DE1132927B - Process for the preparation of 2, 3, 5-trisubstituted 1, 2, 4-triazoles - Google Patents
Process for the preparation of 2, 3, 5-trisubstituted 1, 2, 4-triazolesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-trisubstituierten 1 2,4-Triazolen Es ist bekannt, daß man 2,3,5-Triaryl-1,2,4-triazole erhält, wenn man Arylhydrazine bei Siedetemperatur in Benzol in Gegenwart von Natrium mit aromatischen Nitrilen umsetzt. Man kann die Ausgangs stoffe auch ohne Verdünnungsmittel in Gegenwart von festem Alkalialkoholat oder von Arylhydrazinnatrium bei Siedetemperatur aufeinander einwirken lassen (R.Engelhardt, J. pr. Chem. [2], 54, S. 145, 151 [1896]). Process for the preparation of 2,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles It is known that 2,3,5-triaryl-1,2,4-triazoles are obtained when using arylhydrazines at boiling point in benzene in the presence of sodium with aromatic nitriles implements. You can use the starting materials without a diluent in the presence of solid alkali alcoholate or arylhydrazine sodium at boiling point on top of each other let act (R.Engelhardt, J. pr. Chem. [2], 54, pp. 145, 151 [1896]).
2,3,5-Triaryl-1,2,4-triazole sind auch schon durch Umsetzen von Dibenzamid mit Arylhydrazinen in der Schmelze bei 1500 C hergestellt worden (H. Wolchowe, M., 37, S. 479 [1916]). 2,3,5-Triaryl-1,2,4-triazoles are already produced by reacting dibenzamide with aryl hydrazines in the melt at 1500 C (H. Wolchowe, M., 37, p. 479 [1916]).
2,3,5-Triphenyl-1,2,4-triazol ist ferner hergestellt worden, indem man Benzamid mit oc- oder ß-Benzoylphenylhydrazin oder Ammoniak mit Dibenzoylphenylhydrazin in der Schmelze bei Temperaturen bis zu 280"C umgesetzt hat. Auf gleiche Weise erhielt man aus Acetamid und Acetylphenylhydrazin 2-Phenyl-3,5-dimethyl-1,2,4-triazol (G. P ellizz ari, Gaz., 41, II., 5. 37 [1911]). 2,3,5-Triphenyl-1,2,4-triazole has also been prepared by one benzamide with oc- or ß-benzoylphenylhydrazine or ammonia with dibenzoylphenylhydrazine has reacted in the melt at temperatures up to 280 "C. Received in the same way from acetamide and acetylphenylhydrazine 2-phenyl-3,5-dimethyl-1,2,4-triazole (G. P ellizz ari, Gaz., 41, II., 5. 37 [1911]).
Es wurde nun gefunden, daß man 2,3,5-trisubstituierte 1,2,4-Triazole in vorteilhafter Weise und größerer Reinheit erhält, wenn man ein 4,6-Diaryl-1 ,2,3,5-oxthiodiazin-2-dioxyd der allgemeinen Formel in der Rl einen Phenyl-, m- oder p-Tolylrest bezeichnet, bei etwa 20 bis 150"C und in Gegenwart von Lösungs- Die als Ausgangsstoffe dienenden 4,6-Diaryl-1,2, 3,5-oxthiodiazin-2-dioxyde können z. B. nach dem von P. Eitner (Ber. dtsch. chem. Ges., 25, 5. 464 [1892]) beschriebenen Verfahren hergestellt werden. und/oder Verdünnungsmitteln mit mindestens äquimolaren Mengen eines monosubstituierten Hydrazins der allgemeinen Formel R2-NH-NR2 in der R2 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder kondensiert aromatischen Rest bedeutet, oder eines seiner Salze kondensiert.It has now been found that 2,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles are obtained in an advantageous manner and with greater purity if a 4,6-diaryl-1,2,3,5-oxthiodiazine-2- dioxide of the general formula in which Rl denotes a phenyl, m- or p-tolyl radical, at about 20 to 150 "C and in the presence of solvent The serving as starting materials 4,6-diaryl-1,2, 3,5-oxthiodiazine-2-dioxyde can, for. B. by the method described by P. Eitner (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 25, 5. 464 [1892]). and / or diluents with at least equimolar amounts of a monosubstituted hydrazine of the general formula R2-NH-NR2 in which R2 is an optionally substituted aromatic or condensed aromatic radical, or one of its salts is condensed.
Die Umsetzung läßt sich durch folgende Reaktionsgleichung wiedergeben: Verbindungen der allgemeinen Formel R2-NH-NH2 sind aromatische und - kondensiert aromatische Hydrazine, die auch Substituenten tragen können, z. B.The conversion can be represented by the following reaction equation: Compounds of the general formula R2-NH-NH2 are aromatic and condensed aromatic hydrazines, which can also carry substituents, e.g. B.
Phenylhydrazin, p-Nitrophenylhydrazin, 2,4-Dinitrophenylhydrazinund l-Hydrazino-2-cyan-anthrachinon.Phenylhydrazine, p-nitrophenylhydrazine, 2,4-dinitrophenylhydrazine, and l-hydrazino-2-cyano-anthraquinone.
An Stelle der basischen Hydrazinderivate können auch deren Salze verwendet werden.Instead of the basic hydrazine derivatives, their salts can also be used will.
Die Ausgangsstoffe werden in der Regel in stöchiometrischen Mengen angewandt. Es ist jedoch manchmal von Vorteil, wenn man einen ueberschuß der Hydrazinkomponente verwendet Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel können z. B. The starting materials are usually used in stoichiometric amounts applied. However, it is sometimes advantageous to use an excess of the hydrazine component used As a solvent or diluent such. B.
Wasser, Methanol, Äthanol, Benzol oder Dimethylformamid verwendet werden.Water, methanol, ethanol, benzene or dimethylformamide are used will.
Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen zwischen etwa 20 und 150"C und wird vorzugsweise bei 60 bis 1100 C durchgeführt. Sie ist im allgemeinen innerhalb von wenigen Minuten, in manchen Fällen nach etwa 30 Minuten, beendet. The reaction takes place at temperatures between about 20 and 150.degree and is preferably carried out at 60 to 1100.degree. It is generally within of a few minutes, in some cases after about 30 minutes.
Die Reaktionsprodukte scheiden sich aus dem Umsetzungsgemisch kristallin ab und können daraus durch Filtration abgetrennt werden. Die so erhaltenen 2,3,5-trisubstituierten 1,2,4-Triazole sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen. The reaction products separate out of the reaction mixture in crystalline form and can be separated therefrom by filtration. The 2,3,5-trisubstituted ones thus obtained 1,2,4-Triazoles are intermediates in the manufacture of dyes.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. The parts mentioned in the examples are parts by weight.
Beispiel 1 Zu einer Lösung von 3 Teilen Phenylhydrazin in 20 Teilen Äthanol gibt man bei Raumtemperatur 5,6 Teile 4,6-Diphenyl- 1,2,3, 5-oxthiodiazin-2-dioxyd, wobei sich das Umsetzungsgemisch auf etwa 60"C erwärmt. Man läßt das Gemisch erkalten, saugt das Reaktionsgemisch ab, wäscht den Niederschlag mit Äthanol und trocknet ihn. Man erhält 4,5 Teile der Verbindung der Formel als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 99°C. Das sind 77 01o Ausbeute, bezogen auf eingesetztes 4,6-Diphenyl-1,2,3, 5-oxthiodiazin-2-dioxyd.EXAMPLE 1 5.6 parts of 4,6-diphenyl-1,2,3,5-oxthiodiazine-2-dioxide are added at room temperature to a solution of 3 parts of phenylhydrazine in 20 parts of ethanol, the reaction mixture increasing to about 60.degree The mixture is allowed to cool, the reaction mixture is filtered off with suction, the precipitate is washed with ethanol and dried, giving 4.5 parts of the compound of the formula as colorless crystals with a melting point of 99 ° C. That is a yield of 77,010, based on the 4,6-diphenyl-1,2,3,5-oxthiodiazine-2-dioxide used.
Beispiel 2 Man arbeitet wie im Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch an Stelle von 5,6 Teilen 4,6-Diphenyl-l,2,3,5-oxthiodiazin-2-dioxyd 6,3 Teile 4,6-Di-(p-tolyl)- 1,2, 3,5-oxthiodiazin-2-dioxyd. Es werden 6 Teile der Verbindung der Formel als farblose Kristalle vom- Schmelzpunkt 1150 C erhalten. Das entspricht- einer Ausbeute von 920/c, bezogen, auf das eingesetzte Oxthiodiazindioxyd.Example 2 The procedure described in Example 1 is followed, but instead of 5.6 parts of 4,6-diphenyl-1,2,3,5-oxthiodiazine-2-dioxide, 6.3 parts of 4,6-di- (p -tolyl) - 1,2,3,5-oxthiodiazine-2-dioxide. There are 6 parts of the compound of formula obtained as colorless crystals with a melting point of 1150.degree. This corresponds to a yield of 920 / c, based on the oxthiodiazine dioxide used.
Beispiel 3 3 Teile 4, 6-Diphenyl- 1,2,3, 5-oxthiodiazin-2-dioxyd und 2,6 Teile 1-Hydrazino-2-cyan-anthrachinonwerden in 100 Teilen Dimethylformamid 3 bis 5 Minuten lang auf 100"C erhitzt. Man läßt das Umsetzungsgemisch erkalten, saugt das Lösungsmittel ab, wäscht den Filterrückstand mit Methanol und trocknet ihn. Man erhält 3 Teile der Verbindung der Formel als dunkelrote Kristallnadeln vom Schmelzpunkt 359"C. Das sind 63°/o Ausbeute, bezogen auf das eingesetzte Oxthiodiazindioxyd.Example 3 3 parts of 4,6-diphenyl-1,2,3, 5-oxthiodiazine-2-dioxide and 2.6 parts of 1-hydrazino-2-cyano-anthraquinone are heated to 100 ° C in 100 parts of dimethylformamide for 3 to 5 minutes The reaction mixture is allowed to cool, the solvent is filtered off with suction, the filter residue is washed with methanol and dried, giving 3 parts of the compound of the formula as dark red crystal needles with a melting point of 359 ° C. That is a 63% yield, based on the oxthiodiazine dioxide used.
Beispiel 4 Ein Gemisch von 5,7 Teilen 4,6-Diphenyl-1,2,3,5-oxthiodiazin-2-dioxyd und 5 Teilen p-Nitrophenylhydrazinsulfat in 35 Teilen Dimethylformamid wird auf 100"C erhitzt, mit 15 Teilen Wasser versetzt und sodann 15 Minuten lang bei 1100 C unter Rückfluß erhitzt. Man läßt das Umsetzungsgemisch erkalten, saugt das Lösungsmittel ab, wäscht den Filterrückstand mit Methanol und trocknet ihn. Man erhält 3,5 Teile der Verbindung der Formel als gelbe Kristallnadeln vom Schmelzpunkt 161 bis 163"C. Das -sind 51°/o Ausbeute, bezogen auf eingesetztes Oxthiodiazindioxyd.Example 4 A mixture of 5.7 parts of 4,6-diphenyl-1,2,3,5-oxthiodiazine-2-dioxide and 5 parts of p-nitrophenylhydrazine sulfate in 35 parts of dimethylformamide is heated to 100 ° C., and 15 parts of water are added and then refluxed for 15 minutes at 1100 ° C. The reaction mixture is allowed to cool, the solvent is filtered off with suction, the filter residue is washed with methanol and dried, giving 3.5 parts of the compound of the formula as yellow crystal needles with a melting point of 161 to 163 "C. That is a 51% yield, based on the oxthiodiazine dioxide used.
Beispiel 5 Eine Lösung von 5,7 Teilen 4,6-Diphenyl-1,2,3,5-oxthiodiazin-2-dioxyd und 4 Teilen 2,Dinttrophenylhydrazin in 50 Teilen Dimethylformamid erhitzt man auf 1100 C, versetzt sie mit 20 Teilen Wasser und erhitzt das Umsetzungsgemisch sodann noch 20 Minuten lang auf 110° C. Man läßt die Mischung erkalten, saugt das Lösungsmittel ab, wäscht den Filterrückstand mit Wasser und trocknet ihn. Man erhält 7 Teile der Verbindung der Formel als gelbe Kristallnadeln vom Schmelzpunkt 190 bis 191"C. Das sind 910/,Ausbeute, bezogen auf eingesetztes Oxthiodiazindioxyd.Example 5 A solution of 5.7 parts of 4,6-diphenyl-1,2,3,5-oxthiodiazine-2-dioxide and 4 parts of 2, dinttrophenylhydrazine in 50 parts of dimethylformamide is heated to 1100 ° C. and mixed with 20 parts of water and the reaction mixture is then heated to 110 ° C. for a further 20 minutes. The mixture is allowed to cool, the solvent is filtered off with suction, the filter residue is washed with water and dried. 7 parts of the compound of the formula are obtained as yellow crystal needles with a melting point of 190 to 191 "C. That is 910 /, yield, based on the oxthiodiazine dioxide used.
Beispiel 6 Zu einer Lösung von 3,4 Teilen p-Nitrophenylhydrazin in 50 Teilen Äthanol gibt man 5,7 Teile 4,6-Diphenyl-1,2,3,5-oxthiodiazin-2-dioxyd, wobei sich die Mischung erwärmt. Man erhitzt das Umsetzungsgemisch noch 30 Minuten lang unter Rückfluß, läßt es sodann erkalten, saugt das Lösungsmittel ab, wäscht den Filterrückstand mit Methanol und trocknet ihn. Man erhält 6,2 Teile der Verbindung der Formel als gelbe Kristallnadeln vom Schmelzpunkt 160 bis 162"C. Das sind 91 °/o Ausbeute, bezogen auf eingesetztes Oxthiodiazindioxyd.EXAMPLE 6 5.7 parts of 4,6-diphenyl-1,2,3,5-oxthiodiazine-2-dioxide are added to a solution of 3.4 parts of p-nitrophenylhydrazine in 50 parts of ethanol, the mixture heating up. The reaction mixture is refluxed for a further 30 minutes, then allowed to cool, the solvent is filtered off with suction, the filter residue is washed with methanol and dried. 6.2 parts of the compound of the formula are obtained as yellow crystal needles with a melting point of 160 to 162 "C. That is a 91% yield, based on the oxthiodiazine dioxide used.
In gleicher Ausbeute und Reinheit erhält man diese Verbindung, wenn man als Lösungsmittel an Stelle von 50 Teilen Äthanol 20 Teile Dimethylformamid verwendet, das Umsetzungsgemisch 15 Minuten lang auf 80"C erhitzt und, wie im Beispiel 6 beschrieben, aufarbeitet. This compound is obtained in the same yield and purity if instead of 50 parts of ethanol, 20 parts of dimethylformamide are used as the solvent is used, the reaction mixture is heated to 80 "C for 15 minutes and, as in the example 6 described, processed.
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Cited By (2)
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