DE1101758B - Process for the preparation of condensation products of alginic acid amide - Google Patents
Process for the preparation of condensation products of alginic acid amideInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten des Alginsäureamids Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen Produkten gelangt, wenn man Alginsäureamid, Formaldehyd oder Formaldehyd abgebende Stoffe und Aminotriazine, die mindestens 2Aminogruppen enthalten, in alkalischer Lösung bei erhöhter Temperatur zur Umsetzung bringt. Zweckmäßigerweise werden die einzelnen Komponenten in solchen Mengen angewandt, daß mindestens 2,5 Mol Formaldehyd, vorzugsweise 3 bis 4 Mol Formaldehyd pro Mol Aminotriazin zur Umsetzung gelangen. Process for the preparation of condensation products of alginic acid amide It has been found that new valuable products are obtained if one uses alginic acid amide, Formaldehyde or formaldehyde-releasing substances and aminotriazines, which are at least 2 contain amino groups in alkaline solution at elevated temperature for reaction brings. The individual components are expediently used in such amounts that at least 2.5 moles of formaldehyde, preferably 3 to 4 moles of formaldehyde per mole Aminotriazine come to the implementation.
Für das vorliegende Verfahren geeignete Triazine sind beispielsweise Melamin, Benzoguanamin, Formoguanamin Ammelin oder ähnliche Aminotriazine. Als Alginsäureamide können handelsübliche Produkte Anwendung finden. Die Herstellung derartiger Produkte ist beispielsweise in der deutschen Patentschrift 945 986 beschrieben. Triazines suitable for the present process are, for example Melamine, benzoguanamine, formoguanamine, ammeline or similar aminotriazines. As alginic acid amides Commercial products can be used. The manufacture of such products is described in German Patent 945,986, for example.
Bei der Umsetzung bilden sich aus den Komponenten zwischenzeitlich Methylolverbindungen. Man kann daher gewünschtenfalls auch von vornherein in mehr oder minder großem Umfang die entsprechenden Methylol verbindungen, insbesondere der Triazine, verwenden. In the meantime, the components are formed during implementation Methylol compounds. You can therefore do more from the start, if desired or, to a lesser extent, the corresponding methylol compounds, in particular the triazines.
Auf jeden Fall muß jedoch so gearbeitet werden, daß bei Beginn der Umsetzung im Reaktionsgemisch noch freies Formaldehyd vorliegt. In any case, however, you must work in such a way that at the beginning of the Implementation of free formaldehyde is still present in the reaction mixture.
Die Reaktion kann in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, insbesondere niederen Alkoholen, wie Methanol, Äthanol und Isopropylalkohol, durchgeführt werden; vorzugsweise wird jedoch in wäßriger Lösung gearbeitet. Sofern nicht unlösliche Produkte erwünscht sind, wird die Umsetzung vorzeitig abgebrochen. Der Zeitpunkt des Abbruches, der durch Abkühlung herbei geführt wird, richtet sich nach den Arbeitsbedingungen, insbesondere der Temperatur, dem p-Wert und den Molverhältnissen der Komponenten. Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung bei Temperaturen von 50 bis 100"C durchgeführt. Durch eine einfache Probenahme kann man bei den jeweiligen Bedingungen leicht den Zeitpunkt des erforderlichen Abbruches ermitteln. Die entnommene Probelösung wird mit Wasser vermischt; an der zur Ausfällung nötigen Wassermenge läßt sich der Kondensationsgrad erkennen. Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise bei einem pH-Wert zwischen 8 und 10 durchgeführt. The reaction can take place in the presence of organic solvents, in particular lower alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; however, it is preferred to work in aqueous solution. Unless insoluble If products are desired, the implementation will be terminated prematurely. Point of time the demolition, which is brought about by cooling, depends on the working conditions, in particular the temperature, the p-value and the molar ratios of the components. The reaction is expediently carried out at temperatures of 50 to 100.degree. With a simple sampling one can easily get the under the respective conditions Determine the time of the necessary termination. The sample solution taken is mixed with water; The degree of condensation can be determined from the amount of water required for precipitation recognize. The reaction is expediently at a pH between 8 and 10 carried out.
Die Umsetzungsprodukte lassen sich, insbesondere wenn man in wäßriger Lösung arbeitet, in technisch einfacher und vorteilhafter Weise, nämlich durch Versprühen der sich nach dem Abkühlen gebildeten viskosen Lösung, aufarbeiten bzw. in pulverförmige Produkte überführen. Das Versprühen der Umsetzungsprodukte wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 50 und 1000 C vorgenommen. The reaction products can be, especially if you are in aqueous Solution works in a technically simple and advantageous manner, namely by spraying the viscous solution formed after cooling, work up or in powder form Transfer products. The spraying of the reaction products is expedient made at temperatures between 50 and 1000 C.
Gewünschtenfalls kann die Umsetzung auch mit Gemischen verschiedener Aminotriazine - soweit sie mindestens zwei Aminogruppen enthalten - durchgeführt werden. Ebenfalls hat es sich in manchen Fällen als vorteilhaft erwiesen, die Umsetzung gleichzeitig in Gegenwart untergeordneter Mengen von Derivaten der Carbaminsäure, wie Harnstoff, Thioharnstoff oder Guanidin, sowie deren Salzen durchzuführen. If desired, the reaction can also be carried out with mixtures of different Aminotriazines - if they contain at least two amino groups - carried out will. It has also proven advantageous in some cases to carry out the implementation at the same time in the presence of minor amounts of derivatives of carbamic acid, such as urea, thiourea or guanidine, and their salts.
Die auf diese Weise herstellbaren Produkte sind für Imprägnierungszwecke geeignet. Sie sind härtbar, wobei die Härtung entweder durch Zusatz von sauren Härtungsmitteln, wie Ammoniumchlorid, Chloressigsäure, Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und ähnliche saure Verbindungen, aber insbesondere auch durch Wärmebehandlung erfolgen kann. Die Produkte können durch Versprühen in leicht pulverisierbare feste Stoffe übergeführt werden. The products that can be manufactured in this way are for impregnation purposes suitable. They are hardenable, with hardening either by adding acidic hardeners, such as ammonium chloride, chloroacetic acid, maleic anhydride, phthalic anhydride and similar acidic compounds, but in particular also take place by heat treatment can. The products can be easily pulverized solids by spraying be transferred.
Beispiel 1 50 g Alginsäureamid werden in 670 g Wasser gelöst und mit 1500 g Formaldehyd (30010in) bei einem pE-Wert von 8,2 bis 8,5 versetzt. Nach Zugabe von 630 g 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazin kondensiert man bei 80" C bis zu einer Stufe, bei der 1,0 m3 Reaktionslösung, mit 1,5 cm3 Wasser vermischt, eine milchige Trübung ergeben. Nach dem Abkühlen erhält man eine viskose Lösung. Diese wird bei 60 bis 90" C versprüht. Man erhält ein weißes, in Wasser klar lösliches, pulverförmiges Produkt von etwa 0,6 01o Wassergehalt. Example 1 50 g of alginic acid amide are dissolved in 670 g of water and with 1500 g of formaldehyde (30010in) at a pE value of 8.2 to 8.5. To Addition of 630 g of 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine is condensed at 80 "C up to one Stage where 1.0 m3 of reaction solution mixed with 1.5 cm3 of water is a milky one Result in turbidity. After cooling, a viscous solution is obtained. This is at 60 to 90 ° C. The result is a white powdery product which is clearly soluble in water Product of about 0.6 01o water content.
Beispiel 2 90 g Alginsäureamid, 1000 g Wasser und 900 g Formaldehyd (300/0in) werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 318 g 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazin kondensiert. Das Produkt wird bei 700 C versprüht. Man erhält ein klar in Wasser lösliches pulverförmiges Harz. Example 2 90 g of alginic acid amide, 1000 g of water and 900 g of formaldehyde (300/0 in) are, as described in Example 1, with 318 g of 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine condensed. That Product is sprayed at 700 C. One receives a Resin in powder form which is clearly soluble in water.
Beispiel 3 45 g Alginsäureamid, 450 g Wasser und 900 g Formaldehyd (30°/oig) werden mit 45 g Benzoguanamin (2-Phenyl-4,6-diamino-1,3,5-triazin) und 318 g Melamin bei pH 8, wie im Beispiel 1 beschrieben, kondensiert. Das Reaktionsprodukt bildet eine klare Lösung, welche bei 700 C versprüht, ein klar wasserlösliches Pulver ergibt. Example 3 45 g of alginic acid amide, 450 g of water and 900 g of formaldehyde (30%) with 45 g of benzoguanamine (2-phenyl-4,6-diamino-1,3,5-triazine) and 318 g of melamine at pH 8, as described in Example 1, condensed. The reaction product forms a clear solution which sprays at 700 C, a clear, water-soluble powder results.
Beispiel 4 45 g Alginsäureamid, 450 g Wasser, 900 g Formaldehyd (3001g) werden bei PH8 mit 45 g Formoguanamin (2,4-Di amino-1,3,5-triazin) und 318 g Melamin, wie im Beispiel3 beschrieben, umgesetzt und zu einem klar in Wasser löslichen Produkt versprüht. Example 4 45 g of alginic acid amide, 450 g of water, 900 g of formaldehyde (3001 g) are at PH8 with 45 g formoguanamine (2,4-diamino-1,3,5-triazine) and 318 g melamine, as described in Example 3, reacted and to a product which is clearly soluble in water sprayed.
Beispiel 5 396 g Formoguanamin (2;4-Diamino-1,3,5-triazin) und 900 g Formaldehyd (300ig) werden bei einem pH-Wert kleiner als 6 unter Rückfiuß kondensiert. Die Lösung enthält noch freien Formaldehyd. Nach Filtration wird unter Zusatz von 45 g Alginsäureamid, gelöst in 450 g Wasser, bei einem pH-Wert von 8 bei 80 bis 90" C bis zu einer Kondensationsstufe wie im Beispiel 1 weiterkondensiert. Nach Versprühung bei einer Temperatur von 70 bis 80" C erhält man ein weißes, wasserlösliches Pulver. Example 5 396 g of formoguanamine (2; 4-diamino-1,3,5-triazine) and 900 g formaldehyde (300 g) are condensed under reflux at a pH value of less than 6. The solution still contains free formaldehyde. After filtration, with the addition of 45 g of alginic acid amide, dissolved in 450 g of water, at a pH of 8 at 80 to 90 "C condensed further up to a condensation stage as in Example 1. After Spraying at a temperature of 70 to 80 "C gives a white, water-soluble one Powder.
Beispiel 6 15 g Alginsäureamid, 150 g Wasser, 150 g Formaldehyd (30°/oig), 7 g Harnstoff und 47 g Melamin wurden, wie im Beispiel 1 beschrieben, kondensiert. Man erhält eine leicht versprühbare Lösung. Example 6 15 g of alginic acid amide, 150 g of water, 150 g of formaldehyde (30%), 7 g of urea and 47 g of melamine were, as described in Example 1, condensed. An easily sprayable solution is obtained.
Beispiel 7 Bei einer Arbeitsweise wie im Beispiel 6, jedoch unter Verwendung von Thioharnstoff an Stelle von Harnstoff, erhält man nach dem Versprühen ein trockenes weißes Pulver. Example 7 With a procedure as in Example 6, but under Use of thiourea instead of urea is obtained after spraying a dry white powder.
Beispiel 8 60 g Alginsäureamid, 600 g Wasser, 600 g Formaldehyd (3001dg) wurden bei einem pii von 8 mit 162 g Melamin (2,4,6-Triamino-1,3,5-triazin) und 54 g Guanidinlaureat, erhalten durch Reaktion von Laurinsäure mit Guanidincarbonat, umgesetzt. Nach dem Versprühen erhält man ein hellgelbes Pulver. Example 8 60 g of alginic acid amide, 600 g of water, 600 g of formaldehyde (3001 g) were at a pii of 8 with 162 g of melamine (2,4,6-triamino-1,3,5-triazine) and 54 g guanidine laureate, obtained by reacting lauric acid with guanidine carbonate, implemented. After spraying, a light yellow powder is obtained.
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