DE1150519B - Verfahren zum Faerben von Gebilden aus polymerisierten ungesaettigten Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zum Faerben von Gebilden aus polymerisierten ungesaettigten KohlenwasserstoffenInfo
- Publication number
- DE1150519B DE1150519B DEB62640A DEB0062640A DE1150519B DE 1150519 B DE1150519 B DE 1150519B DE B62640 A DEB62640 A DE B62640A DE B0062640 A DEB0062640 A DE B0062640A DE 1150519 B DE1150519 B DE 1150519B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- unsaturated hydrocarbons
- structures made
- polymerized unsaturated
- coloring
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 claims description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 claims description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- -1 Polyethylene Polymers 0.000 description 12
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical class C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/673—Inorganic compounds
- D06P1/67383—Inorganic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
Kunststoffe färbt man in der Regel in der Masse, d. h. durch homogene Verteilung eines Farbstoffs.
Das Einfärben führt man bei Thermoplasten beispielsweise so aus, daß man auf geeigneten
Maschinen, wie Schnecke, Walze oder Kneter, einen Farbstoff in die Schmelze des Hochpolymeren einarbeitet.
Dieses Einfärben in der Masse hat trotz allgemeiner Anwendung erhebliche Nachteile: Man
muß vor der eigentlichen Verformung einfärben. Dazu benötigt man außer den Verarbeitungsmaschinen spezielle Einfärbmaschinen, und man ist
aus wirtschaftlichen Gründen gezwungen, jeweils größere Mengen mit dem gleichen Farbstoff einzufärben
und auf Vorrat zu halten. Außerdem erhält man in vielen Fällen nur trübe Färbungen, da die Auswahl
an Farbstoffen mit brillanten Farbtönen und genügender Beständigkeit für das Einfärben bei den
hohen Einarbeitungstemperaturen sehr klein ist.
Diese Nachteile werden durch Färben von Gebilden aus Kunststoffen im Bad vermieden. Dafür ist
jedoch Voraussetzung, daß der Farbstoff eine Affinität zu dem Kunststoff besitzt oder in ihm löslich ist,
damit der Farbstoff auf die Oberfläche aufzieht oder in die Oberflächenschicht des Kunststoffs einziehen
kann. Gebilde aus Polyolefinen, ζ. Β. Polyäthylen und Polypropylen, ließen sich jedoch bisher im Bad
nicht befriedigend färben. Die in diesen Polymeren an und für sich löslichen Farbstoffe, wie die fettlöslichen
Farbstoffe, geben keine waschfesten Färbungen.
Es wurde nun gefunden, daß man Gebilde aus polymerisierten ungesättigten Kohlenwasserstoffen
hervorragend färben kann, wenn man Gemische aus polymerisierten ungesättigten Kohlenwasserstoffen
und 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymere, an kolloidaler Kieselsäure mit einer Teilchengröße
zwischen 100 und 10 ταμ in an sich bekannter Weise verformt und mit basischen Farbstoffen in
einem Färbebad färbt.
Gebilde aus polymerisierten ungesättigten Kohlenwasserstoffen sind beispielsweise Folien, Filme,
Fäden, Fasern, Bänder, Flocken, Vliese, Gewebe und Gewirke aus polymeren Verbindungen, die die
Einheiten von Vinylverbindungen, Vinylidenverbindungen, Allylverbindungen, des Styrols, a-Methylstyrols,
Butadiens, Isoprens, Äthylens, Propylens oder Gemische dieser Verbindungen, in polymerisierter
Form enthalten. Insbesondere seien Gebilde aus Polyolefinen, wie Polyäthylen und Polypropylen,
genannt.
Als kolloidale Kieselsäuren kommen Präparate mit Teilchengrößen zwischen 100 und 10 ταμ, vorzugs-
aus polymerisierten ungesättigten
Kohlenwasserstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Bruno Hirsekorn, Mannheim-Seckenheim,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
weise zwischen 25 und 10 ταμ, in Betracht. Für das
erfindungsgemäße Verfahren eignen sich die handelsüblichen kolloidalen Kieselsäurepräparate der angegebenen
Teilchengrößen.
Basische Farbstoffe sind Farbsalze der verschiedensten Farbstoffgruppen, beispielsweise Salze der
Diaryl- oder Triarylmethanreihe, oder Salze von basische Gruppen enthaltenden sulfonsäuregruppenc
freien Farbstoffen der verschiedensten Farbstoffklassen, beispielsweise der Azo- oder Phthalocyaninreihe,
mit anorganischen oder niedermolekularen organischen Säuren.
Die Menge der zugesetzten kolloidalen Kieselsäure wird zweckmäßig so gewählt, daß die Eigenschaften,
z. B. die mechanischen Eigenschaften oder die Transparenz, der plastischen Massen praktisch nicht
verändert werden. Im allgemeinen ist eine Zugabe von 2 bis 5% kolloidaler Kieselsäure, bezogen auf
die Menge des Kunststoffs, ausreichend.
Die nach dem neuen Verfahren erhaltenen Färbungen von Gebilden aus polymeriserten ungesättigten
Kohlenwasserstoffen zeichnen sich durch ihren leuchtenden Farbton und durch ihre Wischfestigkeit
aus.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Bei den Prozentangaben handelt es sich
um Gewichtsprozente.
Auf einem geheizten Walzwerk werden in 100 Teile Polyäthylen 5 Teile kolloidale Kieselsäure von der
309 617/288
mittleren Teilchengröße 18 ταμ eingearbeitet. Aus
der Mischung stellt man eine Preßfolie her, die in einem Färbebad, das auf 100 Teile Wasser 1 Teil
RhodaminB extra (Colour Index, zweite Auflage,
Bd. 3, Nr. 45170), 1 Teil 30 «Zeige Essigsäure, 0,5 Teile eines Anlagerungsproduktes aus 1 Mol
Octadecylalkohol und 20 Mol Äthylenoxyd als Netzmittel enthält, 10 Minuten bei 100c C gefärbt
wird. Anschließend wird mit lauwarmen Wasser gespült. Man erhält eine tiefrot gefärbte Folie. Eine
gleichzeitig mitgefärbte Folie aus Polyäthylen ohne Zusatz von kolloidaler Kieselsäure bleibt praktisch
farblos.
Auf einem Walzwerk, das auf HO0C geheizt ist,
werden in 75 Teile Hochdruckpolyäthylen 25 Teile kolloidale Kieselsäure eingearbeitet. Man erhält ein
weiß-opakes Walzfell, das nach dem Erkalten auf einer Schneidmühle zu einem Granulat vermählen
wird.
20 Teile dieses Granulats werden auf einem Mischwalzwerk bei 180° C in 100 Teile Polypropylen eingearbeitet.
Das abgezogene Walzfell wird nach dem Erkalten zerschnitten und zu Fäden versponnen, die
man in einem Färbebad nach den Angaben des Beispiels 1 behandelt. Man erhält eine leuchtend rote,
intensive Färbung.
Auf einem auf 1800C geheizten Mischwalzwerk
werden in 100 Teile Polypropylen 10 Teile kolloidale Kieselsäure der mittleren Teilchengröße 12 m«
eingearbeitet. Man stellt eine Preßfolie her, die man in einem Färbebad der gleichen Zusammensetzung,
wie unter Beispiel 1 beschrieben, 10 Minuten bei 100° C färbt. Die Folie ist im Gegensatz zu einer
mitgefärbten Folie aus kieselsäurefreiem Polypropylen tiefrot gefärbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zum Färben von Gebilden aus polymerisierten ungesättigten Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß Gemische aus polymerisierten ungesättigten Kohlenwasserstoffen und 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymere, an kolloidaler Kieselsäure mit einer Teilchengröße zwischen 100 und 10 m« in an sich bekannter Weise verformt und in einem Färbebad mit basischen Farbstoffen gefärbt werden.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB62640A DE1150519B (de) | 1961-05-26 | 1961-05-26 | Verfahren zum Faerben von Gebilden aus polymerisierten ungesaettigten Kohlenwasserstoffen |
| GB1995462A GB942440A (en) | 1961-05-26 | 1962-05-24 | Process for dyeing shapes of polymerised unsaturated hydrocarbons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB62640A DE1150519B (de) | 1961-05-26 | 1961-05-26 | Verfahren zum Faerben von Gebilden aus polymerisierten ungesaettigten Kohlenwasserstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1150519B true DE1150519B (de) | 1963-06-20 |
Family
ID=6973665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB62640A Pending DE1150519B (de) | 1961-05-26 | 1961-05-26 | Verfahren zum Faerben von Gebilden aus polymerisierten ungesaettigten Kohlenwasserstoffen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1150519B (de) |
| GB (1) | GB942440A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1241610B (de) * | 1963-09-20 | 1967-06-01 | Mitsubishi Petrochemical Co | Verbesserung der Schlagfestigkeit von isotaktischem Polypropylen |
| DE1247641B (de) * | 1963-12-24 | 1967-08-17 | Union Carbide Corp | Thermoplastische Mischungen zur Herstellung von Folien |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3326847A (en) * | 1964-07-14 | 1967-06-20 | Mobil Oil Corp | Dyeable polyolefins |
-
1961
- 1961-05-26 DE DEB62640A patent/DE1150519B/de active Pending
-
1962
- 1962-05-24 GB GB1995462A patent/GB942440A/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1241610B (de) * | 1963-09-20 | 1967-06-01 | Mitsubishi Petrochemical Co | Verbesserung der Schlagfestigkeit von isotaktischem Polypropylen |
| DE1247641B (de) * | 1963-12-24 | 1967-08-17 | Union Carbide Corp | Thermoplastische Mischungen zur Herstellung von Folien |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB942440A (en) | 1963-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE916348C (de) | Plastische, polymere Massen, insbesondere fuer die Herstellung von kuenstlichen Gebilden, wie Faeden oder Fasern | |
| DE1471726B2 (de) | Verfahren zum Bedrucken von Gegenständen aus synthetischen thermoplastischen Harzen | |
| CH386112A (de) | Verwendung einer Polymerenmischung als Trägersubstanz für Pigmentfarbstoffe zum Färben von plastischen Massen | |
| DE1251526B (de) | Formmassen aus Polyolefinen und Athylenmischpolymeri->aten | |
| DE2060330C2 (de) | Färbbare Polyolefin-Verbindungen | |
| DE1150519B (de) | Verfahren zum Faerben von Gebilden aus polymerisierten ungesaettigten Kohlenwasserstoffen | |
| DE1694988A1 (de) | Formbare Polyolefinmassen | |
| DE1813969A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Polyesterharzen | |
| AT205452B (de) | Verfahren zum Färben von Materialien aus Polymeren niedermolekularer Olefine, deren Mischpolymerisaten oder Gemischen | |
| DE1494667A1 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Faeden oder Fasern aus synthetischen linearen Polymerisaten,insbesondere Acrylpolymerisaten,durch basische Farbstoffe | |
| DE1471712C3 (de) | Selbsttragendes Übertragungsmaterial und Verfahren zur Herstellung desselben | |
| EP0099111B1 (de) | Verfahren zum HT-Färben von Polyestermaterialien | |
| DE1225857B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Formkoerpern aus Polyolefinen | |
| DE2433428C2 (de) | Zusammensetzungen zum Färben von thermoplastischen Polymeren und deren Verwendung | |
| AT207115B (de) | Verfahren zur farbigen Gestaltung von Formkörpern aus makromolekularen Stoffen von Olefinen, vorzugsweise Homo- und Mischpolymerisaten von Äthylen und Propylen | |
| DE915504C (de) | Verfahren zum Faerben von Kunststoffen | |
| DE1469104A1 (de) | Textilfaeden aus Mischungen von Polyolefinen und Polyalkyleniminen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2746944A1 (de) | Verfahren zum faerben von textilfasern und die dabei erhaltenen produkte | |
| DD296039A5 (de) | Undurchsichtiger, versteckter formartikel und verfahren zu seiner herstellung | |
| DE1669817C3 (de) | Formmassen auf Basis Polypropylen mit verbesserter Färbbarkeit, sowie deren Verwendung | |
| DE1669374C (de) | Verfahren zum Herabsetzen der Spinntemperatur beim Herstellen von gefärbten Polypropylenfasern | |
| DE1073681B (de) | Verfahren zur Herstellung von gleichmaßig gefärbten Gebilden wie Faden oder Filme aus Polypropylen | |
| DE848254C (de) | Verfahren zum Faerben von Vinylpolymeren | |
| DE1494026C (de) | Färben von plastischen Massen | |
| DE1444298A1 (de) | Verfahren zum Anfaerben von aus Polyolefinmassen geformten Gegenstaenden |