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DE1105618B - Verfahren zur Herstellung von isotaktischen Polystyrolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von isotaktischen Polystyrolen

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Publication number
DE1105618B
DE1105618B DEC18281A DEC0018281A DE1105618B DE 1105618 B DE1105618 B DE 1105618B DE C18281 A DEC18281 A DE C18281A DE C0018281 A DEC0018281 A DE C0018281A DE 1105618 B DE1105618 B DE 1105618B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isotactic
styrenes
diluents
polystyrenes
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC18281A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Wenning
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Huels AG filed Critical Chemische Werke Huels AG
Priority to DEC18281A priority Critical patent/DE1105618B/de
Publication of DE1105618B publication Critical patent/DE1105618B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F32/00Homopolymers and copolymers of cyclic compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von isotaktischen Polystyrolen Es ist bekannt, daß man isotaktische Polystyrole durch Polymerisation der monomeren Styrole mit Hilfe von Mischkatalysatoren nach Ziegler herstellen kann. Dabei erhält man die isotaktischen Polystyrole jedoch durchweg im Gemisch mit ataktischen Polystyrolen. Die isotaktischen Polystyrole werden von den überschüssigen Monomeren und auch von den gegebenenfalls mitverwendeten Verdünnungsmitteln zu gallertartigen Massen angequollen. Die ataktischen Polystyrole geben mit den überschüssigen Monomeren viskose Lösungen. Deshalb entsteht bei der Polymerisation ein viskoses Gemisch von gelösten ataktischen Polymerisaten und angequollenen gallertartigen isotaktischen Polymerisaten, dessen Aufarbeitung einen erheblichen Aufwand erfordert. Zunächst müssen die Mischkatalysatoren zersetzt und in lösliche Verbindungen übergeführt werden. Dann trennt man die nicht umgesetzten monomeren Styrole zusammen mit den Zersetzungsmittel n und gegebenenfalls mit den Verdünnungsmitteln ab und arbeitet sie auf. Schließlich müssen - z. B. durch fraktioniertes Lösen - die löslichen, einen niedrigen Erweichungspunkt besitzenden, ataktischen Polymerisate von den unlöslichen, einen hohen Erweichungspunkt besitzenden und deshalb wertvollen isotaktischen Polvmerisaten abgetrennt werden. Da die entstehenden Polymerisate den verwendeten Mischkatalysator nach Ziegler schnell umhüllen und unwirksam machen, muß man jeweils eruebliche Mengen an Monomeren und gegebenenfalls Lösungsmittel zurückgewinnen und aufarbeiten.
  • Die Verwendung von Verdünnungsmitteln, die an sich möglich ist, bringt bei der bekannten Polymerisation von Styrolen zu isotaktischen Polymerisaten im allgemeinen keine Vorteile, weil die Menge des mit einer bestimmten Menge an Mischkatalysator herstellbarren Polymerisates mit Zunahme des Verdünnungsmittelanteiles erheblich abnimmt. So entsteht bei einem Verhältnis Styrol zu Isopropylcyclohexan von I : 3 nur noch die gleiche Gewichtsmenge an Polymerisat, wie Mischkatalysator vorgelegt wurde.
  • Es wurde gefunden, daß man isotaktische Polystyrole durch Polymerisation der Monomeren mit Hilfe von Mischkatalysatoren nach Ziegler vorteilhafter herstellen kann, wenn man bis zu einem Umsatz von 3 bis 1O0/o, bezogen auf die Gesamtmenge an Monomeren und Verdünnungsmitteln, polymerisiert, die gebildeten isotaktischen Polystyrole mechanisch abtrennt und die nach dem Abtrennen zurückbleibende, im wesentlichen monomere Styrole und gegebenenfalls Verdünnungsmittel enthaltende Flüssigkeit ohne weitere Aufarbeitung nach Ergänzung der Styrole, der Mischkatalysatoren und gegebenenfalls der Verdünnungsmittel erneut zur Polymerisation verwendet.
  • Unter Styrolen werden neben Styrol selbst auch Halogenstyrole usw. verstanden. Als Mischkatalysatoren nach Ziegler bezeichnet man die im inerten Medium unter Ausschluß von Sauerstoff und Feuchtigkeit erhaltenen Umsetzungsprodukte von Verbindungen der Metalle der IV. bis VI. Nebengruppe des Periodischen Systems einschließlich Thorium und Uran, vorzugsweise von Titanhalogeniden, mit reduzierend wirkenden Stoffen aus der Gruppe des metallischen Aluminiums und Magnesiums oder der Alkalimetalle sowie der entsprechenden Metallhydride und der entsprechenden metallorganischen Verbindungen, vorzugsweise mit aluminiumorganischen Verbindungen. Bekanntlich wird das Verhältnis von isotaktischen Polymerisaten von dem Verhältnis der Schwermetallkomponente zur reduzierenden Komponente des Mischkatalysators beeinflußt. Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man günstige Ergebnisse, d. h. hohe Anteile an isotaktischen Polymerisaten, wenn man ein Molverhältnis der Schwermetallkomponente zur reduzierenden Komponente von 1 : 2,5 bis 1 : 3 verwendet. Besondere Vorteile bringt ein Mischkatalysator aus Titantetrachlorid und Triäthyl aluminium im Molverhältnis 1: 2,7. Die Menge der Mischkatalysatoren, bezogen auf die aus den monomeren Styrolen und gegebenenfalls Verdünnungsmitteln bestehende flüssige Phase, beträgt zweckmäßig zwischen 1 und 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 2 und 3 Gewichtsprozent.
  • Die bei der bekannten Polymerisation mit Hilfe von Mischkatalysatoren nach Z i e gier üblicherweise verwendeten inerten Verdünnungsmittel, wie aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Cyclohexan, Isopropyl cyclohexan, Dekahydronaphthalin und Erdölfraktionen, ferner aromatische Kohlenwasserstoffe, nämlich Cumol, Diäthylbenzol und Triäthylbenzol, können auch bei dem vorliegenden Verfahren eingesetzt werden. Bereits geringe Mengen von 5 bis 10 Gewichtsprozent. bezogen auf die monomeren Styrole, fördern die Abscheidung der isotaktischen Polystyrole in gallertartiger, leicht abtrennbarer Form.
  • Die Polymerisationstemperatur kann zwischen 30 und 80 C, vorzugsweise zwischen 50 und 600 C, betragen Man wird im allgemeinen bei gewöhnlichtem Druck arbeiten, kann gegebenenfalls aber auch bei vermindertem oder erhöhtem Druck polymerisieren. Das vorliegende Verfahren läßt sich diskontinuierlich und vorzugsweise teilkontinuierlich oder vollkontinuierlich gestalten.
  • Wenn man auf einen hohen Umsatz verzichtet und nur zu 5 bis 10°/n, vorzugsweise 7,5o Umsatz, bezogen auf die Gesamtmenge an monomerem Styrol und Verdünnungsmittel, polymerisiert, gelingt es überraschenderweise. den Anteil an ataktischen Polymerisaten außerordentlich gering zu halten. Dadurch bleibt das Polymerisationsgemisch niedrigviskos und enthält die entstandenen isotaktischen Polystyrole in einer gallertartigen, leicht abtrennbaren Form. Letztere werden mechanisch, beispielsweise mit Hilfe einer Schleuder, abgetrennt. Die dabei zurückgewonnene flüssige Phase, die aus monomeren Styrolen und gegebenenfalls Verdünnungsmitteln besteht, kann ohne weitere Aufarbeitung und Reinigung wieder in die Polymerisation zurückgeführt werden. Lediglich der mit den angequollenen isotaktischen Polystyrolen entfernte Teil der monomeren Styrole und gegebenenfalls der Verdünnungsmittel sowie der Mischkatalysatoren müssen ergänzt werden.
  • Die abgetrennten gallertartigen isotaktischen Polystyrole werden zur Zersetzung der eingeschlossenen Niischkatalysatoren mit Alkoholen, Ketonen usw., gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser, behandelt. Man verwendet zweckmäßig 5 bis 100/o an diesen Zersetzungsmitteln, bezogen auf den Gesamtansatz, und sorgt für eine kräftige Durchmischung bei Temperaturen zwischen 20 und 400 C. Gegebenenfalls wird diese Behandlung mehrfach wiederholt. Besondere Vorteile bringt die Verwendung von Ketonen, wie Methyläthylketon, die gleichzeitig noch die monomeren Styrole und gegebenenfalls die Verdünnungsmittel sowie die noch vorhandenen geringen ataktischen Anteile lösen. Nach dem Waschen, Trocknen und gegebenenfalls Konfektionieren erhält man ein isotaktisches Polymerisat ausgezeichneter Oualität.
  • Nachstehend sei eine kontinuierliche Ausführungsform des Verfahrens an Hand der Abbildung beschrieben: Der Inhalt des Polymerisationskessels 1 läuft kontinuierlich über eine Schlammschleuder 2, die die flüssige, aus monomeren Styrolen und gegebenenfalls Verdünnungsmitteln bestehende Phase wieder in den Polymerisationskessel zurückführt und das gallertartige Polymerisat mit seinem ouellungsinhalt an monomeren Styrolen und gegebenenfalls Verdünnungsmitteln sowie an Mischkatalysatoren austrägt.
  • Der Austrag wird in einem hochtourigen Mischer 3 unter Stickstoff in Gegenwart von Methyläthylketon zerschlagen, wobei der Mischkatalysator zersetzt und die monomeren Styrole, gegebenenfalls die Verdütlnungsmittel und die ataktischen Anteile des Polymerisates gelöst werden. Die im Mischer mit NIethyläthylketon filtrierfähiggewordene Suspension wird in einer Schleuder 4 in Waschflüssigkeit und Polymerisat zerlegt und gegebenenfalls nach mehrstufiger Wieder holung des Waschprozesses getrocknet (5) und konfektioniert (6). Die Waschflüssigkeit von der Schleuder 4, die im wesentlichen aus Methyläthylketon besteht, enthält die Zersetzungsprodukte des Mischkatalysators, die Reste an monomeren Styrolen und Lösungsmitteln sowie die ataktischen Anteile.
  • In der ersten Kolonne 7 wird die Waschflüssigkeit aufdestilliert. Das über Kopf gehende Methyläthylketon kehrt in den Kreislauf zurück. Der Sumpf der Kolonne 7 tritt in eine zweite Kolonne 8, die Verdünnungsmittel und Styrol von dem ataktischen Polymerisat trennt, das mit den Zersetzungsprodukten des Katalysators verunreinigt ist. Die weitere Aufarbeitulig dieser Rückstände ist zu vernachlässigen, weil der ataktische Anteil sehr niedrig gehalten werden kann. Andernfalls muß der Katalysatorschlamm vor der destillativen Abtrennung des Lösungsmittels vom ataktischen Polymerisat abfiltriert werden oder das ataktische Polymerisat mit Methanol ausgefällt werden.
  • Beispiel 1 In 874 ml Isopropylcyclohexan werden 24 g eines Mischkatalysators aus Teil4 und Al (C2 H5)5 im Verhältnis 1 : 2,7 bereitet. Nach Zusatz von 278 ml Styrol polymerisiert man 24 Stunden bei 600 C. Dann trennt man das Styrol-Verdünnungsmittel-Gemisch von ausgeschiedenem gallertartigem Polymerisat ab und gibt ersteres in ein zweites Polymerisationsgefäß, das einen frisch bereiteten Mischkatalysatoransatz enthält.
  • Nach Ergänzung des verbrauchten Styrols und des fehlenden Verdünnungsmittels kann die Polymerisation beliebig oft wiederholt werden. Die erhaltenen gallertartigen Polymerisate werden gesammelt, mit Methyläthylketon mehrmals gewaschen und dann getrocknet.
  • Die nachstehende Tabelle zeigt eine 6fache Wieder holung des Versuches. Bei den Versuchen 1 bis 4 wird als Verdünnungsmittel Isopropylcyclohexan (1 P C H), bei den Versuchen 5 und 6 ein Gemisch von 1 P C H mit Benzol verwendet. In der Tabelle sind der Gehalt der einzelnen Ansätze und die zur Ergänzung erforderlichen Mengen an 1 P C H, Benzol und Styrol in Milliliter sowie die Ausbeute an isotaktischem Polystvrol in Gramm und der Umsatz in Prozent, bezogen auf die Gesamtmenge an Styrol und Verdünnungsmittel, aufgeführt.
    1 2 3 4 5 6
    Ansatz Zusatz Ansatz Zusatz Ansatz Zusatz Ansatz Zusatz Ansatz Zusatz Ansatz
    IPCH (ml) ...... 874 447 874 342 874 270 755 90 695 345 700
    Benzol (ml) - - - - - - - 180 180 86 174
    Styrol (mol) 278 175 278 150 278 113 278 133 278 180 278
    Ausbeute (g) ...... 41 42 36 38 42 43
    Umsatz (%) ...... 4,2 4,3 3,7 3,8 4,4 i 4,5
    Die Zusätze an Verdünnungsmittel und monomerem Styrol ergänzen die Ansätze jeweils wieder auf den Stand des ersten Ansatzes.
  • Das erhaltene isotaktische Polymerisat ist arm an ataktischen Anteilen und besitzt einen Schmelzpunkt im Bereich von 210 bis 2300 C.
  • Beispiel 2 In 180 ml 1 P C H werden 22,2 g eines Mischkatalysators aus Ti Cl3 und Al(C2H5)8 im Verhältnis 1: 2,7 bereitet. Nach Zusatz von 1660 ml Styrol wird bei 600 C polymerisiert. Nach 5 Stunden sind 80 g Polymerisat in gallertartiger Form enstanden.
  • Die Polymerisation kann in dem abgetrennten Styrol-Verdünnungsmittel-Gemisch nach Ergänzung der Komponenten, wie im Beispiel 1 beschrieben, fortgesetzt werden. Das ataktische Polymerisat verbleibt in Lösung, ein kleiner Teil wird mit dem gallertartigen isotaktischen Polymerisat abgetrennt und bei der Aufarbeitung mit Methyläthylketon im Filtrat des isotaktischen Polymerisates gefunden, aus dem es durch Fällung gewonnen werden kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von isotaktischen Polystyrolen durch Polymerisation der Monomeren mit Hilfe von Mischkatalysatoren nach Ziegler, dadurch gekennzeichnet, daß man bis zu einem Umsatz von 3 bis 10°/o, bezogen auf die Gesamtmenge an Monomeren und Verdünnungsmitteln, polymerisiert, die gebildeten isotaktischen Polystyrole mechanisch abtrennt und die nach dem Abtrennen zurückbleibende, im wesentlichen monomere Styrole und gegebenenfalls Verdünnungsmittel enthaltende Flüssigkeit ohne weitere Aufarbeitung nach Ergänzung der Styrole, der Mischkatalysatoren und gegebenenfalls der Verdünnungsmittel erneut zur Polymerisation verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Ausgelegte Unterlagen der belgischen Patente Nr. 546 216, 543 941, 543 259, 546 846, 538 782.
DEC18281A 1959-01-26 1959-01-26 Verfahren zur Herstellung von isotaktischen Polystyrolen Pending DE1105618B (de)

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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE543259A (de) * 1954-12-03
BE543941A (de) * 1954-12-24
BE546216A (de) * 1955-03-21
BE538782A (fr) * 1954-06-08 1955-12-06 Procédé de polymérisation d'oléfines, polymères ainsi obtenus et leurs applications
BE546846A (fr) * 1955-04-07 1956-04-30 Hercules Powder Co Ltd Procédé de polymérisation d'oléfines

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