DE1154118B - Process for the production of ª ‡ -halogen-ªÏ-lactams - Google Patents
Process for the production of ª ‡ -halogen-ªÏ-lactamsInfo
- Publication number
- DE1154118B DE1154118B DEST15580A DEST015580A DE1154118B DE 1154118 B DE1154118 B DE 1154118B DE ST15580 A DEST15580 A DE ST15580A DE ST015580 A DEST015580 A DE ST015580A DE 1154118 B DE1154118 B DE 1154118B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- temperature
- chloro
- caprolactam
- production
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 241001000287 Helvetia Species 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- WNHPMKYMPWMAIT-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrahydro-2h-azepine Chemical compound C1CCC=NCC1 WNHPMKYMPWMAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N Calcium hypochlorite Chemical compound [Ca+2].Cl[O-].Cl[O-] ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 imide chloride Chemical class 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- HFNQLYDPNAZRCH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O.OC(O)=O HFNQLYDPNAZRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CUILPNURFADTPE-UHFFFAOYSA-N hypobromous acid Chemical compound BrO CUILPNURFADTPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N sodium;hypobromite Chemical compound [Na+].Br[O-] CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von a-Halogen-colactamen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von a-Halogen-orlactamen.Process for the preparation of α-halo-colactams The invention relates to refer to a process for the production of α-halo-orlactams.
Es ist bereits bekannt, daß man a-Monochlor-E-caprolactam herstellen kann, indem man E-Caprolactam mit Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid umsetzt, das entstandene Imidchlorid des s-Caprolactams mit Sulfurylchlorid weiter chloriert, das erhaltene Imidchlorid des a,a-Dichlorcaprolactams durch Ausgießen auf Eis in das a,a-Dichlorcaprolactam überführt und letzteres katalytisch hydriert (Helvetica Chimica Acta, Bd.41 [1958], S. 181 bis 188). Die Gesamtausbeute dieser Stufen, bezogen auf das F-Caprolactam, beträgt, wie Versuche ergeben, etwa 504/0, wobei die letzte Stufe mit einer Ausbeute von 7511/o abläuft.It is already known that a-monochloro-E-caprolactam can be produced can by reacting E-caprolactam with phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride, the resulting imide chloride of s-caprolactam is further chlorinated with sulfuryl chloride, the obtained imide chloride of a, a-dichlorocaprolactam by pouring onto ice in the α, α-dichlorocaprolactam is transferred and the latter is catalytically hydrogenated (Helvetica Chimica Acta, Vol. 41 [1958], pp. 181 to 188). The overall yield from these stages, based on to the F-caprolactam, is, as tests show, about 504/0, the latter being Stage runs with a yield of 7511 / o.
Es wurde nun gefunden, daß man nahezu theoretische Ausbeuten an a-Halogen-w-lactamen erhält, wenn manAzacycloalken-(2,3)-2-chlor-l-carbonsäurechloride in Anwesenheit von Wasser mit unterhalogenigen Säuren oder deren Salzen umsetzt.It has now been found that almost theoretical yields of α-halo-w-lactams can be obtained obtained when azacycloalkene- (2,3) -2-chloro-1-carboxylic acid chlorides are present of water reacts with hypohalous acids or their salts.
Die Reaktion des Carbonsäurechlorids mit der unterhalogenigen Säure oder einem Salz derselben führt man in einfacher Weise durch, indem man die Reaktionskomponenten in einem wäßrigen Medium zusammenfügt und während einiger Zeit, meistens nicht länger als 1/z Stunde, unter Rühren erhitzt. Es ist dabei nicht notwendig, hohe Temperaturen über 100° C anzuwenden, weil bei einer Höchsttemperatur von 50 bis 90° C die Reaktion glatt verläuft.The reaction of the carboxylic acid chloride with the hypohalous acid or a salt thereof is carried out in a simple manner by adding the reaction components combined in an aqueous medium and for some time, mostly no longer than 1 / z hour, heated with stirring. It is not necessary to use high temperatures to be used above 100 ° C, because the reaction occurs at a maximum temperature of 50 to 90 ° C runs smoothly.
Um die Bildung von Nebenprodukten zu vermeiden, arbeitet man vorzugsweise zuerst bei einer niedrigen Temperatur von 0 bis 20° C und steigert anschließend die Reaktionstemperatur allmählich bis auf 60 bis 70° C. Bei der Reaktion werden Chlorwasserstoff und Kohlensäure gebildet, wobei letztere aus dem Reaktionsgemisch entweicht.In order to avoid the formation of by-products, one works preferably first at a low temperature of 0 to 20 ° C and then increases the reaction temperature gradually up to 60 to 70 ° C. When the reaction will be Hydrogen chloride and carbonic acid are formed, the latter from the reaction mixture escapes.
Als unterhalogenige Säuren werden die Chlor-, Brom-, Jod- und Fluorverbindungen und als Salze z. B. Natriumhypochlorit, Kaliumhypojodit, Calciumhypochlo:rit oder Chlorkalk verwendet.The chlorine, bromine, iodine and fluorine compounds are used as hypohalous acids and as salts e.g. B. sodium hypochlorite, potassium hypojodite, calcium hypochlorite: rit or Chlorinated lime used.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird als Salz einer unterhalogenigen Säure ein Reaktionsprodukt verwendet, das durch die Umsetzung eines in Wasser verteilten Hydroxyds und/oder Oxyds mit einem Halogen erhalten worden ist.According to a preferred embodiment of the method according to the invention a reaction product is used as a salt of a hypohalous acid, which by the reaction of a hydroxide and / or oxide distributed in water with a halogen has been received.
In den verfahrensgemäß zu verwendenden Azacycloalken-(2,3)-2-chlor-l-carbonsäurechloriden kann die Anzahl der Kohlenstoffatome im Ring z. B. fünf, sechs oder sieben, zehn, elf oder zwölf betragen. Zum Beispiel wird das Azacyclohepten-(2,3)-2-chlor-l-carbonsäurechlorid eingesetzt. Das in dem Reaktionsgemisch enthaltene a-Halogen-oi-lactam kann in einfacher Weise, z. B. durch Extraktion mit einem Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden.In the azacycloalkene- (2,3) -2-chloro-1-carboxylic acid chlorides to be used according to the process the number of carbon atoms in the ring can e.g. B. five, six or seven, ten, be eleven or twelve. For example, the azacycloheptene (2,3) -2-chloro-1-carboxylic acid chloride used. The a-halo-oi-lactam contained in the reaction mixture can be in a simple manner Way, e.g. B. by extraction with a solvent such as benzene, toluene, chloroform or carbon tetrachloride, are separated from the reaction mixture.
Die erhaltenen a-Halogen-(t)-lactame sind bekannte Produkte. Sie stellen wertvolle Ausgangsstoffe zur Herstellung von Aminolactamen :dar.The α-halo- (t) -lactams obtained are known products. they provide valuable starting materials for the production of aminolactams: dar.
Beispiel 1 Zu 4,51 einer 3,5gewichtsprozentigen Lösung von unterchloriger Säure in Wasser werden 350 g Azacyclohepten-(2,3)-2-chlor-l-carbonsäurechlorid unter Rühren gegeben, während die Temperatur auf 5 bis 10°C gehalten wird.Example 1 To 4.51 of a 3.5 weight percent solution of hypochlorous Acid in water are 350 g of azacycloheptene- (2,3) -2-chloro-1-carboxylic acid chloride under Stir while maintaining the temperature at 5 to 10 ° C.
Anschließend wird die Temperatur während einer halben Stunde allmählich bis zu 65° C gesteigert. Das Reaktionsgemisch wird viermal mit 250 ml Chloroform extrahiert, wonach die Chloroformlösungen vereinigt werden. Beim Abdampfen des Chloroforms kristallisiert das a-Monochlor-e-caprolactam vom Schmelzpunkt 92° C aus. Die Ausbeute beläuft sich auf 265 g (99,8%).Then the temperature gradually increases over half an hour increased up to 65 ° C. The reaction mixture is four times with 250 ml of chloroform extracted, after which the chloroform solutions are combined. When the chloroform evaporates the α-monochloro-e-caprolactam crystallizes with a melting point of 92 ° C. The yield amounts to 265 g (99.8%).
Beispiel 2 Unter denselben Bedingungen, wie im Beispiel 1 angegeben, werden an Stelle der Lösung von unterchloriger Säure 6,71 einer 3gewichtsprozentigen Lösung von unterbromiger Säure in Wasser verwendet.Example 2 Under the same conditions as specified in Example 1, instead of solving hypochlorous acid 6.71 one 3 weight percent solution of hypobromous acid in water is used.
In. dieser Weise werden 345g a-Brom-a-caprolactam (Schmelzpunkt 111 bis 112°C) gewonnen, entsprechend einer Ausbeute von 99,8°/o.In. In this way, 345g of a-bromo-a-caprolactam (melting point 111 up to 112 ° C), corresponding to a yield of 99.8%.
Beispiel 3 Einer .auf 0° C gekühlten Lösung von 149 g Natriumhypochlorit und 117 g Natriumchlorid in 1 1 Wasser, die durch Einleiten von Chlor in eine wäßrige Natriumhydroxydlösung erhalten worden ist, werden bei einer Temperatur von 0 bis 3° C 291 g Azacyclohepten-(2,3)-2-chlor-l-carbonsäurechlorid unter Rühren zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wird während 20 Minuten bei dieser Temperatur gerührt.Example 3 A solution, cooled to 0 ° C., of 149 g of sodium hypochlorite and 117 g of sodium chloride in 1 1 of water, which by introducing chlorine into an aqueous Sodium hydroxide solution is obtained at a temperature from 0 to 3 ° C 291 g of azacycloheptene (2,3) -2-chloro-1-carboxylic acid chloride added with stirring, and the reaction mixture is stirred for 20 minutes at this temperature.
Anschließend wird das unter Gasentwicklung reagierende Gemisch langsam während einer halben Stunde auf höhere Temperatur gebracht, bis 70° C erreicht sind; dann wird es auf 0° C abgekühlt.The mixture, which reacts with evolution of gas, then becomes slow brought to a higher temperature for half an hour until 70 ° C are reached; then it is cooled to 0 ° C.
Die gebildeten Kristalle von a-Chlor-f-caprolactam werden durch Filtrieren abgetrennt, mit Eiswasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 110 g.The formed crystals of α-chloro-f-caprolactam are filtered off separated, washed with ice water and dried. The yield is 110 g.
Die wäßrige Flüssigkeit wird mit Chloroform extrahiert. Aus der Chloroformlösung werden nach der Entfernung des Lösungsmittels weitere 110 g a-Chlora-caprolactam gewonnen. Ausbeute 99,5 %. Beispiel 4 Einer Lösung von Calciumhypochlorit, die durch Einleiten von Chlor in eine Suspension von 150 g Calciumhydroxyd in 1500 ml Wasser bei einer Temperatur von 3 bis 4° C (pH-Wert 7 bis 7,5) erhalten worden ist, werden unter Rühren 135,8 g Azacyclohepten-(2,3)-2-chlor-l-carbonsäurechlorid (0,7 Mol) zugegeben. Das Gemisch wird während einer Viertelstunde bei einer Temperatur von 10 bis 20° C gerührt. Danach wird die Temperatur des unter Gasentwicklung reagierenden Gemisches langsam, während einer halben Stunde, bis auf 70° C gesteigert. Das gebildete a-Chlor-E-caprolactam wird mit Chloroform aus dem Reaktionsgemisch extrahiert. Nach der Entfernung des Lösungsmittels, dessen Reste im Vakuum mittels eines Stickstoffstroms entfernt werden, fallen 103 g a-Chlor-a-caprolactam an. Ausbeute 99,8%.The aqueous liquid is extracted with chloroform. From the chloroform solution after removal of the solvent, a further 110 g of a-chloro-caprolactam are added won. Yield 99.5%. Example 4 A solution of calcium hypochlorite made by Introducing chlorine into a suspension of 150 g calcium hydroxide in 1500 ml water at a temperature of 3 to 4 ° C (pH 7 to 7.5) with stirring 135.8 g of azacycloheptene- (2,3) -2-chloro-1-carboxylic acid chloride (0.7 mol) admitted. The mixture is for a quarter of an hour at a temperature of Stirred at 10 to 20 ° C. Thereafter, the temperature of the reacting with evolution of gas Mixture slowly increased to 70 ° C. over half an hour. The educated α-Chlor-E-caprolactam is extracted from the reaction mixture with chloroform. To the removal of the solvent, its residues in vacuo by means of a nitrogen stream are removed, 103 g of α-chloro-a-caprolactam are obtained. Yield 99.8%.
Beispiel 5 Zu einer klaren Lösung von Natriumhypobromit, die durch Umsetzung einer Quecksilberoxyd-Suspension aus 63,3 g Natriumhydroxyd und 8,3 g Quecksilberchlorid in Wasser mit 128 g Brom erhalten worden ist, gibt man unter Rühren bei 20 bis 25° C 104g Azacycloocten-(2,3)-2-chlor-l-carbonsäurechlorid und rührt das Gemisch 1 Stunde in diesem Temperaturbereich. Darauf wird die Temperatur langsam bis auf 70°C gesteigert und das Gemisch noch 20 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird auf 20°C gekühlt und das Reaktionsgemisch mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird mit einer wäßrigen Lösung von saurem Natriumsulfit und von saurem Natriumcarbonat gewaschen, bis er Brom- und säurefrei ist. Nach dem Verdampfen des Chloroforms kristallisieren 94 g a-Brom-@-önantholactam aus (Schmelzpunkt 163 bis 164° C), Ausbeute 9111/o der Theorie.Example 5 To a clear solution of sodium hypobromite, which by Implementation of a mercury oxide suspension from 63.3 g of sodium hydroxide and 8.3 g Mercury chloride has been obtained in water with 128 g of bromine, is given under Stirring at 20 to 25 ° C 104g of azacycloocten- (2,3) -2-chloro-1-carboxylic acid chloride and stir the mixture for 1 hour in this temperature range. Then the temperature slowly increased to 70 ° C and the mixture at this temperature for another 20 minutes held. It is then cooled to 20 ° C. and the reaction mixture is extracted with chloroform. The extract is mixed with an aqueous solution of acidic sodium sulfite and acidic Washed sodium carbonate until it is free of bromine and acid. After the 94 g of a-bromine - @ - önantholactam crystallize from chloroform (melting point 163 to 164 ° C), yield 9111 / o of theory.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1154118X | 1958-09-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1154118B true DE1154118B (en) | 1963-09-12 |
Family
ID=19870462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEST15580A Pending DE1154118B (en) | 1958-09-25 | 1959-09-16 | Process for the production of ª ‡ -halogen-ªÏ-lactams |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1154118B (en) |
-
1959
- 1959-09-16 DE DEST15580A patent/DE1154118B/en active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH626039A5 (en) | ||
| DE1154118B (en) | Process for the production of ª ‡ -halogen-ªÏ-lactams | |
| DE2648054C3 (en) | Process for the preparation of dichloronitroanilines | |
| DE3104388A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 1-ALKYL-2-CHLORINE-5-NITRO-4-BENZENE SULPHONIC ACIDS | |
| AT213390B (en) | Process for the preparation of α-monohalo-ω-lactams | |
| DE2835450B2 (en) | Process for the preparation of 33-bis- (4-dimethylaminophenyl) -6dimethylaminophthalide (crystal violet lactone) | |
| DE2423316C2 (en) | Process for the production of 4-chloro-5-oxo-hexanoic acid nitrile and 6-chloro-5-oxo-hexanoic acid nitrile | |
| DE2558399A1 (en) | PREPARATION OF 3,6-DICHLOROPICOLIC ACID | |
| EP0013007A1 (en) | Process for the preparation of 4-methyl-2-amino-benzothiazole | |
| DE2321332C2 (en) | Process for the preparation of 2-nitro-5-chlorobenzenesulfonic acid chloride or of 2-nitro-5-chlorobenzenesulfonic acid | |
| DE2259074C3 (en) | Process for the preparation of practically 1,5-dinitro-anthraquinone-free 1-nitro-anthraquinone | |
| CH345016A (en) | Process for the preparation of p-oxy-phenylamides | |
| DE2502411C2 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIS-N-CHLORAMIDES SATURATED ALIPHATIC DICARBONIC ACIDS | |
| DE2354325A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALKALINE SALT OF CARBAZOLE | |
| CH390893A (en) | Process for the chlorination of butyne- (2) -diol- (1,4) | |
| DE965490C (en) | Process for the preparation of aromatic sulfonium compounds | |
| EP0166685A1 (en) | Process for the preparation of alpha-chloroacetoacetic-acid monomethyl amide | |
| DE317755C (en) | ||
| AT253488B (en) | Process for the preparation of 2-methyl-4-chlorophenoxyalkanoic acids | |
| DE2023460C3 (en) | L- and DL-tyrosines and processes for their preparation | |
| DE2758397A1 (en) | 1,4-Di:hydroxy-anthraquinone prepn. - from phthalic anhydride and para-chlorophenol in oleum, used as dye intermediate | |
| AT239243B (en) | Process for the preparation of 2, 3-dicyano-1, 4-dithia-anthrahydroquinone and -anthraquinone | |
| DE963509C (en) | Process for the preparation of sulfonic acids containing halogenated carbocyclic compounds | |
| DE1178084B (en) | Process for the preparation of 2,3,5,6-tetracyano-1,4-dithiine and of (2,3-dihydro-1,4-dithiino) - [2,3: 3,4] -isothiazole-5,6 , 5-tricarboxylic acid nitrile | |
| DE977654C (en) | Process for the production of nitric acid esters of polyvinyl alcohol |