DE1121335B - Verfahren zur Herstellung von Polymethacrylsaeureimiden und von Mischpolymerisaten der Methacrylsaeureimide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polymethacrylsaeureimiden und von Mischpolymerisaten der MethacrylsaeureimideInfo
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Description
Gegenstand der Hauptpatentanmeldung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polymethacrylsäureimiden
und von Mischpolymerisaten, die aus einem Methacrylsäureimid und aus einem Methacrylsäureester,
gegebenenfalls in untergeordneten Mengen aus einer weiteren monomeren Verbindung aufgebaut sind.
Bei diesem Verfahren wird ein aus einem Methacrylsäureamid und einem niederen Methacrylsäureester
(C-Zahl im Alkoholrest 1 bis 6) aufgebautes Mischpolymerisat in Gegenwart von Wasser auf 110 bis
2200C, vorzugsweise auf 130 bis 160°C, erhitzt. Der Anwesenheit von Wasser kommt eine große praktische
Bedeutung zu, da bei der Erhitzung eines solchen Mischpolymerisats im trockenen Zustand zwar auch
eine intramolekulare Imidbildung eintritt, jedoch dabei Produkte entstehen, die nicht vollständig imidisiert
sind, sondern die immer Amidgruppen enthalten. Weiterhin sind die durch trockene Erhitzung hergestellten
Produkte in organischen Lösungsmitteln, z. B. in Dimethylformamid, unlöslich, da neben der intramolekularen
imidbildung auch eine Vernetzung durch intermolekulare Imidbildung erfolgt. Der Gehalt des
Endproduktes an Amidgruppen bewirkt eine erhöhte Sprödigkeit des Endproduktes und steigert gleichzeitig
dessen Wasseraufnahmevermögen. Die Durchführung des Verfahrens gemäß Hauptpatentanmeldung muß,
da die Reaktionstemperatur mindestens bei 110° C
liegt, unter Druck, z. B. im Autoklav, erfolgen.
Die auf diese Weise hergestellten Produkte sind hochwertige Kunststoffe, die mit besonderem Vorteil
nach dem Preß-, Preß-Spritz-, Spritzguß-, Strangpreßoder nach dem Walzverfahren verarbeitet werden
können. Sie zeichnen sich durch hohe Schlagzähigkeit, gute Lösungsmittelbeständigkeit und hohe Wärmeformbeständigkeit
aus, wobei Mischpolymerisate, deren Methacrylsäureimidanteil 50 bis 90 % ausmacht,
besonders hervorgehoben zu werden verdienen. Neben den Mischpolymerisaten des Methacrylsäureimids sind
die entsprechenden N-substituierten Polymerisate, z. B. die N-alkylierten Methacrylsäureimid-Mischpolymerisate,
von praktischer Bedeutung, da diese eine verminderte Alkaliempfindlichkeit aufweisen und
infolgedessen nicht oder nur außerordentlich schwer verseift werden können.
Es wurde nun gefunden, daß die Cyclisierung von zum Teil aus einem Methacrylsäureamid aufgebauten
Mischpolymerisaten mit besonderem Vorteil in einem mindestens zweiwertigen Alkohol, dessen Siedepunkt
über HO0C liegt, oder in einem Gemisch solcher Alkohole durchgeführt werden kann. Bei diesem Vorgehen
ist es nicht erforderlich, im geschlossenen Druckgefäß zu arbeiten, so daß das abgespaltene Ammoniak
Verfahren zur Herstellung
von Polymethacrylsäureimiden
und von Mischpolymerisaten
der Methacrylsäureimide
Zusatz zur Patentanmeldung R 27724 IVd / 39 c
(Auslegeschrift 1113 308)
(Auslegeschrift 1113 308)
Anmelder:
Röhm & Haas G.m.b.H.,
Darmstadt, Mainzer Str. 42
Darmstadt, Mainzer Str. 42
Dr. Günter Schröder, Darmstadt,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
entweichen kann. Damit wird eine im Autoklav gegebenenfalls als Sekundärreaktion ablaufende Hydrolyse,
d. h. die verseifende Einwirkung von wäßrigem Ammoniak auf den Esteranteil des Polymerisates,
verhindert. Die in einem der genannten Alkohole ablaufende Cyclisierung ist um so bemerkenswerter,
als die Imidbildung in einem einwertigen Alkohol, z. B. in Butanol, nicht möglich ist.
Als Alkohole, in denen die Cylisierung durchgeführt werden kann, empfehlen sich vor allem die Äthylenglykole,
nämlich Monoäthylenglykol (Kp. = 197°C), Diäthylenglykol (Kp. = 250° C), Triäthylenglykol
(Kp. = 290°C), Propylenglykol (Kp. = 189°C), Trimethylenglykol (Kp. = 210°C) sowie Glycerin (Kp.
= 29O0C).
Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, die durch Erhitzen zu cyclisierenden Mischpolymerisate
als Fällungspolymerisate in einem der genannten hochsiedenden Alkohole herzustellen und die Ammoniakabspaltung,
d. h. die Imidbildung, anschließend im gleichen Medium vorzunehmen. Die so hergestellten
Mischpolymerisate sind in ihrem statistischen Aufbau gleichmäßiger als die in Wasser entstandenen Cyclisierungsprodukte.
Mit dem Beispiel 3 wird die besonders günstige Ausführung des erfindungsmäßigen Verfahrens näher erläutert.
Auf die beschriebene Weise lassen sich Mischpolymerisate, die zu mindestens 10 Gewichtsprozent
aus einem Methacrylsäureamid und zum übrigen Teil
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aus einem niederen Methacrylsäureester, gegebenenfalls in untergeordneten Mengen aus weiteren Monomeren
aufgebaut sind, in Mischpolymerisate überführen, die zum Teil aus Methacrylsäureamid bestehen.
Zu Polymethacrylsäureamid kommt man mit Hilfe des gleichen Verfahrens dann, wenn das zu
cyclisierende Mischpolymerisat mindestens zu 50 Molprozent aus Methacrylsäureamid und zum restlichen
Teil aus einem niederen Methacrylsäureester besteht. Bei Verwendung eines solchen Ausgangsstoffes tritt
die Bildung des imidgruppenhaltigen Sechserringes auch derart ein, daß aus einer Säureamid- und einer
benachbarten Estergruppe Alkohol abgespalten wird und beide Seitenketten unter Verknüpfung durch die
NH-Gruppe zu einem Ring geschlossen werden.
72 g Methylmethacrylat, 48 g Methacrylamid, 1,45 g Dikaliumperoxydisulfat und 480 g Wasser werden in
einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren 3 Stunden auf 8O0C und dann noch eine weitere Stunde auf 900C
erhitzt. Nach dem Erkalten der Polymerisatdispersion wird das Copolymerisat aus Methylmethacrylat und
Methacrylamid abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum-Trockenschrank getrocknet.
Das getrocknete Copolymerisat wird in 480 g Athylenglykol dispergiert und unter Rühren 3 Stunden
auf 130 bis 14O0C erhitzt. Das Eintreten der Reaktion
ist an der Entwicklung von Ammoniak erkennbar. Anschließend wird das äußerlich unveränderte Polymerisat
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Wie das IR-Spektrum erkennen läßt, ist es
eine makromolekulare Verbindung, die aus Methylmethacrylat- und Methacrylimid-Einheiten zusammengesetzt
ist.
Ein Copolymerisat Methylmethacrylat—Methacrylamid
entsprechend Beispiel 1 wird in 480 g Glycerin 3 Stunden unter Rühren auf 130 bis 1400C erhitzt.
Während des Erhitzens entweicht Ammoniak. Das Reaktionsprodukt ist identisch mit dem im Beispiel 1
beschriebenen.
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48 g Methacrylamid, 72 g Methylmethacrylat, 1,45 g Dikaliumperoxydisulfat und 480 g Athylenglykol
werden in einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren 3 Stunden auf 80° C und anschließend noch 1 Stunde
auf 90 bis 95 0C erhitzt. Aus der anfänglich klaren Lösung scheidet sich das Polymerisat als feine Dispersion
aus. In diese Dispersion werden 0,7 g Natriumsulfit zur Zerstörung des überschüssigen Dikaliumperoxydisulfats
gegeben. Anschließend wird 3 Stunden auf 130 bis 1400C erhitzt, wobei Ammoniak entweicht.
Nach dem Erkalten wird das Polymerisat abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum-Trockenschrank
getrocknet. Die Zusammensetzung des Reaktionsprodukts ist die gleiche wie die des nach Beispiel 1
erhaltenen Präparates.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von Polymethacrylsäureimiden
und von Mischpolymerisaten, die aus einem Methacrylsäureimid und aus einem niederen
Methacrylsäureester, gegebenenfalls aus weiteren Monomeren aufgebaut sind, durch Erhitzen eines
zu mindestens 10 Gewichtsprozent aus einem Methacrylsäureamid und zum übrigen Teil aus
einem niederen Methacrylsäureester (C-Zahl im Alkoholrest 1 bis 6), gegebenenfalls in Mengen bis
zu etwa 20 Gewichtsprozent aus einem weiteren Monomeren bestehenden Mischpolymerisats auf
eine Temperatur von 110 bis 220° C, vorzugsweise von 130 bis 160° C, dadurch gekennzeichnet, daß
die genannten Mischpolymerisate in weiterer Ausbildung der Hauptpatentanmeldung R27724IVd/
39 c (deutsche Auslegeschrift 1 113 308) in einem mindestens zweiwertigen Alkohol, dessen Siedepunkt
über 110GC liegt, der Cyclisierung unterworfen
werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein 1,2-Glykol als Reaktionsmedium
verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Cyclisierung in Glycerin durchgeführt
wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch der
genannten Alkohole zur Anwendung kommt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein solches Mischpolymerisat
der Cyclisierung unterworfen wird, das als Fällungspolymerisat in einem der genannten
Alkohole entstanden ist und in diesem auf die Cyclisierungstemperatur erhitzt wird.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß von Mischpolymerisaten
ausgegangen wird, die zu mehr als 20 °/0 aus Methacrylsäureamid und zum übrigen Teil aus
Methacrylsäuremethylester entstanden sind.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Mischpolymerisate
cyclisiert werden, die zum Teil aus einem N-monoalkylsubstituierten Methacrylsäureamid bestehen,
wobei der Alkylrest 1 bis 6 C-Atome aufweist.
O 109 758/567 12.61
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0533082A1 (de) * | 1991-09-14 | 1993-03-24 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polymethacrylimid-Polymeren |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4169924A (en) * | 1977-06-09 | 1979-10-02 | Gaf Corporation | Preparation of linear cyclic polyimides from latices |
| US5104954A (en) * | 1987-10-05 | 1992-04-14 | Ciba-Geigy Corporation | Thermostropic biphilic hydrogels and hydroplastics |
| JP2836875B2 (ja) * | 1989-12-27 | 1998-12-14 | 株式会社クラレ | イミド化アクリル樹脂の製造方法 |
| DE4002904A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Roehm Gmbh | Verfahren zum imidieren eines methacrylester-polymerisats |
| JPH0819391B2 (ja) * | 1992-11-30 | 1996-02-28 | 日東電工株式会社 | 感圧接着剤とその接着シ―ト類 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0533082A1 (de) * | 1991-09-14 | 1993-03-24 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polymethacrylimid-Polymeren |
| US5324793A (en) * | 1991-09-14 | 1994-06-28 | Rohm Gmbh | Method for making polymethacrylimide polymers |
Also Published As
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|---|---|
| GB899342A (en) | 1962-06-20 |
| NL131228C (de) | 1900-01-01 |
| DE1113308B (de) | 1961-08-31 |
| SE319607B (de) | 1970-01-19 |
| CH439745A (de) | 1967-07-15 |
| NL263065A (de) | 1900-01-01 |
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