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DE1144002B - Verfahren zur Herstellung zellfoermiger, Urethangruppen aufweisender Formmassen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung zellfoermiger, Urethangruppen aufweisender Formmassen

Info

Publication number
DE1144002B
DE1144002B DED29657A DED0029657A DE1144002B DE 1144002 B DE1144002 B DE 1144002B DE D29657 A DED29657 A DE D29657A DE D0029657 A DED0029657 A DE D0029657A DE 1144002 B DE1144002 B DE 1144002B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
glycol ether
reaction mixture
diisocyanate
viscosity
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DED29657A
Other languages
English (en)
Inventor
Frank Milton Brower
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Priority to DED29657A priority Critical patent/DE1144002B/de
Publication of DE1144002B publication Critical patent/DE1144002B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/02Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by the reacting monomers or modifying agents during the preparation or modification of macromolecules
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4825Polyethers containing two hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung zellförmiger, Urethangruppen aufweisender Formmassen Zur Herstellung von Polyurethanen sind mehrwertige Isocyanate nicht nur mit einfachen mehrwertigen Alkoholen, wie einfachen Diolen, sondern auch mit Polyestern mit endständigen Hydroxylgruppen umgesetzt worden, d. h. mit Reaktionsprodukten von Polycarbonsäuren, insbesondere zweibasischen Säuren, mit überschüssigen Diolen. Die Isocyanatverbindung und die Oxyverbindung werden dabei gewöhnlich in ungefähr stöchiometrischen Mengen verwendet.
  • Weiterhin ist es bekannt, Polyätherurethan-Schaumstoffe durch Umsetzung von Polyäthern mit mehreren freien Hydroxylgruppen mit einem Überschuß eines organischen Diisocyanats und anschließendes Verschäumen mit Wasser herzustellen, z. B. aus »Rubber Age«, 83, S. 812 bis 818 (1958), den französischen Patentschriften 1 065 377, 1149 487, 1153 165 und 1158 057, der britischen Patentschrift 769 091 sowie der deutschen Auslegeschrift 1 022 787. Bei diesen Verfahren wird zunächst ein Vorpolymerisat hergestellt, das erst nach dem Erkalten verschäumt wird. Aus der Zeitschrift »Chemical and Engineering News«, 1. Dezember 1858, S. 48/49, ist ein Verfahren zur Schaumstoffherstellung aus Polyäthern mit freien Hydroxylgruppen, Polyisocyanat und Wasser in Gegenwart von Organozinnverbindungen und tertiären Aminen bekannt. Da hierbei das Wasser von vornherein anwesend ist, treten schon zu Anfang in unerwünschter Weise Vernetzungsreaktionen auf, und die Bildung von Kohlendioxyd erfolgt zum Teil, ehe die Urethanmasse zur Zellbildung befähigt ist. Weiterhin ergeben sich aus der Verwendung von Metallkatalysatoren insofern Nachteile, als die verschäumten Produkte hitzeempfindlich sind und die Anwendung wegen der Giftigkeit nicht unbedenklich ist.
  • Das Patent 1 056 819 schlägt das Verschäumen eines Polyätherurethans der Viskosität von 10 800 cP, 25"C vor, wobei das Polyätherurethan unter Verwendung verzweigter Polyoxyverbindungen erhalten worden ist, die mindestens drei Hydroxylgruppen aufweisen.
  • Es wurde nun gefunden, daß zellförmige Produkte mit überlegenen physikalischen Eigenschaften, insbesondere mit erhöhter Zugfestigkeit und Dehnbarkeit, und einheitlicherer Zellgröße erhalten werden können, wenn die Polyurethanbildung bis zu einem ziemlich fortgeschrittenen Stadium in Abwesenheit von Wasser erfolgt. Der Wasserzusatz wird so lange verzögert, bis die Polyätherurethanmasse in optimaler Weise auf die Kohlendioxydbildung anzusprechen vermag, was dann der Fall ist, wenn ein noch nicht völlig ausreagiertes Vorpolymerisat von begrenztem Viskositätsbereich vorliegt.
  • Die Erfindung betrifft also ein Verfahren zur Herstellung zellförmiger, Urethangruppen aufweisender Formmassen durch Umsetzung eines linearen, endständig zwei OH-Gruppen aufweisenden Polyalkylenglykoläthers mit einem Überschuß an einem organischen Diisocyanat und anschließendes Verschäumen des Umsetzungsproduktes mit Wasser, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Polyalkylenglykoläther und das organische Diisocyanat auf einmal in an sich bekannter Weise miteinander umsetzt und das Wasser hinzufügt, während das Gemisch noch reagiert und während die Viskosität des Umsetzungsgemisches bei der betreffenden Temperatur dieses Umsetzungsgemisches zwischen 4000 und 20000cP liegt.
  • Auf diese Weise werden zähe, federnde, schwammartige Produkte mit vielen untereinander verbundenen Zellen erhalten, die elastisch, zusammendrückbar und nicht starr, aber leicht benetzbar sind und Wasser wie ein Naturschwamm aufnehmen können. Die Zellen in diesen verschäumten Polyätherurethanmassen sind größtenteils offen und untereinander verbunden, nicht aber getrennt oder isoliert.
  • Als Polyalkylenglykoläther können z. B. Polyäthylenglykol, Polypropylenglykol oder Polybutylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 500 bis 10 000 verwendet werden. Es können auch gemischte Polyalkylenglykoläther, d. h. Polyalkylenglykole, die z. B. aus Gemischen von Alkylenoxyden hergestellt worden sind, oder Gemische von Polyalkylenglykoläthern verwendet werden.
  • Als organische Diisocyanate werden vorzugsweise solche verwendet, die keine weitere reaktionsfähige Gruppe enthalten, z. B. die Polymethylendiisocyanate wie Hexamethylendiisocyanat und Decamethylendiisocyanat, oder die aromatischen Diisocyanate, wie Phenylendiisocyanat, Toluylendiisocyanat und Naphthylendiisocyanat. Des einfacheren Vermischens mit den Polyalkylenglykoläthern halber werden Diisocyanate, die bei Raumtemperatur flüssig sind, bevorzugt. Es können auch Gemische von Diisocyanaten sowie Gemische, die Diisocyanate und kleine Mengenanteile an Polyisocyanaten, wie 1,2,4-Benzoltriisocyanat, enthalten, verwendet werden.
  • Die relativen Mengenanteile an Polyalkylenglykoläther und organischem Diisocyanat hängen zum Teil von der Natur der verwendeten Reaktionsteilnehmer und zum Teil von der Art des gewünschten Produktes ab. Im allgemeinen ergeben größere Mengenanteile an Diisocyanat festere Schaumstoffe und umgekehrt kleinere Mengen Diisocyanat weichere, weniger federnde Schaumstoffe. Bevorzugt werden mindestens etwa 2 Mol des organischen Diisocyanats auf 1 Mol Polyalkylenglykoläther verwendet; dabei macht das Diisocyanat etwa 15 bis 50 Gewichtsprozent der Ausgangsmischung aus.
  • Der Polyalkylenglykoläther und das organische Diisocyanat werden bevorzugt bei Raumtemperatur vermischt. Gegebenenfalls kann während der Umsetzung gekühlt werden.
  • Wenn die Reaktion zu träge verläuft, kann das Reaktionsgemisch erwärmt werden, oder es können Katalysatoren - zugesetzt - - werden. Geeignete Katalysatoren sind Basen, wie Alkalihydroxyde, z. B. Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, Alkaliperoxyde, wie Natriumperoxyd, Alkalisalze schwacher Säuren, wie Natriumacetat oder Kaliumoleat, oder Alkalialkoholate, wie Natrium- oder Kaliumäthylat, organische Basen, insbesondere tertiäre Amine, wie Pyridin, N-Methylmorpholin und Triäthylamin, sowie andere Peroxyde, wie Methyläthylketonperoxyd, Benzoylperoxyd oder Wasserstoffperoxyd.
  • Eine Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen mit bis zu 50/, Natriumperoxyd aktivierten Polyalkylenglykoläther verwendet, in dem die Alkylenglykolreste mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweisen.
  • Diese Behandlung wird gewöhnlich ausgeführt, indem der Polyalkylenglykoläther mit dem Natriumperoxyd vermischt und das Gemisch kurze Zeit, z. B. bis zu etwa 30 Minuten, auf eine Temperatur von etwa 80 bis 90°C erwärmt und dann wieder auf Raumtemperatur abgekühlt wird.
  • Bei der Umsetzung mit dem Diisocyanat nimmt die Viskosität des Reaktionsgemisches mehr oder weniger rasch zu, bis die Konsistenz eines dicken Sirups erreicht ist. Die Umsetzung wird ablaufen gelassen, bis die Viskosität des Reaktionsgemisches im Bereich zwischen etwa 4000 und 16 000 cP bei großer Reaktionsgeschwindigkeit und zwischen 8000 und 20 000 cP bei verhältnismäßig kleiner Reaktionsgeschwindigkeit, bevorzugt jedoch zwischen 8000 und 16 000 cP, liegt, worauf dem Reaktionsgemisch eine kleine Menge Wasser zugesetzt, gründlich damit vermischt und das erhaltene Gemisch verschäumt wird.
  • Wenn das Wasser dem Reaktionsgemisch bei kleinerer Viskosität, als oben angegeben (z. B. unter 4000 cP bei verhältnismäßig großer Reaktionsgeschwindigkeit oder unter 8000 cP bei verhältnismäßig kleiner Reaktionsgeschwindigkeit3, zugesetzt wird, entweichtdas gebildete gasförmige Kohlenaioxyc zu leicht aus dem Reaktionsgemisch, ohne daß ein beständiges Zellgebilde entsteht. Alle hierbei entstandenen - Schäume sind unbeständig und fallen gewöhnlich zu praktisch zellfreien Massen zusmmen.
  • Ferner sind die erhaltenen Produkte gewöhnlich klebrige Massen. Wenn das Wasser erst dann zugesetzt wird, wenn die Viskosität des Reaktionsgemisches größer ist als die oben angegebenen Grenzen (z. B. größer als 16 000 cP, wenn die Umsetzung verhältnismäßig schnell verläuft, oder größer als 20 000 cP, wenn die Umsetzung verhältnismäßig langsam erfolgt ist), ist es sehr schwierig, wenn nicht unmöglich, das Wasser innig mitdem Reaktionsgemisch zu vermischen, und das erhaltene zellige Produkt - wenn überhaupt ein solches entsteht - ist gewöhnlich ungleichmäßig und wertlos.
  • Der Mengenanteil an Wasser, der dem reagierenden Polyurethangemisch zugesetzt wird, sollte mindestens 1 Mol, bevorzugt 1 bis 2 Mol Wasser je Mol des unumgesetzten organischen Diisocyanats in dem Reaktionsgemisch entsprechen, sollte aber nicht mehr als etwa 20, bevorzugt nicht mehr als 15 Gewichtsprozent des Polyurethanreaktionsgemisches betragen.
  • Das zugesetzte Wasser muß sofort gründlich und innig mit dem sirup artigen Reaktionsgemisch durch intensives Rühren vermischt werden. Das Schäumen beginnt sofort, und das Rühren wird bevorzugt unmittelbar, nachdem das Wasser in dem Gemisch homogen verteilt ist, abgebrochen. Während des Schäumens nimmt die Viskosität der Masse zu, wahrscheinlich als Folge einer weiteren Kettenverlängerung während der Bildung der Harnstoffbrücken oder -bindungen. Die Masse geliert ferner, wahrscheinlich wegen der Vernetzung der Molekularstruktur.
  • Die Verschäumung ist gewöhnlich innerhalb einiger weniger Minuten beendet.
  • Die Eigenschaften der entstandenen zellförmigen polymeren Polyurethane hängen weitgehend von der Natur und dem Mengenanteil des Polyalkylenglykoläthers und des organischen Diisocyanats ab, die eingesetzt wurden. Produkte, die aus Polyalkylenglykoläthern von höherem Molekulargewicht hergestellt worden sind (also weniger organisches Diisocyanat erfordern), sind gewöhnlich weicher und federnder als Produkte, die aus niedermolekularen Polyalkylenglykoläthern hergestellt worden sind.
  • Aus Polyäthylenglykoläthern - insbesondere solchen mit einem Molekulargewicht über etwa 500 - hergestellte Produkte sind weiche elastische Schaumstoffe.
  • Im Gegensatz zu den im folgenden beschriebenen Polypropylenglykolätherprodukten sind jedoch die Polyäthylenglykolätherprodukte gegenüber Wasser nicht beständig. So liefert z. B. ein Polyäthylenglykoläther vom Molekulargewicht etwa 600, der mit einem Überschuß an m-Toluylendiisocyanat umgesetzt und mit Wasser verschäumt worden ist, einen weichen, federnden, schwammigen Schaum stoff von geringer Dichte, der leicht Wasser aufsaugt; bei Berührung mit heißem Wasser zerfällt jedoch der Schaumstoff. Solche Produkte sind insbesondere als leichte, federnde Verbindungs- oder Unterlegstücke geeignet, die gegebenenfalls leicht durch Berührung mit Wasser entfernt werden können, oder als leicht zu beseitigende Reinigungshilfsmittel, z. B. als Scheuerpolster zum Reinigen von Toilettenbecken, geeignet.
  • AusPolypropylen glykoläthern, insbesondere solchen, deren Molekulargewicht oberhalb etwa 500 liegt, hergestellte Produkte sind ebenfalls weiche elastische Schaumstoffe. Darüber hinaus sind diese Produkte gegen Einwirkung von Wasser und wäßrigen Lösungen beständig. So liefert z. B. ein Polypropylenglykoläther vom Molekulargewicht etwa 750, der mit einem Überschuß an m-Toluylendiisocyanat umgesetzt und mit Wasser verschäumt worden ist, einen weichen, federnden, leichten, schwammartigen Schaumstoff, der leicht Wasser aufsaugt, aber von siedendem Wasser nicht angegriffen wird. Solche Produkte sind besonders als Waschschwämme oder als federnde, leichte Füllstoffe, als Kissen, zur Stoß- und Geräuschdämpfung u. dgl. geeignet.
  • Aus Polybutylenglykoläthern und höheren Polyalkylenglykoläthern hergestellte Produkte sind fester und weniger elastisch als die aus Polypropylenglykoläthern hergestellten, saugen aber auch leicht Wasser auf und werden davon nicht angegriffen.
  • Somit können durch Wahl der Art des Polyalkylerrglykoläthers, seines Molekulargewichts, des Mengenanteils an organischem Diisocyanat, der damit umgesetzt wird, und der Bedingungen des Verschäumens verschäumte Produkte erhalten werden, deren Konsistenz zwischen weich und fest schwankt und die sich in ihrer Dichte, Elastizität und Wasserbeständigkeit unterscheiden.
  • Es können noch weitere Abänderungen der erfindungsgemäß hergestellten Formmassen erfolgen. So kann z. B. eine kleinere Menge eines mehrwertigen Alkohols, wie Glycerin, oder Trimethylolpropan, dem Polyalkylenglykoläther zugesetzt werden, um während der Umsetzung mit dem organischen Diisocyanat eine geringe Vernetzung zu bewirken und dadurch einen zäheren Schaumstoff zu bilden. Eine kleinere Menge, z. B. bis zu etwa 10 Gewichtsprozent, eines faserigen verstärkenden Materials, z. B. kurze Polyamidfasern, Polyesterfasern oder Cellulosefasern, können mit dem Polyalkylenglykoläther zur Erhöhung der Beständigkeit des Schaumstoffes gegen Zerreißen und Abnutzen vermischt werden. Ebenso können gegebenenfalls kleinere Mengen an färbenden Substanzen, anderen Füllstoffen, Schleifmitteln, Reinigungsmitteln u. dgl. den zu verschäumenden Polyätherurethanharzen einverleibt werden.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Sämtliche Teile und Prozentzahlen sind, wenn nicht anders angegeben, Gewichtseinheiten.
  • Beispiel 1 Ein Polypropylenglykoläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 2000 wurde mit 0,5 0/o seines Gewichts an Natriumperoxyd mehrere Minuten auf 800 C erwärmt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. 12 g des so behandelten Polypropylenglykoläthers und 4 g m-Toluylendiisocyanat wurden dann miteinander verrührt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches stieg allmählich an, und die Viskosität der Mischung nahm zu. Etwa 10 Minuten nach dem Vermischen der Reaktionsteilnehmer, als die Viskosität die eines dicken Sirups erreicht hatte und, als zwischen 8000 und 16000 cP liegend, geschätzt wurde, wurde 1 ccm Wasser rasch in das Reaktionsgemisch eingerührt und das Rühren abgebrochen. Die Masse begann sofort zu schäumen und war nach wenigen Minuten ein festes, leichtes, federndes, zellförmiges Material. Es ließ sich leicht zusammendrücken und dehnte sich nach Entlastung sofort wieder aus.
  • Das schwammartige Produkt saugte leicht Wasser auf, das sich leicht wieder ausdrücken ließ; es wurde von siedendem Wasser nicht angegriffen.
  • In diesem Falle entsprach die verwendete Wassermenge etwas mehr als 6 Gewichtsprozent des Polyurethanreaktionsgemisches. Bei anderen Versuchen wurde eine Wassermenge verwendet, die zwischen einer Mindestmenge von 1 Mol Wasser je Mol des unumgesetzten organischen Diisocyanats in dem Reaktionsgemisch und einer größten Menge von ungefähr 20 Gewichtsprozent des Polyurethanreaktionsgemisches lag.
  • An Stelle des im obigen Beispiel verwendeten m-Toluylendiisocyanats kann ein anderes der vorher genannten organischen Diisocyanate mit praktisch dem gleichen Erfolg verwendet werden.
  • Die Vorbehandlung des Polyalkylenglykoläthers mit Natriumperoxyd sorgt zwar für eine sehr schnelle Umsetzung mit dem organischen Diisocyanat, ist aber nicht wesentlich.
  • Beispiel 2 Anteile von je 12 g Polypropylenglykoläther mit dem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 2000, die durch Behandeln mit 0,5 Gewichtsprozent Natriumperoxyd wie im Beispiel 1 aktiviert worden waren, wurden getrennt mit unterschiedlichen Mengen m-Toluylendiisocyanat umgesetzt und durch Zusatz von je 1 ccm Wasser wie im Beispiel 1 zu Schaumstoffen verschäumt, die in Tabelle I mit A bis G bezeichnet werden. Die Tabelle zeigt die Auswirkung der zur Herstellung jedes Schaumstoffes verwendeten m-Toluylendiisocyanatmenge. In diesem Falle wurde die Viskosität des Reaktionsgemisches zur Zeit des Wasserzusatzes auf 8000 bis 16000 cP geschätzt. In der Tabelle werden ferner die Dichte der Schaumstoffe und ihre Beschaffenheit angegeben.
  • Tabelle I
    m-Toluylen- Dichte des
    Schaum- düsocyanat Schaum- Bemerkungen
    stoff 0/o I stoffes
    A 15 0,35 sehr weich; schlechte
    Elastizität
    B 20 0,27 weich; gute Elastizi-
    tät
    C 25 0,22 weich; gute Elastizi-
    tät
    D 29 0,13 mäßig weich; gute
    Elastizität
    E 35 0,13 fest; gute Elastizität
    F 40 0,12 fest; gute Elastizität
    G 50 0,11 fest; gute Elastizität
    Beispiel 3 Zu 12 g Polypropylenglykoläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 2000, das mit 0,5 0/o seines Gewichts an Natriumperoxyd wie im Beispiel 1 aktiviert worden war, wurden 0,5 g feiner Polyäthylenterephthalatfasern von etwa 3,18 bis 6,35 mm Länge gegeben. Dann wurden 4 g m-Toluylendiisocyanat eingeführt. Es wurde gerührt, bis eine sehr viskose, dicke, sirupartige Konsistenz erreicht war, wobei die Viskosität auf etwa 16000 cP geschätzt wurde, worauf mit 1 ccm Wasser gründlich vermischt und dann das Rühren abgestellt wurde. Ein weicher, zäher, elastisch-federnder, leichter Schaumstoff wurde erhalten.
  • Beispiel 4 7 g Polyäthylenglykoläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 600 (der nicht mit Natriumperoxyd aktiviert worden war) und 3 g m-Toluylendusocyanat wurden vermischt und reagieren gelassen, bis ein viskoses Gemisch erhalten wurde, dessen Viskosität auf'zwischen 8000 und 16000 cP liegend geschätzt wurde, wonach 2 Tropfen Wasser zugesetzt und gründlich mit dem Reaktionsgemisch vermischt wurden. Ein solcher elastischer Schaumstoff wurde gebildet, der sich beim Stehen unter Wasser zersetzte.
  • Beispiel 5 Ein hochmolekularer Polybutylenglykoläther wurde mit 0,5 0/o seines Gewichts an Natriumperoxyd einige Minuten auf 80 bis 90" C erwärmt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. 2 g des so behandelten Polybutylenglykoläthers, 4 g unbehandelter Polybutylenglykoläther und 4 g m-Toluylendiisocyanat wurden unter Rühren vermischt. Nach 9 Minuten entsprach die Viskosität der eines dicken Sirups zwischen 8000 und 16000 cP. 1 ccm Wasser wurde darauf gründlich damit vermischt, wonach das Rühren abgebrochen wurde. Ein fester Schaumstoff wurde erhalten, der nicht so elastisch war wie der aus einem Polypropylenglykoläther erhaltene.
  • Beispiel 6 In einer als Versuche H bis P bezeichneten Versuchsreihe wurden mehrere Polyalkylenglykoläther als Aus- gangsstoffe mit m-Toiuylendiisocyanat vermischt und reagieren gelassen. In Tabelle II wird für jeden Versuch die Art des als Ausgangssubstanz dienenden Polyalkylenglykoläthers und die Menge desselben sowie die des m-Toluylendüsocyanats (TDI) in dem Reaktionsgemisch angegeben. Bei den Versuchen H und I wurde überhaupt kein Katalysator verwendet. Bei den Versuchen J bis N wurden die angegebenen verschiedenen Arten von Katalysatoren dem Gemisch aus Polyalkylenglykoläther und m-Toluylendiisocyanat zugesetzt. Bei den Versuchen 0 und P wurde der als Ausgangssubstanz dienende Polyalkylenglykoläther durch 15 Minuten Erwärmen mit den angegebenen Katalysatoren auf 100"C vorbehandelt, worauf die erhaltenen Produkte auf Raumtemperatur abgekühlt und mit m-Toluylendiisocyanat vermischt wurden. Bei den Versuchen H, I, K und L wurden die Gemische von Polyalkylenglykoläther und m-Toluylendiisocyanat so lange, wie angegeben, auf 100"C erwärmt, ehe das Wasser zugesetzt wurde. Bei den anderen angegebenen Versuchen wurden die Reaktionsgemische bei Raumtemperatur, d. h. zwischen 25 und 300 C stehengelassen.
  • Da diese Umsetzungen exotherm verlaufen, erfolgte in allen Fällen eine geringe spontane Erwärmung. Bei der sehr schnellen Reaktion bei Versuch 0 erwärmte sich das Gemisch von selbst auf etwa 60"C.
  • Zu den angegebenen Zeiten wurden die Viskositäten der Reaktionsgemische auf 8000 bis 16000 cP geschätzt.
  • Zu diesen Zeiten wurden die angegebenen Wassermengeii den Reaktionsgemischen zugesetzt und gründlich und innig damit vermischt, worauf die Reaktionsgemische schäumen gelassen wurden.
  • In jedem Falle waren die erhaltenen verschäumten Produkte federnde, elastische, offenzellige Produkte, die leicht Wasser aufsaugten. Tabelle II
    Ver-
    such t Polyalkylenglykoläther | TDI | Katalysator | Temperatur | Zeit | Wasser
    H Polypropylenglykoläther 5 ccm ohne 100"C 5,5 Tage 2 ccm
    Molekulargewicht = 2000, 10 ccm
    1 Polypropylenglykoläther 7 ccm ohne 1000 C 2 Stunden 2 ccm
    Molekulargewicht = 2000, 10 ccm
    Molekulargewicht = 400, 5 com
    J Polypropylenglykoläther 5 ccm Kaliumoleat, Spur Raumtem- 4 Stunden 2 ccm
    Molekulargewicht = 2000, 10 ccm peratur
    K Polypropylenglykoläther 5 ccm Triäthylamin, 100"C 2,25Stunden 2 ccm
    Molekulargewicht = 2000, 10 ccm 0,5 ccm
    L Polypropylenglykoläther 5 ccm N-Methylmorpholin, 100"C 2 Stunden 2 ccm
    Molekulargewicht = 2000, 10 ccm 1 ccm
    M Polypropylenglykoläther 10 ccm Methyläthylketon- Raumtem- 4 Tage 2 ccm
    Molekulargewicht = 2000, 20 ccm peroxyd, 1,3 ccm peratur
    (Anmerkung 1)
    N Polypropylenglykoläther 5 com Wasserstoffperoxyd Raumtem- 3 Tage 3 ccm
    Molekulargewicht = 2000, 10 ccm 300/o, 3 Tropfen peratur
    O Polybutylenglykoläther 5 ccm Kaliumhydroxyd, etwa 600 C 2 Minuten 2 ccm
    Molekulargewicht = 1000, 10 ccm Spur (Anmer-
    kung 2)
    P Polypropylenglykoläther 10 ccm Natriummetall, Spur Raumtem- 2,6 Stunden 3 ccm
    Molekulargewicht = 2000, 20 ccm (Anmerkung 2) peratur
    Anmerkung 1: 600/0ige Lösung in Dimethylphthalat.
  • Anmerkung 2: Polyalkylenglykoläther vor dem Zusatz von m-Toluylendiisocyanat mit Katalysator vorbehandelt.
  • Beispiel 7 Es wurden Versuche durchgeführt, bei denen die Viskosität des Reaktionsgemisches von Polyalky]englykoläther und organischem Diisocyanat zur Zeit des Wasserzusatzes gemessen wurde.
  • Bei einem dieser Versuche wurde ein schnell reagierendes Gemisch von 80 ccm Polypropylenglykoläther (Molekulargewicht 2000, durch Behandeln mit Natriumperoxyd katalysiert) und 25 ccm m-Toluylendiisocyanat hergestellt. Die Viskosität des Reaktionsgemisches wurde mit einem Brookfield-»Synchro-Lectric<»-Viskosimeter gemessen, wobei die Spindel Nr. 3 mit sechs Umdrehungen je Minute angewendet wurde.
  • Als die Viskosität 4000 cP erreicht hatte (Temperatur etwa 600 C), wurden 20 ccm Wasser zugesetzt und gründlich mit dem Reaktionsgemisch vermischt. Das erhaltene Gemisch verschäumte zu einem schwammartigen, federnden, offenzelligen Gebilde.
  • Der obige Versuch wurde im wesentlichen wiederholt, nur wurde die Viskosität der Reaktionsmasse auf über 4000 cP ansteigen gelassen. Von Zeit zu Zeit wurden Proben des Reaktionsgemisches aus dem Reaktionsgefäß entfernt und getrennt mit kleinen Mengen Wasser vermischt und schäumen gelassen. Proben wurden bei den Viskositäten von 6000, 7200, 11 400, 13 800 bzw.
  • 17 000 cP entnommen. In jedem Falle wurden gute, offenzellige, verschäumte Produkte erhalten.
  • Bei einem anderen Versuch wurde ein langsam reagierendes Gemisch aus 80 ccm Polypropylenglykoläther (Molekulargewicht 2000, durch Behandeln mit einer Spur Natriumperoxyd schwach katalysiert) und 25 ccm m-Toluylendiisocyanat hergestellt. Die Viskosität des langsam reagierenden Gemisches stieg allmählich an, während die Temperatur des Reaktionsgemisches etwa bei Raumtemperatur verblieb. Als die Viskosität des Reaktionsgemisches 20 000 cP erreicht hatte, wurden 20 ccm Wasser zugemischt, und das entstandene Gemisch wurde schäumen gelassen. Das entstandene zellförmige Produkt war ein federnder Schwamm mit vorwiegend untereinander verbundenen Zellen.
  • Bei anderen Versuchen wurde gefunden, daß der Viskositätsbereich zwischen 4000 und 20 000 cP in dem Reaktionsgemisch für die Zwecke der Erfindung ausschlaggebend war. Wenn die Viskosität des Reaktionsgemisches von Polyalkylenglykoläther und organischem Diisocyanat deutlich größer als 20 000 cP war, war das homogene Einmischen des Wassers nicht mehr möglich.
  • Die entstandenen Produkte waren gewöhnlich nichtzellig oder ungleichmäßig; wenn überhaupt Zellen vorhanden waren, waren diese gewöhnlich geschlossen und nicht untereinander verbunden. Bei schnell reagie- renden Gemischen lag die höchstzulässige Viskosität in der Größenordnung von 16 000 cP.
  • Andererseits wurde gefunden, daß die Mindestviskosität der Reaktionsgemische, die die erfindungsgemäß hergestellten Produkte lieferten, etwa 4000 cP betrug. Wenn Wasser mit dem Reaktionsgemisch bei beträchtlich unter 4000 cP liegenden Viskositäten vermischt wurde, fielen die verschäumten Produkte gewöhnlich mindestens zum Teil zusammen, und die erhaltenen Produkte waren gewöhnlich klebrig. Bei langsam reagierenden Gemischen wurde gefunden, daß es zweckmäßig ist, die Umsetzung so lange ablaufen zu lassen, bis die Viskosität des Reaktionsgemisches mindestens 6000, bevorzugt 8000 bis 20 000 cP beträgt, ehe Wasser zugesetzt wird.
  • PATBNTANSPRUCHE: 1. Verfahren zur Herstellung zellförmiger, Urethangruppen aufweisender Formmassen durch Umsetzung eines linearen, endständig zwei OH-Gruppen aufweisenden Polyalkylenglykoläthers mit einem Überschuß an einem organischen Diisocyanat und anschließendes Verschäumen des Umsetzungsproduktes mit Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man den Polyalkylenglykoläther und das organische Diisocyanat auf einmal in an sich bekannter Weise miteinander umsetzt und das Wasser hinzufügt, während das Gemisch noch reagiert und während die Viskosität des Umsetzungsgemisches bei der betreffenden Temperatur dieses Umsetzungsgemisches zwischen 4000 und 20 000 cP liegt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen mit bis zu 5 01o Natriumperoxyd aktivierten Polyalkylenglykoläther verwendet, in welchem die Alkylenglykolreste mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweisen.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentanmeldung F 6215 IVb/39c (bekanntgemacht am 17. 12. 1953); deutsche Auslegeschrift Nr. 1 022 787; französische Patentschriften Nr. 1 065 377, 1 149 487, 1153 165, 1158 057; britische Patentschrift Nr. 769 091; Rubber Age, 83, August 1958, S. 812 bis 818; Chemical and Engineering News, 1. Dezember 1958, s. 48/49.
    In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1 056 819.
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