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DE1034075B - Verfahren zur Herstellung organischer UEberzuege auf Gegenstaenden aus Sauerstoff imMolekuel enthaltenden Werkstoffen, insbesondere Glas oder Glasfasern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung organischer UEberzuege auf Gegenstaenden aus Sauerstoff imMolekuel enthaltenden Werkstoffen, insbesondere Glas oder Glasfasern

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DE1034075B
DE1034075B DEB24441A DEB0024441A DE1034075B DE 1034075 B DE1034075 B DE 1034075B DE B24441 A DEB24441 A DE B24441A DE B0024441 A DEB0024441 A DE B0024441A DE 1034075 B DE1034075 B DE 1034075B
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DE
Germany
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glass
objects
unsaturated
resins
production
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Pending
Application number
DEB24441A
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English (en)
Inventor
Luther L Yaeger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bjorksten Research Laboratories Inc
Original Assignee
Bjorksten Research Laboratories Inc
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfahren zur Herstellung organischer Überzüge auf Gegenständen aus Sauerstoff im Molekül enthaltenden Werkstoffen, insbesondere Glas oder Glasfasern.
Es ist schon bekannt, Gegenstände der in Frage stehenden Art, insbesondere Verbundschichtmaterial aus einem kieselsäurehaltigen Stoff, z. B. Glas, und einem plastischen Harz herzustellen, wobei man als Haftschicht zwischen dem Glas und dem plastischen Harz eine solche benutzt hat, die unter Anwendung eines Alkylenhalogensilans hergestellt worden ist. Der Erfindung liegt nun die Beobachtung zugrunde, daß man eine besonders gute Verbindung zwischen den einzelnen Schichten des Verbundschichtmaterials erhält, wenn als Bindeschicht ein Material dient, das unter Anwendung eines Vinylhalogensilans erhalten worden ist. Die Naßfestigkeit der so erhaltenen Verbundschichtmaterialien ist mindestens 30% besser als diejenige der besten vorbekannten Verbundschichtmaterialien, deren Haftschicht mit andere Alkylenhalogensilane als Vinylhalogensilane enthaltenden Bindemitteln hergestellt wurde.
Die Erfindung hat besondere Bedeutung für die Herstellung von verstärkten (armierten) Plastmaterialien. Als Armierungsmaterial werden hierbei in erster Linie Glasfasern verwandt, aber auch andere Fasermaterialien, wie z. B. Zellulosefasern, können Anwendung finden.
Als Plastmaterialien kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die verschiedensten Harze in Betracht, wie z. B. Phenol-Aldehyd-Harze, Anilin-Aldehyd - Harze, Polystyrolharze, Allylpolymerisationsprodukte, Allyl - Stärke - Kondensationsprodukte, Alkydharze, insbesondere ungesättigte Alkydharze, styrolsisierte Alkydharze, Melaminharze, Siliconharze usw.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die zu überziehenden Gegenstände vor der Aufbringung der aus Plastmaterial bestehenden Deckschicht mit dem Bindemittel behandelt. Die Gegenstände werden zu diesem Zweck zuerst mit einem Vinylhalogensilan behandelt; dann wird getrocknet und zweckmäßigerweise eine Nachbehandlung mit Wasser oder einem ungesättigten Alkohol vorgenommen. Hierbei werden die Halogenatome des Vinylhalogensilans durch Hydrolyse oder Alkoholyse entfernt. Die Behandlung mit dem Hydrolysierungs- oder Alkoholysierungsmittel kann in der Flüssigkeits- oder Gasphase erfolgen. Danach wird dann die Aufbringung der Deckschicht vorgenommen. Auf diese Weise hergestellte Gegenstände besitzen eine besonders hohe Naßfestigkeit, wodurch sie sich gegenüber vorbekannten, ähnlichen Verbundschichtmaterialien auszeichnen.
Verfahren zur Herstellung organischer
Überzüge auf Gegenständen aus Sauerstoff
im Molekül enthaltenden Werkstoffen,
insbesondere Glas oder Glasfasern
Anmelder:
Bjorksten Research Laboratories, Inc., Madison, Wis. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. phil. G. Henkel, Patentanwalt, Berlin-Schmargendorf, Auguste-Viktoria-Str. 63
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 27. Februar 1962
Luther L. Yaeger, Madison, Wis. (V. St. A.), ist als Erfinder genannt worden
Zur näheren Veranschaulichung der Erfindung dienen die folgenden Beispiele:
Beispiel 1
Gewebte Glasfasern, von denen alle organischen Stoffe durch Erhitzung auf 400° C entfernt worden sind und die in gewöhnlicher Atmosphäre gelagert sind, werden 15 Minuten lang bei 120° C in einem Lufttrockenofen getrocknet. Das Material wird dann einige Sekunden bis zur vollständigen Benetzung in eine 5°/oige Vinyltrichlorsilanlösung in Xylol getaucht. Man läßt dann die Flüssigkeit ablaufen und trocknet das Gewebe an der Luft. Dann wird das Material in warmem Wasser gewaschen und erneut getrocknet. Standardstreifen dieses Materials werden mit technischem, katalysatorhaltigem, ungesättigtem Polyesterharz laminiert und auf gleiche Weise gleich lang unter sonst gleichen Bedingungen wie gewöhnliches Glasgewebe gehärtet. Das gehärtete Laminat wird in Streifen geschnitten und nach 3stündigem Kochen in Wasser auf seine Biegefestigkeit untersucht.
Die Trockenfestigkeit des Laminats ist die gleiche wie die des besten bekannten Materials, für dessen Herstellung ein Chrom-Methacrylat-Komplex angewandt worden ist; aber nach 3stündigem Kochen in
809 560/300
Wasser hat das Produkt noch 86% seiner Trockenfestigkeit, während das erwähnte vorbekannte Produkt dann nur noch 50 bis 70% seiner Trockenfestigkeit aufweist.
Beispiel 2
In der Wärme gereinigtes Gewebe wird 1 Stunde lang in einem Ofen bei 150° C getrocknet und dann auf etwa 22° C in einem hermetisch verschlossenen
Außer ungesättigten Hydroxylverbindungen kann man auch ungesättigte Verbindungen mit anderen Gruppen, z. B. Amin- oder Thiolgruppen, die mit den Halogenatomen der Vinylhalogensilane reagieren, anwenden. Beispiele hierfür sind Vinylamin und Allylmercaptan.
Im Hinblick auf die Erleichterung des Herstellungsvorganges ist es zweckmäßig, solche Behandlungssubstanzen anzuwenden, die sich unter ihrer Zerfalltempe-
Behälter gebracht, der eine offene Schale mit Vinyl- ίο ratur verflüchtigen, d. h. die in Dampfform angewandt
trichlorsilan enthält. Nach einer Stunde wird das Gewebe herausgenommen, mit Wasser gekühlt und dann gemäß Beispiel 1 behandelt. Nach 3stündigem Kochen hat das Produkt noch 80% seiner Trockenfestigkeit.
Beispiel 3
werden können. Andererseits können auch hochmolekulare Verbindungen wie z. B. l-Jod-3-oleyl-trisiloxan angewandt werden.
Die Art des Aufbringens der Stoffe auf Glas- oder Gellulosefasern ist bedeutungslos, wenn nur das Glas oder die Cellulose ausreichend lange der Einwirkung des Behandlungsmittels, ausgesetzt wird, so daß eine im wesentlichen kontinuierliche Oberfläche entsteht. Das Halogensilan wird hierbei absorbiert, d. h. eine
Grobe Celluloseflocken werden durch 30 Minuten langes Umrühren in einer l%igen Lösung von Vinyl-
allyldichlorsilan in einem Schwerbenzin mit hohem ao chemische Bindung oder ein Ionenaustausch tritt Flammpunkt suspendiert. Das Material wird filtriert gleichzeitig mit der physikalischen Adsorption ein. und mittels eines Luftstroms bei etwa 50° C ge- Obwohl die Erfindung nicht an irgendeine Theorie
trocknet, bis das gesamte Lösungsmittel verschwunden gebunden ist, kann man doch annehmen, daß die ist. Wird dieses Material als Armierung eines Phenol- Hydrolyse der Halogenatome der ungesättigten Vinylharzblockes verwandt, der durch Pressen erhalten 25 halogensilane eine feste Bindung zwischen dem Glas worden ist, so wird die Formstabilität des 7 Stunden bzw. der Cellulose einerseits und den Siliciumatomen lang in kochendes Wasser getauchten Blockes und der Vinylhalogensilane andererseits zustande bringt seine Zug- und Bruchfestigkeit bedeutend größer als und daß der ungesättigte Rest der Vinylhalogensilane diejenige eines gleichartigen Blockes, der unter An- eine innige Verbindung mit dem Plastmaterial herwendung unbehandelter Celluloseflocken hergestellt ist. 30 beiführt.
An Stelle der mehrfach genannten Alkydharze
Beispiel 4 können auch andere Harze erfindungsgemäß ange
wandt werden, wie z. B. Siliciumharze und Siloxan-
9,25 g /3-Chlorallylalkohol in 9 g Xylol werden harze, Phenolaldehydharze, Melaminharze, verschielangsam zu 16,2 g Vinyltrichlorsilan in 16 g Xylol 35 dene Alkyd- und Sulfonharze usw., und außerdem zugesetzt. Wenn die Reaktion beendet ist und kein alkylierte Kohlehydrate, Vinylstyrol und Polyacrylate, weiterer Chlorwasserstoff mehr gebildet wird, ver- In den Beispielen werden typische Anwendungs-
dünnt man die Mischung mit 400 g Xylol. In der möglichkeiten der Erfindung gezeigt. Es ist jedoch zu Wärme gereinigtes Glasgewebe wird 20 Minuten lang beachten, daß auch andere Anwendungsmöglichkeiten bei etwa 110° C in einem Ofen getrocknet, dann warm 40 existieren. Die Erfindung ist beispielsweise bedeuin die Flüssigkeit getaucht und anschließend erneut tungsvoll, um zu erreichen: getrocknet. Wenn der Xylolgeruch verschwunden ist,
wird das Gewebe in warmem Wasser gewaschen und
luftgetrocknet. Das Material wird mit einem technischen, ungesättigten Polyesterharz, das monomeres 45
Styrol und 0,8% Benzoylperoxyd als Katalysator enthält, imprägniert. Darauf wird das Gewebe in lOfacher
Schicht zu Platten mit 0,32 mm Dicke laminiert.
Streifen hiervon zeigen eine 28% größere Biegefestigkeit als Streifen, die unter Anwendung desselben 50
Harzes und einer Haftschicht aus technischem Chrom-
1. eine bessere Emaillehaftung auf groben Glasflächen,
2. eine bessere Haftung von Harzleim bei der Zusammenfügung von Glasflächen,
3. eine beständigere Färbung von Glasfasern unter Anwendung eines Harzes als Bindemittel,
4. eine bessere Zusammenfügung von Harz und Glas bei Sicherheitsschiehten,
5. eine bessere Zusammenfügung von Porzellanzähnen mit in der Wärme härtenden Plastmaterialien,
6. eine bessere Harzbefeuchtung und -bindung bei der Behandlung von siliciumhaltigen Pigmenten oder Füllmitteln, z. B. Glas, Siliciumdioxyd, Glimmer, Diatomeenerde u. dgl.
Die erfindungsgemäße Behandlung kann in der Dampfphase in Lösung oder in Dispersion erfolgen. Behandelte Glasfasern, die als Laminat für Harz-
Methacrylat hergestellt sind. Die Biegefestigkeit in feuchtem Zustand nach 3stündigem Kochen in Wasser ist bei dem silanbehandelten Gewebe um 130% größer als bei gewöhnlichem Gewebe.
In dem vorstehenden Beispiel ist ein bestimmter, ungesättigter Alkohol als für die Erfindung geeignet angegeben. Es ist aber zu beachten, daß auch andere ungesättigte Alkohole angewandt werden können,
z. B. Zimtalkohol, 2-Buten-l-ol (Crotonylalkohol), 60 material angewandt werden sollen, können lange Zeit p-Allyl-phenol, Eugenol, Allyl-methyl-propyl-carbinol gelagert, transportiert und dann angewandt werden, (l-Hepten-4-ol-4-methyl), Äthinyl-methyl-propylcarbinol, 1-Butinyl-dimethyl-carbinol, Isoeugenol,
Äthyl -vinyl -carbinol, Dimethyl -propenyl - carbinol,
/3-Allyl-äthyl-alkohol, Allyl-methyl-carbinol, o-Hydr- 65
oxy-styrol, m-Hydroxy-styrol und Propargylalkohol,
Außer ungesättigten Alkoholen können auch Ester angewandt werden, die ungesättigte Gruppen enthalten, z. B. Äthylenglykolmonoacrylat, Allyllactat und Propylenglykol-monofumarat.
oder sie können unmittelbar anschließend an die vorbereitende Behandlung mit der Harzdeckschicht versehen und zum Laminat geformt werden.
Die Wasserbeständigkeit des Produktes kann weiter gesteigert werden, wenn ein ungesättigter Alkohol gleichzeitig mit der oder folgend auf die Behandlung mit dem Vinylhalogensilan angewandt wird. Diese Ausführungsform der Erfindung wird in den folgenden Beispielen beschrieben.
Beispiel 5
Eine Mischung von 9,2 g /J-Chlorallylalkohol und 9 g Xylol wird langsam unter Umrühren zu einer Mischung von 16 g Xylol und 16,2 g Vinyltrichlorsilan zugesetzt. Nach abgeschlossener Reaktion wird die Mischung mit 200 g Xylol verdünnt.
Ein Glasgewebe vom Typ »Fabric 181« (vgl·. »United States Military Specification MJLr-P-8013/ USAF/«, veröffentlicht am 19. September 1952) wird 15 Minuten in die Mischung bei etwa 24° C eingetaucht, getrocknet, mit Wasser bei Zimmertemperatur gekühlt und erneut getrocknet. Daraus wird ein Laminat mit einem Polyesterharz gemäß dem oben beschriebenen Prozeß hergestellt; dieses weist eine Trockenbiegefestigkeit von 56 200 und eine Feuchtbiegefestigkeit nach 3stündigem Kochen in Wasser von 52 100 auf.
An Stelle von /J-Chlorallylalkohol kann irgendein anderer ungesättigter Alkohol· angewandt werden, z. B. Allyl-, Dicyclo-pentenyl-, /i-Neopentyl-allylalkohol, 4-Methyl-4-penten-2-ol, Methallylalkohol, l-Allyloxy-S-chlor^-propanol oder Propargylalkohol.
Der Alkohol (oder die Alkohole) kann (können) in Xylollösung zugesetzt oder bei der Zuführung des Chlorsilans in der Dampfphase verdampft werden.
In dem folgenden Beispiel wird die Anwendung der Erfindung auf Sicherheitsglas beschrieben.
Beispiel 6
Glasscheiben werden der Einwirkung von Vinyltrichlorsilandampf durch 2minutiges Einbringen in einen Ofen bei etwa 82° C ausgesetzt. Die Scheiben werden dann 5 Minuten bei 68° C mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Scheiben werden mit einem ungesättigten Polyesterharz laminiert, in das eine Schicht Glasfaser von dem oben beschriebenen Typ »Fabric 181« eingetaucht worden ist. Die Glasfasern waren ebenfalls mit dem Polysilan behandelt. Das Produkt ist ein gut durchsichtiges Laminat, das sowohl bei 150° C als auch bei -40° C stoßfest ist.
Ein gleiches Resultat, aber eine noch bessere Durchsichtigkeit erhält man, wenn man ein Laminierungsharz anwendet, das den gleichen Refraktioiisindex wie die Glasfasern hat. Folgende Mischung hat sich als hierfür geeignet erwiesen:
Diallylphenylphosphat 65 Teile
Methylmethacrylat 35 Teile
Benzoylperoxyd 2 Teile
Wird ein Film aus elastischem Polyesterharz zwischen Glasscheiben gegossen, die in eine Vinylefolorsilanlösung getaucht worden sind, die auch molekulare Mengen /J-Chlorallylalkohol enthält, so1 erhält man ein Sicherheitsglas, das bei -18° C und bei +60° C stoßfest ist. Ähnliche Laminate, bei denen die Glaskomponente nicht mit Vinylchlorsilan behandelt ist, zerspringen schon vollständig bei erheblich weniger heftigen Stößen.
In nachfolgenden Beispielen wird die Anwendung der Erfindung auf weitere glashaltige Produkte beschrieben.
Beispiel 7
Eine Glasscheibe wird für 1 Minute bei etwa 50° C in eine 10%ige Vinyltrichlorsilanlösung in Toluol eingetaucht. Die Scheibe wird luftgetrocknet, für 1 Minute in Wasser von 0° C getaucht und erneut getrocknet.
Die Scheibe ist jetzt zur Zusammenfügung mit einem Kondensationsharz geeignet, insbesondere einem solchen, das eine reaktionsfähige Doppelbindung enthält. Hierzu gehören z. B. nicht voll umgesetzte Phenolharze, styrolisierte Harze, Alkydharze, Allylharze usw. Ein solches Glas kann auf Grund seiner guten Bindeeigenschaften und seiner hydrophoben Oberfläche als solches angewandt werden.
Beim Kontakt mit einem Rahmen, z. B. aus Faserglaslaminat und nicht gehärtetem, styrolisiertem Alkydharz wird die Glasscheibe nach der Härtung äußerst fest an den Rahmen gebunden, wodurch Leckage verhindert wird. Dies ist vorteilhaft, wenn beispielsweise unter Druck befindliche, elektrische Meßinstrumente, z. B. solche für Flüge in großer Höhe u. dgl., mit Glas-Beobachtungsfenstern verschlossen werden sollen.
Beispiel 8
Der Glasteil einer Vakuumröhre wird in eine lO°/oige Lösung von Allylvinylchlorbromsilan in leichtflüchtigen Kohlenwasserstoffen getaucht, wobei nur das Glas mit der Flüssigkeit während 3 Minuten in Berührung gebracht wird. Darauf wird das Glas für 1 Minute in eine 10%ige ^-MethallylalkohoHosung getaucht, getrocknet, 30 Minuten in Wasser von 70° C gekühlt und erneut getrocknet. Danach werden die verschiedenen Teile der Vakuumröhre vereinigt und die Röhre wird gasfrei gemacht bzw. mit Gas gefüllt oder beides (je nach Wunsch), und der Boden der Röhre wird an Ort und Stelle mit einem nicht ganz polymerisierten Styrolpolymeren verschlossen, das in geschmolzenem Zustand zugeführt wird und das man in situ trocknen läßt.
Die Vakuumröhre ist dann sowohl an der Oberfläche als auch am Boden ohne Leckage.
Die Erfindung ist nicht auf die hier angegebenen, speziellen Verbindungen, Verfahren und Zwecke beschränkt.
Substituierte und nichtsubstituierte Vinylhalogensilane können in der Dampfphase oder in einem geeigneten, inerten Lösungsmittel gelöst angewandt werden. Ferner können Verbindungen vom Siloxantyp und im Prinzip alle Verbindungen angewandt werden, die eine Vinylgruppe, die mit Harz bei der Polymerisierung reagieren kann, und im gleichen Molekül ein Siliciumatom, das direkt an ein Halogenatom gebunden ist, enthalten. Das Halogen und die ungesättigte Gruppe brauchen nicht an das gleiche Siliciumatom gebunden zu sein.
Zeit und Temperatur sind nicht kritisch, solange die Zeiten das Zustandekommen der Reaktion gestatten und die Temperatur unter der Zersetzungstemperatur der Verbindungen liegt.

Claims (7)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung organischer Überzüge auf Gegenständen aus Sauerstoff im Molekül enthaltenden Werkstoffen, insbesondere Glas oder Glasfasern, bei dem der Überzug mittels einer unter Anwendung eines Alkylenhalogensilans gebildeten Haftschicht mit dem Gegenstand verbunden ist, dadurch gekennzeichnet, daß die Haftschicht unter Anwendung eines gegebenenfalls substituierten Vinylhalogensilans gebildet wird.
7 8
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch zeichnet, daß die Haftschicht vor dem Aufbringen gekennzeichnet, daß eine ein Alkydharz, vorzugsder Deckschicht mit Wasser behandelt wird. weise ein ungesättigtes Polyesterharz, als Binde-
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- mittel enthaltende Deckschicht aufgebracht wird, zeichnet, daß die Haftschicht vor dem Aufbringen 5
der Deckschicht mit einem ungesättigten Alkohol In Betracht gezogene Druckschriften:
behandelt wird.
Deutsche Patentschrift Nr. 831 965.
© 809 560/300 7.58
DEB24441A 1952-05-12 1953-02-24 Verfahren zur Herstellung organischer UEberzuege auf Gegenstaenden aus Sauerstoff imMolekuel enthaltenden Werkstoffen, insbesondere Glas oder Glasfasern Pending DE1034075B (de)

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DE831965C (de) * 1943-06-11 1952-02-18 Dow Corning Verfahren zur Verbesserung der Haftfestigkeit von Harzen und Anstrichmassen

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FR1075020A (fr) 1954-10-12
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