DE1134674B - Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten und deren SalzenInfo
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten und deren Salzen Gegenstand der Patentanmeldung S 51571 1Vd/12p ist ein Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten der allgemeinen Formel in der R und R, Wasserstoffatome, niedermolekulare Alkylreste oder Aralkylreste, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest oder eine Oxygruppe und B einen 1-Alkylpiperidyl-, 1-Aralkylpiperidyl- oder 1-Alkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridylrest, der in der 2- oder 4-Stellung des Piperidin- oder Tetrahydropyridinrings an dem Indolring gebunden und gegebenenfalls durch einen niedermolekularen Alkylrest substituiert ist, bedeuten, und deren Salzen, bei dem man Indolderivate der allgemeinen Formel in der B' einen Rest der in 2- oder 4-Stellung am Indolring gebunden ist und in dem Hal ein Halogenatom, R' einen niedermolekularen Alkylrest oder einen Aralkylrest und R" ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, in Gegenwart von Platindioxyd als Katalysator in alkoholischem oder wäßrig-alkoholischem Medium bei gewöhnlichem Druck und gewöhnlicher Temperatur in an sich bekannter Weise hydriert oder mit Alkaliborhydriden reduziert und gegebenenfalls die erhaltenen Basen mit Säuren behandelt. Es wurde nun gefunden, daß man Indolderivate der allgemeinen Formel in der R ein Wasserstoffatom, einen niedermolekularen Alkylrest oder einen Aralkylrest und R' einen Methylrest bedeuten, und deren Salze in Abänderung des Verfahrens zur Herstellung dieser Indolderivate und deren Salze gemäß Patentanmeldung S 51571 IVb/12p erhält, wenn man die entsprechenden Indolderivate, in deren allgemeiner Formel R' ein Wasserstoffatom darstellt, in an sich bekannter Weise mit einem Formylierungsmittel behandelt und die erhaltenen formylierten Derivate gleichzeitig oder anschließend mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators hydriert oder mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.
- Die Formylierung wird nach an sich bekannten Methoden durchgeführt, insbesondere durch Einwirkung von Formamid, Animoniumformiat, Formylfluorid oder Ameisensäure.
- Das folgende Beispiel erläutert das erfindungsgemäße Verfahren.
- Beispiel Man erhitzt eine Lösung von 30 g 2-Piperidyl-(2')-3-äthylindol in 120 cem Forinamid zum Rückfluß. Während 30 Minuten. erfolgt eine Freisetzung von Ammoniak. Die erhaltene rote Lösung wird abgekühlt und in 800 ccm Wasser gegossen. Das formyllerte Derivat wird mit 350 ccm Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird mit 200 cem 2n-Essigsäure und 600 cem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Chloroforms erhält man 29g 2-[1'-Formylpiperidyl-(2')]-3-äthylindol. F. 174-C.
- Ein Gemisch aus 40 ccm wasserfreiem Tetrahydrofuran und 0,75 g Lithiumaluminiumhydrid versetzt man in 10 Minuten mit einer aus 20 ccm wasserfreiem Tetrahydrofuran und 5 g 2-[1'-Formylpiperidyl-(2')]-3-äthylindol gebildeten Lösung. Die Temperatur steigt, und man erhitzt 2 Stunden zum Rückfluß. Nach der Zerstörung des Komplexes und des überschüssigen Hydrids mit 10 ccm Wasser wird das Aluminiumoxyd abgesaugt und das Filtrat mit 25 ccm n-Salzsäure angesäuert. Man versetzt mit 30 ccm Wasser und verdampft das Tetrahydrofuran im Vakuum.
- Die erhaltene wäßrige Lösung wird über Aktivkohle filtriert, mit 5 cem Natronlauge (d = 1,33) alkalisch gemacht und mit 90 ccm Äther extrahiert. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthers erhält man 4 g 2-[1'-Methyl-piperidyl-(2')]-3-äthylindol, dessen Fumarat einen Schmelzpunkt von 190 bis 192'C aufweist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Indolderivaten der allgemeinen Formel in der R ein Wasserstoffatom, einen niederinolekularen Alkylrest oder einen Aralkylrest und R' einen Methylrest bedeuten, und deren Salzen gemäß Patentanmeldung S 51571 1Vd/12p (deutsche Auslegeschrift 1125 430), dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Indolderivate, in deren allgemeiner Formel R' ein Wasserstoffatom darstellt, in an sich bekannter Weise mit einem Formylierungsmittel behandelt und die erhaltenen formylierten Derivate gleichzeitig oder anschließend mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators hydriert oder mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.
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