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DE1148039B - Method of setting the hair - Google Patents

Method of setting the hair

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Publication number
DE1148039B
DE1148039B DEC19979A DEC0019979A DE1148039B DE 1148039 B DE1148039 B DE 1148039B DE C19979 A DEC19979 A DE C19979A DE C0019979 A DEC0019979 A DE C0019979A DE 1148039 B DE1148039 B DE 1148039B
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Germany
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hair
setting
solution
compounds
solutions
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Pending
Application number
DEC19979A
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German (de)
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CHEM FAB DUEREN GmbH
Original Assignee
CHEM FAB DUEREN GmbH
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Publication of DE1148039B publication Critical patent/DE1148039B/en
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
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    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
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Description

Verfahren zum Festlegen der Haare Bekanntlich ist es vielfach notwendig, menschliches Haar nach Wasch-, Färbe- oder Dauerwellprozessen der Behandlung mit Festlegemitteln zu unterwerfen, da ohne eine solche Maßnahme das Haar zu weich und locker ist, sich schlecht frisieren läßt und die erhaltenen Frisuren, besonders bei Einwirkung feuchter Luft, schnell ihren guten Sitz verlieren. Außerdem wird durch das Festlegen der Haare auch die Struktur des Haares gestärkt, so daß die Möglichkeit von Haarschädigungen, besonders infolge Brüchigkeit wesentlich vermindert wird.Method for fixing the hair As is well known, it is often necessary human hair after washing, dyeing or permanent waving processes with To submit to fixing agents, since without such a measure the hair is too soft and is loose, difficult to style and the hairstyles that are preserved, especially lose their good fit quickly when exposed to moist air. Also will by setting the hair also the structure of the hair is strengthened so that the The possibility of hair damage, especially due to its fragility, is significantly reduced will.

Haarfestlegemittel werden in der Regel aus wasserlöslichen Pflanzenschlcimen wie Tragant, Carragheenmoos, Quittenschleim oder aus Gummen wie Gummiarabikum, Carayagummi oder aus Pektinen, Agar-Agar od. dgl., gewonnen. Auch Methylcellulosen, Celluloseäther oder -ester, Carboxymethylcellulose in Form der Alkalisalze, ferner Polyvinylalkohol, Alginate, Polyacrylate oder -methacrylate, ganz oder teilweise verseifte Hartharze wie Kolophonium und Polyvinylpyrrolidon sind hierfür verwendet worden. Hair setting agents are usually made from water-soluble plant sludges such as tragacanth, carragheen moss, quince slime or from gums such as gum arabic, caraya gum or from pectins, agar-agar or the like., Obtained. Also methyl celluloses, cellulose ethers or esters, carboxymethyl cellulose in the form of alkali salts, also polyvinyl alcohol, Alginates, polyacrylates or methacrylates, wholly or partially saponified hard resins such as rosin and polyvinylpyrrolidone have been used for this.

Alle diese Stoffe besitzen den Nachteil der schnellen Auswaschbarkeit und Empfindlichkeit gegen die Einwirkung von Feuchtigkeit. Auch lagern sie sich wegen der Größe der Moleküle nur oberflächlich auf das Haar auf, geben häufig einen grauen Schimmer und sind beim Kämmen sehr leicht zu entfernen. All of these substances have the disadvantage that they can be washed out quickly and sensitivity to the action of moisture. They also camp because of the size of the molecules only superficially on the hair, often giving a gray shimmer and are very easy to remove when combing.

Man hat daher auch schon wasserunlösliche Verbindungen wie Äthylcellulosen, Schellack, Harze natürlicher oder synthetischer Art, Polyvinylacetat od. dgl. in Form ihrer Lösungen in organischen Lösungsmitteln verwendet. Derartige Lösungen sind aber wegen ihrer entfetten den Wirkung auf das Haar und die Kopfhaut sowie wegen ihrer Feuergefährlichkeit, ihres Geruches und auch wegen des verhältnismäßig hohen Preises wenig beliebt. Wäßrige Dispersionen von an sich unlöslichen Verfestigungsmitteln, z. B. von Polyvinylacetat, zeigen gleichfalls den Nachteil, daß sie sich nur oberflächlich auf das Haar auflegen. There are therefore already water-insoluble compounds such as ethyl celluloses, Shellac, resins of a natural or synthetic type, polyvinyl acetate or the like in Form of their solutions used in organic solvents. Such solutions but are because of their degreasing effect on the hair and scalp as well because of their flammability, their smell and also because of the relative unpopular at high prices. Aqueous dispersions of inherently insoluble solidifying agents, z. B. of polyvinyl acetate, also have the disadvantage that they are only superficial put on the hair.

Schließlich ist es auch bekannt, haltbare Verformungen des Haares mit wäßrigen Lösungen eines in der Wärme aushärtenden Vorkondensates eines Harnstoff-Formaldehyd-Harzes zu bewirken. Hierbei entstehen dreidimensionale Aminoplaste, die nach beendeter Kondensation krümelige Endkondensate darstellen. Sie widerstehen auf dem Haar infolge mangelnder mechanischer Festigkeit dem Kämmen und Bürsten nicht und neigen außerdem infolge ihrer Struktur zur Staubbildung und Vergrauung. After all, it is also known to cause permanent deformations of hair with aqueous solutions of a heat-curing precondensate of a urea-formaldehyde resin to effect. This creates three-dimensional aminoplasts, which after the end of the Condensation represent crumbly final condensates. They resist on the hair as a result lack of mechanical strength combing and brushing and also tend to due to their structure to dust formation and graying.

Es wurde nun gefunden, daß sich Lösungen der aushärtbaren Mono- oder Polymethylolverbindungen, wie sie durch Umsetzung bestimmter organischer Stickstoffverbindungen, vornehmlidii aliphatischer Diamine mit Harnstoff und anschließender Reaktion mit Formaldehyd gewonnen werden, vorzüglich zum Festlegen der Haare eignen. Sie bilden auf dem Haar linear konstituierte Endkondensate und glasige Filme von hoher mechanischer Festigkeit. Bei der Haarbehandlung mit Lösungen derartiger Vorkondensate, die wahrscheinlich auch im Verlaufe des Kondensationsprozesses mit dem Haarkeratin teilweise vernetzen, treten gegenüber den vorerwähnten und bereits bekanntgewordenen Verfahren erhebliche Vorzüge ein. Das Haar behält seinen natürlichen Glanz, und der sich verfestigende oder bereits endgültig verfestigte Film kann durch mechanische Behandlung, wie Kämmen oder Bürsten, nicht ohne weiteres entfernt werden. Ein weiterer wesentlicher Vorzug der zu linear konstituierten Filmen führenden Vorkondensate besteht darin, daß für die Kondensation nicht die beim Auskondensieren von Harnstoff-Formaldehyd-Harzen erforderlichen Kondensationstemperaturen von 115 bis 120"C erforderlich sind. It has now been found that solutions of the curable mono- or Polymethylol compounds, as they are created by the conversion of certain organic nitrogen compounds, vornehmlidii aliphatic diamines with urea and subsequent reaction with Formaldehyde are obtained, especially suitable for fixing the hair. they form on the hair linearly constituted final condensates and vitreous films of high mechanical Strength. When treating hair with solutions of such precondensates, probably also partially cross-link with the hair keratin during the condensation process, occur significantly compared to the aforementioned and already known procedures Benefits a. The hair retains its natural shine, and that which solidifies or the already solidified film can be achieved by mechanical treatment such as combing or brushing, cannot be easily removed. Another major asset of the precondensates leading to linearly constituted films is that for the condensation not that of the condensation of urea-formaldehyde resins required condensation temperatures of 115 to 120 "C are required.

Vielmehr genügen bei dem beanspruchten Verfahren Trockentemperaturen von 40 bis 800 C völlig, um die Bildung der gewünschten Linearharze zu erreichen und damit die erforderlichen Versteifungseffekte auf dem Haar zu erzielen.Rather, drying temperatures are sufficient in the claimed process from 40 to 800 C completely in order to achieve the formation of the desired linear resins and thus to achieve the necessary stiffening effects on the hair.

Die Stickstoffverbindungen, welche durch Umsetzung mit Formaldehyd zur Herstellung der erfindungsgemäß einsetzbaren Vorkondensate geeignet sind, besitzen die allgemeine Formel X-Z-X oder X-Z-X-Z-X oder X-Z-X-Z-X-Z-X Hier bedeutet X einen Rest des Harnstoffes oder Thioharnstoffes. Z bedeutet einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest oder ein heterocyclisches Zwischenglied. The nitrogen compounds produced by reacting with formaldehyde are suitable for producing the precondensates which can be used according to the invention the general formula X-Z-X or X-Z-X-Z-X or X-Z-X-Z-X-Z-X Here, X means one Remainder of the urea or thiourea. Z denotes an alkylene or cycloalkylene radical or a heterocyclic link.

Die vorerwähnten aushärtbaren Mono- oder Polymethylolverbindungen sollen noch völlig wasserlöslich sein, so daß sie beispielsweise in Form der 5- bis 200/obigen, vorzugsweise 8- bis 100/oigen wäßrigen Lösungen durch Einarbeiten in das Haar vor dem Frisieren oder durch Aufsprühen auf das Haar nach dem Frisieren angewandt werden können. Die übliche Wärmebehandlung zum Trocknen des gewaschenen oder sonstwie naß behandelten Haares reicht in der Regel aus, um eine Aushärtung zu bewirken, die im übrigen auch allein durch die Einwirkung der Luft bei normaler Temperatur nach mehreren Stunden erzielt oder vollendet wird. The aforementioned curable mono- or polymethylol compounds should still be completely water-soluble, so that they can, for example, in the form of the 5- up to 200% of the above, preferably 8 to 100%, aqueous solutions by incorporation into the hair before styling or by spraying onto the hair after styling can be applied. The usual heat treatment to dry the washed or otherwise wet-treated hair is usually sufficient to cause hardening, which, moreover, also solely through the action of the air at normal temperature is achieved or completed after several hours.

Als Beispiele für Verbindungen, welche sich besonders als Haarverfestiger in gelöster Form eignen, sollen die folgenden genannt werden: Dimethylolverbindung des Diäthylen-triharnstoffes Dimethylolverbindung des Di-tetramethylen-trithioharnstoffes Dimethylolverbindung des 2-Oxoimidazolin-1,3-dicarbonsäureamides Aber auch andere Mono-, Di- oder Polymethylolverbindungen, beispielsweise des Äthylen-diharnstoffes oder des Hexamethylen-diharnstoffes, sind anwendbar.The following should be mentioned as examples of compounds which are particularly suitable as hair-setting agents in dissolved form: Dimethylol compound of diethylene triurea Dimethylol compound of di-tetramethylene trithiourea Dimethylol compound of 2-oxoimidazoline-1,3-dicarboxamide. However, other mono-, di- or polymethylol compounds, for example ethylene diurea or hexamethylene diurea, can also be used.

Die aushärtbaren Mono- oder Polymethylolverbindungen werden in der Regel in wäßriger Lösung als Haarverfestiger benutzt. Man kann aber auch Lösungen in organischen Lösungsmitteln verwenden, beispielsweise in Äthanol oder Isopropanol. The curable mono- or polymethylol compounds are in the Usually used in an aqueous solution as a hair-setting agent. But you can also find solutions use in organic solvents such as ethanol or isopropanol.

Auch Lösungen in Gemischen aus Wasser und organischen Lösungsmitteln sind anwendbar.Also solutions in mixtures of water and organic solvents are applicable.

Die erfindungsgemäß verwendeten Lösungen haben gegenüber den bekannten Mitteln zum Festlegen der Haare den Vorzug, daß die genannten aushärtbaren Mono- oder Polymethylolverbindungen gut in das menschliche Haar eindringen, in und auf diesem ausgehärtet werden und so in in Wasser unlösliche und gegen Feuchtigkeit unempfindliche, nur schwer auskämmbare Einlagerungen mit ausgezeichneter Verfestigungswirkung übergehen. The solutions used according to the invention have compared to the known Means for fixing the hair have the advantage that the curable mono- or polymethylol compounds penetrate well into human hair, in and on this hardened and so in insoluble in water and against moisture insensitive, difficult to comb out deposits with excellent solidifying effect pass over.

Den vorbeschriebenen Lösungen aushärtbarer Mono- oder Polymethylolverbindungen können an sich bekannte Haarverfestigungsmittel, wie sie einleitend beschrieben werden, oder auch weichmachende Zusätze zugegeben werden. Man ist auf diese Weise in der Lage, Festigkeit, Härte und Elastizität aufeinander abzustimmen. Diese Zusätze werden bei der Aushärtung eingelagert. Die sonst beobachtete Auswaschbarkeit oder Empfindlichkeit der bekannten haarfestigend wirkenden Stoffe gegen Feuchtigkeit wird bei der Kombination mit den erfindungsgemäßen Produkten wesentlich herabgesetzt. The previously described solutions of curable mono- or polymethylol compounds can hair-setting agents known per se, as described in the introduction or plasticizing additives are added. One is that way able to coordinate strength, hardness and elasticity. These additions are stored during the hardening process. The otherwise observed washability or Sensitivity of the known hair-setting substances to moisture is significantly reduced when combined with the products according to the invention.

Um eine rasche Aushärtung der Methylolverbindungen zu erreichen, hat es sich als zweckmäßig erwiesen, den auf das Haar aufzubringenden Lösungen der Kunstharzvorkondensate noch Härtungs- katalysatoren zuzusetzen. Es kommen dafür Ammoniumsalze und Alkanolaminsalze anorganischer und organischer Säuren sowie schwache organische Säuren in Frage. Sie beschleunigen die Kondensation der Vorkondensate, so daß die gewünschten Filme und der Verfestigungseffekt rasch erreicht werden. To achieve rapid hardening of the methylol compounds, it has proven to be useful to apply the solutions to the hair Synthetic resin precondensates still hardening to add catalysts. There are ammonium salts for it and alkanolamine salts of inorganic and organic acids and weak organic acids Acids in question. They accelerate the condensation of the precondensates, so that the desired films and the solidification effect can be achieved quickly.

Beispiel 1 Mit einer 100/oigen wäßrigen Lösung der Dimethylolverbindung des Diäthylen-triharnstoffes, der. noch 1010 Maleinsäure zugesetzt wird, wird lebendes Frauenhaar getränkt, worauf nach dem Abstreifen des Überschusses der Tränklösung die Frisur in üblicher Weise gelegt wird. Anschließend wird unter der Haube oder mittels einer Infrarotstrahlung bei Temperaturen von 40 bis 70"C getrocknet. Hierbei vollzieht sich die Härtung und Fixierung des Harzes auf dem Haar. Example 1 With a 100% aqueous solution of the dimethylol compound of diethylene triurea, which. 1010 more maleic acid is added, it becomes living Soaked women's hair, followed by wiping off the excess of the soaking solution the hairstyle is laid in the usual way. Then under the hood or dried by means of infrared radiation at temperatures of 40 to 70 "C. Here the hardening and fixing of the resin on the hair takes place.

Beispiel 2 Eine geeignete Haarverfestigerlösung enthält 8010 der Dimethylolverbindung des Di-tetramethylentrithioharnstoffes sowie 0,8°/o maleinamidsaures Melamin und 2,5010 Polyvinylacetat, welches einen durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 50 besitzt, in dispergierter Form. Mit dieser Lösung wird menschliches Haar in der im Beispiel 1 näher beschriebenen Weise behandelt. Example 2 A suitable hair setting solution contains 8010 der Dimethylol compound of di-tetramethylene trithiourea and 0.8% maleamic acid Melamine and 2,5010 polyvinyl acetate, which has an average degree of polymerization of 50, in dispersed form. With this solution, human hair becomes treated in the manner described in more detail in Example 1.

Beispiel 3 Eine 100/obige Lösung der Dimethylolverbindung des 2 - Oxoimidazolin - 1,3 - carbonsäureamides wird durch Zugabe von 10/o Glykolsäure auf PH 4,7 eingestellt. Mit dieser Lösung wird menschliches Haar, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt, abgequetscht, frisiert und getrocknet. Example 3 A 100 / above solution of the dimethylol compound of the 2 - Oxoimidazoline - 1,3 - carboxamides are made up by adding 10 / o glycolic acid PH 4.7 set. With this solution, human hair is made, as in Example 1 described, treated, squeezed, coiffed and dried.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verwendung einer Lösung aushärtbarer und zu linear aufgebauten Harzen kondensierbarer Mono- oder Polymethylolverbindungen, wie sie durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel X-Z-X oder X-Z-X-Z-X oder X-Z-X-Z-X-Z-X wobei X einen Harnstoff- oder Thioharnstoffrest und Z einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest oder ein heterocyclisches Zwischenglied bedeutet, mit Formaldehyd erhältlich sind, zum Verfestigen und Festlegen von Haaren. PATENT CLAIMS: 1. Use a solution that is curable and too linear built-up resins of condensable mono- or polymethylol compounds, such as them by reacting compounds of the general formula X-Z-X or X-Z-X-Z-X or X-Z-X-Z-X-Z-X where X is a urea or thiourea radical and Z is an alkylene or cycloalkylene radical or a heterocyclic intermediate member means with formaldehyde are available for setting and setting hair. 2. Verwendung einer Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendete Lösung zusätzlich an sich bekannte haarverfestigend wirkende Stoffe sowie gegebenenfalls weichmachende Stoffe enthält. 2. Use of a solution according to claim 1, characterized in that that the solution used additionally has a hair-setting effect known per se Contains substances and, if necessary, plasticizing substances. 3. Verwendung einer Lösung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendete Lösung Härtungskatalysatoren enthält. 3. Use of a solution according to claim 1 and 2, characterized in that that the solution used contains curing catalysts. In Betracht gezogene Druckschriften: Parfumerie und Kosmetik, 1953, Nr. 6, S. 213. Publications considered: Perfumery and Cosmetics, 1953, No. 6, p. 213.
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