DE1155874B

DE1155874B - Hardenable coating compound for asphalt and / or concrete roads, for wood or metal surfaces, etc. like

Info

Publication number: DE1155874B
Application number: DEN16466A
Authority: DE
Inventors: Herbert Alfred Newey
Original assignee: Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Current assignee: Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Priority date: 1958-03-27
Filing date: 1959-03-25
Publication date: 1963-10-17
Also published as: NL237472A; GB859936A; FR1229947A; CH407851A

Description

Es besteht ein steigender Bedarf nach billigen Überzugsmassen, die auf Beton- und Asphaltstraßen oder auf Lagerplätze aufgetragen werden können, um die Zerstörung der Oberfläche durch Wärme, mechanische Abnutzung, Regen, Vereisung verhindernde Salze und kalte Wettereinflüsse zu verhindern. Im Falle der Asphaltoberflächen besteht auch ein Bedarf an Überzügen, welche die Widerstandsfähigkeit gegenüber Lösungsmitteln und anderen Chemikalien verbessern können. Diese Forderung ist besonders dringend im Falle von Asphaltrollbahnen für Düsenflugzeuge, da die üblichen Düsentreibstoffe Asphaltflächen stark angreifen. Weiterhin neigen abgenutzte Beton- und Asphaltstraßenflächen und an Brücken usw. den zerstörenden Einflüssen unterworfene Metalle bei Befeuchtung zum Gleiten (Schleudern), und es besteht ein großer Bedarf an das Schleudern verhindernden Überzügen, welche an diesen Oberflächen gut haften.There is an increasing need for cheap coating compositions to be used on concrete and asphalt roads or can be applied to storage bins to prevent the destruction of the surface by heat, mechanical To prevent wear, rain, anti-icing salts and cold weather influences. in the In the case of asphalt surfaces, there is also a need for coatings that increase the resistance can improve against solvents and other chemicals. This requirement is special urgently in the case of asphalt runways for jet planes, since the usual jet fuels are asphalt surfaces attack strongly. Furthermore, there is a tendency towards worn concrete and asphalt road surfaces and on bridges etc. metals subject to destructive influences when moistened to slide (spin), and there is a great need for anti-skid coatings to be applied to these surfaces adhere well.

Für die vorstehend angegebenen Zwecke sind verschiedenartige Überzüge vorgeschlagen worden; jedoch haben sich die bisher empfohlenen Mischungen nicht als voll befriedigend erwiesen. In den meisten Fällen haben die Überzüge nicht die erforderliche Haftung an den Beton-, Asphalt- und Metallflächen, insbesondere wenn diese ölig oder verschmutzt sind. In anderen Fällen sind die Überzüge nicht beständig gegenüber dem zerstörenden Einfluß des Wetters. In anderen Fällen haben die Überzüge nicht die notwendige Beständigkeit gegenüber Wärmeeinfluß oder gegenüber Lösungsmitteln, oder sie haben keine günstigen Eigenschaften in bezug auf Abnutzung oder im Hinblick auf Schleudergefahr. In anderen Fällen sind die Überzüge zu teuer oder nur schwer aufzutragen.Various types of coatings have been proposed for the purposes set out above; However the mixtures recommended so far have not proven to be fully satisfactory. In most cases the coatings do not have the required adhesion to the concrete, asphalt and metal surfaces, in particular if they are oily or dirty. In other cases the coatings are not resistant to it the damaging influence of the weather. In other cases the coatings do not have what is necessary Resistance to the influence of heat or to solvents, or they do not have favorable ones Properties with regard to wear and tear or with regard to the risk of skidding. In other cases they are Coatings too expensive or difficult to apply.

Die erfindungsgemäßen Überzugsmassen zeigen nach dem Härten ausgezeichnete Haftung an Beton-, Asphalt-, Holz- und Metallflächen und zeichnen sich durch gutes Widerstandsvermögen gegenüber der Einwirkung von Wärme, mechanischer Beanspruchung, Regen, kalter Temperatur und Eisbildung verhindernden Salzen aus.The coating compositions according to the invention show excellent adhesion to concrete, Asphalt, wood and metal surfaces and are characterized by good resistance to the Exposure to heat, mechanical stress, rain, cold temperature and ice formation preventive salts.

Die Erfindung betrifft härtbare Überzugsmassen für Asphalt- und/oder Betonstraßen, für Holz- oder Metallflächen u. dgl. auf der Grundlage bituminöser Stoffe unter Zusatz von Epoxyverbindungen und gegebenenfalls von Härtern, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Epoxyverbindung eine epoxyalkylsubstituierte Aminoverbindung, welche mehr als eine Epoxyalkylgruppe direkt an ein Aminostickstoffatom gebunden aufweist, enthält.The invention relates to curable coating compositions for asphalt and / or concrete roads, for wood or Metal surfaces and the like based on bituminous substances with the addition of epoxy compounds and optionally hardeners, characterized in that the epoxy compound is an epoxyalkyl-substituted one Amino compound which has more than one epoxyalkyl group directly on an amino nitrogen atom has bound, contains.

Die Überzüge haften selbst dann, wenn die Oberflächen ölig oder vor der Anwendung mit anderen Härtbare Überzugsmasse
für Asphalt- und/oder Betonstraßen,
für Holz- oder Metallflächen u. dgl.The coatings adhere even if the surfaces are oily or with other hardenable coating compositions before use
for asphalt and / or concrete roads,
for wooden or metal surfaces and the like.

Anmelder:Applicant:

Bataafse Petroleum Maatschappij N. V.,
Den HaagBataafse Petroleum Maatschappij NV,
The hague

Vertreter: Dr. K. Schwarzhans, Patentanwalt,
München 19, Romanplatz 10Representative: Dr. K. Schwarzhans, patent attorney,
Munich 19, Romanplatz 10

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 27. März 1958 (Nr. 724 240)Claimed priority:
V. St. v. America, March 27, 1958 (No. 724 240)

Herbert Alfred Newey, Lafayette, Calif. (V. St. Α.), ist als Erfinder genannt wordenHerbert Alfred Newey, Lafayette, Calif. (V. St. Α.), has been named as the inventor

Stoffen beschmutzt sind. Die neuen Überzüge haben auch eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit und erweichen, schmelzen oder fließen nicht, wenn sie der Einwirkung hoher Temperaturen unterworfen werden.Fabrics are soiled. The new coatings also have excellent heat resistance and soften, do not melt or flow when subjected to high temperatures.

Die Überzüge zeigen auch eine gute Beständigkeit gegenüber der Einwirkung des Wetters außerhalb von Baulichkeiten sowie gegenüber Lösungsmitteln, Eisbildung verhindernden Salzen und Säuren und gegenüber den verschiedenen Arten von Düsentreibstoffen.The coatings also show good resistance to exposure to the weather outside Buildings as well as against solvents, salts and acids that prevent ice formation and against the different types of jet fuels.

Wenn scheuernd wirkendes Material, wie Sand, den Überzügen vor der Härtung zugesetzt wird, haben die gehärteten Massen ein vorzügliches Verhalten bezüglich der Vermeidung des Schleuderns. Die Überzüge sind besonders wertvoll zur Anwendung auf Autostraßen und Überlandstraßen, da sie leicht auf große Flächen aufgetragen werden können und sich rasch verfestigen ohne Anwendung irgendwelcher besonderer Härtungsbedingungen.
Die in den Mischungen gemäß vorliegender Erfindung verwendeten bituminösen Stoffe umfassen solche Stoffe wie Bitumina oder Pyrobitumina, pyrogene Destillate und Teere, pyrogene Wachse und pyrogene Rückstände (Peche und pyrogene Asphalte). Sie bestehen vorzugsweise in der Hauptsache aus Kohlen-Wasserstoffen, obwohl sie auch schwefel-, stickstoff- und sauerstoffhaltige Stoffe enthalten können. Sie sind auch vorzugsweise schmelzbar und inSchwefelkohlen-If an abrasive material, such as sand, is added to the coatings before hardening, the hardened masses have excellent behavior in terms of preventing spinning. The coatings are particularly valuable for use on highways and country roads because they can be easily applied to large areas and set quickly without the use of any special curing conditions.
The bituminous substances used in the mixtures according to the present invention include such substances as bitumens or pyrobitumens, pyrogenic distillates and tars, pyrogenic waxes and pyrogenic residues (pitch and pyrogenic asphalts). They consist mainly of hydrocarbons, although they can also contain substances containing sulfur, nitrogen and oxygen. They are also preferably fusible and in carbon disulfide

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stoff weitgehend löslich. Beispiele solcher bituminöser Besonders bevorzugte Kohlenderivate für die AnStoffe sind zu ersehen aus dem Werk von Abra- Wendung im Rahmen der Erfindung umfassen die harn, »Asphalts and Allied Substances«, 5. Auflage, Rückstände, die erhalten werden aus der Destillation Bd. 1, 1945, S. 57. von Kohlenteer und insbesondere raffinierten Kohlen-Bevorzugt verwendete Stoffe sind aromatische 5 teeren mit einem Schmelzpunkt unter 21° C und Asphalte, wie solche, welche die Bodenprodukte aus einer Löslichkeit in Schwefelkohlenstoff von minder Destillation von katalytisch gespaltenem Gasöl destens 75Vo mit einer Dichte von 1,10 bis 1,50 enthalten. sowie niedrigschmelzenden Kohlenteerpechen mit Andere bevorzugte Stoffe sind die hochsiedenden einem Schmelzpunkt unter 49° C und einer Löslich-Extrakte aus Erdöl, wie sie z.B. erhalten werden io keit in Schwefelkohlenstoff von mindestens 75°/o.
durch Extrahieren von Erdöl mit Lösungsmitteln, die Die in Verbindung mit den vorgenannten bitumieine bevorzugte Selektivität für aromatische Verbin- nösen Materialien zu verwendenden Stoffe umfassen düngen und Naphthene aufweisen. Um solche Ex- solche organischen Verbindungen, die mehr als eine trakte herzustellen, werden verschiedenartige, nicht Epoxyalkylgruppe an ein Aminostickstoffatom gebunreagierende, hochpolare, für Aromaten bevorzugte 15 den enthalten. Der Aminostickstoff, an welchen die Lösungsmittel verwendet, wie flüssiges SO₂, Phenol, Epoxyalkylgruppe gebunden ist, kann in einem Mono-Kresolsäure, Furfurol, ^-Dichloräthyläther, Nitro- amin oder einem Polyamin vorliegen. Beispiele benzol u. dgl. Die Anwendung des sogenannten solcher Amine sind Ammoniak, Butylamin, Hexyl-2-Lösungsmittel-Verfahrens unter Verwendung von amin, Cyclohexylamin, Allylamin, Phenylamin, gegenseitigen, nicht ineinander mischbaren Lösungs- 20 Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Hexamethylenmitteln, wie Kresolsäure und Propan, ergibt eben- diamin, Triäthylentetramin, Methaphenylendiamin, falls geeignete Extrakte. Besonders bevorzugt werden Anilin, Methylendiamin, Diaminodiphenylsulfon, die Edelanu-Extrakte aus Erdöldestillaten, d. h. Xyloldiamin und Benzoltriamin.
Extrakte, die erhalten worden sind durch Anwendung Als Beispiele der obengenannten epoxyalkylsubstivon flüssigem SO., oder flüssigem SO₀ in Kombina- 25 tuierten Verbindungen können unter anderem angetion mit Benzol ü. dgl. Die Extrakte" stellen hoch- führt werden: Ν,Ν'-Diglycidylanilin, N,N'-Dimesiedend© Stoffe dar, welche im allgemeinen bei ge- thyl N,N'-diglycidylmethylendianilin, Ν,Ν'-Dimethylwöhnlicher Temperatur viskose Flüssigkeiten bis zu Ν,Ν'-diglycidylmetaphenylendiamin, Ν,Ν'-Dimethylteerähnlichen Stoffen darstellen. Über 300⁰C bei Ν,Ν'-diglycidylxyloldiamin, Ν,Ν-Diglycidylbutylamin, 760 mm Hg siedende Extrakte werden bevorzugt. 30 N^-Diglycidylcyclohexylamin, Ν,Ν-Diglycidylhexyl-Günstig sind auch die Produkte, welche von Kohle amin, N,N'-Dimethyl-N,N'-diglycidyläthylendiamin, abgeleitet sind, wie Kohlenteere, raffinierte Kohlen- N,N' - Dibutyl - N,N - diglycidylhexamethylendiamin, teere und Kohlenteerpeche und besonders solche mit Ν,Ν,Ν',Ν'-tetraglycidylmethylendianiIin und Ν,Ν,Ν', einem Erweichungspunkt unter 88° C und einer Lös- N'-Tetraglycidyldiaminodiphenylsulfon.
lichkeit in Schwefelkohlenstoff von mindestens 50%. 35 Besonders bevorzugt werden die N,N-digiycidyl-Der Ausdruck »Teer« bezieht sich hier auf Produkte, und Ν,Ν,Ν',Ν'-tetraglycidylsubstituierten aromatidie im Zusammenhang mit der abbauenden Destilla- sehen Monoamine und Diamine, die nicht mehr als tion von Kohle erhalten worden sind. Wenn ein Teil 25 Kohlenstoffatome enthalten, wie N,N-Diglycidyldes flüchtigen Materials entfernt wird, wird der Rest anilin, Ν,Ν,Ν'Ν'-Tetraglycidylmethylendianilm.
als »raffinierter Kohlenteer« bezeichnet, wenn noch 40 Die vorstehend beschriebenen epoxyalkylsubstiweiteres flüchtiges Material entfernt wird, bezeichnet tuierten Aminoverbindungen können nach einer Vielman den Rückstand als »Kohlenteerpech«. Rück- zahl von Methoden in für nicht beauftragter Weise stände mit einem Schmelzpunkt unter etwa 21⁰C hergestellt sein. Sie werden vorzugsweise gewonnen werden in vorliegender Beschreibung als raffinierte durch Umsetzen des Amins mit einem Epoxylhalogen-Kohlenteere bezeichnet, während solche mit einem 45 hydrin oder -dihalogenhydrin und darauffolgende BeSchmelzpunkt von 21° C oder darüber als Kohlen- handlung des erhaltenen Produkts mit einem Epoxyteerpeche bezeichnet werden. Hier werden als »Er- halogenhydrin oder -dihalogenhydrin und anweichungspunkt« oder »Schmelzpunkt« die Werte schließende Behandlung des erhaltenen Produktes bezeichnet, die nach der Würfelmethode erhalten mit einem alkalischen Stoffe, wie Natriumhydroxyd, werden, wie sie von Abraham, »Asphalts and 50 zwecks Durchführung der Dehydrohalogenierung Allied Substances«, 5. Auflage, Bd. 2, beschrieben des entstandenen N-substituierten Chlorhydrins.
werden. Die Kohlenprodukte sollen mindestens zu Die Gemische nach vorliegender Erfindung können 50% und vorzugsweise zu 75% in Schwefelkohlen- nach jeder geeigneten Methode hergestellt werden,
stoff löslich sein. Der Kohlenteer, der raffinierte Wenn einer oder beide der bituminösen Stoffe und Kohlenteer und das Kohlenteerpech können sauer, 55 der epoxyalkylsubstituierten Aminoverbindung flüssig basisch oder neutral sein, je nachdem, ob die Säuren sind, kann das Gemisch durch einfaches Vermischen und/oder die Basen abgetrennt worden sind. Diese der beiden Komponenten mit oder ohne Anwendung Kohleprodukte können aus den verschiedensten von Wärme hergestellt werden. Wenn eine oder Arten bituminöser Kohlen, wie z. B. Kanalkohle, mehrere der Komponenten sehr dicke Flüssigkeiten Torf, Anthrazit, Braunkohle u. dgl., erhalten werden 60 oder feste Körper sind, ist im allgemeinen eine vor- und können aus den verschiedenstem Prozessen hergehende Erhitzung oder eine Erhitzung während stammen, wie aus der Verarbeitung in Gasanstalten, des Vermischens zweckmäßig. Verschiedene Lösungs-Koksöfen, Hochöfen, Gasgeneratoren und ver- mittel oder Verdünnungsmittel, die vor oder während schiedenen Tieftemperaturprozessen. Eine Beschrei- der Härtung verdampfen, können zugesetzt werden, bung von Beispielen der verschiedenen Kohlenteere, 65 um die Herstellung des Gemisches zu erleichtern. Der raffinierten Kohlenteere und Kohlenteerpeche ist Zusatz solcher Stoffe ist jedoch nicht allgemein z.B. gegeben in dem vorgenannten Werk von erforderlich bzw. zweckmäßig, da er gewöhnlich die Abraham auf den Seiten 385 bis 405. Härtungszeit des Endproduktes verlängert. Geeignetesubstance largely soluble. Examples of such bituminous particularly preferred coal derivatives for the substances can be seen from the work of Abra-Wendung within the scope of the invention include the urine, "Asphalts and Allied Substances", 5th edition, residues obtained from distillation Vol. 1, 1945, p. 57. Substances preferably used by coal tar and especially refined coal are aromatic 5 tars with a melting point below 21 ° C and asphalts, such as those which result from solubility in carbon disulfide from less distillation of catalytically cracked gas oil at least 75% with a density of 1.10 to 1.50. as well as low-melting coal tar pitches with Other preferred substances are the high-boiling ones with a melting point below 49 ° C and soluble extracts from petroleum, such as those obtained in carbon disulfide of at least 75%.
by extracting petroleum with solvents which include substances to be used in connection with the aforementioned bituminous substances, fertilize and have naphthenes. In order to produce such organic compounds which contain more than one tract, highly polar, highly polar, preferred for aromatics 15 denier, non-epoxyalkyl groups bonded to an amino nitrogen atom, are used. The amino nitrogen to which the solvent is used, such as liquid SO ₂ , phenol, epoxyalkyl group, can be present in a mono-cresolic acid, furfural, ^ -dichloroethyl ether, nitroamine or a polyamine. Examples benzene and the like. The use of so-called such amines are ammonia, butylamine, hexyl-2-solvent process using amine, cyclohexylamine, allylamine, phenylamine, mutual, immiscible solvents 20 ethylenediamine, diethylenetriamine, hexamethylene agents, such as Cresolic acid and propane produce planiamine, triethylenetetramine, methaphenylenediamine, if suitable extracts are used. Particularly preferred are aniline, methylenediamine, diaminodiphenylsulfone, the noble aniline extracts from petroleum distillates, ie xylene diamine and benzene triamine.
Extracts that have been obtained by application As examples of the abovementioned epoxyalkylsubstiv of liquid SO., Or liquid SO ₀ in combinations, angetion with benzene u. The extracts are listed: Ν, Ν'-diglycidylaniline, N, N'-dimesboiling © are substances which are generally viscous at ethyl N, N'-diglycidylmethylene dianiline, Ν, Ν'-dimethyl at usual temperature Liquids up to Ν, Ν'-diglycidylmetaphenylenediamine, Ν, Ν'-dimethyl tar-like substances represent. Above 300 ⁰ C for Ν, Ν'-diglycidylxylenediamine, Ν, Ν-diglycidylbutylamine, 760 mm Hg-boiling extracts are preferred , Ν, Ν-diglycidylhexyl-Favorable are also the products which are derived from carbon amine, N, N'-dimethyl-N, N'-diglycidylethylenediamine, such as coal tar, refined carbon N, N '- dibutyl - N, N - diglycidylhexamethylenediamine, tar and coal tar pitches and especially those with Ν, Ν, Ν ', Ν'-tetraglycidylmethylenedianiIine and Ν, Ν, Ν', a softening point below 88 ° C and a dissolving N'-tetraglycidyldiaminodiphenylsulfone.
probability in carbon disulfide of at least 50%. 35 The N, N-digiycidyl-The term "tar" refers here to products, and Ν, Ν, Ν ', Ν'-tetraglycidyl-substituted aromatidy in connection with the degrading distillate see monoamines and diamines, which no longer are particularly preferred as tion of coal have been obtained. When a portion contains 25 carbon atoms, such as the N, N-diglycidyl of the volatile matter is removed, the remainder becomes aniline, Ν, Ν, Ν'Ν'-tetraglycidylmethylene dianilm.
referred to as "refined coal tar", if further volatile material is removed, the residue known as "coal tar pitch," according to Vielman. Repayment of methods in a manner not commissioned would be established with a melting point below about 21 ^° C. They are preferably obtained in the present description as refined by reacting the amine with an epoxylhalogen coal tar, while those with a 45 hydrin or dihalohydrin and a subsequent melting point of 21 ° C or above are referred to as carbon treatment of the product obtained with an epoxy tar pitch will. Here, the term “halogenohydrin or dihalohydrin and softening point” or “melting point” refers to the treatment of the product obtained, which is obtained by the cube method with an alkaline substance such as sodium hydroxide, as described by Abraham, “Asphalts and 50 for the purpose of carrying out the dehydrohalogenation Allied Substances «, 5th edition, Vol. 2, describes the resulting N-substituted chlorohydrin.
will. The carbon products should be at least 50% and preferably 75% of the mixtures according to the present invention can be prepared in carbon disulfide by any suitable method,
substance soluble. The coal tar, the refined one or both of the bituminous substances and coal tar and the coal tar pitch can be acidic, the epoxyalkyl-substituted amino compound can be liquid basic or neutral, depending on whether the acids are, the mixture can be separated by simple mixing and / or the bases have been. These of the two components, with or without application, carbon products can be produced from the most varied of heat. If one or types of bituminous coals, such as. B. sewer coal, several of the components very thick liquids peat, anthracite, brown coal and the like., Are obtained 60 or solid bodies, is generally a pre-heating and can come from the most varied of processes or a heating during, such as from the processing in gas stations, the mixing is expedient. Various solution coke ovens, blast furnaces, gas generators and agents or diluents that are used before or during different low-temperature processes. A description of the hardening evaporation may be added, along with examples of the various coal tars, 65 to facilitate the preparation of the mixture. The refined coal tar and coal tar pitch is an addition of such substances, but is not generally given, for example, in the aforementioned work of required or appropriate, since it usually extends the Abraham on pages 385 to 405. hardening time of the end product. Suitable

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Lösungsmittel sind ζ. B. Kohlenwasserstoffe, wie wie Sand, auf den Überzug aufgestreut, bevor die Xylol, Benzol, Erdöldestillate u. dgl. In manchen Härtung eintritt.Solvents are ζ. B. hydrocarbons, such as sand, sprinkled on the coating before the Xylene, benzene, petroleum distillates and the like.

Fällen, in welchen eine feste oder flüssige Korn- Die erfindungsgemäße Mischung wird gehärtetCases in which a solid or liquid grain The mixture according to the invention is hardened

ponente verwendet wird, ist es auch zweckmäßig, unter der Einwirkung eines Härtungsmittels. Zu irgendein flüssiges Polyepoxyd als Verdünnungsmittel 5 diesem Zweck werden Epoxyhärtungsmittel, die zu verwenden, wie die normalerweise flüssigen GIy- sauer, alkalisch oder neutral sein können, zugesetzt, cidylpolyäther mehrwertiger Alkohole. Beispiele von Härtungsmitteln sind: Alkalien, wiecomponent is used, it is also appropriate under the action of a curing agent. to any liquid polyepoxide as a diluent 5 for this purpose are epoxy curing agents that to use, as the normally liquid glycerides can be acidic, alkaline or neutral, added, cidyl polyether of polyhydric alcohols. Examples of hardening agents are: alkalis, such as

Das Verhältnis zwischen bituminösem Material Natrium- oder Kaliumhydroxyd; Alkaliphenolate, wie und den epoxyalkylsubstituierten Aminoverbindungen Natrium-phenolat; Carbonsäuren oder ihre Anhyin der erfindungsgemäßen Mischung kann in Ab- io dride, wie Ameisensäure, Oxalsäure oder Phthalhängigkeit von den erwünschten Eigenschaften des säureanhydrid; dimere oder trimere Säuren, die von Endproduktes schwanken. Mischungen, welche die ungesättigten Fettsäuren abgeleitet sind, wie 1,20-oben beschriebenen unerwarteten Eigenschaften Eikosandisäure u. dgl.; Friedel-Crafts-Metallhalogeaufweisen (vorzügliches Haftvermögen, hohe Be- nide, wie Aluminiumchlorid, Zinkchlorid, Ferriständigkeit gegenüber Wasser und Lösungsmitteln), 15 chlorid; Salze, wie Zinkfluoborat, Magnesiumperwerden erhalten, wenn die epoxyalkylsubstituierten chlorat und Zinkfluosilikat, Phosphorsäure und Teil-Aminoverbindungen mindestens 5% und Vorzugs- ester derselben, wie n-Butyl-o-phosphat, Diäthyl-oweise 15 bis 85% des Gemisches aus bituminösen phosphat, und Hexaäthyltetraphosphat; Aminover-Stoffen und epoxyalkylsubstituierten Aminoverbin- bindungen, wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, düngen ausmachen. . 20 Dicyandiamid, Melamin, Pyridin, Cyclohexylamin,The ratio between bituminous material sodium or potassium hydroxide; Alkali phenolates, such as and the epoxyalkyl-substituted amino compounds sodium phenolate; Carboxylic acids or their anhyin the mixture according to the invention can dride in ab io, such as formic acid, oxalic acid or phthalic acid the desired properties of the acid anhydride; dimeric or trimeric acids derived from End product fluctuate. Mixtures derived from the unsaturated fatty acids such as 1,20-above unexpected properties described eicosandioic acid and the like; Friedel-Crafts metal halogens (excellent adhesion, high negative values such as aluminum chloride, zinc chloride, ferrous resistance to water and solvents), 15 chloride; Salts such as zinc fluoborate, magnesium permeate obtained when the epoxyalkyl-substituted chlorate and zinc fluosilicate, phosphoric acid and partial amino compounds at least 5% and preferred esters of the same, such as n-butyl-o-phosphate, diethyl-o-wise 15 to 85% of the mixture of bituminous phosphate and hexaethyl tetraphosphate; Aminover fabrics and epoxyalkyl-substituted amino compounds, such as diethylenetriamine, triethylenetetramine, make up fertilize. . 20 dicyandiamide, melamine, pyridine, cyclohexylamine,

Außer den vorstehend beschriebenen Bestandteilen Benzyldimethylamin, Benzylamin, Diäthylanilin, Trikönnen auch andere Stoffe zu den erfindungsgemäßen äthanolamin, Piperidin, Tetramethylpiperazin, Gemischen zugesetzt werden. Da die Anwesenheit N,N-Dibutyl-l,3-propandiamin, N,N-Diäthyl-1,3-der Epoxyverbindungen die Verträglichkeit mit den propandiamin, l,2-Diamino-2-methylpropan, 2,3-Dibituminösen Stoffen verbessert, kann man andere 25 amino-2-methylbutan, 2,4-Diamino-2-methylpentan, Arten von Epoxyharzen zugeben, die an sich nur 2,4-Diamino-2,6-dimethyloctan, Dibutylamin, Dieine geringe oder keine Verträglichkeit mit den octylamin, Dinoylamin, Disterarylamin, Diallylbituminösen Stoffen aufweisen, wie Glycidyläther amin, Dicyclohexylamin, Methyläthylamin, Äthyl- und insbesondere Glycidyläther mehrwertiger Phenole, cyclohexylamin, o-Tolylnaphthylamin, Pyrrolidin, wie sie in der USA.-Patentschrift 2 633 458 be- 30 2-Methylpyrrolidin, Tetrahydropyridin, 2-Methylschrieben sind. Der Zusatz solcher Glycidyläther piperidin, 2,6-Dimethylpiperidin, Diaminopyridin, macht das Endprodukt fester und härter, wie sich Tetramethylpentan, Metaphenylendiamin u. dgl., soaus den Beispielen am Ende der Beschreibung ergibt. wie lösliche Addukte von Aminen und Polyepoxyden Eine besonders bevorzugte Art der erfindungsge- und ihre Salze. Vom Erfindungsgedanken werden mäßen Mischung umfaßt solche Gemische, welchen 35 auch die Aminoamide umfaßt, die durch Umsetzung kleine, inerte, feste Teilchen zugesetzt werden, um mehrbasischer Säuren mit Polyaminen erhalten dem damit erzeugten Überzug bessere Eigenschaften werden.In addition to the components described above, benzyldimethylamine, benzylamine, diethylaniline, tri-can also other substances to the ethanolamine, piperidine, tetramethylpiperazine according to the invention, Mixtures are added. Since the presence of N, N-dibutyl-l, 3-propanediamine, N, N-diethyl-1,3-der Epoxy compounds compatibility with the propanediamine, l, 2-diamino-2-methylpropane, 2,3-dibituminous Substances improved, you can use other 25 amino-2-methylbutane, 2,4-diamino-2-methylpentane, Add types of epoxy resins that are only 2,4-diamino-2,6-dimethyloctane, dibutylamine, Dieine little or no compatibility with the octylamine, dinoylamine, disterarylamine, diallylbituminous Have substances such as glycidyl amine, dicyclohexylamine, methylethylamine, ethyl and especially glycidyl ethers of polyhydric phenols, cyclohexylamine, o-tolylnaphthylamine, pyrrolidine, as described in US Pat. No. 2,633,458 in 2-methylpyrrolidine, tetrahydropyridine, 2-methyl are. The addition of such glycidyl ethers piperidine, 2,6-dimethylpiperidine, diaminopyridine, makes the end product stronger and harder, such as tetramethylpentane, metaphenylenediamine and the like the examples at the end of the description. such as soluble adducts of amines and polyepoxides A particularly preferred type of the salts according to the invention and their salts. Become of the inventive idea moderate mixture includes those mixtures which also includes the amino amides obtained by reaction small, inert, solid particles are added to obtain polybasic acids with polyamines the coating produced with it will have better properties.

hinsichtlich der Vermeidung des Gleitens bzw. Bevorzugte Härtungsmittel sind die Polycarbon-with regard to the avoidance of sliding or preferred curing agents are the polycarbonate

Schleuderns zu geben. Die Teilchen müssen ziemlich säureanhydride, die primären und sekundären aliklein sein und haben zweckmäßig eine Maschengröße 40 phatischen, cycloaliphatischen und aromatischen zwischen etwa 4 und 300. Bevorzugte Stoffe sind Amine und Addukte aus den Aminen und PolySand, feinzerteiltes Gestein, feinverteilte Muschel- epoxyden.To give spin. The particles must be quite acidic anhydrides, the primary and secondary aliklein and suitably have a mesh size 40 phatic, cycloaliphatic and aromatic between about 4 and 300. Preferred substances are amines and adducts of the amines and PolySand, finely divided rock, finely divided shell epoxies.

schalen, gemahlener Quarz, Aluminiumoxyd, fein- Die verwendete Menge des Härtungsmittelsshell, ground quartz, alumina, fine- The amount of hardener used

verteilte Harzteilchen u. dgl. Besonders bevorzugt schwankt in Abhängigkeit von der Art des verwendewerden die mineralischen und insbesondere die 45 ten Mittels im allgemeinen von etwa 0,5 Gewichtskieselsäurehaltigen Materialien, wie z.B. Sand und prozent bis 200 Gewichtsprozent berechnet auf die gemahlenes Gestein. Es können auch Gemische ver- Epoxyester. Die tertiären Amine und die BF₃-Komschiedener Arten von kleinen, festen Teilchen ver- plexe werden vorzugsweise in Mengen von etwa 0,5 wendet werden. bis 20% und die Metallsalze zweckmäßig in Mengendispersed resin particles and the like. Particularly preferably, depending on the kind of the used, the mineral and especially the 45th agent generally varies from about 0.5 weight silicic acid-containing materials such as sand and percent to 200 weight percent calculated on the ground rock. Mixtures of epoxy esters can also be used. The tertiary amines and the BF ₃ -complex types of small, solid particles are preferably employed in amounts of about 0.5. up to 20% and the metal salts expediently in amounts

Die Menge der dem Gemisch zwecks Bildung der 50 zwischen etwa 1 und 15% angewandt. Die sekundas Gleiten verhindernden Überzüge zuzusetzenden dären und primären Amine sowie Säuren und Anhyinerten Teilchen soll mindestens 50 Gewichtsprozent dride werden vorzugsweise in mindestens stöchiodes Gesamtgemisches aus bituminösen Material und metrischen Mengen verwendet, d. h. in einer aus-Epoxyverbindung betragen und soll vorzugsweise reichenden Menge, um einen Aminwasserstoff oder zwischen 70 %> und 500 Gewichtsprozent des Ge- 55 eine Carboxylgruppe oder eine Anhydridgruppe für misches liegen. jede Epoxygruppe zu liefern, und besonders zweck-The amount of mixture used to form the 50 is between about 1 and 15%. The secondary Primary and primary amines as well as acids and anhydrates to be added to anti-slip coatings Particles should be at least 50 percent by weight dride, preferably in at least stoichiodes Total mixture of bituminous material and metric quantities used, d. H. in an off-epoxy compound and should preferably be sufficient amount to an amine hydrogen or between 70%> and 500 percent by weight of the Ge 55 for a carboxyl group or an anhydride group mixed lying. to supply any epoxy group, and especially

Die inerten Teilchen können dem Gemisch züge- mäßig in einem stöchiometrischen Verhältnis setzt werden, bevor es auf die zu behandelnde Ober- zwischen 1:1 und 1:1,5.The inert particles can be added to the mixture in a stoichiometric ratio before applying it to the top to be treated between 1: 1 and 1: 1.5.

fläche aufgetragen wird. Man kann aber auch das Die Härtungsmittel können dem Gemisch in jedemsurface is applied. But you can also use the hardening agents in the mixture in each

Gemisch aus bituminösem Material und Epoxyver- 60 Zeitpunkt zugesetzt werden. Im allgemeinen ist es bindung zuerst auf die Oberfläche aufbringen und zweckmäßig, die Verbindung aus bituminösem dann die inerten Teilchen dem Überzug einverleiben, Material und Epoxyverbindung herzustellen und die so daß sie in das Gemisch eingebettet werden. Eine Härtungsmittel in einem getrennten Ansatz herzu-Verbindung beider Arbeitsweisen ist ebenfalls mög- stellen und dann die beiden Komponenten unmittellich. Beim Überziehen von Landstraßen wird das Ge- 6g bar vor dem Auftragen auf die behandelte Oberfläche misch aus bituminösem Material und Epoxyverbin- zu vermischen. Das Härtungsmittel kann auch auf dung zweckmäßig direkt auf die Straßenoberfläche den Überzug aus dem Gemisch aus bituminösem aufgebracht, und dann werden die inerten Teilchen, Material und Epoxyverbindung aufgesprüht oder inMixture of bituminous material and Epoxyver- 60 can be added. In general it is first apply the bond to the surface and expediently, the connection of bituminous then incorporate the inert particles into the coating, prepare the material and epoxy compound, and the so that they are embedded in the mixture. A curing agent in a separate approach to compound Both ways of working are also possible and then the two components are in the middle. When covering country roads, the gel is 6g bar before application to the treated surface Mix of bituminous material and Epoxyverbin- to mix. The hardener can also act on Expediently, the coating of the mixture of bituminous material directly onto the road surface applied, and then the inert particles, material and epoxy compound are sprayed on or in

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anderer Weise aufgetragen werden, nachdem das Ge- Dieses Gemisch wurde dann (in einer Menge vonto be applied in another way after the mixture has been This mixture was then applied (in an amount of

misch auf die zu behandelnde Oberfläche aufgebracht etwa 1,1 kg/m²) auf Betonplatten ausgebreitet, von worden ist. Diese Arbeitsweise ist jedoch im allge- welchen einige frisch hergestellt worden waren und meinen weniger zweckmäßig. Man kann auch das einige mit Öl beschmutzt, aber mit Salzsäure wieder Härtungsmittel dem bituminösen Material zusetzen, 5 gereinigt worden waren. Nach kurzer Zeit bei Raumwährend dieses mit der Epoxyverbindung vermischt temperatur verfestigten sich die Mischungen zu einem wird. sehr harten, zähen und gegen Lösungsmittel bestän-mixed applied to the surface to be treated about 1.1 kg / m ² ) spread on concrete slabs from has been. This way of working is, however, generally some were freshly made and think less expedient. One can also stain some with oil, but add hardening agent to the bituminous material again with hydrochloric acid, 5 which had been cleaned. After a short time at room temperature, mixed with the epoxy compound, the mixtures solidified into one. very hard, tough and solvent-resistant

Die Gemische können in Form sehr dünner Schich- digen Überzug. Die Überzüge hafteten gut an dem ten oder in Form dicker Schichten aufgetragen Beton und zeigten eine gute Scheuerfestigkeit. Proben werden. Vorzugsweise werden Schichtdicken von etwa io der vorstehend beschriebenen Mischungen wurden 1,5 bis etwa 6 mm angewandt. auch auf Betonstraßen aufgetragen und zeigten hierThe mixtures can be in the form of a very thin layer of coating. The coatings adhered well to that th or in the form of thick layers of concrete and showed good abrasion resistance. rehearse will. Layer thicknesses of about 10 of the mixtures described above are preferably used 1.5 to about 6 mm is applied. also applied to concrete roads and showed here

Das Auftragen auf die Oberflächen kann nach ein vorzügliches Verhalten in bezug auf die Vermeijedem brauchbaren Verfahren erfolgen. Wenn das dung des Schleuderns. Material dick ist oder große Mengen inerter Teilchen .The application to the surfaces can exhibit excellent behavior in terms of avoidance usable procedures. When the dung of the slingshot. Material is thick or has large amounts of inert particles.

enthält wie im Falle der gleitsicheren Überzüge, kön- 15 Beispiel 3 contains, as in the case of non-skid coatings, 15 Example 3

nen die Gemische am besten aufgetragen werden Dieses Beispiel erläutert die Herstellung und einigeHow best to apply the mixtures? This example explains how to make and some

unter Verwendung von Schaufeln, Maurerkellen, Bür- Eigenschaften eines Gemisches aus einem raffinierten sten u. dgl. Wenn das Gemisch einen mehr flüssigen Kohlenteer mit einem Schmelzpunkt unter 4° C, 20 % Charakter hat, kann es am besten aufgetragen werden Teersäuregehalt und 80% Löslichkeit in Schwefeldurch Bürsten, Sprühen oder Walzen. 20 kohlenstoff sowie Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetragrycidylinethylen-using shovels, trowels, bur- Properties of a mixture of a nifty most and the like. If the mixture is a more liquid coal tar with a melting point below 4 ° C, 20% Has character, it can be best applied due to its tar acid content and 80% solubility in sulfur Brushing, spraying or rolling. 20 carbon as well as Ν, Ν, Ν ', Ν'-tetragrycidyline ethylene

Die folgenden Beispiele erläutern die Arbeitsweise dianilin.The following examples explain how dianiline works.

gemäß der Erfindung. Der oben beschriebene Kohlenteer und dasaccording to the invention. The coal tar described above and that

Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraglycidylmethylendianilin wurden inΝ, Ν, Ν ', Ν'-Tetraglycidylmethylene dianiline were used in

Beisüiel 1 einem Gewichtsverhältnis von 12: 7 vermischt. DannExample 1 mixed in a weight ratio of 12: 7. then

^p 25 wurden 0,9 Teile Diäthylentriamin zugesetzt und ^p 25 0.9 parts of diethylenetriamine were added and

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung und einige 80 Teile des Gemisches mit 80 Teilen gemahlenem Eigenschaften einer Mischung, die hergestellt ist aus Quarz vermischt.This example illustrates the preparation and some 80 parts of the 80 part ground mixture Properties of a mixture that is made of quartz mixed together.

einem Kohlenteerpech mit einem Erweichungspunkt Diese Mischung wurde auf Betonplatten aufgetra-a coal tar pitch with a softening point This mixture was applied to concrete slabs

von 25° C und einer Löslichkeit in Schwefelkohlen- gen, von welchen einige frisch hergestellt worden stoff von 86,5% sowie Ν,Ν-Diglycidylanilin. 30 waren und andere mit Öl verunreinigt, aber mit SaIz-of 25 ° C and a solubility in carbon disulphides, some of which have been freshly made substance of 86.5% as well as Ν, Ν-diglycidylaniline. 30 and others were contaminated with oil, but with salt

Das oben beschriebene raffinierte Kohlenteerpech säure gereinigt worden waren. Nach kurzem Lagern wurde auf 49° C erhitzt. Ν,Ν-Diglycidylanilin in bei Zimmertemperatur verfestigten sich die Gemische Xylol wurde dann zugesetzt, so daß sich ein Gemisch zu sehr harten, zähen und gegenüber Lösungsmittel ergab, das 61,3% Kohlenteerpech und 38,7% beständigen Überzügen. Die Überzüge hafteten gut an Ν,Ν-Diglycidylanilin enthielt. Zwecks Erzielung der 35 an dem Beton und hatten eine hohe Beständigkeit gewünschten Viskosität wurde dann Xylol zugesetzt. gegenüber Scheuerwirkung. Einige der Proben des Das erhaltene Produkt war eine leicht fließende Flüs- Gemisches, die auf Betonautostraßen aufgetragen sigkeit, die leicht aufgesprüht oder mit Bürsten aufge- worden waren, zeigten ein günstiges Verhalten in tragen werden konnte. bezug auf Vermeidung des Schleuderns.The refined coal tar pitch described above had been acid purified. After a short period of storage was heated to 49 ° C. Ν, Ν-diglycidylaniline in at room temperature solidified the mixtures Xylene was then added, making a mixture very hard, tough and opaque to solvents found the 61.3% coal tar pitch and 38.7% permanent coatings. The coatings adhered well Contained Ν, Ν-diglycidylaniline. In order to achieve the 35 on the concrete and had high durability Xylene was then added to the desired viscosity. against abrasion. Some of the samples of the The product obtained was an easy flowing mixture of fluids applied to concrete highways Liquid that was lightly sprayed on or applied with a brush showed favorable behavior in could be carried. in relation to avoiding skidding.

Dann wurde ein Härtungsmittel zugesetzt, welches 40 . . .Then a hardener was added, which was 40. . .

aus Diäthylentriamin und Xylol bestand, so daß Beispiel 4consisted of diethylenetriamine and xylene, so that Example 4

8,3 Teile Härtungsmittel auf 100 Teile Ν,Ν-Digly- Das Beispiel 3 wurde wiederholt, mit der Aus-8.3 parts of hardener to 100 parts of Ν, Ν-digly Example 3 was repeated, with the

cidylanilin enthalten waren. Diese Mischung wurde nähme, daß der raffinierte Kohlenteer durch die foldann aufgetragen auf durch Sandstrahlung gereinigte genden Teersorten ersetzt wurde: raffinierter Kohlen- und durch Lösungsmittel gewaschene Stahlstreifen 45 teer mit einem Erweichungspunkt von 10° C und und dann an der Luft getrocknet. Der erhaltene Über- einer Löslichkeit in Schwefelkohlenstoff von 86,5%; zug war unlöslich und erweichte nicht und schmolz Kohlenteerpech mit einem Erweichungspunkt zwiauch nicht, wenn er auf 200° C erhitzt wurde. Der sehen 26 und 32° C und einer Löslichkeit in Schwe-Überzug war sehr hart und zäh und hatte eine gute felkohlenstoff von mindestens 75% sowie ein Kohlen-Biegsamkeit. 50 teerpech mit einem Erweichungspunkt von 66cidylaniline were included. This mixture would take the refined coal tar through the fold applied to tar sorts cleaned by sandblasting: refined coal and solvent washed steel strips 45 tar with a softening point of 10 ° C and and then air dried. The obtained over- a solubility in carbon disulfide of 86.5%; Zug was insoluble and did not soften and melted coal tar pitch with a softening point between not when heated to 200 ° C. The see 26 and 32 ° C and a solubility in Schwe coating was very hard and tough and had a good carbon of at least 75% as well as a carbon pliability. 50 tar pitch with a softening point of 66

Das erhärtete Gemisch zeigte auch eine gute Haf- bis 77° C. tung an Stahl, Holz und Putz. Beispiel 5The hardened mixture also showed good adhesion up to 77 ° C. on steel, wood and plaster. Example 5

Beispiel 2 Dieses Beispiel erläutert die Herstellung einer dasExample 2 This example illustrates the preparation of a das

55 Gleiten verhindernden Mischung aus raffiniertem55 Slip-preventing blend of refined

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung einer das Kohlenteer, wie im Beispiel 3 definiert, und Ν,Ν'-Di-This example explains the production of a coal tar, as defined in Example 3, and Ν, Ν'-di-

Schleudern bzw. Gleiten verhindernden Oberfläche methyl~N-,N'-diglycidyl-m-phenylendiamin.Surface that prevents slipping or sliding is methyl ~ N-, N'-diglycidyl-m-phenylenediamine.

aus dem im. Beispiel 1 definierten Kohlenteerpech und Der im Beispiel 3 definierte raffinierte Kohlenteerfrom the im. Example 1 defined coal tar pitch and the refined coal tar defined in Example 3

Ν,Ν-Diglycidylanilin. wurde auf 49° C erhitzt und N,N-Dimethyl-N,N'-di-Ν, Ν-diglycidylaniline. was heated to 49 ° C and N, N-dimethyl-N, N'-di-

Das gemäß Beispiel 1 raffinierte Kohlenteerpech 60 glycidyl-m-phenylendiamin wurde zugesetzt zur BiI-The coal tar pitch refined according to Example 1 60 glycidyl-m-phenylenediamine was added to the

wurde auf 49° C erhitzt, und dann wurde Ν,Ν-Digly- dung eines Gemisches, welches den Kohlenteer undwas heated to 49 ° C, and then Ν, Ν-Digly- dung of a mixture, which the coal tar and

eidylanilin zugesetzt zwecks Bildung einer Mischung, die Diglycidylverbindung in einem Gewichtsverhältniseidylaniline added to form a mixture containing the diglycidyl compound in a weight ratio

in welcher der Kohlenteer und Ν,Ν-Diglycidylanilin von 10: 9 enthielt. Dann wurde 1 Teil Diäthylentri-in which the coal tar and Ν, Ν-diglycidylaniline contained 10: 9. Then 1 part of diethylene tri-

in einem Gewichtsverhältnis von 10 : 9 vorlagen. amin auf 9 Teile der Diglycidylverbindung zugegeben,were present in a weight ratio of 10: 9. amine added to 9 parts of the diglycidyl compound,

Dann wurde 1 Teil Diäthylentriamin auf 9 Teile des 65 und 80 Teile des Gemisches wurden mit 80 TeilenThen 1 part of diethylenetriamine to 9 parts of 65 and 80 parts of the mixture were made with 80 parts

Diglycidylanilins zugegeben, und 80 Teile des Ge- gemahlenem Harz vermischt,Diglycidylaniline added, and 80 parts of the ground resin mixed,

misches wurden mit 80 Teilen gemahlenem Quarz Dieses Gemisch wurde in einer Menge von etwaMixture was made with 80 parts of ground quartz. This mixture was in an amount of about

vermischt. 1,1 kg/m² auf Betonplatten aufgetragen. Nach kurzemmixed. 1.1 kg / m ² applied to concrete slabs. After a short time

Lagern bei etwa 25° C verfestigte sich das Gemisch zu einem sehr harten, zähen und gegenüber Lösungsmittel widerstandsfähigen Überzug. Der Überzug haftete gut an den Platten und zeigte ein günstiges Verhalten in bezug auf Scheuerwirkung. Proben des Gemisches wurden auch auf Straßenflächen aufgetragen und ergaben hierbei eine gewisse Sicherung gegenüber dem Schleudern. Der Überzug wurde auch mit gutem Erfolg auf Asphaltstraßen aufgebracht.When stored at about 25 ° C, the mixture solidified to a very hard, viscous and solvent-resistant resistant cover. The coating adhered well to the panels and performed well in terms of abrasiveness. Samples of the mixture were also applied to road surfaces and resulted in a certain security against skidding. The overlay was also made with good success applied on asphalt roads.

IOIO

Example 6

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung und einige der Eigenschaften einer Mischung aus einem Kohlenteerpech mit einem Erweichungspunkt von 26 bis 32° C, einem spezifischen Gewicht von 1,21 bei 25° C und einer Löslichkeit in Schwefelkohlenstoff von mindestens 75% sowie Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraglycidyldiaminodiphenylsulfon. This example illustrates the preparation and some of the properties of a mixture of a coal tar pitch with a softening point of 26 to 32 ° C, a specific gravity of 1.21 25 ° C and a solubility in carbon disulfide of at least 75% and Ν, Ν, Ν ', Ν'-Tetraglycidyldiaminodiphenylsulfon.

Das vorstehend beschriebene Kohlenteerpech wurde auf 49° C erhitzt. Die vorstehend genannte so Tetraglycidylverbindung wurde dann zugesetzt, so daß sich ein Gemisch bildete, das einen Gehalt von 65% Kohlenteerpech und 35% Tetraglycidylverbindung aufwies. Ein Pigment, hergestellt aus 86% Asbestine 3 X und 4 % Carbosil, wurde zugegeben, so daß sich eine Gesamtmenge an Festkörpern von 28,5% ergab. Dann wurde Xylol zugesetzt, um die richtige Viskosität einzustellen. Das erhaltene Produkt war eine leicht fließende Flüssigkeit, die leicht aufgesprüht oder mit der Bürste aufgetragen werden konnte.The coal tar pitch described above was heated to 49 ° C. The aforementioned so Tetraglycidyl compound was then added to form a mixture containing 65% coal tar pitch and 35% tetraglycidyl compound. A pigment made from 86% Asbestine 3X and 4% Carbosil, were added so that there was a total amount of solids of Yielded 28.5%. Then xylene was added to adjust the viscosity. The product obtained was an easy flowing liquid that can be easily sprayed on or applied with a brush could.

Es wurde ein Härtungsmittel, das aus Diäthylentriamin bestand, zugesetzt, und das Verhältnis war 8,5 Teile Härtungsmittel auf 100 Teile der Tetraglycidylverbindung. Diese Mischung wurde auf durch Sandstrahlbehandlung gereinigte und mit Lösungsmittel gewaschene Stahlplatten aufgetragen und an der Luft getrocknet. Der erhaltene Überzug war unlöslich und erweichte beim Erhitzen auf 200° C nicht. Der Überzug war sehr hart und zäh und zeigte ein vorzügliches Widerstandsvermögen gegenüber korrodierend wirkenden Stoffen, wie Salzsäure, Benzin, Xylol und hochsiedendem Naphtha.A hardening agent consisting of diethylenetriamine was added and the ratio was 8.5 parts of hardener per 100 parts of the tetraglycidyl compound. This mixture was on by Sandblasting cleaned and solvent-washed steel plates applied and on air dried. The resulting coating was insoluble and did not soften when heated to 200 ° C. The coating was very hard and tough and exhibited excellent resistance to corrosion active substances such as hydrochloric acid, gasoline, xylene and high-boiling naphtha.

Ähnliche Resultate wurden erhalten, wenn die Tetraglycidylverbindung durch N,N-Diglycidylbutylamin ersetzt wurde.Similar results were obtained when the tetraglycidyl compound was replaced by N, N-diglycidylbutylamine was replaced.

Example 7

Die in den Beispielen 1 bis 3 und 6 beschriebenen Gemische wurden auf Asphaltlandstraßen aufgetra- so gen, die vorher mit Reinigungslösungen gereinigt worden waren. Dann wurde Sand auf die Überzüge aufgestreut, worauf man diese Überzüge erhärten ließ. Dann wurde der überschüssige Sand entfernt. Die Überzüge zeigten ein vorzügliches Verhalten in bezug auf Vermeidung des Schleuderns.The mixtures described in Examples 1 to 3 and 6 were applied to asphalt country roads genes that had previously been cleaned with cleaning solutions. Then there was sand on the coatings sprinkled on, whereupon these coatings were allowed to harden. Then the excess sand was removed. the Coatings showed excellent spin avoidance behavior.

Claims

PATENT CLAIMS:

1. Curable coating composition for asphalt and / or concrete roads, for wooden or metal surfaces and the like based on bituminous substances with the addition of epoxy compounds with optionally hardeners, characterized in that it is an epoxyalkyl-substituted amino compound, which is more than one Has epoxyalkyl group bonded directly to an amino nitrogen atom.

2. Coating composition according to claim 1, characterized in that the epoxyalkyl-substituted Amino compound a Ν, Ν-diglycidylaromatic Monoamine, such as Ν, Ν-diglycidylaniline, or a Ν, Ν, Ν ', Ν'-tetraglycidylaromatic diamine, such as Ν, Ν, Ν', Ν'-tetraglycidylmethylenedianihn, is, which contain no more than 25 carbon atoms.

3. Coating composition according to claim 1 and 2, characterized in that the bituminous substance Is coal tar, refined coal tar, or coal tar pitch.

4. coating composition according to claim 1 to 3, characterized in that the refined coal tar a melting point below 21 ° C and a solubility in carbon disulfide of at least 75% or that the coal tar pitch has a melting point below 49 ° C and a solubility in Has carbon disulfide of at least 75%.

5. coating composition according to claim 1 and 2, characterized in that the bituminous material is an Edeleanu extract of a petroleum distillate.

6. coating composition according to claim 1 and 2, characterized in that the bituminous material consists of the bottom products obtained from the distillation of catalytic cleavage Incurred gas oil.

7. Coating composition according to claim 1 to 6, characterized in that the epoxyalkyl-substituted Amino compound 15 to 85% of the mixture of bituminous material and amino compound matters.

8. coating composition according to claim 1 to 7, characterized in that it also has Contains small, inert, solid particles, especially ground quartz or sand, preferably in an amount of 70 to 500 percent by weight, calculated on the mixture of bituminous Material and amino compound.

Considered publications:
German Patent No. 852 883;
Belgian patent specification No. 559 629;
Prospectus of the German Shell Akt.-Ges., Hamburg, about Epikote 1-1, September 1957, p. 8.