DE1035361B - Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen in Gegenwart eines Alkohols - Google Patents
Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen in Gegenwart eines AlkoholsInfo
- Publication number
- DE1035361B DE1035361B DEN11650A DEN0011650A DE1035361B DE 1035361 B DE1035361 B DE 1035361B DE N11650 A DEN11650 A DE N11650A DE N0011650 A DEN0011650 A DE N0011650A DE 1035361 B DE1035361 B DE 1035361B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- epoxy resins
- alcohol
- anhydride
- epoxy
- curing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 18
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 18
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 16
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Durch Umsetzung von mehrwertigen Phenolen, wie 2,2-Bis-(4-oxyphenyl)-propan, mit Epichlorhydrin oder
Dichlorhydrinbzw.denentsprechendenBromverbindungen in alkalischem Medium bei 50 bis 15O0C lassen sich
Epoxyharze mit mehr als einer Epoxygruppe im Molekül und wechselnden Mengen an Hydroxylgruppen herstellen.
Derartige Harze werden durch Zugabe an sich bekannter Härtungsmittel, insbesondere von Aminen und Anhydriden
mehrbasischer Carbonsäuren, gehärtet, wobei aber die Härtung je nach der Art des speziell verwendeten
Mittels unter Ablauf ganz verschiedener chemischer Reaktionen stattfindet. Bei der Anhydridhärtung reagiert
das Anhydrid an erster Stelle mit den im Harzmolekül enthaltenen Hydroxylgruppen unter Bildung eines Halbesters,
dessen freie Carboxylgruppe dann einer Umsetzung mit einer Epoxygruppe eines weiteren Moleküls des Harzes
zugänglich ist, wobei wiederum eine reaktionsfähige Hydroxylgruppe gebildet wird.
Die Anhydridhärtung verläuft nun im allgemeinen recht langsam, insbesondere wenn das betreffende Epoxyharz
nach seiner Herstellung mit angesäuertem Wasser ausgewaschen wurde, bis der pH-Wert des anfallenden Waschwassers
nicht mehr als 5,5 beträgt, wie es beispielsweise in der französischen Patentschrift 1 143296 beschrieben wird.
Die geringe Härtungsgeschwindigkeit ist vor allem bei der Herstellung kleiner Gießlinge oft unerwünscht, bei welchen
die Ableitung der auftretenden Reaktionswärme an sich keine Schwierigkeiten bereitet und bei denen daher eine
schnelle Durchhärtung angestrebt wird.
Es ist nun gefunden worden, daß die Anhydridhärtung bei solchen Epoxyharzen, die 0,12 bis 0,45 Äquivalente
an Hydroxylgruppen pro 100 g Harz enthalten, wesentlich beschleunigt werden kann, wenn man die Härtung in
Anwesenheit von nicht mehr als 25 Gewichtsprozent, bezogen auf die Harzmasse, einer wenigstens eine primäre
Alkoholgruppe enthaltenden Verbindung durchführt. Je nach der Menge des zugesetzten Alkohols kann die
Härtungsgeschwindigkeit variiert und damit auf die spezielle Art des zu härtenden Gegenstandes abgestimmt
werden. Es ist jedoch für die Erzielung dieses neuartigen Effektes wesentlich, daß der Zusatzstoff eine primäre
Alkoholgruppe enthält, denn Heptanol-2 bewirkt beispielsweise keine Steigerung der Härtungsgeschwindigkeit
bei der Anhydridhärtung von Epoxyharzen mit einem größeren Gehalt an Hydroxylgruppen im Molekül.
Die Hydroxylzahl des zu verwendenden Epoxyharzes liegt vorzugsweise zwischen 0,14 und 0,35. Unter dem
Ausdruck "Hydroxylzahl» wird die Zahl der Äquivalente alkoholischer Hydroxylgruppen auf 100 g des Harzes
verstanden. Beispiele für primäre alkoholische Hydroxylgruppen enthaltende Verbindungen, die erfindungsgemäß
verwendet werden können, sind Glycerin, n-Butanol, Äthylenglykol, Benzylalkohol und Octanol-1. Die zuzusetzende
Menge der Verbindungen mit primären Alkohol-
Verfahren zum Härten von Epoxyharzen in Gegenwart eines Alkohols
Anmelder:
N. V. De Bataafsche Petroleum
Maatschappij, Den Haag
Maatschappij, Den Haag
Vertreter: Dr. K. Schwarzhans, Patentanwalt,
München 19, Romanplatz 9
München 19, Romanplatz 9
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 24. Dezember 1954
Niederlande vom 24. Dezember 1954
Pieter Bruin, Amsterdam (Niederlande),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
gruppen hängt unter anderem von der Zahl der primären OH-Gruppen und dem Molgewicht der in Betracht
kommenden Verbindung ab, und sie liegt vorzugsweise unter 10°/0, insbesondere unter 6%, berechnet auf das
Gewicht des Epoxyharzes. Diese Harze werden in Anwesenheit eines Anhydrids einer organischen Säure, wie'
Maleinsäureanhydrid und Phthalsäureanhydrid, gehärtet durch Erhitzen auf eine Temperatur von 60 bis 2000C,
vorzugsweise 110 bis 170° C, zweckmäßig während nicht mehr als 30 Stunden. Das Anhydrid wird vorteilhaft in
einer Menge von 10 bis 50 Gewichtsprozent, berechnet auf die Härtungsmasse, verwendet. Gewünschtenfalls kann
diese auch andere Stoffe, wie Pigmente, Farbstoffe, Füllstoffe usw., enthalten.
Der größte Vorteil wird mittels des neuen Verfahrens erzielt, wenn man von Epoxyharzen ausgeht, welche eine
verhältnismäßig geringe Härtungsgeschwindigkeit haben, beispielsweise bei Verwendung von Phthalsäureanhydrid
als Härtungsmittel. Durch Zusatz wechselnder Mengen eines Alkohols mit wenigstens einer primären Alkoholgruppe
kann man Massen mit stark variierenden Härtungsgeschwindigkeiten erhalten.
Es ist bekannt, daß die Aminhärtung bei Epoxyharzen mit einer geringen Hydroxylzahl unbefriedigend langsam
verläuft, während Epoxyharze mit einem höheren Gehalt an Hydroxylgruppen diesen Mangel nicht aufweisen. Man
hat daher der zuerst genannten Gruppe von Epoxyharzen bei der Aminhärtung schon geringe Mengen an mehrwertigen
Alkoholen zugesetzt, wodurch die Härtungsgeschwindigkeit erhöht werden kann. Zur Erzielung dieses
Effektes ist es jedoch unbeachtlich, welche Stellung die
809 5791/501
alkoholischen Hydroxylgruppen einnehmen, während andererseits einwertige primäre Alkohole keinen Einfluß
auf die Härtungsgeschwindigkeit ausüben. In Anbetracht der bekannten andersartigen Reaktionsweise der erfindungsgemäß
als Härtungsmittel verwendeten Anhydride mehrwertiger Carbonsäuren gegenüber den Aminen konnte
aus diesem Stand der Technik jedoch nicht auf die Wirkungsweise von Alkoholen mit primären alkoholischen
Gruppen im Molekül bei der Anhydridhärtung geschlossen werden.
DasfolgendeBeispiel erläutert dieErfindung noch näher.
Ein durch Kondensieren von 2,2-Bis-(4-oxyphenyl)-propan und Epichlorhydrin in einem Verhältnis von 1 : 1,60
in alkalischem Medium erhaltenes Epoxyharz mit einem durchschnittlichen Molgewicht von etwa 800, einem
Epoxyäquivalentgewicht von 408 und einer Hydroxylzahl von etwa 0,22 wurde zuerst mit Wasser, dann mit
verdünnter Säure und darauf wiederum mit Wasser gewaschen. Die Zeit T, die erforderlich war, um die
Viskosität eines Gemisches aus 100 g Harz und 30 g Phthalsäureanhydrid durch Erhitzen auf 1200C bis auf
1500 cP zu steigern, wurde für diese Produkte bestimmt. Die hierfür benötigte Zeit schwankt etwas, je nach der
Länge der Behandlungszeit der Epoxyharze mit verdünnter Säure. Nach Zugabe von wechselnden Mengen
verschiedener primäre Alkoholgruppen enthaltender Verbindungen wurde die Zeit T der so erhaltenen Gemische
wiederum bestimmt. Es wurde auch ein Versuch zu Vergleichszwecken durchgeführt, bei welchem die zugesetzte
Verbindung (Heptanol-2) keine primäre Alkoholgruppe enthielt. Die Ergebnisse der verschiedenen Versuche
sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Art
Zugesetzte Verbindung
j Menge in Gewichtsprozent,
ι berechnet auf das Epoxyharz T (in Minuten)
ι berechnet auf das Epoxyharz T (in Minuten)
vor Zugabe
nach Zugabe
Verringerung von T (in Minuten)
Glycerin
Äthylenglykol
Octanol-1
Benzylalkohol
Heptanol-2
Octanol-1
Benzylalkohol
Heptanol-2
Glycerin
0,5
0,5
2
2
5
5
0,5
2
76
76
76
82
82
69
57
47
38
30
57
47
38
30
67
48
76
68
72
67
79
80
82
80
82
100
7 19 29 44 52
13 32
4 14
10 15
1 0 0
90
Die Tabelle zeigt, daß der Wert von T in dem Maße absinkt, wie die Menge der zugesetzten Verbindung mit
primärer Alkoholgruppe gesteigert wird. Heptanol-2 erweist sich dagegen infolge fehlender primärer OH-Gruppen
als unwirksam.
Claims (2)
1. Verfahren zum Härten von Epoxyharzen in Gegenwart eines Alkohols durch für Epoxyharze
übliche Härtungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Epoxyharz mit durchschnittlich mehr als
einer Epoxygruppe pro Molekül und 0,12 bis 0,45 Äquivalenten an alkoholischen Hydroxylgruppen pro 100 g
Harz mit einem Anhydrid einer mehrbasischen Carbonsäure in Anwesenheit von nicht mehr als 25 Gewichtsprozent,
bezogen auf die Masse, einer wenigstens eine primäre Alkoholgruppe enthaltenden Verbindung
erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Anhydrid in einer Menge von 10 bis
50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Masse, verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 749 512;
französische Patentschrift Nr. 1 075 765; schweizerische Patentschrift Nr. 211 116;
»Chem. Technik., 5 (1953), S. 743.
r 809 579/501 7.58
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL344216X | 1954-12-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1035361B true DE1035361B (de) | 1958-07-31 |
Family
ID=19784822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN11650A Pending DE1035361B (de) | 1954-12-24 | 1955-12-22 | Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen in Gegenwart eines Alkohols |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE543855A (de) |
| CH (1) | CH344216A (de) |
| DE (1) | DE1035361B (de) |
| GB (1) | GB792237A (de) |
| NL (1) | NL193518A (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1091746B (de) | 1957-07-09 | 1960-10-27 | Du Pont | Verfahren zum Haerten von Polyepoxyden |
| DE1099164B (de) | 1957-12-31 | 1961-02-09 | Du Pont | Durch Waerme haertbare Form- und Klebmasse auf Grundlage von fluessigen oder schmelzbaren Monoepoxyverbindungen |
| DE1190664B (de) * | 1962-03-30 | 1965-04-08 | Sulzer Ag | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern auf der Basis von Epoxydverbindungen |
| DE1266982B (de) * | 1960-10-28 | 1968-04-25 | Asea Ab | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxydpolyaddukten |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1520066B1 (de) * | 1963-08-03 | 1971-08-05 | Harburger Fettchemie Brinkman | Verfahren zur herstellung von epoxyd polyaddukten |
| ATE18060T1 (de) * | 1980-10-27 | 1986-03-15 | Ici Plc | Beschichtungsverfahren unter verwendung von gemischten loesungen von epoxidharzen und polyanhydridhaertungsmitteln. |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH211116A (de) * | 1938-08-23 | 1940-08-31 | Trey Ag Geb De | Verfahren zur Herstellung eines härtbaren Kunstharzes. |
| FR1075765A (fr) * | 1952-03-29 | 1954-10-20 | Bataafsche Petroleum | Mélanges transformables en produits plus durs |
-
0
- BE BE543855D patent/BE543855A/xx unknown
- NL NL193518D patent/NL193518A/xx unknown
-
1955
- 1955-12-22 CH CH344216D patent/CH344216A/de unknown
- 1955-12-22 GB GB36766/55A patent/GB792237A/en not_active Expired
- 1955-12-22 DE DEN11650A patent/DE1035361B/de active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH211116A (de) * | 1938-08-23 | 1940-08-31 | Trey Ag Geb De | Verfahren zur Herstellung eines härtbaren Kunstharzes. |
| DE749512C (de) * | 1938-08-23 | 1944-11-24 | Verfahren zur Herstellung von haertbaren Kunstharzen | |
| FR1075765A (fr) * | 1952-03-29 | 1954-10-20 | Bataafsche Petroleum | Mélanges transformables en produits plus durs |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1091746B (de) | 1957-07-09 | 1960-10-27 | Du Pont | Verfahren zum Haerten von Polyepoxyden |
| DE1099164B (de) | 1957-12-31 | 1961-02-09 | Du Pont | Durch Waerme haertbare Form- und Klebmasse auf Grundlage von fluessigen oder schmelzbaren Monoepoxyverbindungen |
| DE1266982B (de) * | 1960-10-28 | 1968-04-25 | Asea Ab | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxydpolyaddukten |
| DE1190664B (de) * | 1962-03-30 | 1965-04-08 | Sulzer Ag | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern auf der Basis von Epoxydverbindungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB792237A (en) | 1958-03-19 |
| CH344216A (de) | 1960-01-31 |
| NL193518A (de) | |
| BE543855A (de) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1242879C2 (de) | Verfahren zur herstellung von formkoerpern auf der basis von isocyanursaeureglycidylester-polyaddukten | |
| DE864426C (de) | Verfahren zur Herstellung von trocknenden Polyestern | |
| DE1520732A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen | |
| DE1520725C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen | |
| DE1041687B (de) | In der Waerme, in Gegenwart eines Haertungsmittels haertbare UEberzugsmassen und Giessharze auf Grundlage von Glycidylpolyaethern | |
| DE2849123C2 (de) | Verfahren zum Härten von Epoxidharzen auf Wasserbasis | |
| DE1035361B (de) | Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen in Gegenwart eines Alkohols | |
| DE1769898A1 (de) | Verfahren zur Haertung ungesaettigter Polyesterharze | |
| DE953120C (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren Copolymerisaten | |
| DE1948487A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Viskosefasern mit neuartigen Faerbeeigenschaften | |
| DE681523C (de) | Verfahren zur Herstellung quaternaerer Ammoniumverbindungen | |
| DE1645065A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Polyakrylamiden | |
| DE1770045B1 (de) | Verfahren zum Beschleunigen der Polyadduktbildung beim Umsetzen von Epoxidverbindungen mit stickstoffhaltigen Verbindungen | |
| DE705832C (de) | Verfahren zur Herstellung von nicht eindickenden Lacken | |
| CH499572A (de) | Härtbare Zusammensetzung | |
| DE1005729B (de) | Verfahren zur Polykondensation von Diolestern aromatischer Dicarbonsaeuren | |
| DE2034389C3 (de) | Verfahren zur Härtung von Epoxiverbindungen | |
| DE2627473A1 (de) | Alkydharzgemisch | |
| DE1669979A1 (de) | Stabilisierte Polymerisatmassen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1012068B (de) | Verwendung von partiell mit gesaettigten oder ungesaettigten Fettsaeuren verestertenEpoxyharzen als Giessharze | |
| DE561641C (de) | Verfahren zur Herstellung von Celluloselacken und plastischen Massen | |
| AT229483B (de) | Verfahren zur Herstellung pigmentierter Fäden oder Stapelfasern aus regenerierter Cellulose | |
| CH460350A (de) | Verfahren zur Herabsetzung der Säurezahl von Alkydharzen | |
| DE1131009B (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Loesungen harzartiger Organopolysiloxane, die Cersalze von Carbonsaeuren enthalten | |
| AT222100B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer saurer Ester |