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DE1261627B - Antimikrobielle Mittel - Google Patents

Antimikrobielle Mittel

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DE1261627B
DE1261627B DEF44484A DEF0044484A DE1261627B DE 1261627 B DE1261627 B DE 1261627B DE F44484 A DEF44484 A DE F44484A DE F0044484 A DEF0044484 A DE F0044484A DE 1261627 B DE1261627 B DE 1261627B
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DE
Germany
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parts
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paraformaldehyde
minutes
antimicrobial agents
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DEF44484A
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English (en)
Inventor
Herbert Klesper
Dr Fritz Steinfatt
Dr Klaus Langheinrich
Dr Walter Lorenz
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
A 611
Deutsche Kl.: 30 i - 3
Nummer: 1261 627
Aktenzeichen: F 44484IV a/30 i
Anmeldetag: 20. November 1964
Auslegetag: 22. Februar 1968
Es wurde gefunden, daß Zubereitungen, die man erhält, wenn man phenolische Verbindungen mit Paraformaldehyd auf 90 bis 1500C in organischen Lösungsmitteln erhitzt, hervorragend als antimikrobielle Mittel verwendet werden können.
Als phenolische Verbindungen, die den Zubereitungen zugrunde liegen können, seien beispielsweise genannt: Phenol, Resorcin und halogenierte und/oder alkylierte Phenole sowie Verbindungen der ■ allgemeinen Formel
HO
Antimikrobielle Mittel
R,„
in der R und R' unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Halogen bedeuten und m und η für ganze Zahlen von 1 bis 4 stehen, während X eine direkte Bindung, Methylen, Sauerstoff, eine Iminogruppe, Schwefel oder eine Sulfongruppe bedeutet und Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, eine Hydroxyl- oder Alkoxygruppe steht.
Besonders geeignet sind die Zubereitungen, denen als phenolische Verbindungen 2,4-Dichlorphenol, 2,4,6 - Trichlorphenol, Pentachlorphenol, Kresol, 3-Methyl-4-chlorphenol, Trichlorkresol, 3-Chlor-2,4-dimethylphenol, 2-Äthylphenol, 2,6-Diäthylphenol, 3-Methyl-5-äthylphenol, 4-Chlorresorcin, 2-Hydroxydiphenyl, 2,2'-Dihydroxydiphenyl, 4,4'-Dihydroxydiphenyl, 2,5 - Dihydroxy - 2' - chlordiphenyl, 2-Hydroxy-3-brom-5-chlordiphenyl, 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichlordiphenylmethan, 2,2'-Dihydroxy-3,5,6, 3',5',6' - hexachlordiphenylmethan, 2 - Methyl - 3 - hydroxydiphenylamin, 2,4,6,2',4',6'-Hexachlor-3,3'-dihydroxydiphenyldisulfid, 4 - Hydroxydiphenylsulfon und 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon zugrunde liegen. Zu bevorzugen sind dabei solche Zubereitungen, die aus diesen phenolischen Verbindungen und Paraformaldehyd im Verhältnis von 1 Mol phenolische Verbindung zu 0,5 bis 3 Mol Formaldehyd und in Gegenwart von Alkali unter Benutzung von mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln hergestellt sind.
Als einschlägige organische Lösungsmittel seien beispielsweise genannt: Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Propylenglykol· sowie die Monoäther aus diesen Glykolen und niederen, einwertigen Alkoholen, wie Äthylalkohol und Propylalkohol.
Die Zubereitungen der vorliegenden Erfindung eignen sich insbesondere als antimikrobielle Wirkstoffe bei der desinfizierenden Chemischreinigung sowie zur bakteriostatischen Ausrüstung von Textilien.
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Herbert Klesper, 5000 Köln-Flittard;
Dr. Fritz Steinfatt, 5670 Opladen;
Dr. Klaus Langheinrich, 5090 Leverkusen;
Dr. Walter Lorenz, 5600 Wuppertal-Vohwinkel
Die erforderlichen Mengen lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; bei der Chemischreinigung genügt im allgemeinen ein Zusatz von 4 g der Zubereitungen je Liter Reinigungsflotte, während bei der bakteriostatischen Ausrüstung von Textilien im allgemeinen ein Zusatz von 3%, bezogen auf das Gewicht der Textilien,'ausreicht. Bemerkenswerterweise eignen sich die Zubereitungen der vorliegenden Erfindung auch hervorragend zur Konservierung von Bohrölemulsionen und anderen mikrobenanfälligen Emulsionen.
Man hat bereits Umsetzungsprodukte, die durch Erhitzen von Thymol mit Paraformaldehyd auf 8O0C hergestellt waren, als antimikrobielle Mittel verwendet; gegenüber diesen Produkten zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Zubereitungen durch eine stärkere antimikrobielle Wirkung aus; so wird z. B. mit Hilfe der erfindungsgemäßen Zubereitungen in einer Verdünnung von 1 : 2000 eine völlige Abtötung der Keime von Bacterium coli nach 3 Minuten, von Pseudomonas pyocyanea nach 6 Minuten erzielt, während mit dem bei 8O0C hergestellten Umsetzungsprodukt in einer Verdünnung von 1 : 2000 eine Abtötung der Keime von Bacterium coli erst nach 6 Minuten erreicht wird und die Keime von Pseudomonas pyocyanea selbst nach 9minutiger Einwirkung noch nicht abgetötet sind.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Gewebe aus Wolle, Baumwolle, Polyacrylnitrilfasern oder synthetischen Polyamidfasern, die mit Stc. aureus, Bet. coli, Bet. Proteus, Bet. pyocyaneum und Strc. glycerinaceus infiziert sind, werden 20 Minuten einer üblichen Chemischreinigung unterworfen,
809 509/301
und zwar im Flotten verhältnis 1 : 13 in Perchloräthylen oder Schwerbenzin, welches im Liter 5 g eines handelsüblichen, auf der Grundlage von anionaktiven und nichtionogenen Tensiden aufgebauten Reinigungsverstärkers sowie 4 g einer der nachstehend unter a) bis d) beschriebenen antimikrobiellen Zubereitungen enthält. Die relative Luftfeuchtigkeit im Dampfraum der Reinigungsanlage beträgt dabei 75%. Anschließend werden die Gewebe abgeschleudert und getrocknet. Die Gewebe erweisen sich dann als keimfrei.
Die in Betracht gezogenen antimikrobiellen Zubereitungen waren in folgender Weise hergestellt:
a) 300 Teile Pentachlorphenol wurden in 580 Teilen Äthylenglykolmonopropyläther unter Zugabe von 70 Teilen 45%iger Natronlauge in der Wärme gelöst, anschließend wurden 48 Teile Paraformaldehyd hinzugegeben, und die Mischung wurde 15 Minuten auf 115°C erhitzt.
b) 500 Teile 2-Hydroxydiphenyl wurden in 456 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther in der Wärme gelöst, anschließend wurden 44 Teile Paraformaldehyd hinzugegeben, und die Mischung wurde 15 Minuten auf 1200C erhitzt.
c) 200 Teile 5,5'-Dichlor-2,2'-dihydroxydiphenylmethan wurden in 689 Teilen Äthylenglykolmonopropyläther unter Zugabe von 44 Teilen 45%iger Natronlauge in der Wärme gelöst, anschließend wurden 67 Teile Paraformaldehyd hinzugegeben, und die Mischung wurde 15 Minuten auf 1100C erhitzt.
d) 200 Teile 2,3,5,2',3',5'-Hexachlor-6,6'-dihydroxydiphenylmethan wurden in 740 Teilen Äthylenglykolmonopropyläther unter Zugabe von 30 Teilen 45%iger Natronlauge in der Wärme gelöst, anschließend wurden 30 Teile Paraformaldehyd hinzugegeben, und die Mischung wurde 20 Minuten auf 115°C erhitzt.
e) 300 Teile 4-Hydroxydiphenylsulfon wurden in 663 Teilen Äthylenglykolmonopropyläther in der Wärme gelöst, anschließend wurden 37 Teile Paraformaldehyd hinzugegeben, und die Mischung wurde 15 Minuten auf 120° C erhitzt.
Führt man die Chemischreinigung statt mit einer der erfindungsgemäßen Zubereitungen mit einem Zusatz der den Zubereitungen zugrunde liegenden phenolischen Verbindungen in einer Menge von 4 g/l Reinigungsflotte durch, so sind die Gewebe nach der Reinigung nicht keimfrei.
B ei sp i e1 2
Ein Wollgewebe wird in einem wäßrigen Bad bei 100°C im Flottenverhältnis 1 : 15 unter Zugabe von 3% der im Beispiel 1 unter c) beschriebenen antimikrobiellen Zubereitung und 4% Essigsäure (jeweils berechnet auf das Gewicht des Gewebes) während 1 Stunde behandelt und anschließend getrocknet. Das Gewebe ist dann hervorragend bakterio statisch und fungistatisch ausgerüstet.
Beispiel 3
2 Teile eines handelsüblichen Bohröls, das aus Weißöl unter Zusatz von Olivenölsulfonat und Nonylphenolpolyglykoläther hergestellt ist, werden mit 98 Teilen Wasser zu einer Emulsion verrührt und anschließend noch mit 0,2 Teilen der im Beispiel 1 unter a) beschriebenen antimikrobiellen Zubereitung versetzt. Die Emulsion ist dann hervorragend konserviert. Im Gegensatz hierzu zeigt die Emulsion, die ohne Zusatz der antimikrobiellen Zubereitungen hergestellt ist, bei der üblichen Verwendung bereits nach wenigen Tagen einen starken Bakterienbefall.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Zubereitungen, die man erhält, wenn man phenolische Verbindungen mit Paraformaldehyd auf 90 bis 150°C in organischen Lösungsmitteln erhitzt, als antimikrobielle Mittel.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 644 708, 955 591; britische Patentschrift Nr. 281 530.
DEF44484A 1964-11-20 1964-11-20 Antimikrobielle Mittel Pending DE1261627B (de)

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