DE1138945B - Process for the purification of liquid phenylmethylpolysiloxanes from added silicon-free aromatic compounds - Google Patents
Process for the purification of liquid phenylmethylpolysiloxanes from added silicon-free aromatic compoundsInfo
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Description
Verfahren zur Reinigung flüssiger Phenylmethylpolysiloxane von beigemengten siliciumfreien aromatischen Verbindungen Bei der direkten Synthese von Phenylchlorsilanen aus Silicium und Chlorbenzol entstehen als Nebenprodukte auch Diphenyl und dessen Chiorderivate, insbesondere p-Chlordiphenyl und p,p'-Dichlordiphenyl, daneben auch noch p-Dichlorbenzol. Process for the purification of liquid phenylmethylpolysiloxanes from admixed silicon-free aromatic compounds in the direct synthesis of phenylchlorosilanes silicon and chlorobenzene also produce diphenyl and its by-products Chio derivatives, in particular p-chlorodiphenyl and p, p'-dichlorodiphenyl, also besides nor p-dichlorobenzene.
Da der Siedepunkt des p-Dichlorbenzols nahe dem des Phenyhrichiorsilans und die Siedepunkte des Diphenyls und seiner Chlorderivate nahe dem des Diphenyldichlorsilans liegen, ist die Abtrennung der Nebenprodukte aus den Silanderivaten durch Destillation sehr schwierig. Since the boiling point of p-dichlorobenzene is close to that of phenyhrichioresilane and the boiling points of diphenyl and its chlorine derivatives close to that of diphenyldichlorosilane is the separation of the by-products from the silane derivatives by distillation very difficult.
Setzt man die Phenylchlorsilane in üblicher Weise zu Polysiloxanen um, so verbleiben jene Nebenprodukte zunächst darin. Man kann sie zwar dann durch Evakuieren und Erhitzen oder Ausblasen aus hochmolekularen und wärmebeständigen Organopolysiloxanen abtreiben, nicht jedoch aus niedermolekularen, deren Siedebereich mit dem der angeführten Begleitstoffe zusammenfällt, oder aus vernetzungsfähigen Organopolysiloxanen, die man dabei für ihre spätere Verwendung verderben würde. If the phenylchlorosilanes are used in the usual way to give polysiloxanes um, those by-products initially remain in it. You can get through it then Evacuate and heat or blow out high molecular weight and heat resistant Drive off organopolysiloxanes, but not from low molecular weight ones, whose boiling range coincides with that of the accompanying substances listed, or from crosslinkable Organopolysiloxanes that would spoil for their later use.
Die Entfernung der Nebenprodukte ist aber sehr erwünscht, da sie von unangenehmem Geruch und physiologisch bedenklich sind und auch zu Korrosionen Anlaß geben können. The removal of the by-products is very desirable because they have an unpleasant odor and are physiologically questionable and also lead to corrosion Can give cause.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reinigung flüssiger Phenylmethylpolysiloxane von beigemengten siliciumfreien Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man diese unter Anwendung eines mehrwertigen Alkohols, eines Aminoalkohols, eines Mono- oder Polyamins als selektivem Lösungsmittel aus den unreinen Phenylmethylpolysiloxanen extrahiert. The invention relates to a method for cleaning liquids Phenylmethylpolysiloxane from admixed silicon-free compounds, which thereby is characterized that this using a polyhydric alcohol, one Amino alcohol, a mono- or polyamine as a selective solvent from the impure Phenylmethylpolysiloxanes extracted.
Es hat sich gezeigt, daß Phenylmethylpolysiloxane, die sich im Gegensatz zu rein methylsubstituierten Polysiloxanen in einer Vielzahl organischer Flüssigkeiten lösen, so auch in den niederen einwertigen Alkoholen, von mehrwertigen Alkoholen, Aminoalkoholen, Mono- und Polyaminen kaum gelöst werden, während sich gerade die eingangs genannten aromatischen Verunreinigungen beträchtlich darin lösen, besonders bei erhöhten Temperaturen. It has been shown that phenylmethylpolysiloxanes, which are in contrast to purely methyl-substituted polysiloxanes in a variety of organic liquids dissolve, also in the lower monohydric alcohols, of polyhydric alcohols, Amino alcohols, mono- and polyamines are hardly dissolved, while the Initially mentioned aromatic impurities considerably dissolve in it, especially at elevated temperatures.
Für die erfindungsgemäß zu benutzenden Zweiphasensysteme wurden dementsprechend
günstige Verteilungsquotienten ermittelt, von denen einige in der folgenden Aufstellung
angeführt sind; die Zahlen, gemessen bei 20 und bei 900 C, ergeben sich aus der
Chlormenge in dem jeweils angegebenen Extraktionsmittel, dividiert durch die Chlormenge
in dem gleichen, mit dem Extraktionsmittel im Gleichgewicht stehenden Volumen eines
rohen
Phenylmethylpolysiloxanöles von 20 cSt Viskosität (200 C) und einem Phenyl-Methyl-Verhältnis
von 1:5.
Wie weiterhin gefunden wurde, bietet die Anwendung erhöhter Temperatur bei der Extraktion die Vorteile, daß sie die Ausbildung scharf begrenzter Schichten von Extrakt und Raffinat fördert und daß sich durch Abkühlen des abgetrennten Extraktes die darin gelösten Verunreinigungen als eigene flüssige Phase ausscheiden lassen. As was further found, the application of elevated temperature offers the advantages of extraction in that they result in the formation of sharply delimited layers of extract and raffinate promotes and that by cooling the separated extract the Separate the dissolved impurities as a separate liquid phase permit.
Das Verfahren kann in an sich bekannter Weise intermittierend oder kontinuierlich durchgeführt werden; in beiden Fällen kann man aus wirtschaftlichen Gründen das Extraktionsmittel im Kreislauf führen, nachdem man es durch Destillation oder die erwähnte Abkühlung des Extraktes gereinigt hat. The method can be intermittent or in a manner known per se be carried out continuously; in both cases one can come from economic Reasons to recycle the extractant after it has been distilled or the mentioned cooling of the extract has cleaned.
Eine Anordnung, die in den folgenden Beispielen benutzt wurde, bestand aus einem zur Extraktion dienenden, senkrecht stehenden, zylindrischen Rohr mit Rührer und Dampfheizschlange, das am unteren Ende in eine kegelige Verjüngung überging, die ihrerseits über ein U-förmiges Rohr so mit einem Destillierkolben verbunden war, daß dieser zu ungefähr 70 0/( seines Volumens gefüllt war, wenn das Extraktionsrohr zu 800/0 voll Flüssigkeit stand. Vom Dampfraum des Destillierkolbens führte eine Verbindung zu dem Kühler für den Dampf des Extraktionsmittels, das nach Kondensation von neuem in das Extraktionsrohr tropfte. Während des kontinuierlichen Kreislaufes des Extraktionsmittels wurde das zu reinigende Phenylmethylpolysiloxan durch eine am unteren Ende des Extraktionsrohres befindliche, aufwärts gerichtete Düse eingelassen, durchlief in Form kleiner Tropfen unter eigenem Auftrieb die spezifisch schwerere Extraktionsmittelschicht, sammelte sich oberhalb dieser in einer zweiten Schicht und wurde schließlich durch ein Überlaufrohr als Raffinat entnommen. One arrangement used in the following examples existed from a vertical, cylindrical tube used for extraction with Stirrer and steam heating coil, which merged into a conical taper at the lower end, which in turn are connected to a still via a U-shaped tube was that this was about 70% of its volume when the extraction tube was 800/0 full of liquid. One led from the headspace of the still Connection to the cooler for the vapor of the extractant, which after condensation dripped again into the extraction tube. During the continuous cycle of the extractant was the phenylmethylpolysiloxane to be purified by a at the lower end of the extraction tube located, upwardly directed nozzle let in, went through the specifically heavier one in the form of small droplets with its own buoyancy Extractant layer, collected above this in a second layer and was finally taken out as raffinate through an overflow pipe.
Erstreckt sich die Länge des Extraktionsrohres über einige Meter, so genügt ein solcher Gegenstromkreislauf; andernfalls können solche mehrfach hintereinandergeschaltet werden. Nach der letzten Extraktion wird das Raffinat zur Befreiung von Spuren des Extraktionsmittels mit gegebenenfalls angesäuertem Wasser gewaschen und über saure Aktivkohle oder ein sonstiges übliches Adsorptionsmittel filtriert. If the length of the extraction pipe extends over a few meters, such a countercurrent cycle is sufficient; otherwise they can be connected in series several times will. After the final extraction, the raffinate is used to remove traces of the Extracting agent washed with optionally acidified water and over acidic Filtered activated charcoal or another common adsorbent.
Beispiel 1 Von einem aus mischkondensierten Diphenylsiloxan- und Dimethylsiloxaneinheiten im Verhältnis 1:5 bestehenden Öl von 20 cSt Viskosität (200 C), das chlorierte aromatische Verunreinigungen in solcher Menge enthielt, daß sein Chlorgehalt insgesamt 4 Gewichtsprozent betrug, wurde ein Vorrat von 2,5 1 fortlaufend wiederholt der Extraktion mit 1,2-Dihydroxypropan in der vorangehend beschriebenen Apparatur unterzogen. Hierzu wurde die Apparatur mit 1,8 1 des genannten Extraktionsmittels gefüllt und dessen Destillation so gesteuert, daß stündlich 0,51 dieser Flüssigkeit im Kreislauf geführt wurden und deren Temperatur beim Wiedereintritt in das Extraktionsrohr 900 C betrug. Gleichzeitig wurden stündlich 3 1 des Siloxanöles eingespeist und nach Durchlaufen des Extraktionsrohres kontinuierlich von neuem unter die Extraktionsmittelschicht gegeben. Example 1 From a mixed-condensed diphenylsiloxane and Dimethylsiloxane units in a ratio of 1: 5 existing oil with a viscosity of 20 cSt (200 C), which contained chlorinated aromatic impurities in such an amount, that its total chlorine content was 4 percent by weight, a reserve of 2.5 1 continuously repeats the extraction with 1,2-dihydroxypropane in the preceding apparatus described. For this purpose, the apparatus was charged with 1.8 l of the above Extractant filled and its distillation controlled so that every hour 0.51 this liquid was circulated and its temperature on re-entry in the extraction tube was 900 ° C. At the same time, 3 liters of the siloxane oil were added every hour fed in and after Passing through the extraction tube continuously anew underneath given the extractant layer.
Die Einstellung stationärer Konzentrationen wurde durch Chlorbestimmung verfolgt: Das Extraktionsmitteldestillat enthielt während des Betriebes zwischen 0,2 und 0,3 Gewichtsprozent Chlor, führte also im Kreislauf eine geringe Menge der Verunreinigungen mit; die Chlorkonzentration im Extrakt betrug nach 1/2 Stunde Betriebsdauer 0,7 Gewichtsprozent, nach 12 Stunden 0,2 Gewichtsprozent und hatte damit den stationären Wert erreicht. Der Chlorgehalt des Raffinats war auf 1,2 Gewichtsprozent verringert und ließ sich durch Verwendung frischen Extraktionsmittels weiter vermindern. The establishment of steady-state concentrations was made by determination of chlorine tracked: The extractant distillate contained between 0.2 and 0.3 percent by weight of chlorine, so resulted in a small amount of the Impurities with; the chlorine concentration in the extract was after 1/2 hour of operation 0.7 percent by weight, after 12 hours 0.2 percent by weight and thus had the stationary Value reached. The chlorine content of the raffinate was reduced to 1.2 percent by weight and could be further reduced by using fresh extractant.
Beispiel 2 Als Extraktionsmittel diente ein Gemisch von 1,2-Dihydroxypropan und dem dreifachen Volumen 2-(/S-Hydroxyäthylamino)-äthylamin. Davon wurden 1,9 1 in dieselbe Apparatur wie im Beispiel 1 gefüllt, jedoch die Destillation und Kreislaufführung unterlassen. Über eine Stunde verteilt wurden 0,21 des gleichen Phenylmethylpolysiloxans wie im Beispiel 1 eingespeist und ergaben in einmaligem Durchgang ein Raffinat von 1,4 Gewichtsprozent Chlorgehalt. Example 2 A mixture of 1,2-dihydroxypropane was used as the extractant and three times the volume of 2 - (/ S-hydroxyethylamino) ethylamine. Of these, 1.9 1 filled into the same apparatus as in Example 1, but the distillation and circulation fail. 0.2 l of the same phenylmethylpolysiloxane was distributed over one hour fed in as in Example 1 and resulted in a raffinate of in a single pass 1.4 weight percent chlorine content.
Beispiel 3 In einem 6 1 fassenden Kolben wurden 1,8 1 2-(P-Hydroxyäthylamino)-äthylamin und 1 1 des gleichen Phenylmethylpolysiloxanöles wie im Beispiel 1 bei mit Kontaktthermometer geregelter Temperatur von 900 C 1 Stunde lang verrührt. Das danach als Oberschicht sich absetzende Siloxanöl wurde abgehebert, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und durch eine Schicht eines Gemisches von Kaliumsulfat und Kaliumhydrogensulfat filtriert. Das wasserklare, geruchlose Filtrat enthielt 0,7 Gewichtsprozent Chlor. Example 3 In a 6 liter flask, 1.8 liters of 2- (P-hydroxyethylamino) ethylamine were added and 1 l of the same phenylmethylpolysiloxane oil as in Example 1 with a contact thermometer Stirred controlled temperature of 900 C for 1 hour. That afterwards as an upper class The siloxane oil which settled out was siphoned off and washed with saturated sodium chloride solution and through a layer of a mixture of potassium sulfate and potassium hydrogen sulfate filtered. The water-clear, odorless filtrate contained 0.7 percent by weight chlorine.
Wurde die Extraktion unter sonst gleichen Bedingungen mit nur 0,61 des Phenylmethylpolysiloxanöles durchgeführt, so ergab sich ein Raffinat, das nur noch 0,4 Gewichtsprozent Chlor enthielt. Was the extraction under otherwise identical conditions with only 0.61 of the phenylmethylpolysiloxane oil carried out, a raffinate was obtained which was only still contained 0.4 percent by weight of chlorine.
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- 1961-03-02 GB GB771261A patent/GB907065A/en not_active Expired
- 1961-03-08 DE DEF30707A patent/DE1138945B/en active Pending
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