DE1199290B - Solvent-free printing ink for olefin polymers - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. CL:Int. CL:
±5 41 η± 5 41 η
Deutsche KL: 151-7/01 German KL: 151-7 / 01
Nummer: 1199 290Number: 1199 290
Aktenzeichen: F 42000 VI b/151File number: F 42000 VI b / 151
Anmeldetag: 14. Februar 1964Filing date: February 14, 1964
Auslegetag: 26. August 1965Opening day: August 26, 1965
Die Erfindung bezieht sich auf eine lösungsmittelfreie thermoplastische Druckfarbenmischung, die für das Bedrucken von Olefinpolymeren während der thermoplastischen Formgebung geeignet ist.The invention relates to a solvent-free thermoplastic printing ink mixture which is used for printing on olefin polymers during thermoplastic molding is suitable.
Es ist bereits bekannt, thermoplastische Kunststoffe während der Formgebung zu bedrucken oder zu dekorieren. So beschreibt z. B. die USA.-Patentschrift 2 601 700 ein Verfahren, um Hohlkörper während ihrer Herstellung mit Hilfe des Extrusionsblasverfahrens mit flüssigen Farbstofflösungen zu bedrucken. Ein einfacheres Verfahren, das mit einer festen Druckfarbe arbeitet und infolgedessen keine Leitungen für Farbstofflösungen in der Formwand benötigt, wird in der belgischen Patentschrift 609 884 beschrieben. Bei diesen festen Druckfarben sollen dem zu bedruckenden Kunststoff artgleiche oder artverwandte Stoffe als Farbenträger dienen. Versuche zeigten jedoch, daß die Drucke trotz hoher Pigmentierung bei diesem Verfahren nur schwach übertragen werden, so daß danach nur qualitativ unbefriedigende Drucke erhalten werden können.It is already known to print or to print thermoplastic plastics during shaping decorate. So describes z. B. the USA.-Patent 2,601,700 a method to produce hollow bodies during to print their production with the help of the extrusion blow molding process with liquid dye solutions. A simpler process that works with a solid ink and consequently no lines for Dye solutions required in the mold wall is described in Belgian patent specification 609 884. These solid printing inks should be identical or related to the plastic to be printed Fabrics serve as color carriers. Experiments showed, however, that the prints despite high pigmentation are only weakly transferred in this process, so that only qualitatively unsatisfactory prints afterwards can be obtained.
Es wurde nun gefunden, daß lösungsmittelfreie thermoplastische Druckfarben, bestehend aus niedermolekularen Olefinpolymeren, Chlordiphenylharzen und/oder Terpenharzen, Pigmenten und gegebenenfalls zusätzlich Farbstoffen, die in den Polymeren löslich sind, für das Bedrucken von Olefinpolymeren während der thermoplastischen Formgebung wesentlich geeigneter als die bekannten Druckfarben sind.It has now been found that solvent-free thermoplastic printing inks consisting of low molecular weight Olefin polymers, chlorodiphenyl resins and / or terpene resins, pigments and optionally in addition, dyes that are soluble in the polymers for printing on olefin polymers are much more suitable than the known printing inks during thermoplastic molding.
Man erhält mit diesen Druckfarben einen viel intensiveren Farbauftrag, dessen Oberflächenhärte und Kratzfestigkeit ebenfalls verbessert sind. Auch die Haftfestigkeit der Drucke ist gut. Mit Klebefilm können sie nicht abgelöst werden.With these printing inks you get a much more intensive application of paint, its surface hardness and scratch resistance are also improved. The adhesion of the prints is also good. With adhesive tape they cannot be redeemed.
Es ist zwar aus der deutschen Auslegeschrift 1 153 658 bekannt, daß die Neigung zum Ausblühen und Verlaufen von fettlöslichen Farbstoffen verringert werden kann, wenn Chlordiphenylharze als Farbstoffträger verwendet werden; dabei handelt es sich aber um Farbmischungen, für die wesentlich ist, daß sie keine Pigmente enthalten, da diese bei dem dort beschriebenen Druckverfahren nicht mit einziehen, sondern nach der Wärmebehandlung auf dem zu bedruckenden Material locker oben aufliegen. Bei den erfindungsgemäßen Druckfarben werden aber immer Pigmente benötigt, und fettlösliche Farbstoffe können gegebenenfalls nur zusätzlich verwendet werden, um bestimmte Farbnuancen zu erhalten.It is known from the German Auslegeschrift 1 153 658 that the tendency to bloom and bleeding of liposoluble dyes can be reduced when chlorodiphenyl resins are used as dye carriers; but that is what it is about color mixtures for which it is essential that they contain no pigments, since these are the case with the one there Do not move in the printing process described, but rather after the heat treatment on the to the printing material loosely on top. In the case of the printing inks according to the invention, however, there will always be Pigments are required, and fat-soluble dyes can optionally only be used in addition to obtain certain color nuances.
Als niedermolekulare Olefinpolymere, die Bestandteile der erfindungsgemäßen Druckfarben sind, eignen sich vor allem Polyäthylen, Polypropylen oder Mischpolymere von Äthylen und Propylen, die eine spezi-Suitable as low molecular weight olefin polymers which are components of the printing inks according to the invention mainly polyethylene, polypropylene or copolymers of ethylene and propylene, which have a special
Lösungsmittelfreie Druckfarbe für OlefinpolymereSolvent-free printing ink for olefin polymers
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Hans Joachim Lenz, Lorsbach (Taunus)Hans Joachim Lenz, Lorsbach (Taunus)
fische Viskosität η^α-, gemessen in einer O,l°/oigen Lösung in Dekahydronaphthalin bei 135°C, von 0,3 bis 2,0 dl/g haben.Fish viscosity η ^ α, measured in a 0.1% solution in decahydronaphthalene at 135 ° C, from 0.3 to 2.0 dl / g.
ητ η τ
T]L = Viskosität der Lösung,
ητ = Viskosität des Lösungsmittels,
c = Konzentration der Lösung. T] L = viscosity of the solution,
η τ = viscosity of the solvent,
c = concentration of the solution.
Die Druckfarben sollen 10 bis 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise 30 bis 70 Gewichtsprozent, bezogen auf den Bindemittelanteil (Harze und niedermolekulare Olefinpolymere), an niedermolekularen Olefinpolymeren enthalten.The printing inks should be 10 to 90 percent by weight, preferably 30 to 70 percent by weight, based on the binder content (resins and low molecular weight olefin polymers), of low molecular weight olefin polymers contain.
Chlordiphenylharze und Terpenharze sind in verschiedenen Schmelzbereichen bekannt und erhältlich,Chlorodiphenyl resins and terpene resins are known and available in various melting ranges,
f so daß die Druckfarben in ihrem Schmelzverhalten den zu bedruckenden Polyolefinen angeglichen werden können. Nähere Angaben über Terpenharze finden sich in »K i r k - O t h m e r, Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 13, S. 700 (1954)«. Die Terpenharze haben darüber hinaus den Vorteil der physiologischen Unbedenklichkeit. f so that the melting behavior of the printing inks can be matched to the polyolefins to be printed. More detailed information on terpene resins can be found in "K irk - O thmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 13, p. 700 (1954)". The terpene resins also have the advantage of being physiologically harmless.
Chlordiphenylharze können durch Chlorierung von geschmolzenem Diphenyl oder höheren Polyphenylen in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt werden (vgl. H a c k e r t, »Neues Rezeptbuch« 1952m, S. 79).Chlorodiphenyl resins can be prepared by chlorinating molten diphenyl or higher polyphenyls be prepared in the presence of catalysts (cf. H a c k e r t, "New recipe book" 1952m, p. 79).
Die Harze werden den Druckfarben in Mengen von 90 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 70 bis 30 Gewichtsprozent,
bezogen auf den Bindemittelanteil, zugegeben.
Als Pigmente enthalten die erfindungsgemäßen Druckfarben 10 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf
die Gesamtmischung, sowohl anorganischer als auch organischer, vorzugsweise sehr farbstarker Pigmente,The resins are added to the printing inks in amounts of 90 to 10 percent by weight, preferably 70 to 30 percent by weight, based on the binder content.
As pigments, the printing inks according to the invention contain 10 to 50 percent by weight, based on the total mixture, of both inorganic and organic, preferably very strong pigments,
^ ;' ' -"""·"" 509 658/317^ ; '' - """·""509 658/317
ζ. Β. Phthalocyaninblau, Naphthol-AS-Pigment, Ruß oder TiO2. Organische Pigmente mit hoher Farbkraft sind wegen des dünnen Farbauftrages besonders geeignet.ζ. Β. Phthalocyanine blue, naphthol AS pigment, carbon black or TiO 2 . Organic pigments with high color strength are particularly suitable because of the thin color application.
Als Beispiele für Farbstoffe, die sich in den Polyolefinen lösen und gegebenenfalls den Druckfarben entsprechend der Erfindung zugesetzt werden können, seien die folgenden genannt (diazotiert und gekuppelt mit = ->):As examples of dyes that dissolve in the polyolefins and optionally the printing inks can be added according to the invention, the following may be mentioned (diazotized and coupled with = ->):
l-Methylamino-4-para-toluidoanthrachinon1-methylamino-4-para-toluidoanthraquinone
Aminoazoxylol ->/?-Naphtol;
2,4'-Diaminodiphenyl -> p-Isohexylphenol;
l-Amino-4-äthoxybenzol ->
1-Hydroxynaph-Aminoazoxylene -> /? - naphtol;
2,4'-diaminodiphenyl ->p-isohexylphenol;
l-amino-4-ethoxybenzene -> 1-hydroxynaph-
thalin;
Anilin -> a-Naphtyhlamin ->
Acetonyl-l,8-naphthylendiamin. thalin;
Aniline -> a-naphtyhlamine -> acetonyl-1,8-naphthylenediamine.
Die erfindungsgemäßen Druckfarben eignen sich zum Bedrucken von Formkörpern aus allen Polyolefinen, Olefin-Mischpolymerisaten und Mischungen, die diese Polymerisate enthalten. Vorzugsweise werden sie zum Bedrucken von Formkörpern aus Polyäthylen, Polypropylen sowie Mischpolymerisaten des Äthylens mit Propylen oder anderen «-Olefinen oder Mischungen der genannten Olefinpolymeren verwendet.The printing inks according to the invention are suitable for printing moldings made of all polyolefins, Olefin copolymers and mixtures containing these polymers. Preferably be they are used for printing moldings made of polyethylene, polypropylene and copolymers of ethylene with propylene or other -olefins or mixtures of the olefin polymers mentioned.
Die einzelnen Komponenten der Druckfarben werden in der Wärme miteinander verknetet, so daß eine gute Vermischung eintritt. Dann werden Platten von der Mischung geformt und diese in einer Blasform hinter einer Siebdruckschablone angeordnet. Wird in der so vorbereiteten Form nun ein Hohlkörper, z. B. eine Flasche nach dem üblichen Extrusionsblasverfahren hergestellt, so erhält man in einem Arbeitsgang eine Flasche mit einem guten und haltbaren Druck.The individual components of the printing inks are kneaded together in the heat, so that a good mixing occurs. Sheets are then formed from the mixture and these are placed in a blow mold arranged behind a screen printing stencil. If a hollow body, for. B. a bottle produced by the usual extrusion blow molding process is obtained in one operation a bottle with a good and durable print.
3 Gewichtsteile niedermolekulares Polyäthylen (}?red = 0,72 dl/g, gemessen in einer 0,l%igen Lösung in Dekahydronaphthalin bei 135° C) und3 parts by weight of low molecular weight polyethylene (}? Red = 0.72 dl / g, measured in a 0.1% solution in decahydronaphthalene at 135 ° C) and
2 Gewichtsteile Terpenharz mit einem Schmelzpunkt nach ASTM ring and ball-method E 2851 T (vgl. 1958 Book of ASTM Standards, Bd. 8, S. 1520 bis 1527, American Society for Testing Materials, Baltimore, USA 1959) von 135°C werden mit 2 Gewichtsteilen Phthalocyaninblau in geschmolzenem Zustand verknetet. Aus der homogenen Masse werden durch thermoplastische Verformung Druckfarbenplatten hergestellt. Diese werden in einer Blasform hinter einer Siebdruckschablone angeordnet. Beim Aufblasen eines plastischen Schlauches aus Niederdruckpolyäthylen schmilzt die noch heiße Oberfläche des Blaskörpers durch die Siebdruckschablone hindurch einen Teil der Druckfarbe an. Dieser angeschmolzene Film haftet bei der Entformung und zeigt die Konturen der Siebdruckschablone.2 parts by weight of terpene resin with a melting point according to ASTM ring and ball method E 2851 T (cf. 1958 Book of ASTM Standards, Vol. 8, pp. 1520-1527, American Society for Testing Materials, Baltimore, USA 1959) of 135 ° C are mixed with 2 parts by weight of phthalocyanine blue in the molten state kneaded. Printing ink plates are produced from the homogeneous mass by thermoplastic deformation. These are placed in a blow mold behind a screen printing stencil. When inflating one plastic hose made of low-pressure polyethylene melts the still hot surface of the blower part of the printing ink through the screen printing stencil. That melted film adheres during demolding and shows the contours of the screen printing stencil.
Der Druck ist scharf und intensiv blau gefärbt. Er ist weitgehend kratzfest und läßt sich durch Klebefilm 'nicht entfernen.The print is colored sharp and intense blue. It is largely scratch-resistant and can be removed from the adhesive film 'do not remove.
3 Gewichtsteile niedermolekulares Polyäthylen, //red = 0,56 dl/g, und3 parts by weight of low molecular weight polyethylene, // red = 0.56 dl / g, and
ίο 2 Gewichtsteile Chlordiphenylharz mit einem Schmelzpunkt nach ASTM ring and ball-method E 2851 T von 80° C werden mit 2 Gewichtsteilen rotem Naphthol-AS-Pigment heiß verknetet. Herstellung einer Druckplatte und Bedruckung wie imίο 2 parts by weight of chlorodiphenyl resin with a Melting point according to ASTM ring and ball method E 2851 T of 80 ° C is 2 parts by weight hot kneaded red naphthol AS pigment. Production of a printing plate and printing as in
is Beispiel 1. Es wird ein intensiver roter Aufdruck mit guten Echtheitseigenschaften erhalten.is example 1. It will be an intense red print with obtained good fastness properties.
B ei s pi el 3Example 3
2 Gewichtsteile niedermolekulares Mischpolymerisat aus 91 Molprozent Äthylen und 9 Molprozent Propylen, j?red = 1,2 dl/g, und2 parts by weight of low molecular weight copolymer of 91 mol percent ethylene and 9 mol percent propylene, j? red = 1.2 dl / g, and
3 Gewichtsteile Terpenharz mit einem Schmelzpunkt von 115°C werden mit 1 Gewichtsteil Phthalocyaninblau und3 parts by weight of terpene resin with a melting point of 115 ° C. are combined with 1 part by weight of phthalocyanine blue and
1 Gewichtsteil fettlöslichen blauen Farbstoff (1-Methylamino-4-p-toluido-anthrachinon) verknetet. Herstellung der Druckplatte und Bedruckung wie in Beispiel 1. Es wird ein besonders leuchtender blauer Farbton erhalten. Da der Farbstoff mit dem Harz in die Oberfläche hineindiffundiert, ist der Druck unzerstörbar. 1 part by weight of fat-soluble blue dye (1-methylamino-4-p-toluido-anthraquinone) kneaded. Production of the printing plate and printing as in Example 1. It becomes a particularly bright blue Preserved color. Since the dye diffuses into the surface with the resin, the print is indestructible.
2 Gewichtsteile niedermolekulares Polypropylenpulver, 7?red = 0,8 dl/g, und2 parts by weight of low molecular weight polypropylene powder, 7? Red = 0.8 dl / g, and
3 Gewichtsteile Terpenharz mit einem Schmelzpunkt von 135° C werden mit 2 Gewichtsteilen Phthalocyaninblau verknetet. Herstellung der Druckplatte wie in Beispiel 1. Es wird in diesem Falle ein Blaskörper aus Polypropylen bedruckt. Wie im Beispiel 1 wird ein kräftiger blauer Farbauftrag erreicht, der gute Kratzfestigkeit und Klebefilmfestigkeit zeigt.3 parts by weight of terpene resin with a melting point of 135 ° C are 2 parts by weight Phthalocyanine blue kneaded. Production of the printing plate as in Example 1. In this case, a Blown body made of polypropylene, printed. As in example 1, a strong blue paint application is achieved, which shows good scratch resistance and adhesive film resistance.
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| WO1992020462A1 (en) * | 1991-05-22 | 1992-11-26 | Ferro Corporation | Thermoplastic coating compositions and process using same |
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1964
- 1964-02-14 DE DEF42000A patent/DE1199290B/en active Pending
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- 1965-02-15 GB GB6495/65A patent/GB1078827A/en not_active Expired
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| FR2491002A1 (en) * | 1980-10-01 | 1982-04-02 | Hmr Group Ltd | MEDIA FOR PRINTING, COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHOD OF APPLYING SAME |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1078827A (en) | 1967-08-09 |
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