DE1150392B - Verfahren zur Herstellung von organischen Sulfit-Ammonium-Verbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von organischen Sulfit-Ammonium-Verbindungen Es ist bekannt, Äthylglykolsulfit als Oxäthylierungsagenz zu verwenden. So erhält man durch Umsatz von primären bzw. sekundären Aminen mit Glykolsulfit unter SO2-Abspaltung die entsprechenden Aminoäthanole.
• Es wurde nun gefunden, daß ein Glykolsulfit überraschenderweise auch mit tertiären Aminen reagiert. Dabei entstehen nach dem folgenden Schema Betaine von Halbestern der schwefligen Säure (1): In den allgemeinen Formeln bedeuten die Reste R1, R2 und R3 Alkylreste, die freie, verätherte und/oder veresterte Hydroxylgruppen und/oder carbocyclische bzw. heterocyclische Reste tragen können; jeweils zwei der Reste R1, R2 bzw. R3 können auch unter Ausbildung eines heterocyclischen Ringes miteinander verknüpft sein; R steht für Wasserstoff oder einen niederen Alkyl- oder einen Arylrest.
• Geeignete Amine der Formel sind unter anderem Trialkyl- oder -isoalkylamine, Hydroxalkylalkylamine oder Trihydroxalkylamine, wie Trimethylamin, Triäthylamin, Isopropyldimeihylamin, Butyläthylmethylamin, Dihydroxäthylrnethylamin, ß- oder y-Hydroxypropylmethyläthylamin, Trihydroxäthylamin, ferner Ester, wie Carbonsäureester der Hydroxalkylamine, und Äther, wie Methyl-, Äthyl- und Propyläther der Hydroxalkylamine; als Aralkylamine sind beispielsweise Benzyldimethylamin, Benzylhydroxäthylmethylamin oder Benzyldihydroxäthylarnin zu nennen. Tertiäre Amine, in denen einer der Substituenten Al, R. oder R3 einen heterocyclischen Rest enthält, sind unter anderem 2-(Dimethyl- oder Methyläthylaminomethylen)-tetrahydrofuran; in Verbindungen, wie N-Methylpiperidin, N-Äthylpiperazin oder N-methyl- oder -äthylmorpholin, sind jeweils zwei der Substituenten R1, R2 bzw. R3 zu einem heterocyclischen Ring verknüpft.
• Die Reaktion verläuft bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Temperaturen oberhalb 100°C, glatt und mit ausgezeichneter, häufig quantitativer Ausbeute. Die Umsetzung kann in Gegenwart oder in Abwesenheit von inerten Lösungsmitteln vorgenommen werden.
• Die verfahrensgemäß erhältlichen Sulfit-Ammonium-Verbindungen besitzen eine Reihe wertvoller Eigenschaften, beispielsweise gute Emulgator- oder desinfizierende Wirkung.
• Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 Zu 213 Teilen N-Dodecyl-N,N-dimethylamin tropft man innerhalb 1/3 Stunde unter mäßigem Rühren bei 140°C 108 Teile Glykolsulfit. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur erhält man 320 Teile einer festen, fast farblosen seifenartigen Substanz, die in Wasser unter starker Schaumbildung löslich ist, Kaliumpermangenatlösung entfärbt und für die Verbindung der Formel C"H"03NS (Molgewicht = 321) folgende Analysenwerte liefert:

  Berechnet ... C 59,8, H 10,9, N 4,36;

  gefunden ... C59,5, H11,1, N4,05,

  59,2, 11,2, 4,07.

  Beispiel 2 Unter den Reaktionsbedingungen des Beispiels 1 erhält man aus 149 Teilen Triäthanolamin und 108 Teilen Glykolsulfit 250 g eines dickflüssigen Öls, das in Wasser löslich ist und reduzierende Eigenschaften zeigt. Für die Summenformel C,H1aOBNS (Molgewicht 257) erhält man folgende Analysenwerte:

  Berechnet ... C 37,4, H 7,38, N 5,44;

  gefunden ... C 37,8, H 7,4, N 5,35.

  37,7, 7,7,

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von organischen Sulfit-Ammonium-Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Temperaturen oberhalb 100°C, ein Glykolsulfit mit tertiären Aminen, deren Substituenten Alkylreste darstellen, die freie, verätherte und/oder veresterte Hydroxylgruppen und/ oder carbocyclische und/oder heterocyclische Reste tragen können, umsetzt.
2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ausgangskomponenten in annähernd äquimolaren Mengenverhältnissen umsetzt.