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DE10325199A1 - Zubereitungen enthaltend Aminoxide und anionische Tenside - Google Patents

Zubereitungen enthaltend Aminoxide und anionische Tenside Download PDF

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DE10325199A1
DE10325199A1 DE2003125199 DE10325199A DE10325199A1 DE 10325199 A1 DE10325199 A1 DE 10325199A1 DE 2003125199 DE2003125199 DE 2003125199 DE 10325199 A DE10325199 A DE 10325199A DE 10325199 A1 DE10325199 A1 DE 10325199A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
alkyl
preparation according
carbon atoms
surfactants
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2003125199
Other languages
English (en)
Inventor
Christian Dr. Sowa
Jose Carlos Almeida Mendonca
Nelson Laercio Bonami Briotto
Marcelo Andrade Da Luz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant GmbH filed Critical Clariant GmbH
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Priority to PCT/EP2004/005847 priority patent/WO2004107862A1/de
Priority to BR0401912-1A priority patent/BRPI0401912A/pt
Publication of DE10325199A1 publication Critical patent/DE10325199A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

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Abstract

Es werden Zubereitungen beschrieben, die
A) ein oder mehrere Pestizide und/oder ein oder mehrere Phytohormone,
B) ein oder mehrere Aminoxide und
C) ein oder mehrere anionische Tenside
enthalten.

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verbesserung der Wirkung der biologischen Aktivität von Pflanzenschutzmitteln bzw. Pestiziden (z.B. Akarizide, Bakterizide, Fungizide, Herbizide, Insektizide, Molluskide, Nematizide und Rodentizide) und Phytohormonen in Gegenwart einer Mischung aus einem Aminoxid und einem anionischen Tensid.
  • Pflanzenschutzmittel bzw. Pestizide sind chemische oder natürliche Substanzen, die in Pflanzenzellen, -gewebe oder parasitäre Organismen in oder auf der Pflanze eindringen und diese schädigen oder zerstören.
  • Den größten Anteil an Pestiziden stellen Herbizide dar, gefolgt von Insektiziden und Fungiziden. Die wichtigsten Herbizide sind chemische Substanzen, die auf das Transportsystem von Pflanzen, beispielsweise durch eine Hemmung von Photosynthese, Fettsäurebiosynthese oder Aminosäurebiosynthese, einwirken und zur Hemmung von Keimbildung und Wachstum bis zum Absterben der Pflanze führen.
  • Phytohormone steuern physiologische Reaktionen, wie Wachstum, Blührhythmus, Zellteilung und Samenreifung.
  • Um zu gewährleisten, dass Pestizide und Phytohormone technisch anwendbar sind und die biologische Wirksamkeit optimal ausgenutzt wird, werden bei der Zubereitung der Mittel enthaltend diese Substanzen Hilfsstoffe, meist Tenside als Emulgatoren, Netz- oder Haftmittel, zugesetzt.
  • Die Schrift US 5,858,921 lehrt, dass man die Konzentration von Glyphosat ohne Verminderung der biologischen Aktivität reduzieren kann, wenn man der Formulierung wasserlösliche, langkettige Alkyldimethylaminoxide und wasserlösliche quaternäre Alkylammoniumhalogenide zusetzt. In US 5,750,468 werden Glyphosat-Formulierungen beschrieben, die als Adjuvant tertiäre oder quarternäre Etheramine enthalten. Gutes Netz- und Adsorptionsvermögen zeigen Organosilikone, wie zahlreiche Schriften belegen, beispielsweise WO 99/56543 und US 5,821,195 . Nachteilig ist die Hydrolyseempfindlichkeit der Silikone, sowohl im sauren Medium bei pH 2 bis 5, als auch unter basischen Bedingungen.
  • Es bestand die Aufgabe, neue Hilfsmittel für Pestizide und/oder Phytohormone zu entwickeln, die deren Aktivität steigern, in ähnlichem Maße wie Silikontenside die Oberflächenspannung der diese Substanzen enthaltenden wässrigen Mittel stark reduzieren ohne sich unter sauren oder alkalischen Bedingungen zu zersetzen, sowie wirtschaftlich, einfach zu handhaben und für Mensch und Umwelt gut verträglich sind.
  • Überraschend wurde gefunden, dass diese Aufgabe gelöst wird, wenn der Zubereitung ein Hilfsmittel zugesetzt wird, enthaltend eine Kombination aus
    • I) ein oder mehreren Aminoxiden der Formel I
      Figure 00020001
      worin R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 30, vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 30, vorzugsweise 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine Alkylamidopropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, eine Alkenylamidopropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkenylgruppe, eine Alkoxypropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, eine Alkenyloxypropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkenyloxygruppe, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Polyethylenoxidgruppe mit 1 bis 3 Ethylenoxideinheiten oder eine Alkylarylgruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe bedeuten und wobei die Gruppen R1 und R2 auch miteinander verbunden sein können und in diesem Fall einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, dessen Ringlieder ausgewählt sind aus -CH2-, -NH-, -O-, =CH- und =N- und
    • II) ein oder mehreren anionischen Tensiden.
  • Gegenstand der Erfindung sind Zubereitungen enthaltend
    • A) ein oder mehrere Pestizide und/oder ein oder mehrere Phytohormone,
    • B) ein oder mehrere Aminoxide der Formel I
      Figure 00030001
      worin R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 30, vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 30, vorzugsweise 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine Alkylamidopropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, eine Alkenylamidopropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkenylgruppe, eine Alkoxypropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, eine Alkenyloxypropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkenyloxygruppe, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Polyethylenoxidgruppe mit 1 bis 3 Ethylenoxideinheiten oder eine Alkylarylgruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe bedeuten und wobei die Gruppen R1 und R2 auch miteinander verbunden sein können und in diesem Fall einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, dessen Ringlieder ausgewählt sind aus -CH2-, -NH-, -O-, =CH- und =N- und
    • C) ein oder mehrere anionische Tenside.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen bewirken schon bei niedrigen Konzentrationen eine Reduzierung der Oberflächenspannung von Wasser deutlich unter 30 mN/m bei 25°C und weisen eine hohe Hydrolysestabilität im pH Bereich von 4 bis 9 auch bei erhöhten Temperaturen auf.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können Wirkstoffe aus der Gruppe der Herbizide, Insektizide, Fungizide, Akarizide, Bakterizide, Molluskide, Nematizide und Rodentizide enthalten. Bevorzugt sind Herbizidformulierungen. Geeignete Herbizide sind, ohne die Erfindung auf diese einzuschränken, Acifluorten, Asulam, Benazolin, Bentazone, Bilanafos, Bromacil, Bromoxynil, Chloramben, Clopyralid, 2,4-D, 2,4-DB, Dalapon, Dicamba, Dichlorprop, Diclofop, Endothall, Fenac, Fenoxaprop, Flamprop, Fluazifop, Flumiclorac, Fluoroglycofen, Fomesafen, Fosamine, Glufosinate, Haloxyfop, Imazapic, Imazamethabenz, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Ioxynil, MCPA, MCPB, Mecoprop, Methylarsensäure, Naptalam, Picloram, Quinclorac, Quizalofop, 2,3,6-TBA, TCA.
  • Die erfindungsgemäßen Hilfsmittel eignen sich besonders für Pflanzenschutzmittel, enthaltend Herbizide der Substanzklasse N-Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate). Glyphosate werden als sehr umweltverträgliche und gleichzeitig hochwirksame und breit einsetzbare Herbizide in der Agrarwirtschaft in großen Mengen eingesetzt. Sie werden vorzugsweise als wasserlösliche Salze, insbesondere bevorzugt als Alkalimetall-, Ammonium-, Alkylamin-, Alkylsulfonium-, Alkylphosphonium, Sulfonylamin- oder Aminoguanidinsalz oder auch als freie Säure eingesetzt. Besonders bevorzugt kommen Glyphosate in Form des Mono(isopropylammonium)salzes oder Mono(trimethylsulfonium)salzes zum Einsatz.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Zubereitungen wachstumsfördernde Phytohormone ausgewählt aus der Gruppe der Auxine, vorzugsweise Indol-3-Essigsäure, Methyl-4-Chlorindol-3-Acetat, 4-Chlorindolacetylaspartat, aus der Gruppe der Gibberelline (Diterpene) und aus der Gruppe der Zytokinine, sowie wachstumshemmende Phytohormone, vorzugsweise Abscisinsäure, Xanthaxine, Jasmonsäure, Jasmonate und Ethylen freisetzende Substanzen wie L-Methionin.
  • Unter den Verbindungen der Formel I bevorzugt sind solche, in denen R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 30, vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, bedeuten. Unter den Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt sind solche, in denen R1 und R2 Methylgruppen bedeuten und R3 eine Alkylgruppe mit 5 bis 22 und vorzugsweise 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist. Unter diesen Verbindungen insbesondere bevorzugt sind
    • – diejenigen, in denen R3 eine Alkylgruppe mit 10 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    • – diejenigen, in denen R3 eine Alkylgruppe mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, wie z.B. Lauryldimethylaminoxid, sowie
    • – Cocosalkyldimethylaminoxid.
  • Erfindungsgemäß wird eine Verbindung der Formel I mit einem oder mehreren anionischen Tensiden abgemischt. Die Mischung aus Aminoxid und anionischem Tensid ist sehr gut wasserlöslich, mit anderen Komponenten gut kompatibel und bewirkt in synergistischer Weise eine starke Reduzierung der Oberflächenspannung.
  • Bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige und verzweigte Alkylsulfate, -sulfonate, -carboxylate, -phosphate, -sulphosuccinate und -taurate, Alkylestersulfonate, Arylalkylsulfonate und Alkylethersulfate.
  • Alkylsulfate sind wasserlösliche Salze oder Säuren der Formel ROSO3M, worin R bevorzugt einen C10-C24-Kohlenwasserstoffrest, besonders bevorzugt einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 10 bis 20 C-Atomen und insbesondere bevorzugt einen C12-C18-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest darstellt. M ist Wasserstoff oder ein Kation, vorzugsweise ein Alkalimetallkation (z.B. Natrium, Kalium, Lithium) oder Ammonium oder substituiertes Ammonium, z.B. ein Methyl-, Dimethyl- und Trimethylammoniumkation oder ein quaternäres Ammoniumkation, wie Tetramethylammonium- und Dimethylpiperidiniumkation und quartäre Ammoniumkationen, abgeleitet von Alkylaminen wie Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin und deren Mischungen.
  • Die Alkylethersulfate sind wasserlösliche Salze oder Säuren der Formel RO(A)mSO3M, worin R bevorzugt einen unsubstituierten C10-C24-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest, besonders bevorzugt einen C12-C20-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest und insbesondere bevorzugt einen C12-C18-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest darstellt. A ist eine Ethoxy- oder Propoxyeinheit, m ist eine Zahl von größer als 0, typischerweise zwischen ca. 0,5 und ca. 6, besonders bevorzugt zwischen ca. 0,5 und ca. 3 und M ist ein Wasserstoffatom oder ein Kation, vorzugsweise ein Metallkation (z.B. Natrium, Kalium, Lithium, Calcium, Magnesium, etc.), Ammonium oder ein substituiertes Ammoniumkation. Beispiele für substituierte Ammoniumkationen sind Methyl-, Dimethyl-, Trimethylammonium- und quaternäre Ammoniumkationen wie Tetramethylammonium und Dimethylpiperidiniumkationen, sowie solche, die von Alkylaminen, wie Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin oder Mischungen davon, abgeleitet sind. Als Beispiele seien genannt C12-C18-Alkyl-polyethoxylat-(1,0)sulfat, C12-C18-Alkyl-polyethoxylat-(2,25)sulfat, C12-C18-Alkyl-polyethoxylat-(3,0)sulfat, C12-C18-Alkyl-polyethoxylat-(4,0)sulfat, wobei das Kation Natrium oder Kalium ist.
  • Ebenso geeignet sind Alkylsulfonate mit geradkettigen oder verzweigten C6-C22-Alkylketten, beispielsweise primäre Paraffinsulfonate, sekundäre Paraffinsulfonate, Alkylarylsulfonate, beispielsweise lineare Alkylbenzolsulfonate mit C5-C20-Alkylketten, Alkylnaphthalensulfonate, Kondensationsprodukte aus Naphthalensulfonat und Formaldehyd, Lignosulfonat, Alkylestersulfonate, d.h. sulfonierte lineare Ester von C8-C20-Carboxylsäuren (d.h. Fettsäuren), C8-C24-Olefinsulfonate, sulfonierte Polycarboxylsäuren, hergestellt durch Sulfonierung der Pyrrolyseprodukte von Erdalkalimetallcitraten.
  • Weitere geeignete anionische Tenside sind ausgewählt aus Alkylglycerinsulfaten, Fettacylglycerinsulfaten, Oleylglycerinsulfaten, Alkylphenolethersulfaten, Alkylphosphaten, Alkyletherphosphaten, Isethionaten wie Acylisethionaten, N-Acyltauriden, Alkylsuccinamaten, Sulfosuccinaten, Monoestern der Sulfosuccinate (besonders gesättigte und ungesättigte C12-C18-Monoester) und Diestern der Sulfosuccinate (besonders gesättigte und ungesättigte C12-C18-Diester), Acylsarcosinaten, Sulfaten von Alkylpolysacchariden wie Sulfaten von Alkylpolyglycosiden, verzweigten primären Alkylsulfaten und Alkylpolyethoxycarboxylaten wie denen der Formel RO(CH2CH2O)kCH2COOM+ worin R eine C8-C22-Alkylgruppe, k eine Zahl von 0 bis 10 und M ein lösliches Salz bildendes Kation ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Gewichtsverhältnis der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel I zu dem einen oder den mehreren anionischen Tensiden von 95 : 5 bis 5 : 95, bevorzugt von 80 : 20 bis 20 : 80, besonders bevorzugt von 80 : 20 bis 70 : 30 oder von 20 : 80 bis 30 : 70.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen als weitere Komponente ein oder mehrere nichtionische Tenside, amphotere Tenside und/oder kationische Tenside. Darunter bevorzugt sind solche erfindungsgemäßen Zubereitungen, die als weitere Komponente ein oder mehrere nichtionische Tenside und/oder ein oder mehrere amphotere Tenside enthalten.
  • Als nichtionische Tenside kommen vorzugsweise in Betracht Fettalkoholethoxylate (Alkylpolyethylenglykole), Alkylphenolpolyethylenglykole, Alkylmercaptanpolyethylenglykole, Fettaminethoxylate (Alkylaminopolyethylenglykole), Fettsäureethoxylate (Acylpolyethylenglykole), Polypropylenglykolethoxylate (z.B. Pluronics®), Fettsäurealkylolamide (Fettsäureamidpolyethylenglykole), N-Alkyl- und N-Alkoxypolyhydroxyfettsäureamide, Alkylpolysaccharide, Saccharoseester, Sorbitester und Polyglykolether.
  • Als amphotere Tenside kommen vorzugsweise in Betracht Amphoacetate, besonders bevorzugt Monocarboxylate und Dicarboxylate wie Cocoamphocarboxypropionat, Cocoamidocarboxypropionsäure, Cocoamphocarboxyglycinat (oder auch als Cocoamphodiacetat bezeichnet) und Cocoamphoacetat.
  • An kationischen Tensiden können eingesetzt werden Di-(C10-C24)-Alkyl-dimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C12-C18)-Alkyl-dimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C10-C24)-Alkyl-dimethylethylammoniumchlorid oder -bromid; (C10-C24)-Alkyl-trimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid und (C20-C22)-Alkyl-trimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C10-C24)-Alkyl-dimethylbenzylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise (C12-C18)-Alkyl-dimethylbenzylammoniumchlorid; N-(C10-C18)-Alkyl-pyridiniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise N-(C12-C16)-Alkyl-pyridiniumchlorid oder -bromid; N-(C10-C18)-Alkyl-isochinoliniumchlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(C12-C18)-Alkyl-polyoylaminoformylmethylpyridiniumchlorid; N-(C12-C18)-Alkyl-N-methyl-morpholinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(C12-C18)-Alkyl-N-ethyl-morpholinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; (C16-C18)-Alkyl-pentaoxethyl-ammonium-chlorid; Diisobutylphenoxyethoxyethyldimethylbenzylammonium-chlorid; Salze des N,N-Diethylaminoethylstearylamids und -oleylamids mit Salzsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Phosphorsäure; N-Acyl-aminoethyl-N,N-diethyl-N-methylammoniumchlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat und N-Acylaminoethyl-N,N-diethyl-N-benzyl-ammonium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat, wobei Acyl vorzugsweise für Stearyl oder Oleyl steht.
  • Die oben genannten Tensid-Mischungen aus Verbindung der Formel I und anionischem Tensid, gegebenenfalls abgemischt mit nichtionischen, kationischem und/oder amphoteren Tensiden, eignen sich als Adjuvant in Pflanzenschutzformulierungen, sowohl in fester Form, als auch in gel- oder pastenförmiger Form, bevorzugt in sprühfähiger flüssiger Form.
  • Die erfindungsgemäßen Formulierungen können in fester Form als Pulver, Pellets, Tabletten oder Granulate hergestellt werden, die vor dem Gebrauch in Wasser gelöst werden. Feste Zubereitungen können das Pestizid und/oder Phytohormon in den Mengen von 20 bis 80, bevorzugt von 50 bis 75, besonders bevorzugt von 60 bis 70 Gew.-% und Tensidgemische aus der Verbindung der Formel I und anionischem Tensid, gegebenenfalls abgemischt mit nichtionischem und/oder amphoterem Tensid in den Mengen 5 bis 50, bevorzugt 10 bis 30 Gew.-% enthalten. Konzentrat-Formulierungen, die vor dem Gebrauch verdünnt werden, können das Pestizid und/oder Phytohormon in den Mengen 5 bis 50, bevorzugt 20 bis 40 Gew.% und das Tensidgemisch in den Mengen von 5 bis 70 Gew.-% enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Formulierungen können Verdickungsmittel, Antigelmittel, Frostmittel, Lösungsmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Konservierungsmittel, weitere Adjuvants, Bindemittel, Antischaummittel, Verdünner, Sprengmittel und Netzmittel enthalten. Als Verdickungsmittel können Xanthan gum und/oder Cellulose, beispielsweise Carboxy-, Methyl-, Ethyl- oder Propylcellulose in den Gewichtsmengen von 0,01 bis 5 %, bezogen auf das fertige Mittel, eingesetzt werden. Als Lösungsmittel eignen sich Wasser, Ethylenglykol, Diethylenglykol und Monopropylenglykol. Als Dispergiermittel und Emulgator eignen sich nichtionische, amphotere, kationische und anionische Tenside. Als Konservierungsmittel können organische Säuren und ihre Ester, beispielsweise Ascorbinsäure, Ascorbinpalmitat, Sorbat, Benzoesäure, Methyl- und Propyl-4-hydroxybenzoat, Propionate, Phenol, beispielsweise 2-Phenylphenat, 1,2-Benzisothiazolin-3-on, Formaldehyd, schwefelige Säure und deren Salze eingesetzt werden. Als Entschäumer eignen sich Polysilicone.
  • Weitere Adjuvants können Polyglycerinester, Alkoholethoxylate, Alkylpolysacharide, Fettaminethoxylate, Sorbitan- und Sorbitolethoxylatderivate und Derivate von Alk(en)ylbernsteinsäureanhydrid sein. Für feste Formulierungen kommen als Bindemittel Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose, Zucker, beispielsweise Sucrose, Sorbitol oder Stärke in Betracht. Als Verdünner, Absorber oder Träger eignen. sich Carbon Black, Talg, Kaolin, Aluminium-, Calcium- oder Magnesiumstearat, Natriumtripolyphosphat, Natriumtetraborat, Natriumsulphat, Silikate und Natriumbenzoat. Als Sprengmittel wirken Cellulose, beispielsweise Carboxymethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Natrium- oder Kaliumacetat, Carbonate, Bicarbonate, Sesquicarbonate, Ammoniumsulfat oder Kaliumhydrogenphosphat. Als Netzmittel können Alkoholethoxylate/-propoxylate verwendet werden.
  • Ein großer anwendungstechnischer Vorteil ist die hohe pH-Stabilität der erfindungsgemäßen Zubereitungen mit Tensidmischungen aus Verbindungen der Formel I und anionischem Tensid.
  • Die erfindungsgemäßen Formulierungen können nach den üblichen Methoden angewandt werden. Wässrige Konzentrate und feste Formulierungen werden vor dem Ausbringen mit der entsprechenden Menge an Wasser verdünnt.
  • Pro Hektar werden Mengen an Pestizid und/oder Phytohormon im Bereich von 0,1 bis 5 kg, bevorzugt 0,3 bis 2,5 kg ausgebracht. Der Anteil des erfindungsgemäßen Adjuvant liegt im Bereich von 0,15 bis 2,1 kg/ha. Das Volumen der für die Aussprühung erstellten Formulierung liegt im Bereich von 50 bis 1000 l/ha.
  • Der Gehalt an Verbindungen der Formel I in den erfindungsgemäßen Zubereitungen kann innerhalb großer Grenzen variieren. Bevorzugt sind beispielsweise die nachstehenden Formulierungen.
  • Formulierungen als "Tank-mix" und "ready to use compositions" enthalten 0,001 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 bis 2 Gew.-% Pestizid und/oder Phytohormon und 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 1 Gew.-% der Verbindungen der Formel I. Das Verhältnis Adjuvant zu Pestizid und/oder Phytohormon kann zwischen 1:10 bis 500:1, insbesondere 1:4 bis 4:1 sein.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen Wasser. Gegenstand der Erfindung sind daher auch Zusammensetzungen enthaltend eine erfindungsgemäße Zubereitung und Wasser.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer erfindungsgemäßen Zubereitung oder einer Zusammensetzung enthaltend eine erfindungsgemäße Zubereitung und Wasser zur Bekämpfung von Unkraut.
  • Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer erfindungsgemäßen Zubereitung oder einer Zusammensetzung enthaltend eine erfindungsgemäße Zubereitung und Wasser zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen.
  • Beispiele
  • Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen verdeutlicht, die jedoch keinesfalls als Einschränkung anzusehen sind.
  • Folgende Substanzen wurden in den Beispielen verwendet:
    LRO/LA 80 Gew.-% Genapol LRO fl 20 Gew.-% Genaminox LA
    Genaminox LA Lauryldimethylaminoxid, 30 % Aktivgehalt
    Genapol LRO fl Alkyldiglykolethersulfat, Na-Salz, 27 % Aktivgehalt (INCI: Sodium Laureth Sulfate)
    Silwet-L-77 käuflich erwerbbares Silikontensid (Trisiloxanethoxylat, 100 %ig)
  • Beispiel 1
  • Es wurde die dynamische Oberflächenspannung von Silwet-L-77 und Genapol LRO/Genaminox LA in Abhängigkeit von der Temperatur und dem pH-Wert bei Konzentrationen von 1 g/l in Wasser gemessen, wobei Genapol LRO/Genaminox LA eine in den erfindungsgemäßen Zubereitungen einzusetzende Tensidmischung repräsentiert und Silwet-L-77 als Vergleichssubstanz dient. Die Messwerte sind in Tabelle 1 dargestellt.
  • Es wurde gefunden, dass Genapol LRO/Genaminox LA über einen weiten pH- und Temperaturbereich im Vergleich zu dem unter dem Handelsnamen Silwet L-77 erhältlichen Silikontensid stabiler ist. Tabelle 1: Dynamische Oberflächenspannung in Abhängigkeit von Temperatur und pH-Wert bei Konzentrationen von 1 g/l
    Figure 00120001
  • Messbedingungen:
    • Gerät: Bubble Pressure-Tensiometer MPT2 der Firma LAUDA
    • Temperatur: Raumtemperatur
    • Konz.: 1 g/l
  • Beispiel 2
  • Es wurde die statische Oberflächenspannung von Genapol LRO fl, Genaminox LA und einer Mischung aus 80 % Genapol LRO fl und 20 % Genaminox LA in Abhängigkeit von der Konzentration in Wasser bei einer Temperatur von 25°C gemessen.
  • Die angegebenen Tensidmischungen repräsentieren in den erfindungsgemäßen Zubereitungen einzusetzende Tensidmischungen. Die Einzelsubstanzen dienen dagegen als Vergleichssubstanzen. Die Messwerte sind in Tabelle 2 dargestellt.
  • Es wurde gefunden, dass die Tensidmischungen im Vergleich zu den Einzelkomponenten eine synergistische Wirkung der Reduzierung der Oberflächenspannung aufweisen. Tabelle 2: Statische Oberflächenspannung der Einzelsubstanzen Genaminox LA und Genapol LRO und einer Tensidmischung in Abhängigkeit von der Konzentration bei einer Temperatur von 25°C
    Figure 00130001
  • Messbedingungen:
    • Gerät: (Krüss K12 Tensiometer)
    • Lauda Tensiometer
    • Messtemperatur: 25°C
    • Methode: Kombination zweier Methoden: Platin Ringmethode mit automatischer Verdünnung, Platin Platte
  • Beispiel 3
  • Es wurde die statische Oberflächenspannung einer Mischung aus 80 % Genapol LRO fl und 20 % Genaminox LA in Abhängigkeit von der Konzentration für unterschiedliche Wasserhärten bestimmt.
  • Die verwendete Tensidmischung repräsentiert eine in den erfindungsgemäßen Zubereitungen einzusetzende Tensidmischung. Die Messwerte sind in Tabelle 3 dargestellt.
  • Es wurde gefunden, dass die günstigen oberflächenaktiven Effekte der in den erfindungsgemäßen Zubereitungen einzusetzenden Tensidgemische nicht negativ durch eine steigende Wasserhärte beeinflusst werden. Tabelle 3: Einfluss der Ca-Ionenkonzentration auf die statische Oberflächenspannung des Tensidgemisches aus 80 % Genapol LRO fl und 20 % Genaminox LA
    Figure 00150001

Claims (14)

  1. Zubereitungen enthaltend A) ein oder mehrere Pestizide und/oder ein oder mehrere Phytohormone, B) ein oder mehrere Aminoxide der Formel I
    Figure 00160001
    worin R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Alkylamidopropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, eine Alkenylamidopropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkenylgruppe, eine Alkoxypropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, eine Alkenyloxypropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkenyloxygruppe, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Polyethylenoxidgruppe mit 1 bis 3 Ethylenoxideinheiten oder eine Alkylarylgruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe bedeuten und wobei die Gruppen R1 und R2 auch miteinander verbunden sein können und in diesem Fall einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, dessen Ringlieder ausgewählt sind aus -CH2-, -NH-, -O-, =CH- und =N- und C) ein oder mehrere anionische Tenside.
  2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das eine oder die mehreren Pestizide ausgewählt sind aus der Substanzklasse N-Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate).
  3. Zubereitung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Glyphosate als wasserlösliche Salze, vorzugsweise als Alkalimetall-, Ammonium-, Alkylamin-, Alkylsulfonium-, Alkylphosphonium, Sulfonylamin- oder Aminoguanidinsalze, oder auch als freie Säure vorliegen.
  4. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Glyphosate in Form des Mono(isopropylammonium)salzes oder Mono(trimethylsulfonium)salzes vorliegen.
  5. Zubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das eine oder die mehreren Phytohormone ausgewählt sind aus wachstumsfördernden Phytohormonen ausgewählt aus der Gruppe der Auxine, vorzugsweise Indol-3-Essigsäure, Methyl-4-Chlorindol-3-Acetat, 4-Chlorindolacetylaspartat, aus der Gruppe der Gibberelline (Diterpene) und aus der Gruppe der Zytokinine, sowie aus wachstumshemmenden Phytohormonen, vorzugsweise Abscisinsäure, Xanthaxine, Jasmonsäure, Jasmonate und Ethylen freisetzenden Substanzen wie L-Methionin.
  6. Zubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das eine oder die mehreren Aminoxide ausgewählt sind aus Verbindungen der Formel I worin R1 und R2 Methyl bedeuten und R3 eine Alkylgruppe mit 5 bis 22 C-Atomen ist.
  7. Zubereitung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das eine oder die mehreren Aminoxide ausgewählt sind aus Verbindungen der Formel I worin R1 und R2 Methyl bedeuten und R3 eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen ist.
  8. Zubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das eine oder die mehreren anionischen Tenside ausgewählt sind aus geradkettigen und verzweigten Alkylsulfaten, -sulfonaten, -carboxylaten, -phosphaten, -sulphosuccinaten und -tauraten, Alkylestersulfonaten, Arylalkylsulfonaten und Alkylethersulfaten.
  9. Zubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein oder mehrere nichtionische Tenside und/oder ein oder mehrere amphotere Tenside enthält.
  10. Zubereitung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das eine oder die mehreren nichtionischen und/oder amphoteren Tenside ausgewählt sind aus Fettalkoholethoxylaten (Alkylpolyethylenglykolen), Alkylphenolpolyethylenglykolen, Alkylmercaptanpolyethylenglykolen, Fettaminethoxylaten (Alkylaminopolyethylenglykolen), Fettsäureethoxylaten (Acylpolyethylenglykolen), Polypropylenglykolethoxylaten, Fettsäurealkylolamiden (Fettsäureamidpolyethylenglykolen), N-Alkyl- und N-Alkoxypolyhydroxyfettsäureamiden, Alkylpolysacchariden, Saccharoseestern, Sorbitestern, Polyglykolethern und Amphoacetaten, vorzugsweise aus Monocarboxylaten und Dicarboxylaten wie Cocoamphocarboxypropionat, Cocoamidocarboxypropionsäure, Cocoamphocarboxyglycinat und Cocoamphoacetat.
  11. Zubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel I zu dem einen oder den mehreren anionischen Tensiden von 95 : 5 bis 5 : 95 beträgt.
  12. Zusammensetzung enthaltend eine Zubereitung gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 und Wasser.
  13. Verwendung einer Zubereitung gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 oder einer Zusammensetzung gemäss Anspruch 12 zur Bekämpfung von Unkraut.
  14. Verwendung einer Zubereitung gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 oder einer Zusammensetzung gemäss Anspruch 12 zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen.
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