DE1266911B - Polyalkylene succinic acid imides as lubricating oil additives - Google Patents
Polyalkylene succinic acid imides as lubricating oil additivesInfo
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Description
Polyalkylenbernsteinsäureimide als Schmierölzusätze Kondensationsprodukte von Polyalkylenbernsteinsäureanhydrid mit Polyäthylenpolyaminen sind bereits als Schmierölzusätze, z. B. aus der britischen Patentschrift 956 802, bekannt. Es wurde nun gefunden, daß die Detergent- und Dispergierwirkung dieser Schmierölzusätze wesentlich verbessert werden kann, wenn als Aminkomponente des Kondensationsproduktes ein Polyamin verwendet wird, welches durch Kondensation eines Polyäthylenpolyamins mit Dicyan oder einem Additionsprodukt von Dicyan mit Schwefelwasserstoff, Ammoniak, einem Amin oder Alkohol erhalten worden ist.Polyalkylene succinic acid imides as additives for lubricating oils Condensation products of polyalkylene succinic anhydride with polyethylene polyamines are already considered Lubricating oil additives, e.g. B. from British patent specification 956 802 is known. It was it has now been found that the detergent and dispersing action of these lubricating oil additives is essential can be improved if the amine component of the condensation product is a polyamine is used, which by condensation of a polyethylene polyamine with dicyan or an addition product of dicyan with hydrogen sulfide, ammonia, a Amine or alcohol has been obtained.
Die Produkte können hergestellt werden, indem Polyalkylenbernsteinsäureanhydrid mit den obengenannten polycyclischen Polyaminen in einem solchen Verhältnis umgesetzt wird, daß die stickstoffhaltige Komponente 2 bis 15, vorzugsweise 4 bis 10 Gewichtsprozent bezogen auf das Polyalkenylbernsteinsäureanhydrid, ausmacht. Die Reaktion wird mit Vorteil 5 Stunden bei 150 bis 200 C durchgeführt, anschließend wird im Vakuum Reaktionswasser abgezogen. The products can be made by adding polyalkylene succinic anhydride reacted with the above-mentioned polycyclic polyamines in such a ratio that the nitrogen-containing component is 2 to 15, preferably 4 to 10 percent by weight based on the polyalkenyl succinic anhydride. The reaction will be with Advantageously carried out for 5 hours at 150 to 200 C, then water of reaction is in vacuo deducted.
Polyalkenylbernsteinsäureanhydrid entsteht beim Erhitzen von Polyolefinen, wie Polyisobutylen oder Polypropylen vom Molgewicht 1000 bis 10 000, vorzugsweise 2000 bis 6000, in Gegenwart eines Uberschusses von Maleinsäureanhydrid auf etwa 230 C. Als besonders vorteilhaft haben sich Produkte erwiesen, die im Mittel mehr als 1 Mol Bernsteinsäureanhydrid pro Molekül Polyolefin enthalten. Polyalkenyl succinic anhydride is formed when polyolefins are heated, such as polyisobutylene or polypropylene with a molecular weight of 1000 to 10,000, preferably 2000 to 6000, in the presence of an excess of maleic anhydride to about 230 C. Products that have on average more contain as 1 mole of succinic anhydride per molecule of polyolefin.
Das erfindungsgemäß verwendete Polyamin wird beispielsweise erhalten, wenn Polyäthylenpolyamine der Formel NH2(CH2CH2NH)n -H worin n 2 bis 4 ist, mit Dicyan oder Dicyanabkömmlingen umgesetzt werden. Unter Dicyanabkömmlingen werden die Additionsprodukte von Schwefelwasserstoff, einem oder zwei Mol Ammoniak, eines Amins oder Alkohols an Dicyan verstanden, d. h. The polyamine used according to the invention is obtained, for example, if polyethylene polyamines of the formula NH2 (CH2CH2NH) n -H where n is 2 to 4, with dicyan or dicyanic derivatives are implemented. The addition products are among dicyanic derivatives of hydrogen sulfide, one or two moles of ammonia, an amine, or alcohol understood in dicyan, d. H.
Produkte wie Dithiooxamid, Cyanformimidsäureester, Oxaldiimidsäureester, Cyanformamidine. Die Reaktionsprodukte sind braune viskose Ule. Sie bestehen aus stickstoffhaltigen polymeren Verbindungen, die Imidazolingruppen in der Hauptkette enthalten und, soweit bisher ausgesagt werden kann, aus der wiederkehrenden Struktureinheit aufgebaut sind. In dieser Formel ist n eine von der Wahl des Ausgangsmaterials und den angewendeten Reaktionsbedingungen abhängige Zahl zwischen 0 und 2. Die Endgruppen sind größtenteils primäre Aminogruppen. Es können auch modifizierte Polyamine vom obigen Typ im Kondensationsprodukt enthalten sein, z. B. solche, in denen die Hauptkette durch Tetracarbon säurediimideinheiten, wie Pyromellithimidgruppen, unterbrochen ist und die z. B. dadurch entstehen, daß die nach der genannten Anmeldung hergestellten Polyamine mit Tetracarbonsäuredianhydriden umgesetzt werden.Products such as dithiooxamide, cyanformimidic acid esters, oxaldiimidic acid esters, cyanformamidines. The reaction products are brown viscous oils. They consist of nitrogen-containing polymeric compounds that contain imidazoline groups in the main chain and, as far as can be predicted so far, of the recurring structural unit are constructed. In this formula, n is a number between 0 and 2, which depends on the choice of starting material and the reaction conditions used. The end groups are for the most part primary amino groups. Modified polyamines of the above type can also be included in the condensation product, e.g. B. those in which the main chain is interrupted by tetracarbon acid diimide units, such as pyromellithimide groups, and the z. B. arise in that the polyamines prepared according to the application mentioned are reacted with tetracarboxylic dianhydrides.
Die Herstellung des Polyalkenylbernsteinsäureanhydrids und der polycyclischen Polyamine sowie deren Kondensation zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Produkten ist nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung. The preparation of the polyalkenyl succinic anhydride and the polycyclic Polyamines as well their condensation to give the products to be used according to the invention is not the subject of the present invention.
Die in den nachstehenden Beispielen zahlenmäßig belegte Verbesserung der Detergentwirkung beruht offensichtlich auf der durch den Einbau von Imidazolinringen gekennzeichneten besonderen Struktur der hydrophilen Aminkomponente. The improvement shown in the examples below the detergent effect is obviously based on that due to the incorporation of imidazoline rings characterized special structure of the hydrophilic amine component.
Die neuen Schmierölzusätze werden Ollen in einer Menge von 1 bis 10 Gewichtsprozent zugesetzt. The new lubricating oil additives are oils in an amount of 1 to 10 percent by weight added.
4,5/obige Lösungen der Zusätze in einem paraffinbasischen Motorengrundöl der Klasse SAE 20 W-20 ergeben im MWM-Prüflauf nach der Punktebewertung von E. K r u p p k e (Erdöl und Kohle, Nr. 6, Juni 1959, S. 490) Werte von mindenstens 90, während die besten bekannten Produkte, wie sie z. B. in der britischen Patentschrift 956 802 beschrieben sind, nicht mehr als 85 bis 86 Punkte erreichen.4.5 / the above solutions of the additives in a paraffin-based engine base oil of class SAE 20 W-20 result in the MWM test run after the point assessment by E. K r u p p k e (oil and coal, No. 6, June 1959, p. 490) values of at least 90, while the best known products, such as. B. in the British Patent specification 956 802 are described, do not reach more than 85 to 86 points.
Die Produkte der Erfindung können mit den bereits bekannten Additives, die man zur Verbesserung des Viskositäts-Temperatur-Verhaltens, zur Erzielung von HD-Eigenschaften, Hochdruckeigenschaften und zum Verbessern der Oxydationsbeständigkeit verwendet, kombiniert werden. Als Beispiele seien ge nannt: Polyisobutylen, Polymethacrylate, neutralisierte Reaktionsprodukte von Polyisobutylen mit Phosphorsulfiden und Antioxydantien. The products of the invention can be mixed with the already known additives, which one to improve the viscosity-temperature behavior, to achieve HD properties, extreme pressure properties and to improve the resistance to oxidation used, combined. Examples are: polyisobutylene, polymethacrylate, neutralized reaction products of polyisobutylene with phosphorus sulfides and antioxidants.
Vergleichsbeispiel 1 (nach britischer Patentschrift 956 802) 1000 g (1/3 Mol) eines Polyisobutylens (mittleres Molekulargewicht etwa 3000) und 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid wurden in einer Spuckstoff atmosphäre unter Rühren 24 Stunden auf 210r'C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wurde nach dem Abkühlen in 11 n-Hexan gelöst, wobei Maleinsäureanhydrid ausfällt, und filtriert. Anschließend wurde das n-Hexan durch Vakuumdestillation entfernt, wobei am Ende die Temperatur 1 Stunde auf 1800C bei IOmmHg Druck gehalten wurde. Hierbei wird weiteres Maleinsäureanhydrid aus dem Reaktionsgemisch abgezogen. Das Rohprodukt hatte eine Verseifungszahl von 36,0 mg KOH je Gramm. Comparative example 1 (according to British patent specification 956 802) 1000 g (1/3 mol) of a polyisobutylene (average molecular weight about 3000) and 98 g (1 mole) of maleic anhydride were in a reject atmosphere with stirring Heated to 210 ° C for 24 hours. The reaction product was after cooling in 11 Dissolved n-hexane, with maleic anhydride precipitating, and filtered. Afterward the n-hexane was removed by vacuum distillation, at the end of which the temperature Was held at 1800C at 10mmHg pressure for 1 hour. Here, more maleic anhydride is used withdrawn from the reaction mixture. The crude product had a saponification number of 36.0 mg KOH per gram.
500 g (etwa 1/6 Mol) des oben hergestellten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurden mit 31,5 g (t/6Mol) Tetraäthylenpentamin bei 50"C in Stickstoffatmosphäre gemischt. Dann wurde die Temperatur unter Rühren während einer Stunde auf 200"C erhöht und anschließend unter Vakuum Reaktionswasser entfernt. 500 grams (about 1/6 mole) of the polyisobutenyl succinic anhydride prepared above were with 31.5 g (t / 6Mol) tetraethylene pentamine at 50 "C in a nitrogen atmosphere mixed. Then the temperature was raised to 200 "C for one hour with stirring increased and then removed water of reaction under vacuum.
Beispiel 1 500 g (etwa 1/6 Mol) eines nach obigem Beispiel hergestellten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurden in Stickstoffatmosphäre unter Rühren mit einer Lösung von 34,0 g eines Produktes, das erhalten wurde durch Kondensation von Dithiooxamid mit Diäthylentriamin; in 20 ml Benzol bei 100"C gemischt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abgezogen. Die Temperatur wurde dann 5 Stunden auf 1500C gehalten und anschließend im Vakuum das Reaktionswasser entfernt. Example 1 500 g (about 1/6 mole) of one prepared according to the above example Polyisobutenyl succinic anhydride were added in a nitrogen atmosphere with stirring with a solution of 34.0 g of a product obtained by condensation of dithiooxamide with diethylenetriamine; mixed in 20 ml of benzene at 100 "C. The solvent was stripped off in vacuo. The temperature was then held at 1500 ° C. for 5 hours and then the water of reaction is removed in vacuo.
Beispiel 2 1000 g (etwa 0,2 Mol) eines Polyisobutylens (mittleres Molekulargewicht etwa 5000) und 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid wurden in einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren 24 Stunden auf 200 C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wurde nach dem Abkühlen in 11 n-Hexan gelöst und das ausgefallene Maleinsäureanhydrid abfiltriert. Anschließend wurde das n-Hexan und überschüssiges Maleinsäureanhy drid durch Vakuumdestillation bis 180"C bei 10 mmHg Druck entfernt. Das Rohprodukt hatte eine Verseifungszahl von 24 mg KOH/g. 500 g (etwa 0,1 Mol) des so hergestellten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurden mit 22,4 g des im Beispiel 1 genannten Amins, gelöst in 20 ml Benzol, bei 100"C in Stickstoffatmosphäre gemischt und dabei das Lösungsmittel abgezogen. Dann wurde die Temperatur während 5 Stunden auf 150-C gehalten und anschließend im Vakuum das Reaktionswasser entfernt. Example 2 1000 g (about 0.2 mole) of a polyisobutylene (medium Molecular weight about 5000) and 98 g (1 mole) maleic anhydride were in one A nitrogen atmosphere was heated to 200 ° C. for 24 hours with stirring. The reaction product was dissolved in 11 n-hexane after cooling, and the precipitated maleic anhydride filtered off. The n-hexane and excess maleic anhydride were then used removed by vacuum distillation to 180 "C at 10 mmHg pressure. The crude product had a saponification number of 24 mg KOH / g. 500 g (about 0.1 mole) of the so prepared Polyisobutenylsuccinic anhydride with 22.4 g of that mentioned in Example 1 were used Amine, dissolved in 20 ml of benzene, and mixed at 100 "C in a nitrogen atmosphere included the solvent removed. Then the temperature rose to 150.degree. C. for 5 hours held and then removed the water of reaction in vacuo.
Vergleichsbeispiel 2 (nach britischer Patentschrift 956 802) 500 g (etwa 0,1 Mol) des nach Beispiel 2 hergestellten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurden mit 18,9 g (0,1 Mol) Tetraäthylenpentamin, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Comparative example 2 (according to British patent specification 956 802) 500 g (about 0.1 mol) of the polyisobutenylsuccinic anhydride prepared according to Example 2 were with 18.9 g (0.1 mol) of tetraethylene pentamine, as described in Comparative Example 1, implemented.
Beispiel 3 500 g (etwa 0,1 Mol) eines nach Beispiel 2 hergestellten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurden mit 60 g eines Kondensates aus 2 Gewichtsteilen des im Beispiel 1 genannten Amins und 1 Gewichtsteil Pyromellithsäureanhydrid, in 100ml Dimethylformamid gelöst, bei 100"C gemischt. Example 3 500 g (about 0.1 mol) of one prepared according to Example 2 Polyisobutenylsuccinic anhydride was added with 60 g of a condensate of 2 parts by weight of the amine mentioned in Example 1 and 1 part by weight of pyromellitic anhydride, in 100ml dimethylformamide dissolved, mixed at 100 "C.
Anschließend wurde die Temperatur im Verlaufe von 5 Stunden auf 1500C erhöht, wobei im Vakuum (200 bis 1,5 mmHg) Reaktionswasser und Lösungsmittel abgezogen wurden.The temperature then rose to 150 ° C. in the course of 5 hours increased, with the water of reaction and solvent removed in vacuo (200 to 1.5 mmHg) became.
Beispiel 4 500 g (etwa 1/f; Mol) eines nach Vergleichsbeispiel 1 hergestellten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurden in Stickstoffatmosphäre unter Rühren mit 34,0 g eines Produkts, das durch Kondensation von Dicyan mit Diäthylentriamin erhalten worden war, in 50 ml Benzol gelöst, bei 100cm gemischt. Example 4 500 g (about 1 / f; mol) of one according to Comparative Example 1 Polyisobutenylsuccinic anhydride were prepared in a nitrogen atmosphere with stirring with 34.0 g of a product obtained by condensation of dicyan with diethylenetriamine was obtained, dissolved in 50 ml of benzene, mixed at 100 cm.
Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abgezogen und die Temperatur dann 5 Stunden auf 150 C gehalten.The solvent was removed in vacuo and the temperature then Maintained at 150 ° C. for 5 hours.
Beispiel 5 500g (etwa '/riMol) des obengenannten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurden mit 20g eines Produktes, wie oben beschrieben, umgesetzt, das durch Kondensation von Dicyan mit Tetraäthylenpentamin hergestellt worden war. Example 5 500g (about 1 / rmol) of the above polyisobutenyl succinic anhydride were reacted with 20g of a product, as described above, which was obtained by condensation of dicyan with tetraethylene pentamine.
Beispiel 6 500 g des im Beispiel 2 genannten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurden, wie im Beispiel 4 beschrieben, mit 20 g eines Produktes umgesetzt, das durch Kondensation von Cyanformimidsäureäthylester mit Diäthylentriamin erhalten worden war. Example 6 500 g of the polyisobutenylsuccinic anhydride mentioned in Example 2 were, as described in Example 4, reacted with 20 g of a product that through Condensation of ethyl cyanoformimide with diethylenetriamine has been obtained was.
Beispiel 7 500 g des im Vergleichsbeispiel 1 genannten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurden, wie im Beispiel 4 beschrieben, mit 34 g eines Produktes umgesetzt, das durch Kondensation von Cyanformimidsäureäthylester mit Triäthylentetramin erhalten worden war. Example 7 500 g of the polyisobutenylsuccinic anhydride mentioned in Comparative Example 1 were, as described in Example 4, reacted with 34 g of a product that through Condensation of ethyl cyanoformimidate with triethylenetetramine has been obtained was.
Beispiel 8 500 g des im Vergleichsbeispiel 1 genannten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurden, wie vorher beschrieben, mit 34 g eines Produktes umgesetzt. das durch Kondensation von Oxaldiimidsäurediäthylester mit Diäthylentriamin erhalten worden war. Example 8 500 g of the polyisobutenylsuccinic anhydride mentioned in Comparative Example 1 were, as previously described, reacted with 34 g of a product. that by condensation was obtained from diethyl oxaldiimide with diethylenetriamine.
Beispiel 9 500 g des im Vergleichsbeispiel 1 genannten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurden, wie vorher beschrieben, mit 30 g eines Produktes umgesetzt, das durch Kondensation von Dithiooxamid mit Tetraäthylenpentamin erhalten worden war. Example 9 500 g of the polyisobutenylsuccinic anhydride mentioned in Comparative Example 1 were, as previously described, reacted with 30 g of a product, which by condensation obtained from dithiooxamide with tetraethylene pentamine.
Beispiel 10 500 g des im Vergleichsbeispiel 1 genannten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurden, wie vorher beschrieben, mit 30 g eines Produktes umgesetzt, das durch Kondensation von Dithiooxamid mit Triäthylentetramin gewonnen worden war. Example 10 500 g of the polyisobutenylsuccinic anhydride mentioned in Comparative Example 1 were, as previously described, reacted with 30 g of a product, which by condensation had been obtained from dithiooxamide with triethylenetetramine.
Beispiel 11 1000 g (etwa '/.; Mol) eines Polypropylens (mittleres Molekulargewicht etwa 5000) wurden mit 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid in Stickstoffatmosphäre unter Rühren 24 Stunden bei 190 bis 200 C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wurde nach dem Abkühlen in 11 n-Hexan gelöst und filtriert. Anschließend wurde das n-Hexan und überschüssiges Maleinsäureanhydrid durch Vakuumdestillation bis 150°C bei 0,5 mmHg entfernt. Example 11 1000 g (about 1/2; mol) of a polypropylene (medium Molecular weight about 5000) were obtained with 98 g (1 mole) of maleic anhydride in a nitrogen atmosphere heated with stirring at 190 to 200 ° C. for 24 hours. The reaction product was after dissolved in 11 n-hexane before cooling and filtered. Then the n-hexane and excess maleic anhydride by vacuum distillation to 150 ° C at 0.5 mmHg removed.
500g (etwa 0,1 Mol) dieses Anhydrids wurden, wie im Beispiel 2 beschrieben, mit 20 g eines Produktes umgesetzt, das durch Kondensation von Oxaldiimidsäurediäthylester mit Diäthylentriamin gewonnen worden war. 500g (about 0.1 mol) of this anhydride were, as described in Example 2, reacted with 20 g of a product obtained by condensation of diethyl oxaldiimide had been obtained with diethylenetriamine.
Beispiel 12 500 g (etwa '11I1 Mol) des im Beispiel 11 hergestellten Polypropenylbernsteinsäureanhydrids wurden. wie oben beschrieben, mit 20 g eines Produkts umgesetzt, das durch Kondensation von Oxaldiimidsäurediäthylester mit Triäthylentetramin gewonnen worden war. Example 12 500 g (about 11-11 moles) of that prepared in Example 11 Polypropenyl succinic anhydride. as described above, with 20 g one Product implemented by condensation of oxaldiimide diethyl ester with triethylenetetramine had been won.
Ergebnisse der motorischen Prüfung der in den Beispielen beschriebenen Schmierölzusätze Verglichen wurden Lösungen aus 4,5 Gewichtsprozent der Zusätze in einem paraffinbasischen Motorengrundöl der Klasse SAE 20 W-20. Results of the motor test described in the examples Lubricating oil additives Solutions of 4.5 percent by weight of the additives were compared in a paraffin-based engine base oil of class SAE 20 W-20.
Punktebewertung nach K r u p p k e im MWM-50-Stunden-Prüflauf (vgl. Erdöl und Kohle, Nr. 6, Juni 1959, S. 490), 100 Punkte = sauber. Points evaluation according to K r u p p k e in the MWM 50-hour test run (cf. Petroleum and Coal, No. 6, June 1959, p. 490), 100 points = clean.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER40168A DE1266911B (en) | 1965-03-20 | 1965-03-20 | Polyalkylene succinic acid imides as lubricating oil additives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER40168A DE1266911B (en) | 1965-03-20 | 1965-03-20 | Polyalkylene succinic acid imides as lubricating oil additives |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1266911B true DE1266911B (en) | 1968-04-25 |
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ID=7405990
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| Country | Link |
|---|---|
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| GB956802A (en) * | 1959-08-24 | 1964-04-29 | California Research Corp | Polyolefin substituted succinimides of tetraethylene pentamine and lubricating oil compositions containing the same |
-
1965
- 1965-03-20 DE DER40168A patent/DE1266911B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB956802A (en) * | 1959-08-24 | 1964-04-29 | California Research Corp | Polyolefin substituted succinimides of tetraethylene pentamine and lubricating oil compositions containing the same |
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