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DE1141129B - Nematocidal agents - Google Patents

Nematocidal agents

Info

Publication number
DE1141129B
DE1141129B DEF30261A DEF0030261A DE1141129B DE 1141129 B DE1141129 B DE 1141129B DE F30261 A DEF30261 A DE F30261A DE F0030261 A DEF0030261 A DE F0030261A DE 1141129 B DE1141129 B DE 1141129B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
soil
destruction
nematocidal
agents
nematocidal agents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF30261A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Rudolf Heusch
Dr Bernhard Homeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE598916D priority Critical patent/BE598916A/xx
Priority to NL259820D priority patent/NL259820A/xx
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF30261A priority patent/DE1141129B/en
Priority to US23379A priority patent/US3070490A/en
Priority to FR849104A priority patent/FR1285306A/en
Priority to GB91661A priority patent/GB913594A/en
Publication of DE1141129B publication Critical patent/DE1141129B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

F30261IVa/451F30261IVa / 451

ANMELDETAG: 9. JANUAR 1960 REGISTRATION DATE: JANUARY 9, 1960

BEKANNTMACHUN G
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 13. DEZEMBER 1962
NOTICE
THE REGISTRATION
AND ISSUE OF
EDITORIAL: DECEMBER 13, 1962

Zur Bekämpfung von Nematoden im Boden wurde bereits eine Reihe von Verbindungen vorgeschlagen. So sind z. B. Gemische aus Dichlorpropen und Dichlorpropan, ferner Natrium-N-methyl-dithiocarbamat oder Methylisothiocyanat als Nematodenbekämpfungsmittel im Handel.A number of compounds have been proposed to control nematodes in soil. So are z. B. Mixtures of dichloropropene and dichloropropane, also sodium N-methyl-dithiocarbamate or methyl isothiocyanate is commercially available as a nematode control agent.

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen FormelIt has now been found that compounds of the general formula

Nematozide MittelNematocidal agents

CH3 CH 3

N —C —S —C —O —RN — C — S — C —O —R

' Il Il'Il Il

S OS O

in der R für einen bevorzugt niederen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest steht, also N-Methyldithiocarbaminsäure-ameisensäureester, einzeln oder in Mischung mit besonderem Erfolg für die Nematodenbekämpfung Anwendung finden können.in which R stands for a preferably lower, optionally substituted alkyl radical, i.e. N-methyldithiocarbamic acid formate, can be used individually or in a mixture with particular success for combating nematodes.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Präparate zeichnen sich gegenüber den bekannten Mitteln durch eine gesteigerte nematozide Wirksamkeit aus, was zur Folge hat, daß zur vollständigen Abtötung der Nematoden besonders niedrige Wirkstoffmengen notwendig sind. Die Möglichkeit, die erforderliche Aufwandmenge herabzusetzen, bedeutet aber ihrerseits eine Verkürzung der Karenzzeit, das ist die Zeit von der Ausbringung des Mittels bis zur Aussaat der betreffenden Nutzpflanzen.The preparations to be used according to the invention are distinguished from the known agents by an increased nematocidal effectiveness, which has the consequence that to complete destruction of the nematodes, particularly low amounts of active ingredient are required. The possibility of the required Reducing the application rate means, in turn, a shortening of the waiting period, that is the time from the application of the agent to the sowing of the relevant crops.

Schließlich besitzt die Verbindungsklasse obengenannter Formel neben ihren nematoziden Eigenschaften auch noch eine beträchtliche bodenfungizide sowie -insektizide Aktivität und während der Karenzzeit sogar eine gute herbizide Wirksamkeit. Auf Grund dieser außerordentlichen Breitenwirkung können die Produkte ganz allgemein als Bodenentseuchungsmittel angewendet werden. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe sind zum Teil bekannt (vgl. Organic Syntheses, Bd. 21 [1941], S. 81).Finally, the compound class of the above formula has, in addition to its nematocidal properties also a considerable amount of soil fungicidal and insecticidal activity and during the waiting period even good herbicidal effectiveness. Because of this extraordinary broad impact, the products are generally used as soil disinfectants. According to the invention Active ingredients to be used are known in part (cf. Organic Syntheses, Vol. 21 [1941], P. 81).

In der deutschen Auslegeschrift 1 017 405 werden bereits fungizide Pflanzenschutzmittel auf der Basis von N5N - Dimethyl - dithiocarbaminsäure - ameisensäureestern beschrieben. Diese Verbindungen besitzen jedoch im Gegensatz zu den · erfindungsgemäßen Produkten praktisch keine nematoziden Eigenschaften. Darüber hinaus ist aber auch die fungizide und herbizide Wirksamkeit der erstgenannten Präparate wesentlich schlechter. So werden nach den Anmelder:The German Auslegeschrift 1 017 405 already describes fungicidal pesticides based on N 5 N-dimethyl-dithiocarbamic acid-formic acid esters. However, in contrast to the products according to the invention, these compounds have practically no nematocidal properties. In addition, the fungicidal and herbicidal effectiveness of the first-mentioned preparations is also much poorer. Thus, according to the applicant:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen

Dr. Rudolf Heusch, Köln-Stammheim,Dr. Rudolf Heusch, Cologne-Stammheim,

und Dr. Bernhard Homeyer, Opladen,
sind als Erfinder genannt worden
and Dr. Bernhard Homeyer, Opladen,
have been named as inventors

Angaben der deutschen Auslegeschrift 1017 405 von den Ameisensäurederivaten der N,N-Dimethyldithiocarbaminsäuren bei der Anwendung gegen bodenbewohnende Fungi und Unkräuter Aufwandmengen von 200 bis 4000 ppm benötigt, während zur Erzielung des gleichen Effekts jeweils nur 20 ppm der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erforderlich sind.Information from the German Auslegeschrift 1017 405 on the formic acid derivatives of N, N-dimethyldithiocarbamic acids when used against soil-dwelling fungi and weeds, application rates of 200 to 4000 ppm are required, while to achieve the same effect in each case only 20 ppm of the compounds to be used according to the invention required are.

Die Anwendung der obengenannten Präparate als Nematodenbekämpfungsmittel kann erfolgen durch Injizieren, Ausgießen in die Pflugsohle oder auf die Bodenoberfläche und anschließendes Einarbeiten.The above-mentioned preparations can be used as nematode control agents Inject, pour into the plow sole or onto the soil surface and then work in.

Je nach Art des zu behandelnden Bodens ist die Verwendung der Mittel in Form einer Lösung oder Emulsion möglich.Depending on the type of soil to be treated, the use of the means is in the form of a solution or Emulsion possible.

Beispielexample

Die nachfolgend genannten Derivate von N-Methylcarbaminsäuren wurden mit den angegebenen Aufwandmengen in die Mitte von 5-1-Töpfen injiziert, die mit Meloidogyne incognita stark verseucht waren. Die Töpfe standen 1 Woche bedeckt bei 25° C und wurden nach 3 Wochen mit Tomaten bepflanzt. Nach weiteren 5 Wochen erfolgte die Auswertung der Tomatenwurzeln auf Nematodenbefall. In nachfolgender Tabelle sind die Wirkungsgrade zu den entsprechenden Aufwandmengen angegeben. Diese Wirkungsgrade sind Mittelwerte aus drei Wiederholungsprüfungen. Bei den Vergleichsmitteln ist der jeweilige LDioo-Wert angegeben, der aus mindestensThe following derivatives of N-methylcarbamic acids were injected into the middle of 5-1 pots at the specified application rates, which were heavily contaminated with Meloidogyne incognita. The pots were covered at 25 ° C. for 1 week and were planted with tomatoes after 3 weeks. The evaluation was carried out after a further 5 weeks the tomato roots for nematode infestation. The following table shows the efficiencies for the appropriate application rates indicated. These efficiencies are mean values from three repeat tests. For the comparison means, the respective LDioo value is given, which consists of at least

209 747/318209 747/318

zehn Versuchsergebnissen nach der vorstehenden Versuchsmethodik ermittelt wurde.ten test results was determined according to the above test methodology.

1. CH3-NH-CS-S —CO-O —CH3 1. CH 3 -NH-CS-S -CO-O-CH 3

100 mg/1 Erde 100% Abtötung, 80 mg/1 Erde 100% Abtötung, 60 mg/1 Erde 100% Abtotung, 40 mg/1 Erde 100% Abtotung, 20 mg/1 Erde 100% Abtotung, 10 mg/1 Erde 50% Abtotung,100 mg / 1 soil 100% kill, 80 mg / 1 soil 100% kill, 60 mg / 1 soil 100% destruction, 40 mg / 1 soil 100% destruction, 20 mg / 1 soil 100% destruction, 10 mg / 1 soil 50% destruction,

2. CH3-NH-CS-S —CO-O —C2H5 2. CH 3 -NH-CS-S -CO-O-C 2 H 5

100 mg/1 Erde 100% Abtotung,100 mg / 1 soil 100% destruction,

80 mg/1 Erde 100% Abtotung,80 mg / 1 soil 100% destruction,

60 mg/1 Erde 100% Abtotung,60 mg / 1 soil 100% destruction,

40 mg/1 Erde 90% Abtotung,40 mg / 1 soil 90% destruction,

20 mg/1 Erde 50% Abtotung, 10 mg/1 Erde 0% Abtotung.20 mg / 1 soil 50% destruction, 10 mg / 1 soil 0% destruction.

3. CH3-NH-Cs-S-CO-O-CH2-CH2-CI3. CH 3 -NH-Cs-S-CO-O-CH 2 -CH 2 -Cl

100 mg/1 Erde 100% Abtotung, 80 mg/1 Erde 100% Abtotung, 60 mg/1 Erde 100% Abtotung, 40 mg/1 Erde 80% Abtotung, 20 mg/1 Erde 50% Abtotung, 10 mg/1 Erde 0% Abtotung.100 mg / 1 soil 100% destruction, 80 mg / 1 soil 100% destruction, 60 mg / 1 soil 100% destruction, 40 mg / 1 soil 80% destruction, 20 mg / 1 soil 50% destruction, 10 mg / 1 soil 0% destruction.

4. Mindestaufwandmenge für 100% Abtotung im gleichen Versuch im Vergleich zu bekannten nematoziden Mittel (Vergleichsmittel):4. Minimum application rate for 100% destruction in same experiment compared to known nematocidal agents (comparative agents):

Dichlorpropan — Dichlorpropen 66 ppmDichloropropane - dichloropropene 66 ppm

Na-N-methyl-dithiocarbamat 37 ppmNa-N-methyl-dithiocarbamate 37 ppm

Methylisothioeyanat 30 ppmMethyl isothioeyanate 30 ppm

CH3-NH-SC-S-CO-O-CH3 20 ppmCH 3 -NH-SC-S-CO-O-CH 3 20 ppm

Claims (1)

PATENTANSPRUCH:PATENT CLAIM: Nematozide Mittel mit gleichzeitiger bodenentseuchender Wirkung, enthaltend N-Methyldithiocarbaminsäure-ameisensäureester der allgemeinen FormelNematocidal agents with simultaneous soil disinfectants Action containing N-methyldithiocarbamic acid formic acid ester the general formula CH3 CH 3 N —C —S —C —O —RN — C — S — C —O —R Il IlIl Il S OS O in der R für einen bevorzugt niederen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest steht.in which R stands for a preferably lower, optionally substituted alkyl radical. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1017405.
Considered publications:
German publication No. 1017405.
© 209 747/31& 12.© 209 747/31 & 12.
DEF30261A 1960-01-09 1960-01-09 Nematocidal agents Pending DE1141129B (en)

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US23379A US3070490A (en) 1960-01-09 1960-04-20 Phosphonate nematocide
FR849104A FR1285306A (en) 1960-01-09 1961-01-07 Substituted dithiocarbamates used as nematocides in agriculture
GB91661A GB913594A (en) 1960-01-09 1961-01-09 Nematocidal compounds and nematocidal compositions

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GB (1) GB913594A (en)
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1017405B (en) * 1955-11-26 1957-10-10 Schering Ag Fungicidal pesticides with therapeutic efficacy

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1017405B (en) * 1955-11-26 1957-10-10 Schering Ag Fungicidal pesticides with therapeutic efficacy

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