DE1254611B - Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenaethanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen PerhalogenaethanenInfo
- Publication number
- DE1254611B DE1254611B DEF37124A DEF0037124A DE1254611B DE 1254611 B DE1254611 B DE 1254611B DE F37124 A DEF37124 A DE F37124A DE F0037124 A DEF0037124 A DE F0037124A DE 1254611 B DE1254611 B DE 1254611B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen fluoride
- perchlorethylene
- chlorine
- fluorine
- perhaloethanes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N hexachloroethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)C(F)(Cl)Cl UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 1-Chloro-1,1,2,2,2-pentafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)Cl RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAMUEXIPKSRTBS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(Cl)Cl BAMUEXIPKSRTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L chromium(6+);oxygen(2-);difluoride Chemical compound [O-2].[O-2].[F-].[F-].[Cr+6] QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K chromium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Cr+3] VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BSKAIKMQTLKUOW-UHFFFAOYSA-N chromium;fluoro hypofluorite Chemical class [Cr].FOF BSKAIKMQTLKUOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000000763 evoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N hexafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)F WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- UJRBOEBOIXOEQK-UHFFFAOYSA-N oxo(oxochromiooxy)chromium hydrate Chemical compound O.O=[Cr]O[Cr]=O UJRBOEBOIXOEQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenäthanen Es ist bekannt, chlorierte Kohlenwasserstoffe an fluorhaltigen Kontakten, wie Aluminiumfluorid oder Chromoxyfluoriden, mit Fluorwasserstoff bei erhöhten Temperaturen in der Gasphase zu fluorhaltigen Verbindungen umzusetzen (deutsche Patentschrift 1 000 798; USA.-Patentschrift 2745 886). Die Anwendung dieser bekannten Verfahren stößt bei Hexachloräthan auf erhebliche Schwierigkeiten, die durch die physikalischen Eigenschaften dieser Verbindung hervorgerufen werden. Hexachloräthan hat bei Atmosphärendruck keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert bei 186"C. Dies erschwert einmal die Herstellung eines reinen Ausgangsproduktes, zum anderen seine Handhabung bei kontinuierlich arbeitenden Verfahren.
- Die Herstellung von Hexachloräthan aus Perchloräthylen und Chlor in flüssiger Phase, die zu einem reinen Produkt führt, ist bekannt, jedoch mit der gleichen Schwierigkeit behaftet (B eils t e i n, Handbuch der Org. Chemie, Bd. I, III. Ergänzungsband 1. Teil, S. 169, Abs. 2). Zudem verläuft die Addition verhältnismäßig langsam.
- Eigene Versuche ergaben, daß die Addition von Chlor an Perchloräthylen unter Bildung von Hexachloräthan in der Gasphase auch bei Temperaturen von 200"C noch sehr langsam verläuft. Bei höheren Temperaturen geht sie zwar schneller vonstatten, doch beginnt dann bereits die Dissoziation des Hexachloräthans eine Rolle zu spielen, so daß die Reaktion nicht mehr im gewünschten Sinne zu Ende verläuft.
- Es zeigte sich jedoch, daß die Addition in der Gasphase stark beschleunigt wird, wenn man die Reaktion in Gegenwart von Katalysatoren mit großer Oberhe, wie Aktivkohle, Silicagel oder Aluminiumfluorid, verlaufen läßt.
- Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenäthanen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Perchloräthylen, Chlor und Fluorwasserstoff bei Temperaturen über 100 und bis zu 5000 C in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt, die durch Umsetzung von Oxydhydraten des dreiwertigen Chroms mit Fluorwasserstoff unter Erhitzen hergestellt worden sind.
- Als Katalysatoren werden Verbindungen der Bruttozusammensetzung von etwa CrOl~2F2~l bevorzugt.
- Das Verfahren wird zweckmäßig in der Weise durchgeführt, daß man kontinuierlich Perchloräthylen und Chlor, vorzugsweise mit einem geringen molaren Überschuß von etwa 2 bis 100/o an Perchloräthylen, bei Temperaturen über 100 und bis zu 500"C, z. 13. zwischen 150 und 5000 C, vorzugsweise zwischen 150 und 350"C, über den Kontakt leitet. Perchlor- äthylen ist bei Temperaturen unter 350"C nur sehr schwer fluorierbar, ein angewandter Überschuß wird praktisch zurückgewonnen. Es kann zweckmäßig sein, verschiedene Teile der Reaktionszone auf verschiedenen Temperaturen zu halten. Den benötigten Fluorwasserstoff kann man sogleich einem der beiden gasförmigen Ausgangsstoffe oder ihrem Gemisch vor dem Eintritt in die Reaktionszone beimischen oder ihn auch später ganz oder teilweise zugeben, wenn sich bereits Hexachloräthan gebildet hat. Seine Menge richtet sich nach dem gewünschten Fluorierungsgrad. Um Verstopfungen an kälteren Apparateteilen durch nicht umgesetztes Hexachloräthan mit Sicherheit zu vermeiden, setzt man zweckmäßig mehr als 2 Mol Fluorwasserstoff pro Mol gebildeten Hexachloräthans ein, vorzugsweise 3 bis 5 Mol. Als Aufenthaltsdauer im Reaktionsraum werden wie bei anderen Fluorierungen in der Gasphase nur geringe Zeiten benötigt. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 60 Sekunden, vorzugsweise zwischen 5 und 20 Sekunden.
- Der Einfachheit halber wird das erfindungsgemäße Verfahren bei Normaldruck durchgeführt. Man kann natürlich auch bei Uberdruck arbeiten und dadurch den Fluorierungsgrad erhöhen. Auch Unterdruck kann in manchen Fällen zweckmäßig sein.
- Als organisches Reaktionsprodukt erhält man im allgemeinen ein Gemisch aller theoretisch möglichen fluorierten Perhalogenäthane, unter denen diejenigen mit 2 bis 4 Fluor- und 4 bis 2 Chloratomen meistens dominieren. Die Aufarbeitung des die Reaktionszone verlassenden Gemisches erfolgt zweckmäßig in der Weise, daß zunächst Fluorwasserstoff und Chlorwasserstoff ausgewaschen werden und dann das von Wasser weitgehend befreite Gemisch der Halogenäthane vorzugsweise durch fraktionierte Destillation getrennt wird.
- Es war sehr überraschend, daß die Addition von Chlor an Perchloräthylen an den Chromoxyfluoridkontakten so glatt und bei Überschuß von Perchloräthylen auch vollständig verläuft und dadurch schwierige Korrosionsprobleme, insbesondere bei der Aufarbeitung der Produkte, vermieden werden. Dies und die Möglichkeit, an dem gleichen Kontakt zwei ganz verschiedenen Reaktionen durchzuführen, und zwar eine Addition von Chlor an eine olefinische Doppelbindung und eine Substitution von an Kohlenstoff gebundenem Chlor durch Fluor, bedeutet einen ganz erheblichen technischen Fortschritt, da hier ein leichter Zugang zu einer Klasse von Verbindungen geöffnet wird, die - insbesondere bei kontinuierlicher Verfahrensweise - bisher apparativer Schwierigkeiten wegen nur schwierig herzustellen waren.
- Beispiel 1 530 g würfelförmiges Chromhydroxyd (Kantenlänge 3 bis 6 mm) wird in ein Nickelrohr von 5 cm lichter Weite gefüllt. Durch einen elektrischen Ofen wird das Nickelrohr unter Durchleiten von Fluorwasserstoff in 40 Minuten auf 400"C geheizt und in 1,5 Stunden bei abgeschaltetem Ofen auf 360°C abgekühlt. In dieser Zeit werden 210 g Fluorwasserstoff durchgeleitet. Über den so hergestellten Kontakt, dessen -Aktivität zunächst an der Fluorierung von Tetrachlorkohlenstoff mit Fluorwasserstoff geprüft wurde, werden bei einer Temperatur von 300"C innerhalb von 5,5 Stunden 430 g wasserfreier Fluorwasserstoff, 839 g Perchloräthylen und 327 g Chlor geleitet. Das Molverhältnis HF:C2Cl4:GlS ist 4,25:1: 0,91. Das Reaktionsgemisch, in dem sich nach dem Austritt aus der Reaktionszone kein freies Chlor mehr nachweisen läßt, durchläuft nach Verlassen des Ofens zur Entfernung von Fluorwasserstoff und Chlorwasserstoff zwei durch Eis gekühlte, mit Wasser gefüllte Absorptionsgefäße,danach einen mit Calciumchlorid gefüllten Trockenturm und eine mit CO2 gekühlte Falle. Aus den Absorptionsgefäßen und der Falle werden 825 g an organischer Substanz gewonnen Das so erhaltene Reaktionsgemisch wird fraktioniert. Hierbei erhält man, bezogen auf eingesetztes Perchloräthylen, 22,6 Molprozent Pentafluor-chloräthan, 48,4 Molprozent Tetrafluor-dichloräthan, 13,9 Molprozent Trifluor-trichloräthan, 3,9 Molprozent Difluor-tetrachloräthan, 7,4 Molprozent Perchloräthylen.
- Insgesamt werden also 96,2 (>io des eingesetzten Perchloräthylens in Form fluorierter Produkte oder in unveränderter Form zurückerhalten. Hexachloräthan läßt sich nur in Spuren nachweisen.
- Beispiel 2 652 g würfelförmiges Chromoxydhydratgrün (Kantenlänge 5 bis 10 mm) wird in die Apparatur nach Beispiel 1 gefüllt. Unter Durchleiten von Fluorwasserstoff wird in 40 Minuten auf 420°C geheizt und anv schließend innerhalb von 140 Minuten auf 350"C abgekühlt. Während dieser Zeit werden 360 g Fluorwasserstoff durchgeleitet. Über den so hergestellten und wie im Beispiel 1 geprüften Kontakt werden innerhalb von 6 Stunden bei einer Temperatur von 3000 C 360 g wasserfreier Fluorwasserstoff, 956 g Perchloräthylen und 356 g Chlor geleitet. Das Molverhältnis HF: C2Cl4:Cl ist 3,12:1:0,87.
- Die Versuchsanordnung entspricht der des Beispiels 1. Auch bei diesem Beispiel ist in den den Ofen verlassenden- Gasen kein freies Chlor nachzuweisen.
- Insgesamt werden 981 g organisches Material zurück-' gewonnen.
- Die Fraktionierung ergibt, bezogen auf eingesetztes Perchloräthylen, 13,2 Molprozent Tetrafluor-dichloräthan, 48,2 Molprozent Trifluor-trichloräthan, 17,9 Molprozent Difluor-tetrachloräthan, 13,0 Molprozent Perchloräthylen.
- Insgesamt werden also 92,3 01o des eingesetzien Perchloräthylens in Form fluorierter Produkte oor in unveränderter Form zurückerhalten. Pentafluorchloräthan und Hexachloräthan lassen sich in Spuret: nachweisen.
- Beispiel 3 Über einen Kontakt nach Beispiel 1, der ein Schiìtt' volumen von 11 hat, werden bei einer Temperatur von 350"C 100g Fluorwasserstoff, 156 Perchldto äthylen und 60 g Chlor pro Stunde geleitet.
- Die Analyse der Reaktionsgase ergab: 18 Molprozent Hexafluoräthan, 65 Molprozent Pentafluor-chloräthan, 8,2 Molprozent Tetrafluor-dichloräthan, 3,2 Molprozent Trifluor-trichloräthan, 0,4 Molprozent Difluor-tetrachloräthan, 1,0 Molprozent Tetrafluorkohlenstoff.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von fluorhaltig-cii; Perhalogenäthanen, d a d ur c h gek en n z.ai.O hn e t, daß man Perchloräthylen, Chlor und Fluor wasserstoff bei Temperaturen über 100 und bis tuw 500°C in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt, die durch Umsetzung von Oxidhydraten des drei-' wertigen Chroms mit Fluorwasserstoff unter Et-' hitzen hergestellt worden sind.
- 2.-Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennz zeichnet, daß das molare Verhältnis von Percbforäthylen zu Chlor zu Fluorwasserstoff 1-: 0,90 bis 0,98:3 bis 5 beträgt.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1025759D GB1025759A (de) | 1962-01-13 | ||
| DENDAT1252182D DE1252182B (de) | 1962-01-13 | ||
| DEF37124A DE1254611B (de) | 1962-01-13 | 1962-06-20 | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenaethanen |
| DE19621443835 DE1443835A1 (de) | 1962-01-13 | 1962-08-16 | Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger aliphatischer Verbindungen |
| DEF37672A DE1282630B (de) | 1962-01-13 | 1962-08-25 | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenalkanen |
| DE19621443837 DE1443837A1 (de) | 1962-01-13 | 1962-08-31 | Verfahren zur Fluorierung sauerstoffhaltiger aliphatischer Verbindungen |
| FR921300A FR1343392A (fr) | 1962-01-13 | 1963-01-14 | Procédé de fluoration de composés aliphatiques |
| BE716271D BE716271A (de) | 1962-01-13 | 1968-06-07 | |
| US117052A US3859424A (en) | 1962-01-13 | 1971-02-19 | Process and catalyst for fluorinating aliphatic compounds |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0035767 | 1962-01-13 | ||
| DEF37124A DE1254611B (de) | 1962-01-13 | 1962-06-20 | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenaethanen |
| DEF0037598 | 1962-08-16 | ||
| DEF37672A DE1282630B (de) | 1962-01-13 | 1962-08-25 | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenalkanen |
| DEF0037708 | 1962-08-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1254611B true DE1254611B (de) | 1967-11-23 |
Family
ID=27512036
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1252182D Pending DE1252182B (de) | 1962-01-13 | ||
| DEF37124A Pending DE1254611B (de) | 1962-01-13 | 1962-06-20 | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenaethanen |
| DE19621443835 Pending DE1443835A1 (de) | 1962-01-13 | 1962-08-16 | Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger aliphatischer Verbindungen |
| DEF37672A Pending DE1282630B (de) | 1962-01-13 | 1962-08-25 | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenalkanen |
| DE19621443837 Pending DE1443837A1 (de) | 1962-01-13 | 1962-08-31 | Verfahren zur Fluorierung sauerstoffhaltiger aliphatischer Verbindungen |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1252182D Pending DE1252182B (de) | 1962-01-13 |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19621443835 Pending DE1443835A1 (de) | 1962-01-13 | 1962-08-16 | Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger aliphatischer Verbindungen |
| DEF37672A Pending DE1282630B (de) | 1962-01-13 | 1962-08-25 | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenalkanen |
| DE19621443837 Pending DE1443837A1 (de) | 1962-01-13 | 1962-08-31 | Verfahren zur Fluorierung sauerstoffhaltiger aliphatischer Verbindungen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3859424A (de) |
| BE (1) | BE716271A (de) |
| DE (5) | DE1254611B (de) |
| GB (1) | GB1025759A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE202009015477U1 (de) | 2009-11-13 | 2010-02-11 | Van Parys, Remi Emiel | Einbauschloss mit Bedienungsmechanismus für die Schließleisten eines Fensters, einer Tür o.dgl. |
| EP2312100A1 (de) | 2009-10-13 | 2011-04-20 | van Parys, Remi Emiel | Einsteckschloss mit Bedienungsmechanismus für die Verschlussleisten eines Fensters, einer Tür oder dergleichen |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4220608A (en) * | 1979-06-06 | 1980-09-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of 3,3,3-trifluoropropene-1 |
| US4465786A (en) * | 1982-09-27 | 1984-08-14 | General Electric Company | Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene |
| IT1230779B (it) * | 1989-07-12 | 1991-10-29 | Ausimont Srl | Procedimento per preparare 1,1,1,2 tetrafluoroetano. |
| DE3923256A1 (de) * | 1989-07-14 | 1991-01-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2-chlorethan |
| US5066418A (en) * | 1990-03-21 | 1991-11-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Binary azeotropic compositions of 3-chloro-1,1,1-trifluoropropane with methanol or ethanol, or trans-1,2-dichloroethylene |
| US5177273A (en) * | 1991-02-01 | 1993-01-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of halogen-substituted propanes containing hydrogen and at least five fluorine substituents |
| JP2748720B2 (ja) * | 1991-05-23 | 1998-05-13 | ダイキン工業株式会社 | ハロゲン化炭化水素のフッ素化方法 |
| GB9219720D0 (en) * | 1992-09-17 | 1992-10-28 | Ici Plc | Catalyst production |
| EP0819669A1 (de) * | 1993-04-30 | 1998-01-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope und azeotropartige Zusammensetzungen und Verfahren zur Trennung von HCI und Halogenkohlenwasserstoffen |
| EP0629440B1 (de) * | 1993-06-18 | 1998-01-14 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Fluorierungskatalysator und Fluorierungsverfahren |
| EP0641598B1 (de) * | 1993-09-07 | 1999-01-07 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Auf Chrom basierter Fluorierungskatalysator, Verfahren zur Herstellung dieses Katalysators und Fluorierungsverfahren mittels dieses Katalysators |
| US5494877A (en) * | 1994-06-20 | 1996-02-27 | Showa Denko K. K. | Chromium-based fluorination catalyst containing gallium and production method thereof |
| DE4423386A1 (de) * | 1994-07-04 | 1996-01-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Trifluoracetylfluorid |
| US5414165A (en) * | 1994-07-29 | 1995-05-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3,3,-hexafluoropropane |
| US5545774A (en) * | 1994-12-08 | 1996-08-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane |
| FR2748473B1 (fr) * | 1996-05-13 | 1998-07-24 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane |
| IT1298091B1 (it) * | 1998-01-09 | 1999-12-20 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione degli alogenuri di diclorofluoroacetile |
| US6235950B1 (en) * | 1999-12-22 | 2001-05-22 | Honeywell International | Method of making hydrofluorocarbons |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2745886A (en) * | 1955-01-31 | 1956-05-15 | Dow Chemical Co | Process for fluorinating aliphatic halohydrocarbons with a chromium fluoride catalyst and process for preparing the catalyst |
| US3149170A (en) * | 1960-03-07 | 1964-09-15 | Union Carbide Corp | Fluorination of hexachlorobutadiene |
| US3134640A (en) * | 1961-06-08 | 1964-05-26 | Diamond Alkali Co | Preparation of chromium oxychloride, crocl |
| US3431067A (en) * | 1965-01-23 | 1969-03-04 | Daikin Ind Ltd | Method of manufacturing a fluorination catalyst |
-
0
- GB GB1025759D patent/GB1025759A/en active Active
- DE DENDAT1252182D patent/DE1252182B/de active Pending
-
1962
- 1962-06-20 DE DEF37124A patent/DE1254611B/de active Pending
- 1962-08-16 DE DE19621443835 patent/DE1443835A1/de active Pending
- 1962-08-25 DE DEF37672A patent/DE1282630B/de active Pending
- 1962-08-31 DE DE19621443837 patent/DE1443837A1/de active Pending
-
1968
- 1968-06-07 BE BE716271D patent/BE716271A/xx unknown
-
1971
- 1971-02-19 US US117052A patent/US3859424A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2312100A1 (de) | 2009-10-13 | 2011-04-20 | van Parys, Remi Emiel | Einsteckschloss mit Bedienungsmechanismus für die Verschlussleisten eines Fensters, einer Tür oder dergleichen |
| DE202009015477U1 (de) | 2009-11-13 | 2010-02-11 | Van Parys, Remi Emiel | Einbauschloss mit Bedienungsmechanismus für die Schließleisten eines Fensters, einer Tür o.dgl. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1443837A1 (de) | 1968-11-28 |
| GB1025759A (de) | |
| BE716271A (de) | 1968-11-04 |
| DE1252182B (de) | 1967-10-19 |
| DE1443835A1 (de) | 1968-10-24 |
| US3859424A (en) | 1975-01-07 |
| DE1282630B (de) | 1968-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1254611B (de) | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogenaethanen | |
| EP0036123B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochreinen teilfluorierten Äthanen | |
| DE1292641C2 (de) | Verfahren zur herstellung von perfluoralkyljodiden | |
| DE1468680C3 (de) | Verfahren zur Herstellung chlorfluorierter Derivate des Äthylens oder des Äthans | |
| DE1104496B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-2, 2, 2-trifluoraethan | |
| DE2439540B1 (de) | Verfahren zur Rückgewinnung von Antimonpentachlorid aus zur Fluorierung von chlorierten Kohlenwasserstoffen eingesetzten Katalysatorlösungen | |
| DE2329750C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropen durch Pyrolyse von Tetrafluoräthylen | |
| DE69218870T2 (de) | Verfahren zur Isomerisierung von 1,1,2-Trifluor-1,2-Dichlorethan zu 1,1,1-Trifluor-2,2-Dichlorethan | |
| DE1237084B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dichlor-1, 1, 2, 3, 3, 3,-hexafluorpropan | |
| DE1069137B (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden Essigsaurtechloriden | |
| DE2110797A1 (de) | Verfahren zur Rueckgewinnung von SbCl5 aus zur Fluorierung von chlorierten Kohlenwasserstoffen verwendeten Kontaktloesungen | |
| DE1945625B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluora nilinen | |
| DE1593227A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Brom-1,1-difluoraethan | |
| DE1191797B (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischungen gesaettigter, niedrigmolekularer Perfluorkohlen-stoffe neben anderen Fluorkohlenstoff-verbindungen | |
| DE2413148C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorkohlenwasserstoffen durch Oxychlorierung | |
| DE2310749A1 (de) | Verfahren zur entfernung von fluorwasserstoff aus organischen fluorverbindungen | |
| DE1036826B (de) | Verfahren zur Absorption von Fluorwasserstoff aus chlorwasserstoff-haltigen Gasmischungen | |
| DE2719021A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2-chloraethan | |
| DE1543056C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluor enthaltenden aromatischen Perhalogenkohlenstoffen | |
| DE1145605B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3-Trichlorbuten-(3) aus 1, 3-Dichlorbuten-(2) und Chlor | |
| DE2203326C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluoracetylchlorid | |
| DE1793316C3 (de) | Verfahren zur gleichseitigen Herstellung von Trichlorethylen, Tetrachloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan | |
| DE2161725A1 (de) | Verfahren zur Chlorierung von Halogenäthanen | |
| DE1241427B (de) | Verfahren zum Fluorieren von Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloraethylen und Dichlormethan | |
| DE847002C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbutadien |