DE1141740B - Process for the preparation of a dye - Google Patents
Process for the preparation of a dyeInfo
- Publication number
- DE1141740B DE1141740B DEB65451A DEB0065451A DE1141740B DE 1141740 B DE1141740 B DE 1141740B DE B65451 A DEB65451 A DE B65451A DE B0065451 A DEB0065451 A DE B0065451A DE 1141740 B DE1141740 B DE 1141740B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- parts
- preparation
- perylene
- red
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1 KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 Polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920012485 Plasticized Polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes Aus der deutschen Patentschrift 386 057 und aus den USA.-Patentschriften 2 715 127 und 2 543 747 ist bekannt, daß man durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihren Derivaten mit Ammoniak oder primären aliphatischen oder aromatischen Aminen rote bis bordorote Küpenfarbstoffe erhält, die Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose in roten Tönen färben.Process for the preparation of a dye From the German patent specification 386 057 and U.S. Patents 2,715,127 and 2,543,747 it is known that by reacting perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid or its derivatives with Ammonia or primary aliphatic or aromatic amines red to bordo red Vat dyes received, the fibers from natural or regenerated cellulose dye in red tones.
Diese Farbstoffe sind jedoch in der Regel für andere Verwendungszwecke, z. B. zur Pigmentfärbung von Lacken, von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, von Polyäthylen, von Polystyrol oder zum Färben in der Spinnmasse oder in Einbrennlacken, ungeeignet, da sie die für diese Verwendungszwecke gestellten Anforderungen nicht erfüllen.However, these dyes are usually for other uses, z. B. for pigment coloring of paints, of plasticized polyvinyl chloride, of Polyethylene, polystyrene or for dyeing in the spinning pulp or in stoving enamels, unsuitable because they do not meet the requirements for these purposes fulfill.
So haben diese Farbstoffe z. B. nur sehr geringe Lösungsmittel-, Weichmacher- und Überspritzechtheiten und befriedigen auch nicht in ihrer Ausgiebigkeit, thermischen Beständigkeit und Lichtechtheit. Außerdem ist der Farbton dieser Farbstoffe meist eintrübes Rot.So these dyes have z. B. only very low solvent, plasticizer and overspray fastness properties and are also not satisfactory in terms of their longevity, thermal Resistance and lightfastness. In addition, the hue of these dyes is mostly cloudy red.
In den deutschen Patentschriften 1067548,1067952, 1069797 und 1070317 ist die Herstellung einiger Verbindungen dieser Farbstoffklasse beschrieben, die z. B. für die Pigmentfärbung von Lacken und Polyvinylchlorid vorgeschlagen werden.In the German patents 1067548,1067952, 1069797 and 1070317 the preparation of some compounds of this class of dyes is described, which z. B. be proposed for pigment coloring of paints and polyvinyl chloride.
Es wurde nun gefunden, daß man einen neuen Farbstoff der Formel I erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder deren Anhydrid mit 4-Aminofluorbenzol kondensiert.It has now been found that a new dye of the formula I obtained when perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid or its anhydride is condensed with 4-aminofluorobenzene.
Der neue Farbstoff ist als Pigment hervorragend geeignet, da er sich durch Brillanz des Farbtons, höchste Lichtechtheit und ausgezeichnete Weichmacherechtbeit auszeichnet. Sein leuchtender Rosaton wird von keinem anderen durch Halogen im Phenylkern der Aminokomponenten substituierten Farbstoff dieser Reihe erreicht.The new dye is ideal as a pigment because it is due to the brilliance of the color, maximum lightfastness and excellent plasticizer resistance excels. Its glowing pink shade is not matched by any other halogen in the phenyl nucleus the amino components substituted dye of this series achieved.
Der neue Farbstoff ist als Pigment zum Färben von synthetischen makromolekularen Produkten sehr geeignet. Seine Verwendung zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, von Polystyrol, von Lacken, z. B. Nitrolacken, und von Druckfarben ist von besonderem technischem Interesse.The new dye is used as a pigment for coloring synthetic macromolecular Products very suitable. Its use for dyeing plasticized polyvinyl chloride, of polystyrene, of paints, e.g. B. nitro lacquers, and printing inks is special technical interest.
Für die Kondensation verwendet man zweckmäßig auf 1 Mol Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder deren Anhydrid 30 bis 35 Mol 4-Aminofluorbenzol, jedoch kann auch ein größerer Überschuß des Amins angewendet werden. Bei Anwendung eines geringen Überschusses von Amin empfiehlt es sich, in Anwesenheit von Lösungs- und Verdünnungsmitteln, beispielsweise Chinolin, zu arbeiten. Die Verwendung von Kondensationsmitteln, z. B. von wasserfreiem Zinkchlorid oder Chlorwasserstoff, ist zweckmäßig, aber nicht erforderlich. Die Umsetzungstemperatur wählt man zweckmäßigerweise zwischen 160 und 210°C, vorzugsweise zwischen 175 und 2l0° C. Die Reaktion ist im allgemeinen nach 6 bis 8 Stunden beendet.For the condensation, it is expedient to use 1 mole of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid or their anhydride 30 to 35 mol of 4-aminofluorobenzene, but a larger one can also be used Excess of the amine can be used. When using a small excess of amine, in the presence of solvents and diluents, it is recommended for example quinoline to work. The use of condensing agents, e.g. B. of anhydrous zinc chloride or hydrogen chloride, is appropriate, but not necessary. The reaction temperature is expediently chosen between 160 and 210 ° C, preferably between 175 and 20 ° C. The reaction is generally finished after 6 to 8 hours.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentzahlen sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtseinheiten. Die Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter Normalbedingungen.The parts and percentages given in the examples are so far not otherwise specified, weight units. The parts of space relate to the parts by weight like the liter to the kilogram under normal conditions.
Beispiel 1 In 250 Teile 4-Aminofluorbenzol werden unter Rühren langsam 30 Teile feingemahlenes Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid eingetragen. Man erhitzt das Gemisch auf 180 bis 190°C und hält diese Temperatur etwa 10 Stunden. Das bei der Umsetzung frei werdende Wasser wird abdestilliert. Nach dem Abkühlen wird der Farbstoff abgesaugt, mit warmem Methanol nachgewaschen und mit verdünnter Natronlauge so lange ausgekocht, bis geringe Mengen des nicht umgesetzten Perylentetracarbonsäureanhydrids entfernt sind.Example 1 Add 250 parts of 4-aminofluorobenzene slowly with stirring 30 parts of finely ground perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic anhydride entered. Man heated the mixture to 180 to 190 ° C and holds this temperature for about 10 hours. That at The water released during the reaction is distilled off. After cooling down, the Dye sucked off, washed with warm methanol and with dilute sodium hydroxide solution Boiled until small amounts of the unreacted perylenetetracarboxylic anhydride are away.
Man erhält einen roten kristallisierten Farbstoff in sehr guter Ausbeute, der in den üblichen organischen Lösungsmitteln sehr schwer oder nicht löslich ist, der sich aber in konzentrierter Schwefelsäure mit violettroter Farbe und sehr schwacher roter Fluoreszenz löst. Der neue Farbstoff zeichnet sich in Lackaufstrichen durch ein ungewöhnlich brillantes, klares Rosa aus, und er hat außerdem ausgezeichnete Weichmacher- und Lösungsmittelechtheit sowie höchste Lichtechtheit.A red crystallized dye is obtained in very good yield, which is very difficult or insoluble in common organic solvents, which, however, is in concentrated sulfuric acid with a violet-red color and very weak red fluorescence. The new dye stands out in paint coatings an unusually brilliant, clear pink, and it is also excellent Plasticizer and solvent fastness as well as highest light fastness.
Beispiel 2 In eine Mischung von 300 Teilen Chinolin und 20 Teilen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid gibt man 50 Teile 4-Aminofluorbenzol und unter Rühren 5 Raumteile konzentrierte wäBrige Chlorwasserstoffsäure. Danach erhitzt man das Reaktionsgemisch auf etwa 200°C und hält diese Temperatur 10 Stunden. Das bei der Umsetzung entstehende Wasser wird abdestilliert. Nach dem Erkalten saugt man den Farbstoff ab, wäscht ihn mit Methanol und kocht ihn so lange mit verdünnter Natronlauge aus, bis geringe Mengen des nicht umgesetzten Perylentetracarbonsäureanhydrids entfernt sind.Example 2 In a mixture of 300 parts of quinoline and 20 parts Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic anhydride is added to 50 parts of 4-aminofluorobenzene and 5 parts by volume of concentrated aqueous hydrochloric acid with stirring. Then heated the reaction mixture is brought to about 200 ° C. and this temperature is maintained for 10 hours. That Water formed during the reaction is distilled off. Sucks after cooling the dye is washed off, washed with methanol and boiled for so long with dilute Sodium hydroxide solution from until small amounts of the unreacted perylenetetracarboxylic anhydride are away.
Man erhält den im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff in über 90o/oiger Ausbeute.The dye described in Example 1 is obtained in more than 90% Yield.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB65451A DE1141740B (en) | 1962-01-09 | 1962-01-09 | Process for the preparation of a dye |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB65451A DE1141740B (en) | 1962-01-09 | 1962-01-09 | Process for the preparation of a dye |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1141740B true DE1141740B (en) | 1962-12-27 |
Family
ID=6974773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB65451A Pending DE1141740B (en) | 1962-01-09 | 1962-01-09 | Process for the preparation of a dye |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1141740B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008524846A (en) * | 2004-12-17 | 2008-07-10 | イーストマン コダック カンパニー | N-type semiconductor material for thin film transistor |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2543747A (en) * | 1948-08-27 | 1951-03-06 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of n.n'-diaryl derivatives of perylene diimid |
-
1962
- 1962-01-09 DE DEB65451A patent/DE1141740B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2543747A (en) * | 1948-08-27 | 1951-03-06 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of n.n'-diaryl derivatives of perylene diimid |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008524846A (en) * | 2004-12-17 | 2008-07-10 | イーストマン コダック カンパニー | N-type semiconductor material for thin film transistor |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2041999C3 (en) | Pigment dyes | |
| DE1094897B (en) | Process for producing a pigment | |
| DE2515523C3 (en) | Water-insoluble disazomethine compounds, process for their preparation and their use as colorants | |
| DE1807729A1 (en) | Perylene tetracarboxylic acid diimide dye | |
| DE1141740B (en) | Process for the preparation of a dye | |
| DE2017764C3 (en) | Benzoxanthene and benzothioxanthene dyes, process for their preparation and their use. Anmi Farbwerke Hoechst AG, formerly Master Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt | |
| DE1132272B (en) | Process for producing a pigment | |
| DE2361433C2 (en) | Poorly soluble disazo compounds, their preparation and use | |
| DE1130099B (en) | Process for the production of fluorescent dyes | |
| DE2305071C2 (en) | Water-insoluble disazomethine dyes, process for their preparation and their use | |
| DE2063714B2 (en) | ||
| DE2544568C3 (en) | Azo dyes free of sulfonic acid groups, process for their production and their use as pigments in paints, printing inks or plastics | |
| DE2010492C3 (en) | Process for coloring fibers based on acrylonitrile polymers or acrylonitrile polymers | |
| DE3642856A1 (en) | ISOINDOLINE METAL COMPLEXES | |
| DE1812004C3 (en) | Modifications of tetrabromo-8,8'-dihydroxy-naphthazine, their production and their use as pigment dyes | |
| DE1055156B (en) | Process for the preparation of a dye | |
| DE2116048C3 (en) | Dye of the perylenetetracarboxylic diimide series | |
| DE2447228A1 (en) | PERINON COMPOUNDS, THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS A COLOR | |
| DE2201242C3 (en) | Monoazo pigments, processes for their production and their use | |
| DE2909644A1 (en) | ISOINDOLINE DYES | |
| DE1067952B (en) | Process for the preparation of a dye | |
| DE2262283A1 (en) | DIFFICULT DISAZO COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE | |
| DE1769114A1 (en) | Pigment dyes | |
| DE1067548B (en) | Process for the preparation of a dye | |
| DE1149477B (en) | Process for the production of fluorubine or its substitution products |