DE1141282B - Process for the simultaneous production and recovery of carboxylic acid anhydrides - Google Patents
Process for the simultaneous production and recovery of carboxylic acid anhydridesInfo
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Description
Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung und Gewinnung von Carbonsäureanhydriden Es ist bekannt, Spaitreaktionen in Kesseln, Behältern oder Ofen durchzuführen. Bei diesen bekannten Verfahren ist es erforderlich, die anfallenden Spaltprodukte einem besonderen Trennverfahren zu unterwerfen. Process for the simultaneous production and recovery of carboxylic acid anhydrides It is known to carry out thermal reactions in kettles, containers or furnaces. at these known processes, it is necessary, the resulting cleavage products a subject to special separation processes.
Es ist ferner bekannt, daß man Phthalsäure- bzw. It is also known that phthalic acid or
Maleinsäureanhydrid enthaltende dampfförmige Gemische in den unteren Teil einer Rektifikationssäule einführen und den in der Säule entstehenden Dämpfen ein organisches Waschmittel entgegenführen kann, mit dessen Hilfe das Säureanhydrid aus dem Gemisch herausgewaschen wird. Vapor mixtures containing maleic anhydride in the lower Introduce part of a rectification column and the vapors generated in the column can counteract an organic detergent, with the help of which the acid anhydride is washed out of the mixture.
Es ist auch bereits beschrieben worden, daß man Phthalsäureanhydrid durch thermische Dehydratation von Phthalsäure herstellen kann, indem man die Phthalsäure zusammen mit einem Kohlenwasserstoff oder einer gesättigten aliphatischen Monocarbonsäure - mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Blase einer Destillationsapparatur auf die Dehydratationstemperatur erhitzt. Hierbei wird der in Freiheit gesetzte Wasserdampf mit dem ebenfalls verdampftenKohlenwasserstoff bzw. der verdampften Monocarbonsäure, die als Schleppmittel wirken, in eine Rektifizierkolonne übergeführt, wo der Wasserdampf abgeschieden wird und das Schleppmittel, gegebenenfalls nach einer Phasentrennung in einem besonderen Wasserabscheider, zurückfließt. Aus dem aus Schleppmittel und Phthalsäureanhydrid bestehenden Re aktion sgemisch muß dann zunächst das Schleppmittel abdestilliert und danach aus dem verbleibenden Rückstand in einer weiteren Destillationsstufe reines Phthalsäureanhydrid gewonnen werden. It has also already been described that phthalic anhydride by thermal dehydration of phthalic acid can be produced by the phthalic acid together with a hydrocarbon or a saturated aliphatic monocarboxylic acid - With 2 to 8 carbon atoms in the bubble of a distillation apparatus on the Heated to dehydration temperature. This releases the water vapor with the evaporated hydrocarbon or the evaporated monocarboxylic acid, which act as entrainers, transferred to a rectifying column, where the water vapor is deposited and the entrainer, if necessary after a phase separation in a special water separator, flows back. From the entrainer and Phthalic anhydride existing Re action s mixture must then first the entrainer distilled off and then from the remaining residue in a further distillation stage pure phthalic anhydride can be obtained.
Es wurde nun ein Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung und Gewinnung von Benzoesäureanhydrid oder von Anhydriden solcher zweibasischer Carbonsäuren, bei denen die Anhydridbildung unter intramolekularer Abspaltung von 1 Molekül Wasser verläuft und deren Siedepunkte und deren Dehydratisierungstemperaturen zwischen dem Siedepunkt des aus der Carbonsäure entstehenden Anhydrids und dem Siedepunkt des Wassers liegen, durch thermische Dehydratisierung der betreffenden Carbonsäuren gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Dehydratisierung bei einer Temperatur innerhalb dieses Temperaturintervalls in einer Destillier- oder Rektiffziervorrichtung bekannter Bauart, vorzug& weise in einer Rektifizierkolonne, deren Blase und Abtriebsteil Heizeinrichtungen aufweisen, oder in einer Glockenbodenkolonne, deren Abtriebsteil unabhängig voneinander beheizbare Böden aufweist, durchführt und das Benzoesäure- oder das Dicarbonsäureanhydrid in reiner Form im Sumpf der Kolonne abzieht. Das Verfahren ist also im Gegensatz zu den bekannten Verfahren ohne Mitverwendung irgendeines zusätzlichen Stoffes durchführbar, so daß weitere Destillations- oder Trennungsstufen, wie Dekantieren, Lösen, Absorbieren, Extrahieren usw., entfallen. Das als Spaltprodukt direkt anfallende Carbonsäureanhydrid wird vielmehr ohne weitere Maßnahmen in sehr reiner Form und in praktisch quantitativen Ausbeuten erhalten. Schließlich kann auch der Stoff- und Wärmeaustausch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren leicht gesteuert werden. There has now been a method of simultaneous manufacture and recovery of benzoic anhydride or of anhydrides of such dibasic carboxylic acids, in which anhydride formation occurs with intramolecular elimination of 1 molecule of water runs and their boiling points and their dehydration temperatures between the boiling point of the anhydride formed from the carboxylic acid and the boiling point of the water, by thermal dehydration of the carboxylic acids in question found, which is characterized in that the dehydration at a Temperature within this temperature range in a distilling or rectifying device known design, preferably in a rectifying column, its bladder and Have stripping section heating devices, or in a bubble-cap tray column whose Stripping section has independently heatable floors, performs and that Benzoic acid or dicarboxylic acid anhydride in pure form in the bottom of the column withdraws. In contrast to the known methods, the method is therefore not used any additional substance feasible, so that further distillation or Separation steps such as decanting, dissolving, absorbing, extracting, etc., are omitted. Rather, the carboxylic acid anhydride obtained directly as a cleavage product is used without any further Measures obtained in very pure form and in practically quantitative yields. Finally, the mass and heat exchange can also take place in the method according to the invention can be easily controlled.
Nebenprodukte treten praktisch nicht auf.There are practically no by-products.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist anwendbar für Benzoesäure und solche zweibasischen Carbonsäuren, deren Siedepunkte und deren Spalttemperaturen zwischen den Siedepunkten ihrer Spaltprodukte, d. h. also des jeweiligen Anhydrids und des Wassers, liegen, also beispielsweise für Maleinsäure, Bernsteinsäure, Camphersäure, Naphthalindicarbonsäure-(1,8), Phthalsäure. The inventive method is applicable to benzoic acid and such dibasic carboxylic acids, their boiling points and their cleavage temperatures between the boiling points of their fission products, d. H. that is, of the respective anhydride and water, for example for maleic acid, succinic acid, camphoric acid, Naphthalenedicarboxylic acid (1,8), phthalic acid.
Die Destillier- oder Rektifizierapparate, in denen die Reaktion abläuft, können die üblichen Konstruktionsformen aufweisen, d. h., sie können bei spielsweise als Bodenkolonnen oder als Füllkörporkolonnen ausgebildet sein. The stills or rectifiers in which the reaction takes place can have the usual forms of construction, i. i.e., you can, for example be designed as tray columns or as packed columns.
Die Wärmezufuhr kann in bekannter Weise über einen außenliegenden Verdampfer erfolgen. Man kann aber auch mit Vorteil eine Rektifiziervorrichtung verwenden, dessen Blase und Abtriebsteil Heizeinrichtungen aufweisen. Dadurch kann man die Wärmezufuhr besser steuern, etwa empfindliche Anhydride schonen oder einem Festwerden in der Kolonne vorbeugen. The heat can be supplied in a known manner via an external Evaporator. However, a rectifying device can also be used with advantage use the bladder and stripping section of which have heating devices. This can the heat supply can be better controlled, such as protecting sensitive anhydrides or prevent getting stuck in the column.
Besonders einfach wird die Regulierung der Wärme zufuhr, wenn man eine Glockenbodenkolonne verwendet, deren Abtriebsteil Böden aufweist, die unabhängig voneinander beheizbar sind.The regulation of the heat supply becomes particularly easy if one a bubble-cap tray column is used whose stripping section has trays that are independent are heatable from each other.
In der Zeichnung ist ein Fließbild des Verfahrens im beispielsweisen Ablauf wiedergegeben. Die Ausgangscarbonsäure, z.B. eine trockene Carbonsäure, tritt bei 1 in die Kolonne ein. Das als Sumpfprodukt anfallende Carbonsäureanhydrid wird bei 3 abgezogen, das als Kopfprodukt erhaltene Wasser läuft bei 4 ab. Der Verstärkerteil 5 der Kolonne enthält Füllkörper, der Abtriebsteil 6 unabhängig voneinander beheizbare Glockenböden. Die Blase 7 ist mit einer Heizeinrichtung 8 ausgestattet. Mit 9 ist ein Kondensator und mit 10 sind Mengenmesser bezeichnet, die zur Einstellung des für die Produktreinheit notwendigen Rücklaufes bzw. der Destillatentnahme dienen. In the drawing is a flow diagram of the process in the example Process reproduced. The starting carboxylic acid, e.g. a dry carboxylic acid, occurs at 1 in the column. The carboxylic acid anhydride obtained as the bottom product is withdrawn at 3, the water obtained as the top product runs off at 4. The amplifier part 5 of the column contains packing, the stripping section 6 can be heated independently of one another Bell bottoms. The bladder 7 is equipped with a heating device 8. With 9 is a capacitor and with 10 flow meters are designated, which are used to adjust the for the product purity necessary return or the distillate removal.
Unter Verwendung einer gleichartigen Vorrichtung kann man auch eine wäßrige Carbonsäurelösung dehydratisieren. In diesem Falle ist es jedoch zweckmäßig, die Carbonsäurelösung am Kopf der Kolonne bei 2 aufzugeben. Using a similar device, one can also use a Dehydrate the aqueous carboxylic acid solution. In this case, however, it is advisable to to give up the carboxylic acid solution at the top of the column at 2.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert. The invention is illustrated by the following examples.
Beispiel 1 Einer Kolonne der oben beschriebenen Art von 0,25 m Durchmesser, deren Verstärkerteil eine Füllkörperschicht von 2 m Länge aufweist und deren Abtriebsteil mit zwanzig elektrisch beheizten Böden ausgerüstet ist, werden stündlich 100 kg trockene, geschmolzene Maleinsäure kontinuierlich flüssig zugeführt. Man gewinnt als Sumpfprodukt bei einer Sumpftemperatur von 2700 C stündlich 84 kg Maleinsäureanhydrid von 98,30/oiger Reinheit, während Wasser über Kopf bei etwa 1400 C übergeht. Das Produkt enthält keine Fumarsäure. Example 1 A column of the type described above with a diameter of 0.25 m, whose reinforcing part has a packing layer 2 m in length and its stripping part is equipped with twenty electrically heated floors, 100 kg per hour dry, molten maleic acid is continuously supplied in liquid form. One wins 84 kg of maleic anhydride per hour as the bottom product at a bottom temperature of 2700 ° C. of 98.30% purity, while water passes overhead at about 1400 ° C. That Product does not contain fumaric acid.
Beispiel 2 Am Kopf einer Kolonne der im Beispiel 1 verwendeten Art werden stündlich 150 kg einer 500/obiger wäßrigen Maleinsäurelösung aufgegeben. Man führt die Dehydratisierung bei einer Sumpftemperatur von 265 bis 2700 C durch und erhält als Sumpfprodukt stündlich 63 kg Maleinsäureanhydrid von 98,10/oiger Reinheit, während als Kopfprodukt Wasser bei einer Temperatur von etwa 1400 C überdestilliert. Example 2 At the top of a column of the type used in Example 1 150 kg of a 500 / above aqueous maleic acid solution are given up every hour. The dehydration is carried out at a bottom temperature of 265 to 2700.degree and receives 63 kg of maleic anhydride of 98.10% per hour as the bottom product Purity, while water distilled over at a temperature of about 1400 C as the top product.
Beispiel 3 In die gleiche wie im Beispiel 1 verwendete Kolonne werden stündlich etwa 100 kg flüssige Bernsteinsäure kontinuierlich eingeführt. Die Sumpftemperatur beträgt etwa 208 bis 2120 C. Über Kopf der Kolonne destilliert Wasser bei einer Temperatur im Kolonnenkopf von etwa 690 C ab. Das im Sumpf zurückbleibende Bernsteinsäureanhydrid fällt in einer Reinheit von 95 bis 97 O/o an. Example 3 In the same column as used in Example 1 hourly about 100 kg of liquid succinic acid introduced continuously. The sump temperature is about 208 to 2120 C. Water is distilled at a top of the column Temperature in the top of the column from about 690 C. The succinic anhydride remaining in the sump is obtained in a purity of 95 to 97%.
Beispiel 4 Die in den bisherigen Beispielen verwendete Kolonne wurde mit Camphersäure beschickt. Die De hydratisierung erfolgte bei einer Sumpftemperatur von etwa 200° C. Am Kopf der Kolonne destillierte Wasser bei einer Temperatur von 760 C im Kolonnenkopf. Das im Sumpf zurückbleibende Camphersäureanhydrid hatte einen Reinheitsgrad von 96,5 bis 98O/o. Example 4 The column used in the previous examples was charged with camphoric acid. Dehydration took place at a sump temperature of about 200 ° C. At the top of the column, water distilled at a temperature of 760 C at the top of the column. The camphoric anhydride left in the sump had one Degree of purity from 96.5 to 98O / o.
Beispiel 5 Es wurde wie im Beispiel 4 gearbeitet, nur daß an Stelle von Camphersäure Phthalsäure in die Kolonne eingeführt wurde. Bei einer Sumpftemperatur von 2200 C und einer Kopftemperatur der Kolonne von 600 C konnte im Sumpf der Kolonne Phthalsäureanhydrid vom Reinheitsgrad 95,5 bis 98 0/o gewonnen werden. Example 5 The procedure was as in Example 4, except that instead of camphoric acid phthalic acid was introduced into the column. At a sump temperature of 2200 C and a top temperature of the column of 600 C could in the bottom of the column Phthalic anhydride with a purity of 95.5 to 98 0 / o can be obtained.
Beispiel 6 In die in den Beispielen 1 bis 5 verwendete Kolonne wurde Benzoesäure gegeben. Während hierbei die Sumpftemperatur im Bereich zwischen 248 und 2550 C lag, destillierte Wasser über Kopf der Kolonne bei einer Temperatur von etwa 450 C im Kolonnenkopf ab. Aus dem Sumpf der Kolonne wurde Benzoesäureanhydrid mit einem Reinheitsgrad von 95,5 bis 980/0 gewonnen. Example 6 In the column used in Examples 1 to 5 was Benzoic acid given. While the sump temperature is in the range between 248 and 2550 C, water distilled overhead of the column at a temperature of about 450 C in the top of the column. Benzoic anhydride was made from the bottom of the column obtained with a purity of 95.5 to 980/0.
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1960
- 1960-03-18 DE DEF30783A patent/DE1141282B/en active Pending
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