DE1141129B - Nematocidal agents - Google Patents
Nematocidal agentsInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
F30261IVa/451F30261IVa / 451
ANMELDETAG: 9. JANUAR 1960 REGISTRATION DATE: JANUARY 9, 1960
BEKANNTMACHUN G
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 13. DEZEMBER 1962 NOTICE
THE REGISTRATION
AND ISSUE OF
EDITORIAL: DECEMBER 13, 1962
Zur Bekämpfung von Nematoden im Boden wurde bereits eine Reihe von Verbindungen vorgeschlagen. So sind z. B. Gemische aus Dichlorpropen und Dichlorpropan, ferner Natrium-N-methyl-dithiocarbamat oder Methylisothiocyanat als Nematodenbekämpfungsmittel im Handel.A number of compounds have been proposed to control nematodes in soil. So are z. B. Mixtures of dichloropropene and dichloropropane, also sodium N-methyl-dithiocarbamate or methyl isothiocyanate is commercially available as a nematode control agent.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen FormelIt has now been found that compounds of the general formula
Nematozide MittelNematocidal agents
CH3 CH 3
' Il Il'Il Il
S OS O
in der R für einen bevorzugt niederen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest steht, also N-Methyldithiocarbaminsäure-ameisensäureester, einzeln oder in Mischung mit besonderem Erfolg für die Nematodenbekämpfung Anwendung finden können.in which R stands for a preferably lower, optionally substituted alkyl radical, i.e. N-methyldithiocarbamic acid formate, can be used individually or in a mixture with particular success for combating nematodes.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Präparate zeichnen sich gegenüber den bekannten Mitteln durch eine gesteigerte nematozide Wirksamkeit aus, was zur Folge hat, daß zur vollständigen Abtötung der Nematoden besonders niedrige Wirkstoffmengen notwendig sind. Die Möglichkeit, die erforderliche Aufwandmenge herabzusetzen, bedeutet aber ihrerseits eine Verkürzung der Karenzzeit, das ist die Zeit von der Ausbringung des Mittels bis zur Aussaat der betreffenden Nutzpflanzen.The preparations to be used according to the invention are distinguished from the known agents by an increased nematocidal effectiveness, which has the consequence that to complete destruction of the nematodes, particularly low amounts of active ingredient are required. The possibility of the required Reducing the application rate means, in turn, a shortening of the waiting period, that is the time from the application of the agent to the sowing of the relevant crops.
Schließlich besitzt die Verbindungsklasse obengenannter Formel neben ihren nematoziden Eigenschaften auch noch eine beträchtliche bodenfungizide sowie -insektizide Aktivität und während der Karenzzeit sogar eine gute herbizide Wirksamkeit. Auf Grund dieser außerordentlichen Breitenwirkung können die Produkte ganz allgemein als Bodenentseuchungsmittel angewendet werden. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe sind zum Teil bekannt (vgl. Organic Syntheses, Bd. 21 [1941], S. 81).Finally, the compound class of the above formula has, in addition to its nematocidal properties also a considerable amount of soil fungicidal and insecticidal activity and during the waiting period even good herbicidal effectiveness. Because of this extraordinary broad impact, the products are generally used as soil disinfectants. According to the invention Active ingredients to be used are known in part (cf. Organic Syntheses, Vol. 21 [1941], P. 81).
In der deutschen Auslegeschrift 1 017 405 werden bereits fungizide Pflanzenschutzmittel auf der Basis von N5N - Dimethyl - dithiocarbaminsäure - ameisensäureestern beschrieben. Diese Verbindungen besitzen jedoch im Gegensatz zu den · erfindungsgemäßen Produkten praktisch keine nematoziden Eigenschaften. Darüber hinaus ist aber auch die fungizide und herbizide Wirksamkeit der erstgenannten Präparate wesentlich schlechter. So werden nach den Anmelder:The German Auslegeschrift 1 017 405 already describes fungicidal pesticides based on N 5 N-dimethyl-dithiocarbamic acid-formic acid esters. However, in contrast to the products according to the invention, these compounds have practically no nematocidal properties. In addition, the fungicidal and herbicidal effectiveness of the first-mentioned preparations is also much poorer. Thus, according to the applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenPaint factories Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Dr. Rudolf Heusch, Köln-Stammheim,Dr. Rudolf Heusch, Cologne-Stammheim,
und Dr. Bernhard Homeyer, Opladen,
sind als Erfinder genannt wordenand Dr. Bernhard Homeyer, Opladen,
have been named as inventors
Angaben der deutschen Auslegeschrift 1017 405 von den Ameisensäurederivaten der N,N-Dimethyldithiocarbaminsäuren bei der Anwendung gegen bodenbewohnende Fungi und Unkräuter Aufwandmengen von 200 bis 4000 ppm benötigt, während zur Erzielung des gleichen Effekts jeweils nur 20 ppm der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erforderlich sind.Information from the German Auslegeschrift 1017 405 on the formic acid derivatives of N, N-dimethyldithiocarbamic acids when used against soil-dwelling fungi and weeds, application rates of 200 to 4000 ppm are required, while to achieve the same effect in each case only 20 ppm of the compounds to be used according to the invention required are.
Die Anwendung der obengenannten Präparate als Nematodenbekämpfungsmittel kann erfolgen durch Injizieren, Ausgießen in die Pflugsohle oder auf die Bodenoberfläche und anschließendes Einarbeiten.The above-mentioned preparations can be used as nematode control agents Inject, pour into the plow sole or onto the soil surface and then work in.
Je nach Art des zu behandelnden Bodens ist die Verwendung der Mittel in Form einer Lösung oder Emulsion möglich.Depending on the type of soil to be treated, the use of the means is in the form of a solution or Emulsion possible.
Die nachfolgend genannten Derivate von N-Methylcarbaminsäuren wurden mit den angegebenen Aufwandmengen in die Mitte von 5-1-Töpfen injiziert, die mit Meloidogyne incognita stark verseucht waren. Die Töpfe standen 1 Woche bedeckt bei 25° C und wurden nach 3 Wochen mit Tomaten bepflanzt. Nach weiteren 5 Wochen erfolgte die Auswertung der Tomatenwurzeln auf Nematodenbefall. In nachfolgender Tabelle sind die Wirkungsgrade zu den entsprechenden Aufwandmengen angegeben. Diese Wirkungsgrade sind Mittelwerte aus drei Wiederholungsprüfungen. Bei den Vergleichsmitteln ist der jeweilige LDioo-Wert angegeben, der aus mindestensThe following derivatives of N-methylcarbamic acids were injected into the middle of 5-1 pots at the specified application rates, which were heavily contaminated with Meloidogyne incognita. The pots were covered at 25 ° C. for 1 week and were planted with tomatoes after 3 weeks. The evaluation was carried out after a further 5 weeks the tomato roots for nematode infestation. The following table shows the efficiencies for the appropriate application rates indicated. These efficiencies are mean values from three repeat tests. For the comparison means, the respective LDioo value is given, which consists of at least
209 747/318209 747/318
zehn Versuchsergebnissen nach der vorstehenden Versuchsmethodik ermittelt wurde.ten test results was determined according to the above test methodology.
1. CH3-NH-CS-S —CO-O —CH3 1. CH 3 -NH-CS-S -CO-O-CH 3
100 mg/1 Erde 100% Abtötung, 80 mg/1 Erde 100% Abtötung, 60 mg/1 Erde 100% Abtotung, 40 mg/1 Erde 100% Abtotung, 20 mg/1 Erde 100% Abtotung, 10 mg/1 Erde 50% Abtotung,100 mg / 1 soil 100% kill, 80 mg / 1 soil 100% kill, 60 mg / 1 soil 100% destruction, 40 mg / 1 soil 100% destruction, 20 mg / 1 soil 100% destruction, 10 mg / 1 soil 50% destruction,
2. CH3-NH-CS-S —CO-O —C2H5 2. CH 3 -NH-CS-S -CO-O-C 2 H 5
100 mg/1 Erde 100% Abtotung,100 mg / 1 soil 100% destruction,
80 mg/1 Erde 100% Abtotung,80 mg / 1 soil 100% destruction,
60 mg/1 Erde 100% Abtotung,60 mg / 1 soil 100% destruction,
40 mg/1 Erde 90% Abtotung,40 mg / 1 soil 90% destruction,
20 mg/1 Erde 50% Abtotung, 10 mg/1 Erde 0% Abtotung.20 mg / 1 soil 50% destruction, 10 mg / 1 soil 0% destruction.
3. CH3-NH-Cs-S-CO-O-CH2-CH2-CI3. CH 3 -NH-Cs-S-CO-O-CH 2 -CH 2 -Cl
100 mg/1 Erde 100% Abtotung, 80 mg/1 Erde 100% Abtotung, 60 mg/1 Erde 100% Abtotung, 40 mg/1 Erde 80% Abtotung, 20 mg/1 Erde 50% Abtotung, 10 mg/1 Erde 0% Abtotung.100 mg / 1 soil 100% destruction, 80 mg / 1 soil 100% destruction, 60 mg / 1 soil 100% destruction, 40 mg / 1 soil 80% destruction, 20 mg / 1 soil 50% destruction, 10 mg / 1 soil 0% destruction.
4. Mindestaufwandmenge für 100% Abtotung im gleichen Versuch im Vergleich zu bekannten nematoziden Mittel (Vergleichsmittel):4. Minimum application rate for 100% destruction in same experiment compared to known nematocidal agents (comparative agents):
Dichlorpropan — Dichlorpropen 66 ppmDichloropropane - dichloropropene 66 ppm
Na-N-methyl-dithiocarbamat 37 ppmNa-N-methyl-dithiocarbamate 37 ppm
Methylisothioeyanat 30 ppmMethyl isothioeyanate 30 ppm
CH3-NH-SC-S-CO-O-CH3 20 ppmCH 3 -NH-SC-S-CO-O-CH 3 20 ppm
Claims (1)
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1017405.Considered publications:
German publication No. 1017405.
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| BE598916D BE598916A (en) | 1960-01-09 | ||
| NL259820D NL259820A (en) | 1960-01-09 | ||
| DEF30261A DE1141129B (en) | 1960-01-09 | 1960-01-09 | Nematocidal agents |
| US23379A US3070490A (en) | 1960-01-09 | 1960-04-20 | Phosphonate nematocide |
| FR849104A FR1285306A (en) | 1960-01-09 | 1961-01-07 | Substituted dithiocarbamates used as nematocides in agriculture |
| GB91661A GB913594A (en) | 1960-01-09 | 1961-01-09 | Nematocidal compounds and nematocidal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE1017405B (en) * | 1955-11-26 | 1957-10-10 | Schering Ag | Fungicidal pesticides with therapeutic efficacy |
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0
- NL NL259820D patent/NL259820A/xx unknown
- BE BE598916D patent/BE598916A/xx unknown
-
1960
- 1960-01-09 DE DEF30261A patent/DE1141129B/en active Pending
-
1961
- 1961-01-09 GB GB91661A patent/GB913594A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1017405B (en) * | 1955-11-26 | 1957-10-10 | Schering Ag | Fungicidal pesticides with therapeutic efficacy |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL259820A (en) | |
| BE598916A (en) | |
| GB913594A (en) | 1962-12-19 |
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