylenglykol; nach diesen Verfahren ist nur eine völlig ungenügende Trennung der Sauerstoffverbindungen von Kohlenwasserstoffen durchführbar. Such extraction processes either work on application a single solvent, namely an alcohol or a glycol, e.g. B. of diethylene glycol; after this procedure there is only a completely inadequate separation the oxygen compounds of hydrocarbons feasible.
Andererseits hat man versucht, aromatische von nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen oder Alkohole von Ketonen, d. h. artverwandte Stoffe, dadurch zu trennen, daß man eine kombinierte Extraktion mit zwei miteinander nicht mischbaren Lösungsmitteln anwandte, z. B. mit der Kombination von Diäthylenglykol mit einem fluororganischen Öl oder mit einem höheren Paraffinöl. Auch hat man vorgeschlagen, Gemische von Alkoholen mit Kohlenwasserstoffen durch Extraktion mit zwei Lösungsmitteln aufzutrennen, jedoch wird das erste Lösungsmittel, z. B. ein Alkohol oder ein Glykol, in wäßriger Lösung und als zweites Lösungsmittel ein unterhalb 200"C siedender Kohlenwasserstoff verwendet. On the other hand, attempts have been made to distinguish aromatic from non-aromatic Hydrocarbons or alcohols of ketones, d. H. related substances, thereby to separate that one is a combined extraction with two immiscible Applied solvents, e.g. B. with the combination of diethylene glycol with one organofluorine oil or with a higher paraffin oil. It has also been suggested Mixtures of alcohols with hydrocarbons by extraction with two solvents to be separated, however, the first solvent, e.g. B. an alcohol or a glycol, in aqueous solution and as a second solvent a hydrocarbon boiling below 200 ° C used.
Es wurde gefunden, daß mit den vorgenannten Kombinationen eine hohe Reinheit der Gemischbestandteile nicht zu erreichen ist. It has been found that with the aforementioned combinations a high Purity of the mixture components cannot be achieved.
Zudem besteht die Schwierigkeit der Abtrennung der Sauerstoffverbindungen von Kohlenwasserstoffen darin, daß die Sauerstoffverbindungen, besonders die Alkohole, mit den Kohlenwasserstoffen azeotrope Gemische bilden, die bei tieferen Temperaturen sieden als die einzelnenBestandteile des azeotropen Gemisches; dies erschwert die Auftrennung der Gemische durch Rektifikation oder macht sie überhaupt unmöglich. In addition, there is the difficulty of separating the oxygen compounds of hydrocarbons in that the oxygen compounds, especially the alcohols, form azeotropic mixtures with the hydrocarbons, which occur at lower temperatures boiling as the individual components of the azeotropic mixture; this complicates the Separation of the mixtures by rectification or makes it impossible at all.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren, bei welchem das Abtrennen durch Extraktion mit zwei miteinander nicht mischbaren Lösungsmitteln unter Verwendung eines sauerstoffhaltigen Lösungsmittels einerseits und eines flüssigen Kohlenwasserstoffs andererseits erfolgt, werden die genannten Schwierigkeiten be- seitigt. Erfindungsgemäß werden Mischungen von Sauerstoffverbindungen aus deren Gemischen mit Kohlenwasserstoffen durch Extraktion mit Hilfe derartiger hochmolekularer Lösungsmittel abgeschieden, welche ein hohes selektives Extraktionsvermögen gegenüber den Sauerstoffverbindungen besitzen und von diesen dank wesentlich verschiedener Siedetemperatur durch Destillation abtrennbar ist. By the method according to the invention, in which the separation by Extraction with two immiscible solvents using an oxygen-containing solvent on the one hand and a liquid hydrocarbon on the other hand, the difficulties mentioned are sided. According to the invention are mixtures of oxygen compounds from their mixtures with hydrocarbons deposited by extraction with the help of such high molecular weight solvents, which have a high selective extraction capacity for the oxygen compounds own and of these thanks to significantly different boiling point by distillation is detachable.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel A) für die sauerstoffhaltigen Bestandteile a) hochsiedende mehrwertige Alkohole, vorzugsweise Diäthylenglykol, oder b) Alkylencarbonate, vorzugsweise Propylencarbonat, und B) für die Kohlenwasserstoffbestandteile zwischen 260 und 320"C siedende höhermolekulare Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise eine entsprechende Cetanfraktion oder n-Cetan, verwendet werden. The inventive method is characterized in that as Solvent A) for the oxygen-containing constituents a) high-boiling polyvalent Alcohols, preferably diethylene glycol, or b) alkylene carbonates, preferably propylene carbonate, and B) higher molecular weights boiling between 260 and 320 "C for the hydrocarbon constituents Hydrocarbons, preferably a corresponding cetane fraction or n-cetane, be used.
Nach einer bevorzugten Arbeitsweise werden die aufzutrennenden Gemische mit dem Lösungsmittel A extrahiert, das nach Schichtentrennung als obere Schicht anfallende Raffinat zum Ausgangsgemisch zurückgeführt, der Extrakt mit dem Lösungsmittel B extrahiert und die durch Stehenlassen entstehenden beiden Schichten voneinander getrennt und einzeln durch Destillation von den Lösungsmitteln befreit. In a preferred procedure, the mixtures to be separated are with solvent A extracted, which after delamination as The raffinate obtained in the upper layer is returned to the starting mixture, the extract extracted with solvent B and the two formed by standing Layers separated from each other and individually by distillation from the solvents freed.
Mit Hilfe der neuen Extraktionsmethode, bei welcher eine Bildung azeotroper Gemische ausgeschlossen wird, können beispielsweise einzelne oder Gruppen verschiedener Alkohole oder anderer Sauerstoffverbindungen mit einem Reinheitsgrad bis zu 97 bis 9901o gewonnen werden. With the help of the new extraction method, in which a formation Azeotropic mixtures can be excluded, for example, individual or groups various alcohols or other oxygen compounds with one degree of purity up to 97 to 9901o can be won.
Vorzugsweise arbeitet man wie folgt: Das Rohgemisch wird dem mittleren Kolounenteil einer kontinuierlich arbeitenden Extraktionskolonne zugeführt. It is preferable to work as follows: The raw mixture becomes the middle one Column part fed to a continuously operating extraction column.
Das Lösungsmittel, dessen spezifisches Gewicht höher als dasjenige des Rohgemisches ist - beispielsweise Diäthylenglykol, wird in den oberen Teil der Kolonne und das Lösungsmittel mit dem geringeren spezifischen Gewicht - beispielsweise eine Cetanfraktion - wird in den unteren Kolonnenteil eingeleitet.The solvent whose specific gravity is higher than that of the raw mixture is - for example diethylene glycol, is in the upper part of the Column and the solvent with the lower specific weight - for example a cetane fraction - is introduced into the lower part of the column.
Hierbei fließt das Diäthylenglykol während der Extraktion in den unteren Teil der Kolonne im Gegenstrom zu der Cetanfraktion, welche auf dem Wege nach oben die durch das Diäthylenglykol mitgerissenen Kohlenwasserstoffanteile auswäscht und aus welcher durch das herabfließende Diäthylenglykol die von ihr mitgerissenen Sauerstoffverbindungen ausgezogen werden. Aus den beiden angereicherten und im oberen und im unteren Kolonnenteil entnommenen Lösungsmitteln werden die extrahierten Stoffe abdestilliert, während die Lösungsmittel in den Kreislauf zurückkehren.Here, the diethylene glycol flows into the lower one during the extraction Part of the column in countercurrent to the cetane fraction, which is on the way up washes out the hydrocarbons entrained by the diethylene glycol and from which by the diethylene glycol flowing down the oxygen compounds it entrained be pulled out. From the two enriched ones and in the upper and lower part of the column removed solvents, the extracted substances are distilled off while the solvents return to the circuit.
Wenn das zu trennende Gemisch vorwiegend aus einwertigen Alkoholen und Kohlenwasserstoffen ohne Beimengung von Carbonylverbindungen, Estern oder Fettsäuren besteht, führt man die Extraktion bei einem Verhältnis der Lösungsmittel zum Rohstoff von 1 : 1 in zwei oder drei Extraktionsstufen durch. Bei Anwesenheit von Carbonylverbindungen, Estern und organischen Säuren wird dagegen ein höheres Verhältnis der Extraktionsmittel benutzt. Das Verhältnis Lösungsmittel A zu Rohstoff zu Lösungsmittel B liegt vorteilhafterweise meist im Bereich von 1 bis 3: 1: 0,5 bis 1. If the mixture to be separated consists mainly of monohydric alcohols and hydrocarbons without the addition of carbonyl compounds, esters or fatty acids exists, the extraction is carried out with a ratio of solvents to raw material of 1: 1 in two or three extraction stages. In the presence of carbonyl compounds, Esters and organic acids, on the other hand, will have a higher ratio of extractants used. The ratio of solvent A to raw material to solvent B is advantageous usually in the range from 1 to 3: 1: 0.5 to 1.
Beispiel 1 Eine durch Hydrieren von Kohlenoxid mit Wasserstoff erhaltene Fraktion, die zwischen 60 und 220"C siedet und 75°/0 Alkohole und 25°/o Kohlenwasserstoffe enthält, wird in einem kontinuierlich arbeitenden Extraktionsapparat, der vier theoretischen Trennstufen äquivalent ist, auf die dritte Stufe (gerechnet vom Diäthylenglykol-Einlaß) aufgegeben. Als Lösungsmittel dienen Diäthylenglykol und (eine zwischen 260 und 320"C siedende technische) Cetanfraktion, die man kontinuierlich an den entgegengesetzten Enden des Apparates einführt, und zwar in einem Verhältnis von Diäthylenglykol zu Fraktion zu Cetan wie 1: 1 : 0,25. Example 1 One obtained by hydrogenating carbon oxide with hydrogen Fraction that boils between 60 and 220 "C and 75% alcohols and 25% hydrocarbons contains, is in a continuously operating extraction apparatus, the four theoretical Separation stages is equivalent to the third stage (calculated from the diethylene glycol inlet) given up. Diethylene glycol and (one between 260 and 320 "C boiling technical) cetane fraction, which one continuously at the opposite Introduces ends of the apparatus, in a ratio of diethylene glycol to Fraction to cetane such as 1: 1: 0.25.
Die Extraktion erfolgt bei 22"C. Nach beendeter Extraktion und Abdampfen des Extraktes und Raffinats von den Lösungsmitteln erhält man in einer Ausbeute von 75,9 0/o den Extrakt mit 96,4 0/o Alkoholen, 24,1 0/o das Raffinat mit 13, 2°/o Alkoholen.The extraction takes place at 22 ° C. After the extraction and evaporation have ended of the extract and raffinate from the solvents are obtained in one yield of 75.9% the extract with 96.4% alcohol, 24.1% the raffinate with 13.2% Alcohols.
Wird dagegen mit einem Verhältnis der Bestandteile von 2: 1: 0,3 gearbeitet, so gewinnt man in einer Aus- beute von 74,4 0/o den Extrakt mit 99,2 01o Alkoholen und 0,8 °/o Kohlenwasserstoffen, 25,60/, das Raffinat mit 9,2 0/ü Alkoholen und -90,8 0/o Kohlenwasserstoffen. On the other hand, it is used with a component ratio of 2: 1: 0.3 worked, one wins in an yield of 74.4 0 / o the extract with 99.2 01o alcohols and 0.8% hydrocarbons, 25.60 /, the raffinate with 9.2% Alcohols and -90.8% hydrocarbons.
Beispiel 2 Der Trennung wird eine zwischen 63 und 2200 C siedende Fraktion von oxydierten Kohlenwasserstoffen, die 44,4 01o Alkohole, 12,1 01o Carbonylverbindungen und 43, 5°/0 Kohlenwasserstoffe enthält, unterworfen. Example 2 The separation is between 63 and 2200 C boiling Fraction of oxidized hydrocarbons, the 44.4 01o alcohols, 12.1 01o carbonyl compounds and contains 43.5% hydrocarbons.
Zuerst wird die Fraktion mit Diäthylenglykol in zwei Stufen extrahiert. Als Ergebnis wird ein Extrakt gewonnen, der 80 °/o Sauerstoffverbindungen enthält.First the fraction is extracted with diethylene glycol in two stages. As a result, an extract is obtained which contains 80% oxygen compounds.
In den zwei Extraktionsstufen werden 83,5 °/o der in der Fraktion vorhanden gewesenen Sauerstoffverbindungen extrahiert.In the two stages of extraction, 83.5% of that in the fraction is obtained extracted oxygen compounds that were present.
Der Extrakt wird hierauf mit der technischen Cetanfraktion extrahiert. Hierdurch steigt der Gehalt an Sauerstoffverbindungen im Extrakt auf 98,6 0/o Beispiel 3 Eine zwischen 56 und 160"C siedende Fraktion, die 54,1 0/o Alkohole und 45,9 0/o Kohlenwasserstoffe enthält, wird zuerst mit einer volumengleichen Menge Diäthylenglykol extrahiert. Den Extrakt teilt man sodann in zwei Teile. Die aus dem ersten Teil des Extraktes abdestillierte Flüssigkeit enthält 84,2 01o Alkohole. The extract is then extracted with the technical cetane fraction. This increases the content of oxygen compounds in the extract to 98.6%. Example 3 A fraction boiling between 56 and 160 "C, the 54.1 0 / o alcohols and 45.9 0 / o Contains hydrocarbons, is first with an equal volume of diethylene glycol extracted. The extract is then divided into two parts. The one from the first part The liquid distilled off from the extract contains 84.2 01o alcohols.
Der zweite Teil des Extraktes wird mit dem gleichen Volumen Cetanfraktion extrahiert. Nach Abstehenlassen und Trennen vom Raffinat wird aus dem Diäthylenglykolextrakt eine Flüssigkeit abdestilliert, in welcher die Alkoholkonzentration auf 98,6 01o angestiegen ist. The second part of the extract is made with the same volume of cetane fraction extracted. After allowing to stand and separating from the raffinate, the diethylene glycol extract becomes a liquid is distilled off, in which the alcohol concentration to 98.6 01o has increased.
Beispiel 4 Eine zwischen 90 und 200"C siedende Fraktion, die 62,5 0/o Alkohole und 37,5 0/o Kohlenwasserstoffe enthält, wird zunächst mit einer volumengleichen Menge Diäthylenglykol extrahiert, der erhaltene Extrakt vom Raffinat getrennt, dann mit der technischen Cetanfraktion extrahiert und aus der verbliebenen Diäthylenglykollösung das Extrahierte abdestilliert. Der Gehalt an Alkoholen im Extrakt beträgt 99,5 O/o. Example 4 A fraction boiling between 90 and 200 "C, the 62.5 Contains 0 / o alcohols and 37.5 0 / o hydrocarbons, is initially with an equal volume Amount of diethylene glycol extracted, the extract obtained separated from the raffinate, then extracted with the technical cetane fraction and extracted from the remaining diethylene glycol solution the extracted distilled off. The alcohol content in the extract is 99.5%.
Ohne Behandlung des Diäthylenglykolextraktes mit Cetan oder einer zwischen 260 und 320"C siedenden anderen Kohlenwasserstofffraktion beträgt der Alkoholgehalt im Destillat 86O/o. Die Verteilung der Alkohole in den Extraktionsprodukten ist folgende: 8301o wurden aus der Ausgangsfraktion extrahiert; 80/o verblieben in den durch die Cetanfraktion extrahierten Kohlenwasserstoffen; 90/o verbleiben im Raffinat. Without treatment of the diethylene glycol extract with cetane or any The alcohol content is between 260 and 320 "C boiling other hydrocarbon fraction in the distillate 86O / o. The distribution of the alcohols in the extraction products is the following: 83010 were extracted from the starting fraction; 80 / o remained in the hydrocarbons extracted by the cetane fraction; 90% remain in the raffinate.
Beispiel 5 Der Trennung wird eine zwischen 57 und 160"C siedende Fraktion, die 84 °/o Alkohole und 1601o Kohlenwasserstoffe enthält, unterworfen. Die Fraktion extrahiert man mit einer volumengleichen Menge Diäthylenglykol und trennt dann den Extrakt vom Raffinat. In der vom Diäthylenglykol abdestillierten Flüssigkeit beträgt der Alkoholgehalt 900/,. Nach zweimaliger Extraktion des Diäthylenglykolextraktes mit der technischen Cetanfraktion im Verhältnis 1 : 1 steigt der Gehalt an Alkoholen im Extrakt bis auf 98,50/o. Example 5 The separation is between 57 and 160 "C boiling Fraction containing 84% alcohols and 16010 hydrocarbons. The fraction is extracted with an equal volume of diethylene glycol and then separates the extract from the raffinate. In the distilled off from the diethylene glycol Liquid, the alcohol content is 900 / ,. After extracting the diethylene glycol extract twice with the technical cetane fraction in a ratio of 1: 1, the alcohol content increases in the extract up to 98.50 / o.
Die Verteilung der Alkohole nach der zweimaligen Extraktion ist folgende: 93,2 O/o wurden aus der Ausgangsfraktion extrahiert; 5, 3°/0 verblieben in den durch die Cetanfraktion extrahierten Kohlenwasserstoffen; 1,5 0/, verblieben im Raffinat. The distribution of the alcohols after the two extractions is as follows: 93.2% were extracted from the starting fraction; 5, 3 ° / 0 remained in the through the cetane fraction extracted hydrocarbons; 1.5%, remained in the raffinate.
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