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DE1148033B - Lufttrocknende UEberzugsmittel - Google Patents

Lufttrocknende UEberzugsmittel

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Publication number
DE1148033B
DE1148033B DEP25825A DEP0025825A DE1148033B DE 1148033 B DE1148033 B DE 1148033B DE P25825 A DEP25825 A DE P25825A DE P0025825 A DEP0025825 A DE P0025825A DE 1148033 B DE1148033 B DE 1148033B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dioxolane
vinyl
isopropenyl
agent according
coating agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEP25825A
Other languages
English (en)
Inventor
Fritz Reinhardt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of DE1148033B publication Critical patent/DE1148033B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D137/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a heterocyclic ring containing oxygen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F24/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a heterocyclic ring containing oxygen

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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
P 25825 IV c/22 h
ANMELDETAG: 11. OKTOBER 1960
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 2. MAI 1963
Die Erfindung betrifft lufttrocknende Überzugsmittel, die als wesentliche Bestandteile ein äthylenartig ungesättigtes 1,3-Dioxolan und einen Kobalttrockner enthalten.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß Mittel, die eine besondere Klasse von äthylenartig ungesättigtem 1,3-Dioxolan und einen kleinen Wirkanteil eines Kobaltsalzes der gewöhnlich als Trockner in lufttrocknenden Anstrichstoffen, Klar- und Kunstharzlacken verwendeten Art enthalten, an Luft trocknen; d. h.,bei Einwirkung von Luft oder Sauerstoff bei normalen Auftragstemperaturen unterliegen verhältnismäßig dünne Aufträge oder Überzüge solcher Massen einer Veränderung, durch welche das Ausgangsmaterial in einen trocknen kontinuierlichen Film oder Überzug umgewandelt wird, der die allgemeine Beschaffenheit eines Films oder Überzuges einer herkömmlichen lufttrocknenden filmbildenden Masse auf Grundlage von beispielsweise einem trocknenden Glyceridöl, einem lufttrocknenden Ölharzlack oder einem mit trocknendem Öl modifizierten Alkydharz hat.
Die ungesättigten Dioxolane, die für die Zwecke der Erfindung notwendig sind, haben die Strukturformel :
H
R-C
C-Ri
Οχ /O
)c(
Hx XR2
worin R einen Vinyl- oder Isopropenylrest, Ri Wasserstoff oder einen Vinyl-, Propenyl-, Isopropenyl-, ß-Phenylvinyl-, /S-(2-Furyl)-vinyl-, Phenyl-, 2-Furyl- oder Bicycloheptadienylrest und R2 einen gesättigten Q-Cg-Alkyl-, Vinyl-, Propenyl-, Isopropenyl-, yS-Phenylvinyl-, j8-(2-Furyl)-vinyl-, Phenyl-, Tetrahydrophenyl-, Bicycloheptadienyl-, 2-Furyl-, Dihydropyranyl- oder Dichloräthylrest bedeutet, wobei mindestens eine der Gruppen Ri und R2 von einem Vinyl- oder Isopropenylrest gebildet wird.
Beispiele für solche ungesättigten Dioxolane sind 2,4,5 - Trivinyl -1,3 - dioxolan 2,4,5 - Triisopropenyl-1,3- dioxolan, 4,5 - Divinyl - 2 - phenyl -1,3 - dioxolan und 4-Isopropenyl-2-vinyl-l,3-dioxolan. Weitere Arten sind in den später folgenden Beispielen genannt.
Die Nomenklatur dieser Verbindungen beruht darauf, daß sich die beiden Ringsauerstoffatome in der 1- bzw. 3-Stellung befinden, wobei die Ringkohlenstoffatome 2-, 4- bzw. 5-Stellung haben.
Lufttrocknende Überzugsmittel
Anmelder:
E. I. du Pont de Nemours and Company, Wümington, Del. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. W. Abitz, Patentanwalt,
München 27, Pienzenauer Str. 28
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 13. November 1959 (Nr. 852 630)
Fritz Reinhardt, Wümington, Del. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
Nach einem hier nicht beanspruchten Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen (bekannte Acetalisierungsmethode) wird ein geeigneter Aldehyd mit einem geeigneten Diol kondensiert, vorzugsweise unter dem Einfluß von Wärme in Gegenwart eines sauren Katalysators, worauf eine Neutralisation und/oder Entfernung des Katalysators und schließlich eine Reinigung, z. B. durch Fraktionierung, folgt. 2,4,5-Trivinyl-l,3-dioxolan läßt sich beispiels-
weise herstellen, indem man einen Überschuß Acrolein, ζ. B. 2 bis 4 Mol, bei 20 bis 35°C 1 bis 3 Stunden in Gegenwart von etwa 0,03 Äquivalenten Salzsäure als Katalysator mit 1 Mol Divinylglykol (d. h. l,5-Hexadien-3,4-diol) umsetzt, darauf den Katalysator mit beispielsweise Natriumacetat neutralisiert und die Behandlung durch fraktionierte Destillation im Vakuum zu Ende führt. Als anderes Beispiel läßt sich4-Isopropenyl-5-vinyl-2-butyl-l,3-dioxolan nach einem analogen Verfahren aus 1-Vinyl-2-isopropenyl-äthylenglykol als dem Diol und Valeraldehyd als dem Aldehyd herstellen.
Die für die Zwecke der Erfindung benötigten Kobalttrockner sind die Trockner, die gewöhnlich in der Anstrich-, Klarlack- und Kunstharzlacktechnik Verwendung finden, d. h. die Seifen, Salze u. dgl., die in genügenden Anteilen, um bei der Förderung eines raschen Trocknens an Luft wirksam zu sein, entweder direkt in dem ungesättigten Dioxolan oder in mindestens einem der organischen Lösungsmittel löslich sind, die der Fachmann auf dem Gebiete der Überzüge kennt und deren Anwendung in bestimmten Massen gemäß der Erfindung
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erwünscht sein kann. Beispiele für solche Kobaltseifen, -salze u. dgl. sind das Octoat, Oleat, Linoleat, Naphthenat, Resinat des Kobalts und Kobaltsalze von Teilestern von Dicarbonsäuren (z. B. das Kobaltsalz des Phthal-, Malon-, Bernstein-, Adipin- oder Sebacinsäuremonoalkylesters mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen). Man kann mit Gemischen solcher Kobaltverbindungen wie auch Gemischen derselben mit ähnlichen Verbindungen anderer Trocknermetalle, wie Blei, Mangan, Zink, Kupfer, Eisen und Nickel, arbeiten.
Gewöhnlich ist die verwendete Menge des Kobalttrockners 0,0005 bis 3% Kobalt, bezogen auf das Gewicht des ungesättigten Dioxolans, äquivalent. Wenn das Trocknen bei normaler Raumtemperatur oder Atmosphärentemperatur eintreten soll, wird das Kobalt vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,01 bis 1,0% eingesetzt. Wenn die Trocknung beschleunigt wird oder ein Einbrennen erfolgt, um die Trockenzeit zu verkürzen, arbeitet man vorzugsweise mit 0,0005 bis 0,01%.
In den bevorzugten neuen Mitteln gemäß der Erfindung werden flüssige Dioxolane verwendet, da sich diese für eine leichte Herstellung lösungsmittelfreier flüssiger Endprodukte anbieten, einer Produktart, die besonders erwünscht ist, da die Kosten und Feuersgefahr flüchtiger organischer Lösungsmittel wegfallen. Dioxolane, die eine höhere Viscosität haben,* als es für einen speziellen Verwendungszweck erwünscht ist, können jedoch als Lösung in einem gewöhnlichen Lösungsmittel eingesetzt werden.
Zu geeigneten flüchtigen organischen Lösungsmitteln gehören aliphatische und aromatische flüssige Kohlenwasserstoffe, Ester, Äther, Ketone, Alkohole und Gemische derselben.
Die neuen Mittel können als klare, nichtpigmentierte Überzugsmittel eingesetzt werden, gegebenenfalls, wenn der bequemen Anwendung halber notwendig, mit Lösungsmittel, oder in dem Fachmann bekannten Mengenanteilen mit Pigmenten pigmentiert werden, wie sie in der Überzugstechnik üblich sind, wie Metalloxyden, -sulfiden, -Sulfaten, -silicaten, -chromaten, Berliner Blau, organischen Farbstoffen und Metallschuppenpigmenten. Wie auch im Falle anderer lufttrocknender Stoffe, verzögern einige Pigmente das Trocknen. Normalerweise sollen diese Pigmente in Überzugsmassen, die ihrem Aufbau nach bei gewöhnlichen Temperaturen trocknen sollen, vermieden werden, aber man kann die Verzögerungswirkung durch beschleunigte Trocknung oder Einverleibung geeigneter Zusatzstoffe auf ein Minimum verringern.
Die ungesättigten Dioxolane können die gesamte organische filmbildende Komponente der neuen Mittel bilden oder mit anderen bekannten Filmbildnern, wie Pflanzenölen, ölmodifizierten Alkydharzen, Ölharzlacken, alkylierten Harnstoffaldehydharzen, alkylierten Melaminaldehydharzen, PoIyepoxypolyoxyharzen, acetylierten Phenolaldehydharzen, Cellulosenitrat, Celluloseacetat, Celluloseacetatbutyrat, Polymeren und Mischpolymeren von Vinyl- und Vinylidenverbindungen, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Acryl- und Methacrylsäure und den Estern derselben, Styrol, Butadien u. dgl., Elastomeren, wie Neopren, Styrol-Butadien-Kautschuken, Acrylnitril-Butadien-Kautschuken und Isobutylen-Isopren-Kautschuken, Polyurethanen und Silikonen gemischt werden.
Andere gewöhnliche Bestandteile organischer filmbildender Massen können in der Art" und in den Anteilen Verwendung finden, die dem Fachmann bekannt sind. Zu ihnen gehören Weichmacher, Katalysatoren, Härter, Hautbildungs-Verhinderungsmittel und oberflächenaktive Mittel.
Die klaren, nichtpigmentierten Mittel gemäß der Erfindung lassen sich herstellen, indem man einfach die Bestandteile mischt. Wenn eine Pigmentation
ίο erfolgt, ist eine herkömmliche Pigmentmahl- oder Pigmentdispergierbehandlung erforderlich.
Die neuen Mittel gemäß der Erfindung eignen sich zum Schutz und bzw. oder zur Verzierung von Gegenständen aus Holz, Metall, Keramik, Leder und Stoffen. Die Mittel lassen sich nach jeder beliebigen bequemen Methode auftragen, wie Bürsten, Spritzen, Tauchen, Fluten und Walzauftrag, worauf eine normale Lufttrocknung durch einfache Einwirkung der Luft bei gewöhnlicher Raumtemperatur oder Atmosphärentemperatur oder eine beschleunigte Trocknung bei einer zweckmäßigen Temperatur oberhalb der Umgebungstemperatur, aber unterhalb der Temperatur erfolgt, bei welcher eine Zersetzung oder andere störende Resultate eintreten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Prinzipien und praktische Durchführung der Erfindung, ohne dieselbe jedoch erschöpfend zu kennzeichnen. Teil- und Prozentangaben beziehen sich, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
Beispiel 1
2,4,5-Trivinyl-l,3-dioxolan, farblose Flüssigkeit vom Kp.26 74° C, Gewichtsteile
n» = 1,4552 100,00
Kobalt-butylphthalat
(10,9% Kobalt) 0,46
Die lufttrocknende filmbildende Masse gemäß der Erfindung wird hergestellt, indem man die beiden obengenannten Komponenten in den genannten Anteilen mischt, bis das Kobaltsalz vollständig in dem Dioxolan gelöst ist. Das Kobalt liegt, berechnet als Metall, in einem Anteil von etwa 0,05 Gewichtsprozent, bezogen auf das Dioxolan, vor.
Zur Herstellung eines dünnen Überzuges wird eine kleine Probe dieses Mittels unter einer Rakel (0,06 mm Spiel) auf eine saubere Glasoberfläche aufgezogen und der nasse Überzug der Luft bei Raumtemperatur
ausgesetzt. In ungefähr 3 Stunden ist der Überzug trocken und genügend erhärtet, um sich ohne Schädigung handhaben zu lassen. Er ist klar und haftet gut an dem Substrat. Ähnliche Überzüge werden nach der gleichen Technik auf Holz und
Metall hergestellt. Die entstehenden Überzüge erweisen sich bei Einwirkung der Witterung als dauerhaft. Im Falle der Holz- und Metallgegenstände schützt der Überzug die Substrate vor Verschlechterung durch die Witterungseinwirkung.
Beispiel 2
Zur Erläuterung der obengenannten pigmentierten Produkte gemäß der Erfindung wird ein zu Beispiel 1 analoges, pigmentiertes Mittel hergestellt, indem man einfach 60 Gewichtsteile Titandioxydpigment in 100 Teilen des Dioxolans und 100 Teilen Toluol mahlt, bis eine glatte, gleichmäßige Dispersion vorliegt. Das Kobaltsalz (0,46 Teile) wird in dieser
Masse durch Mischen gelöst. Das entstehende weiße Produkt läßt sich unter Erzielung von Überzügen aufspritzen, die in etwa 3 Stunden an Luft trocknen und hart, zäh und witterungsbeständig sind. Man kann einen Teil des oder das gesamte Titan-. dioxyd in diesem Produkt durch andere Pigmente, wie oben beschrieben, ersetzen. Man kann viele der gefärbten Pigmente in beträchtlich geringeren Anteilen verwenden und noch eine angemessene Deckkraft bei normalen Überzugsstärken erhalten.
Beispiele 3 bis 23
Weitere Beispiele für Mittel gemäß der Erfindung und die Gewichtsanteile der wesentlichen Komponenten nennt die folgende Tabelle. Die Tabelle nennt ferner die Zeit (in Stunden), die zum Lufttrocknen eines unpigmentierten Mittels bis zum klebfreien Zustand erforderlich ist, und die Zeit (in Minuten), in welcher bestimmte Überzüge anstatt einer längeren Einwirkung der Luft von Raumtemperatur beschleunigt getrocknet worden sind. Die beim Einbrennen bzw. der beschleunigten Trocknung angewendete Temperatur von 1500C stellt lediglich einen bequemen Wert dar. Man kann bei entsprechend längeren Zeiten bei niedrigeren Temperaturen arbeiten und umgekehrt. Wenn gewünscht, kann auch eine Pigmentierung erfolgen wie im Beispiel 2.
.. .-1,3-dioxolan Kobaltsalz Kobalt, °/o, Stunden bei Minuten bei
bezogen auf Raum 1500C
Beispiel Dioxolan temperatur
4-Isopropenyl-5-vinyl-2-butyl Octoat bis zum
4-Vinyl-2-isopropenyl Butylphthalat 0,07 Trocknen 30
3 4,5-Diisopropenyl-2-|8-phenylvinyl Naphthenat 0,7 10 —
4 4-Vinyl-5-isopropenyl-2-(a,/S-dichloräthyl) Naphthenat 1,0 3 30
5 4-Isopropenyl-5-phenyl-2-vinyl Octoat 1,0 14 30
6 4-Vinyl-5-propenyl-2-isopropenyl Butylphthalat 0,8 14 30
7 4-Isopropenyl-5-^-(2'-furyl)-vinyl-2-vinyl Butylphthalat 0,07 15 30
8 4,5-Divinyl-2-propenyl Naphthenat 0,5 4 15
9 4-Isopropenyl-5-vinyl-2-/3-(2'-furyl)-vinyl Butylphthalat 0,09 9 —
10 4-Vinyl-5-ß-phenylvinyl-2-isopropenyl Octoat 0,05 4 15
11 4-Isopropenyl-5-vinyl-2-tetrahydrophenyl Octoat 0,1 12 30
12 4,5-Divinyl-2-phenyl, leicht viskose, trans 0,1 14 30
13 parente, farblose Flüssigkeit vom Kp.o 15 12
14 66 bis 67° C, nf = 1,5172 Butylphthalat
4-Isopropenyl-5-(2'-furyl)-2-vinyl Butylphthalat 0,3 30
4-Vinyl-5-bicycloheptadienyl-2-isopropenyl Linoleat 0,3 15 15
15 4-Isopropenyl-5-vinyl-2-tetrahydrophenyl Octoat 0,1 9 30
16 4,5-Diisopropenyl-2-dihydropyranyl Butylphthalat 0,2 10 30
17 4-Isopropenyl-5-vinyl-2-(2'-furyl) Butylphthalat 0,2 10 30
18 4,5-Divinyl-2-methyl Butylphthalat 0,09 10 15
19 4,5-Divinyl-2-bicyclopentadienyl Butylphthalat 0,3 10 —
20 4,5-Divinyl-2-nonyl Butylphthalat 0,3 9 30
21 2,4,5-Triisopropenyl Butylphthalat 0,3 14 —
22 0,7 10 15
23 6
Im Rahmen der Erfindung liegen zahlreiche weitere Ausführungsformen.
Folgende ungesättigte Dioxolane seien noch genannt:
1. 2-Furfuryl-4,5-divinyl-l,3-dioxolan,
hellgelbe, mittelviskose, transparente Flüssigkeit vom Kp.o,i5 50 bis 510C, nf = 1,4891.
2. 2-Propyl-4,5-divinyl-l ,3-dioxolan,
farblose Flüssigkeit vom Kp.8,4 69 bis 700C, n» = 1,4435.
3. 2-Äthyl-4,5-divinyl-l,3-dioxolan, farblose, transparente Flüssigkeit vom Kp.19 62 bis 63°C, nls = 1,4410.
4. 2-(/}-Phenylvinyl)-4,5-divinyl-l,3-dioxolan, farblose, viskose Flüssigkeit vom Kp.0,3 106 bis 1070C, ng = 1,5507.
5. 2-Isopropenyl-4,5-divinyl-l,3-dioxolan, farblose Flüssigkeit vom Kp.12 71 bis 72° C, ri§ = 1,4581.

Claims (10)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Lufttrocknende Überzugsmittel, bestehend im wesentlichen aus einer wirksamen Menge eines löslichen Kobalttrockners und einem ungesättigten Dioxolan der Strukturformel
I
R-C
I
C-Ri
H-
worin R einen Vinyl- oder Isopropenylrest, Ri Wasserstoff oder einen Vinyl-, Propenyl-, Isopropenyl-, /S-Phenylvmyl-, ß-(2-Furyl)-vinyl-, Phenyl-, 2-Furyl- oder Bicycloheptadienylrest und R2 einen gesättigten Ci-Cg-Alkyl-, Vinyl-, Propenyl-, Isopropenyl-, ß-Phenylvinyl-, ß-(2-Furyl)-
vinyl-, Phenyl-, Tetrahydrophenyl-, Bicycloheptadienyl-, 2-Furyl-, Dihydropyranyl- oder Dichloräthylrest bedeutet, wobei mindestens eine der Gruppen Ri und R2 von einem Vinyl- oder Isopropenylrest gebildet wird.
2. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dioxolan 2,4,5-Trivinyl-1,3-dioxolan ist.
3. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dioxolan 4-Vinyl-2-isopropenyl-l,3-dioxolan ist.
4. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dioxolan 4,5-Divinyl-2-propenyl-l,3-dioxolan ist.
5. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dioxolan 2,4,5-Triisopropenyl-l,3-dioxolan ist.
6. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dioxolan 4,5-Divinyl-2-methyl-l,3-dioxolan ist.
7. Überzugsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer 0,0005 bis 3% Kobalt, bezogen auf das Dioxolan, äquivalenten Menge des Kobalttrockners.
8. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kobalttrockner von Kobaltoctoat, -oleat, -linoleat, -naphthenat, -resinat oder Kobaltsalzen von Teilestern von Dicarbonsäuren gebildet wird.
9. Überzugsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen weiteren Gehalt an Pigment.
10. Überzugsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen weiteren Gehalt an Lösungsmittel für das Dioxolan.
© 309 578/258 4.63
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