DE1108688B

DE1108688B - Process for the preparation of alkylmercury-ªÏ-thio fatty acids and derivatives of these acids

Info

Publication number: DE1108688B
Application number: DEF27627A
Authority: DE
Inventors: Kanjiro Kobayashi; Hideo Suzuki
Original assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1958-02-07
Filing date: 1959-02-03
Publication date: 1961-06-15

Description

Verfahren zur Herstellung von Alkylquecksilber- w -thiofetts äuren und Derivaten dieser Säuren Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Alkylquecksilber-w-thiofettsäuren und Derivaten dieser Säuren, wie Estern, Amiden und Salzen der Säuren, vorzugsweise Metallsalzen. Process for the production of alkylmercury w -thio fatty acids and derivatives of these acids. The invention relates to a method of preparation of new alkyl mercury-w-thio fatty acids and derivatives of these acids, such as esters, Amides and salts of acids, preferably metal salts.

Die neuen Verbindungen, die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, entsprechen der folgenden allgemeinen Formel R-Hg-S-(CH2)-R' I worin R einen niedrigen Alkylrest bedeutet, n für eine ganze Zahl zwischen 4 und 12 steht und R' für eine Carbonsäuregruppe oder ein funktionelles Derivat einer solchen Gruppe, z. B. eine Ester-, Amid- oder carbonsaure Salzgruppe, steht. The new compounds produced according to the method of the present invention Invention, correspond to the following general formula R-Hg-S- (CH2) -R ' I where R is a lower alkyl radical, n is an integer between 4 and 12 and R 'represents a carboxylic acid group or a functional derivative of a such group, e.g. B. an ester, amide or carboxylic acid salt group.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden hergestellt, indem eine w-Merkaptofettsäureverbin dung der allgemeinen Formel HS-(CHn-R' II worin n und R' dieselbe Bedeutung wie in der Formel 1 haben, mit einer Alkylquecksilberverbindung der allgemeinen Formel R-Hg-X III worin R die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat und X für ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe oder den Rest einer anorganischen Säure oder einer niedrigen Fettsäure steht, umgesetzt wird. Der Substituent R' kann gegebenenfalls in eine andere funktionelle Gruppe übergeführt werden. The compounds of general formula I are prepared by a w-mercapto fatty acid compound of the general formula HS- (CHn-R 'II where n and R 'have the same meaning as in Formula 1 with an alkyl mercury compound of the general formula R-Hg-X III in which R has the same meaning as in formula I. and X represents a halogen atom, a hydroxyl group or the remainder of an inorganic Acid or a lower fatty acid is converted. The substituent R 'can optionally converted into a different functional group.

Die co-Merkaptofettsäureverbindungen, die als Ausgangsprodukte für das Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden, können durch Hydrolyse der so-Acetylthiofettsäureverbindungen hergestellt werden, die durch Umsetzung von eine ungesättigte Bindung in der co-Stellung besitzenden Fettsäuren oder Fettsäurederivaten mit Thioessigsäure erhältlich sind. The co-mercapto fatty acid compounds that are used as starting products for the process according to the invention can be used by hydrolysis of the so-acetylthio fatty acid compounds can be made by reacting an unsaturated bond in the co-position own fatty acids or fatty acid derivatives with thioacetic acid are available.

An Stelle der cc-Merkaptofettsäureverbindungen können gemäß der vorliegenden Erfindung auch funktionelle Derivate der co-Merkaptofettsäuren, wie deren Ester, Amide oder Salze, verwendet werden. Instead of the cc-mercapto fatty acid compounds, according to the present invention Invention also functional derivatives of co-mercapto fatty acids, such as their esters, Amides or salts can be used.

Als Alkylquecksilberverbindungen können z. B. die Alkylquecksilberhydroxyde, -chloride, -bromide, -phosphate, -sulfate, -acetate oder -propionate verwendet werden. As alkyl mercury compounds, for. B. the alkyl mercury hydroxides, chlorides, bromides, phosphates, sulfates, acetates or propionates are used.

Die Umsetzung der Ausgangsprodukte erfolgt durch Mischen gleicher Molmengen der co-Merkaptofettsäuren und der Alkylquecksilberverbindungen. Die Umsetzung wird zweckmäßig in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt. Als Lösungsmittel können beispielsweise Wasser, niedrige aliphatische Alkohole, niedrige aliphatische Ketone oder deren Gemische verwendet werden. Als Alkylquecksilberverbindungen werden bevorzugt Alkylquecksilberhydroxyde und Alkylquecksilberacetate verwendet, da sie die gewünschten Endprodukte in guter Ausbeute ergeben. Da jedoch die Alkylquecksilberhydroxyde nicht stabil und die Alkylquecksilberacetate als solche schwer herstellbar sind, werden zweckmäßig Alkylquecksilberhalogenide, Alkylquecksilberphosphate, Alkylquecksilbersulfate oder ähnliche Verbindungen in Gegenwart einer gleichen Molmenge von Alkaliacetat oder Alkalihydroxyd verwendet, wobei sich die Alkaliquecksilberacetate oder -hydroxyde im Reaktionsgemisch bilden. Diese Umsetzung kann leicht ohne Erhitzen durchgeführt werden. Wenn diese Umsetzung jedoch mit relativ geringen Mengen von Lösungsmitteln durchgeführt wird, ist es zweckmäßig, die Lösungen der Ausgangskomponenten unter Erhitzen zu mischen. The starting products are converted by mixing the same Molar amounts of the co-mercapto fatty acids and the alkyl mercury compounds. The implementation is expediently carried out in the presence of a solvent. As a solvent can for example water, lower aliphatic alcohols, lower aliphatic Ketones or their Mixtures are used. As alkyl mercury compounds are preferred alkyl mercury hydroxides and alkyl mercury acetates as they are used give the desired end products in good yield. However, since the alkyl mercury hydroxides not stable and the alkyl mercury acetates as such are difficult to manufacture, alkyl mercury halides, alkyl mercury phosphates, alkyl mercury sulfates are expedient or similar compounds in the presence of an equal molar amount of alkali acetate or alkali hydroxide is used, the alkali mercury acetates or hydroxides form in the reaction mixture. This reaction can easily be carried out without heating will. However, when doing this reaction with relatively small amounts of solvents is carried out, it is appropriate to take the solutions of the starting components Heat to mix.

Die gemäß der Erfindung hergestellten Produkte haben eine starke antibakterielle und germicide Wirkung gegen die verschiedensten Bakterienstämme. The products made according to the invention have a strong antibacterial and germicidal effect against a wide variety of bacterial strains.

In der nachfolgenden Tabelle sind die geringsten Konzentrationen in y/com für die Äthylquecksilberco -thioundecansäure angegeben, bei denen das Wachstum der genannten Bakterienstämme gehemmt wird. Geringste Kon- zentration in Stamm ylccm, bei der das Wachstum gehemmt wird Trichophyton interdigitale ....... 0,5 Candida albicans ................. 0,5 Staphylococcus aureus 0,5 Escherichia coli.................. 0,5 Bacillus subitlis ................ 1,0 Aspergillus niger................. 1,0 Die Metallsalze, Amide und Ester der Alkylquecksilber-ev-thiofettsäuren können gleichfalls als aktive Bestandteile von antibakteriellen und germiciden Mitteln verwendet werden.The table below shows the lowest concentrations in y / com for ethylmercury-co-thioundecanoic acid at which the growth of the named bacterial strains is inhibited. Least cons centering in Strain ylccm, in which the growth is inhibited Trichophyton interdigitale ....... 0.5 Candida albicans ................. 0.5 Staphylococcus aureus 0.5 Escherichia coli .................. 0.5 Bacillus subitlis ................ 1.0 Aspergillus niger ................. 1.0 The metal salts, amides and esters of the alkyl mercury ev-thio fatty acids can also be used as active ingredients in antibacterial and germicidal agents.

Von besonderem Vorteil ist es, daß die gemäß der Erfindung hergestellten Verbindungen eine geringe Toxizität und eine charakteristische Affinität zu Fetten und Lipoiden besitzen. Da sie keine große Affinität gegenüber Serum und Proteinen haben, wird ihre pharmakologische Aktivität bei der In-vivo-Anwendung nicht wesentlich vermindert. Besonders vorteilhaft können die neuen Verbindungen als Mittel gegen Fußpilzkrankheiten verwendet werden. It is of particular advantage that the manufactured according to the invention Compounds have low toxicity and a characteristic affinity for fats and possess lipoids. As they do not have a great affinity for serum and proteins their pharmacological activity will not be essential when used in vivo reduced. The new compounds can be particularly advantageous as agents against Athlete's foot can be used.

In chemischer Hinsicht zeichnen sich die gemäß der Erfindung hergestellten Verbindungen durch eine erhebliche Stabilität gegenüber Säuren und Alkalien aus. From a chemical point of view, those produced according to the invention stand out Compounds are characterized by their considerable stability towards acids and alkalis.

Beispiel 1 Äthylquecksilber-co:thioundecansäure a) ev-Acetylthioundecansäure 2,5 g Thioessigsäure werden unter Rühren in 5,0 g oo-Undecylensäure, die vorher durch Erwärmen geschmolzen wurde, eingetropft. Im Reaktionsgemisch entsteht nach wenigen Minuten eine exotherme Reaktion. Man läßt das Reaktionsgemisch einige Zeit stehen und erhitzt es dann 2 Stunden lang auf dem Wasserbad. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches werden die gebildeten Kristalle mit etwas Petroläther gemischt, die unlöslichen Kristalle werden auf einem Filter gesammelt, mit wenig Petroläther gewaschen und an der Luft getrocknet. Es werden farblose, plattenähnliche Kristalle mit dem Schmelzpunkt 54 bis 58"C erhalten. Die Ausbeute beträgt 6,0 g. Example 1 Ethylmercury-co: thioundecanoic acid a) ev-acetylthioundecanoic acid 2.5 g of thioacetic acid are stirred in 5.0 g of oo-undecylenic acid, which was previously melted by heating. In the reaction mixture arises after an exothermic reaction for a few minutes. The reaction mixture is left for some time stand and then heat it on the water bath for 2 hours. After the Reaction mixture, the crystals formed are mixed with a little petroleum ether, the insoluble crystals are collected on a filter with a little petroleum ether washed and air dried. Colorless, plate-like crystals become obtained with a melting point of 54 to 58 "C. The yield is 6.0 g.

Durch Umkristallisieren aus Petroläther wird die reine eo-Acetylthioundecansäure mit dem Schmelzpunkt 57 bis 58,5°C erhalten. b) ev-Merkaptoundecansäure 14 g einer 10°/Oigen Natronlauge werden zu 3 g ev-Acetylthioundecansäure hinzugegeben. Das Gemisch wird unter Rückfluß 1 Stunde erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat mit Salzsäure angesäuert. Die ausgefallenen weißen Kristalle werden gewaschen, getrocknet und durch Destillation unter verringertem Druck gereinigt.The pure eo-acetylthioundecanoic acid is obtained by recrystallization from petroleum ether obtained with a melting point of 57 to 58.5 ° C. b) ev-mercaptoundecanoic acid 14 g of a 10% sodium hydroxide solution is added to 3 g ev-acetylthioundecanoic acid. That The mixture is heated under reflux for 1 hour. After cooling, the reaction mixture becomes filtered and the filtrate acidified with hydrochloric acid. The precipitated white crystals are washed, dried and purified by distillation under reduced pressure.

Die eo-Merkaptoundecansäure bildet farblose, plattenförmige Kristalle. Der Siedepunkt beträgt 158,5 bis 159°C bei 1 mm Quecksilberdruck. Der Schmelzpunkt beträgt 48 bis 50"C. Der Äthylester der co-Merkapto- undecansäure bildet eine farblose ölige Flüssigkeit, deren Siedepunkt 128 bis 129°C bei 0,8 mm Quecksilberdruck beträgt. c) Äthylquecksilber-co-thioundecansäure Eine heiße Lösung von 1,5 g wasserfreiem Natriumacetat in 15ml Methanol wird unter Schütteln zu einer heißen Lösung von 5 g Bis-äthylquecksilberphosphat in 25 ml Methanol hinzugegeben. Das ausgefallene sek. Natriumphosphat wird abfiltriert. Zu dem Filtrat wird die heiße Lösung von 4 g co-Merkaptoundecansäure in 6 ml Methanol hinzugegeben, worauf sich unmittelbar farblose, plattenähnliche Kristalle bilden. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches werden die Kristalle auf einem Filter gesammelt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Es werden so 7,2 g der Äthylquecksilber-co-thioundecansäure mit dem Schmelzpunkt 86 bis 87,5"C erhalten. The eo-mercaptoundecanoic acid forms colorless, plate-shaped crystals. The boiling point is 158.5 to 159 ° C at 1 mm mercury pressure. The melting point is 48 to 50 "C. The ethyl ester of the co-mercapto undecanoic acid forms a colorless one oily liquid with a boiling point of 128 to 129 ° C at 0.8 mm mercury pressure. c) Ethylmercury-co-thioundecanoic acid A hot solution of 1.5 g of anhydrous Sodium acetate in 15ml methanol is shaken to a hot solution of 5 g of bis-ethylmercury phosphate in 25 ml of methanol were added. The unusual one sec. Sodium phosphate is filtered off. The hot solution of 4 g of co-mercaptoundecanoic acid in 6 ml of methanol are added, whereupon immediately Form colorless, plate-like crystals. After cooling the reaction mixture the crystals are collected on a filter, washed with methanol and dried. There are so 7.2 g of ethylmercury-co-thioundecanoic acid with the melting point 86 to 87.5 "C obtained.

Analyse für Cl3H2ßO2SHg: Berechnet . . . . Hg 44,88 01o; gefunden ............... Hg 44,51%.Analysis for Cl3H2ßO2SHg: Calculated. . . . Hg 44.88 01o; found ............... Hg 44.51%.

Wenn man in der obigen Umsetzung an Stelle der co-Merkaptoundecansäure die äquivalente Menge des Äthylesters oder des n-Butylesters der co-Merkaptoundecansäure verwendet, erhält man mit einer Ausbeute von 87 0/o der Theorie den Äthylester der Äthylquecksilber-co-thioundecansäure, der farblose, plattenähnliche Kristalle vom Schmelzpunkt 28 bis 29"C bildet, bzw. den n-Butylester der Äthylquecksilberco-thioundecansäure mit einer Ausbeute von 800/,, der farblose, plattenähnliche Kristalle mit dem Schmelzpunkt 19 bis 22°C bildet. If in the above implementation instead of co-mercaptoundecanoic acid the equivalent amount of the ethyl ester or the n-butyl ester of co-mercaptoundecanoic acid used, one obtains the ethyl ester of the theory with a yield of 87 0 / o Ethylmercury-co-thioundecanoic acid, the colorless, plate-like crystals from Melting point 28 to 29 "C, or the n-butyl ester of ethylmercury co-thioundecanoic acid with a yield of 800 / ,, of the colorless, plate-like crystals with the melting point 19 to 22 ° C.

Das Natrium- und das Kaliumsalz der Äthylquecksilber-cv-thioundecansäure werden durch Umsetzung der Äthylquecksilber-co-thioundecansäure mit einer äquivalenten Menge von Natriumcarbonat- oder Kaliumcarbonatlösung erhalten. Das Natriumsalz bildet ein farbloses kristallines Pulver, das bei 250 bis 2600 C unter Zersetzung schmilzt, während das Kaliumsalz ein farbloses kristallines Pulver bildet, das unter Zersetzung bei 155 bis 165°C schmilzt. The sodium and potassium salts of ethylmercury-cv-thioundecanoic acid are made by reacting the ethylmercury-co-thioundecanoic acid with an equivalent Amount of sodium carbonate or potassium carbonate solution obtained. The sodium salt forms a colorless crystalline powder that melts at 250 to 2600 C with decomposition, while the potassium salt forms a colorless crystalline powder that decomposes melts at 155 to 165 ° C.

Beispiel 2 Natriumsalz der n-Butylquecksilber-co-thioundecansäure Zu einer Lösung von 1 g Natriumhydroxyd in 80 ml Methanol wird unter Rühren 6 g n-Butylquecksilberchlorid hinzugegeben. Das so erhaltene Reaktionsgemisch wird unter Erwärmen gelöst. Zu dieser Lösung wird eine Lösung von 5 g -Merkaptoundecansäure und 1 g Natriumhydroxyd in 30ml Wasser hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht stehengelassen. Das gebildete Natriumsalz der n-Butylquecksilber-cs-thioundecansäure wird in Form von farblosen schuppenförmigen Kristallen erhalten. Diese werden mit etwas Wasser gewaschen und getrocknet. Example 2 Sodium salt of n-butylmercury-co-thioundecanoic acid To a solution of 1 g of sodium hydroxide in 80 ml of methanol is added 6 g with stirring added n-butyl mercury chloride. The reaction mixture thus obtained is under Heating dissolved. A solution of 5 g -captoundecanoic acid is added to this solution and 1 g of sodium hydroxide in 30 ml of water is added. The reaction mixture is over Left for the night. The sodium salt of n-butylmercury-cs-thioundecanoic acid formed is obtained in the form of colorless flaky crystals. These are with washed some water and dried.

Die Ausbeute beträgt 9 g. Der Schmelzpunkt beträgt 248 bis 259°C unter Zersetzung.The yield is 9 g. The melting point is 248 to 259 ° C below Decomposition.

Wenn die heiße wäßrige Lösung des Natriumsalzes der n-Butylquecksilber-co-thioundecansäure durch Hinzufügen eines geringen Überschusses von 10 0/0iger Essigsäure angesäuert wird, wird die n-Butylquecksilber-w-thioundecansäure in Form von farblosen, plattenähnlichen Kristallen erhalten, die bei 73 bis 74,5°C schmelzen. When the hot aqueous solution of the sodium salt of n-butylmercury-co-thioundecanoic acid acidified by adding a small excess of 10 0/0 acetic acid the n-butylmercury-w-thioundecanoic acid is in the form of colorless, plate-like Obtain crystals that melt at 73 to 74.5 ° C.

Analyse für Cl5H3002SHg: Berechnet . . . . Hg 42,27 01o; gefunden Hg 42,51 O/o. Analysis for Cl5H3002SHg: Calculated. . . . Hg 42.27 01o; found Hg 42.51 O / o.

Beispiel 3 Äthylquecksilber-#-thiotridecansäure Die heiße Lösung von 0,65 g wasserfreiem Natriumacetat in 7 ml Methanol wird zu der heißen Lösung von 2,2 g Bis-äthylquecksilberphosphat in 10 ml Methanol hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird eine Zeitlang stehengelassen. Dann wird das ausgefallene sek. Natriumphosphat abfiltriert. Zu dem Filtrat wird die Lösung von 2 g co-Merkaptotridecansäure in 4 ml Methanol unter Schütteln hinzugegeben. Die Äthylquecksilber-co-thiotridecansäure wird sofort in Form von farblosen, schuppenförmigen Kristallen erhalten, die in Methanol gewaschen und dann getrocknet werden. Die Ausbeute beträgt 3,4 g, der Schmelzpunkt 90 bis 92,5°C. Example 3 Ethylmercury - # - thiotridecanoic acid The hot solution of 0.65 g of anhydrous sodium acetate in 7 ml of methanol is added to the hot solution of 2.2 g of bis-ethylmercury phosphate in 10 ml of methanol were added. The reaction mixture is left for a while. Then the failed sec. Sodium phosphate filtered off. The solution of 2 g of co-mercaptotridecanoic acid in 4 ml of methanol were added with shaking. Ethylmercury-co-thiotridecanoic acid is immediately obtained in the form of colorless, scale-like crystals that appear in Methanol and then dried. The yield is 3.4 g, the melting point 90 to 92.5 ° C.

Analyse für Cl6HsoO2SHg: Berechnet .... Hg 42,29%; gefunden ..... Hg 41,98%.Analysis for Cl6HsoO2SHg: Calculated .... Hg 42.29%; found ..... Hg 41.98%.

Beispiel 4 Äthylquecksilber-#-thio-n-valeriansäure Eine Lösung von 2,5 g co-Merkapto-n-valeriansäure und 1 g Kaliumhydroxyd in 100 ml Wasser wird zu der klaren Lösung zugegeben, die durch Erwärmen und Filtrieren der Lösung von 5 g Bis-äthylquecksilberphosphat und 1 g Kaliumhydroxyd in 25 ml Wasser erhalten wird. Das Reaktionsgemisch wird mit 10 °/Oiger Essigsäure angesäuert. Die ausgefallenen farblosen Kristalle werden auf einem Filter gesammelt. Example 4 Ethylmercury - # - thio-n-valeric acid A solution of 2.5 g of co-mercapto-n-valeric acid and 1 g of potassium hydroxide in 100 ml of water will become added to the clear solution, which was obtained by heating and filtering the solution from 5 g of bis-ethylmercury phosphate and 1 g of potassium hydroxide in 25 ml of water is obtained. The reaction mixture is acidified with 10% acetic acid. The unusual colorless crystals are collected on a filter.

Die Kristalle werden zu 50 ml heißem Wasser hinzugegeben und für etwa 10 Minuten auf dem Wasserbad unter Rühren erhitzt. Dann wird abgekühlt. Die unlöslichen, festen Stoffe werden mit Benzol extrahiert.The crystals are added to 50 ml of hot water and cooked for about Heated for 10 minutes on a water bath while stirring. Then it is cooled down. The insoluble solids are extracted with benzene.

Die Benzolschicht wird mit wasserfreiemNatriumsulfat getrocknet. Nach Abdampfen des Benzols unter vermindertem Druck wird die Äthylquecksilber-co-thion-valeriansäure in Form von farblosen Kristallen mit dem Schmelzpunkt 56 bis 58°C erhalten. Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch von Benzol und Petroläther wurden reine, farblose, plattenähnliche Kristalle erhalten.The benzene layer is dried with anhydrous sodium sulfate. To Evaporation of the benzene under reduced pressure turns the ethylmercury-co-thione-valeric acid obtained in the form of colorless crystals with a melting point of 56 to 58 ° C. By Recrystallization from a mixture of benzene and petroleum ether resulted in pure, colorless, plate-like crystals obtained.

Analyse für C7H15O2SHg: Berechnet .... Hg 55,30%; gefunden...... Hg 55,68%.Analysis for C7H15O2SHg: Calculated .... Hg 55.30%; found ...... ed 55.68%.

Beispiel 5 Äthylquecksilber-co-thiocapronsäure Ein Gemisch von 2,5 g co-Merkaptocapronsäure, 1 g Kaliumhydroxyd und 5 ml Wasser wird unter Schütteln zu der klaren Lösung hinzugegeben, die durch Filtrieren einer warmen Lösung von 4,6 g Bis-äthylquecksilberphosphat und 1 g Kaliumhydroxyd in 10 ml Wasser erhalten wird. Example 5 Ethylmercury-co-thiocaproic Acid A mixture of 2.5 g of co-mercaptocaproic acid, 1 g of potassium hydroxide and 5 ml of water are shaken to added to the clear solution, which was obtained by filtering a warm solution of 4.6 g of bis-ethylmercury phosphate and 1 g of potassium hydroxide in 10 ml of water is obtained.

Das Reaktionsgemisch wird mit 4 mol 10 0/0iger Essigsäure angesäuert. Die ausgefallenen farblosen Kristalle werden auf einem Filter gesammelt. Die Kristalle werden mit 30 ml heißem Wasser gemischt und für etwa 10 Minuten auf dem Wasserbad unter Rühren erwärmt. Dann wird gekühlt und das unlösliche feste Produkt mit Benzol extrahiert. Die Benzolschicht wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. The reaction mixture is acidified with 4 mol of 10% acetic acid. The precipitated colorless crystals are collected on a filter. The crystals are mixed with 30 ml of hot water and put on the water bath for about 10 minutes heated with stirring. Then it is cooled and the insoluble solid product with benzene extracted. The benzene layer is dried with anhydrous sodium sulfate. then the solvent is distilled off in vacuo.

5,3 g der Äthylquecksilber-#-thiocapronsäure werden erhalten mit dem Schmelzpunkt 52 bis 57°C. Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch von Benzol und Petroläther werden farblose, plattenähnliche Kristalle mit dem Schmelzpunkt 57 bis 59°C erhalten.5.3 g of ethyl mercury - # - thiocaproic acid are obtained with the Melting point 52 to 57 ° C. By recrystallization from a mixture of benzene and Petroleum ethers become colorless, plate-like crystals with a melting point of 57 bis 59 ° C obtained.

Analyse für C5H18O2SHg: Berechnet .... Hg 53,23 01o; gefunden Hg 52,98 O/o.Analysis for C5H18O2SHg: Calculated .... Hg 53.23 01o; found Hg 52.98 O / o.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of alkyl mercury co-thio fatty acids and derivatives of these acids of the general formula 1 R-Hg-S- (CH2) -R 'wherein R is means lower alkyl radical, n is an integer between 4 and 12 and R 'stands for a carboxylic acid group or a functional derivative of such a group stands, characterized in that a co-mercapto fatty acid compound of the general Formula II HS (CH2) 7R 'where n and R' have the same meaning as in formula 1, with an alkyl mercury compound of the general formula III R-Hg-X wherein R is the has the same meaning as in formula I and X stands for a halogen atom, a hydroxyl group or the residue of an inorganic acid or a lower fatty acid is reacted in the products of the process, the substituent R 'is optionally converted into one for the end product desired functional group is converted.

References considered: U.S. Patent No. 1,589 599; Journal of the American Chemical Society, 53 (1931), pp. 992 to 996.