DE1031779B - Process for the purification of tetrachlorophthalic acid or its anhydride - Google Patents
Process for the purification of tetrachlorophthalic acid or its anhydrideInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Reinigung von Tetrachlorphthalsäure oder deren Anhydrid durch Umkristallisieren.The invention relates to a method for purifying tetrachlorophthalic acid or its anhydride by recrystallization.
Die nur unter sehr energischen Bedingungen verlaufende Chlorierung von Phthalsäureanhydrid zum Tetrachlorderivat führt zu stark verunreinigten Rohprodukten, die für ihre technische Verwendung einer durchgreifenden Reinigung unterworfen werden müssen. Eine fraktionierte Destillation ist angesichts des bei 366° C liegenden Siedepunkts und des bei 255° C liegenden Schmelzpunkts nicht leicht durchzuführen und führt nicht zu befriedigenden Ergebnissen.The chlorination of phthalic anhydride to the Tetrachloride derivative leads to heavily contaminated raw products that are necessary for their technical use must be subjected to thorough cleaning. A fractional distillation is in view of the the boiling point of 366 ° C and the melting point of 255 ° C are not easy to carry out and does not lead to satisfactory results.
Ein Umkristallisieren aus Wasser wäre an sich möglich, würde aber in Anbetracht der geringen Löslichkeit bei 1000C (2,8%) die Anwendung großer Mengen Wasser oder das Arbeiten unter Druck erfordern. Auch die üblichen organischen Lösungsmittel eignen sich als Lösungsmittel zum Umkristallisieren schlecht, denn entweder ist die Löslichkeit, wie in Tetrachlorkohlenstoff oder Aceton, gering oder der Temperaturkoeffizient der Löslichkeit, wie bei Benzol oder Chlorbenzol, zu klein.Recrystallization from water would be possible per se, but in view of the low solubility at 100 ° C. (2.8%) would require the use of large amounts of water or working under pressure. The usual organic solvents are also poorly suited as solvents for recrystallization, because either the solubility is low, as in carbon tetrachloride or acetone, or the temperature coefficient of solubility, as in the case of benzene or chlorobenzene, is too low.
Es .wurde nun gefunden, daß die Löslichkeit von Tetrachlorphthalsäure in Wasser von 100° C um ein Vielfaches erhöht wird, wenn man zum Wasser wasserlösliche Äther, Acetale oder Ketale zusetzt. Bei 20° C ändert sich dagegen die Löslichkeit der Tetrachlorphthalsäure bis zu einem Zusatz von 20 bis 30% eines derartigen, wasserlöslichen. Äthers oder Acetals kaum. .Das Tetrachlorphthalsäureanhydrid zeigt die analogen Löslichkeitsverhältnisse, da dieses beim Erwärm en. in Wasser sowie in den genannten Lösungsmittelgemischen sehr schnell in die freie. Säure übergeht; Es folgt daraus, daß man Tetrachlorphthalsäure bzw. Tetrachlorphthalsäureanhydrid aus derartigen Äther- bzw. Acetal-Wasser-Gemischen mit.hohen Ausbeuten Umkristallisieren kann, wobei der Reinigungseffekt hervorragend ist. It .wurde now found that the solubility of tetrachlorophthalic acid in water of 100 ° C around It is increased many times if water-soluble ethers, acetals or ketals are added to the water. at 20 ° C, on the other hand, the solubility of tetrachlorophthalic acid changes up to an addition of 20 to 30% of such a water-soluble one. Hardly any ether or acetals. The tetrachlorophthalic anhydride shows the analogous solubility ratios, since this when heated en. in water and in the solvent mixtures mentioned very quickly in the free. Acid passes over; It follows that tetrachlorophthalic acid or tetrachlorophthalic anhydride can be obtained from such Ether or acetal-water mixtures with high yields can recrystallize, the cleaning effect being excellent.
Die Zeichnung zeigt diese außerordentlich überraschenden Löslichkeitsverhältnisse am Beispiel der Löslichkeit von Tetrachlorphthalsäure in Dioxan-Wasser-Gemischen. Man erkennt daraus, daß ein Dioxanzusatz von nur 10% zum Wasser bei 100° C bereits eine Erhöhung der Löslichkeit der Tetrachlorphthalsäure auf 50 g je 100 g Lösungsmittel bewirkt, während die Löslichkeit bei 20° C bis zu einer Dioxankonzentration von,25% unter 1% bleibt.The drawing shows this extraordinarily surprising Solubility ratios using the example of the solubility of tetrachlorophthalic acid in dioxane-water mixtures. It can be seen from this that a dioxane addition of only 10% to water at 100.degree already causes an increase in the solubility of tetrachlorophthalic acid to 50 g per 100 g of solvent, while the solubility at 20 ° C up to a dioxane concentration of .25% remains below 1%.
Bezieht man die Löslichkeit auf daä Tetrachlorphthalsäureanhydrid, dann ergibt sich demnach eine etwas ^höhere Löslichkeit des letzteren. Bei einer sehr hohe,n Dioxankonzentration und in reinem Dioxan liegt die Löslichkeit des Anhydrids jedoch unter der Löslichkeit der. freien Säure. Dies ist jedoch .für das erfindungsgemäße Verfahren nicht von Bedeutung.If the solubility is related to the tetrachlorophthalic anhydride, then there is accordingly a somewhat higher solubility of the latter. With a very high, n dioxane concentration and in pure dioxane the solubility of the anhydride is below that Solubility of. free acid. However, this is for the Process according to the invention is not important.
Verfahren zur ReinigungMethods for cleaning up
von Tetrachlorphthalsäureof tetrachlorophthalic acid
oder deren Anhydridor their anhydride
Anmelder:Applicant:
Imhausen Werke G.m.b.H.,
Witten/Ruhr, Arthur-Imhausen-Str. 92 aImhausen Werke GmbH,
Witten / Ruhr, Arthur-Imhausen-Str. 92 a
Dipl.-Chem. Dr. Gerhart Hoffmann, Witten/Ruhr,
ist als Erfinder genannt wordenDipl.-Chem. Dr. Gerhart Hoffmann, Witten / Ruhr,
has been named as the inventor
Tetrahydrofuran sowie Acetale, wie Methylal (C3 H8 O2), Äthylal (C5 H12 O2), Glykolacetal (C4 H9 O2),Tetrahydrofuran and acetals, such as methylal (C 3 H 8 O 2 ), ethylal (C 5 H 12 O 2 ), glycol acetals (C 4 H 9 O 2 ),
Glyko'lformal (C3H6O2) und 1,3-Dioxan zeigen ähnliche Effekte. So lösen beispielsweise in der Siedehitze 100 g eines Gemisches aus 90 Teilen Wasser und 10 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran 65 g, eines Gemisches aus 90 Teilen Wasser und 10 Gewichtsteilen Glykolformal 70 g und eines Gemisches aus 90 Teilen Wasser und 10 Gewichtsteilen Glykolacetal 25 g Tetrar chlorphthalsäure. Die Acetale des Acetaldehyde und die Ketale des Acetons sind allerdings gegenüber Tetrachloirphthalsäure nicht völlig beständig, so daß sie für praktische Zwecke weniger geeignet sind.Glycol formal (C 3 H 6 O 2 ) and 1,3-dioxane show similar effects. For example, at the boiling point, 100 g of a mixture of 90 parts of water and 10 parts by weight of tetrahydrofuran dissolve 65 g, a mixture of 90 parts of water and 10 parts by weight of glycol formal 70 g and a mixture of 90 parts of water and 10 parts by weight of glycol acetal 25 g of tetrarchlorophthalic acid. However, the acetals of acetaldehyde and the ketals of acetone are not completely resistant to tetrachloirphthalic acid, so that they are less suitable for practical purposes.
Neben Dioxan sind für das erfindungsgemäße Verfahren, grundsätzlich, alle, Äther verwendbar, die die Äthergruppierung. einmal oder mehrere Male im Molekül enthalten und in Wasser ausreichend löslich sind; die Äther sollen keine Hydroxylgruppen enthalten. Zweckmäßigerweise benutzt man Äther oder Acetale» deren Siedepunkt zwischen 50 und 100°tC liegt, da niedriger siedende Lösungsmittel und wäßrigeIn addition to dioxane, in principle all ethers which have the ether grouping can be used for the process according to the invention. contained once or more times in the molecule and sufficiently soluble in water; the ethers should not contain any hydroxyl groups. Advantageously, ethers or acetals "used whose boiling point between 50 and 100 ° C t is as low boiling solvent and aqueous
'■■' Lösungen von höher siedenden Äthern sich nur schwierig wiedergewinnen .lassen, da zu niedrig siedende Lösungsmittel ein zu geringes Temperaturintervall zwischen Löse- und Kristallisationstemperatur besitzen. . '■■' Solutions of higher boiling ethers can only be recovered with difficulty, since solvents that boil too low have too little temperature interval between the dissolution and crystallization temperature. .
Die starke Erhöhung des Temperaturkoeffizienten der Löslichkeit von Tetrachlorphthalsäure in Wasser durch die genannten. Äther ist außerordentlich überraschend, denn verwandte Verbindungen, z.B. andere höher halogenierte aromatische Carbonsäuren, wie beispielsweise Tetrachlorterephthalsäure oder Pentar chlorbenzoesäure, zeigen die hier gefundene Löslichkeitserhöhung in heißen - Äther-Wasser-Gemischen nicht und ebensowenig die ,Phthalsäure selbst. Es-handelt sich also um eine spezifische. Eigenschaft der Tetrachlorphthalsäure, die für das erfindungsgemäßeThe sharp increase in the temperature coefficient of solubility of tetrachlorophthalic acid in water through the said. Ether is extremely surprising because related compounds, e.g. others more highly halogenated aromatic carboxylic acids, such as, for example, tetrachloroterephthalic acid or pentaric acid chlorobenzoic acid, show the increase in solubility found here in hot ether-water mixtures neither does phthalic acid itself. It acts So it is a specific one. Property of Tetrachlorophthalic acid for the inventive
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Verfahren von wesentlicher Bedeutung ist, da hierauf der besondere Reinigungseffekt beim Umkristallisieren der Tetrachlorphthalsäure aus den genannten Gemischen zurückzuführen sein dürfte.Procedure is essential because of this the special cleaning effect of recrystallization the tetrachlorophthalic acid from the mixtures mentioned is likely to be due.
Das Umkristallisieren der Tetrachlorphthalsäure wird am besten mit einem 2 bis 20% Äther oder Acetal enthaltenden Lösungsmittelgemisch ausgeführt, das zweckmäßigerweise in einem Überschuß von 10 bis 20%, bezogen auf die zur Lösung notwendigeThe recrystallization of the tetrachlorophthalic acid is best done with a 2 to 20% ether or Acetal-containing solvent mixture carried out, which is advantageously in an excess of 10 up to 20%, based on the solution required
lumteilen Dioxan und 80 Volumteilen Wasser gelöst und'heiß filtriert. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur werden die ausgefallenen Kristalle abgenutscht und mit 100 cm3 2O°/oiger Dioxanlösung sowie viermal 5 mit je 100 cm3 Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 150° C erhält man in 94%iger Ausbeute Tetrachlorphthalsäureanhydrid mit einer Verseifungszahl von 390 und einem Schmelzpunkt von 254,5° C. Zur Wiedergewinnung des Dioxans wird die Mut-parts by volume of dioxane and 80 parts by volume of water dissolved and filtered hot. After cooling to room temperature, the precipitated crystals are filtered off with suction and washed with 100 cm 3 of 20% dioxane solution and four times with 100 cm 3 of water each time. After drying at 150 ° C., tetrachlorophthalic anhydride with a saponification number of 390 and a melting point of 254.5 ° C. is obtained in 94% yield.
Menge, angewandt wird, um ein vorzeitiges Auskristal- io terlauge über eine 1 m hohe Füllkörperkolonne mit
lisieren auf dem Filter zu verhindern. Wenn eine einem Rücklaufverhältnis von 1 :3 fraktioniert. Dabei
Wiedergewinnung des Lösungsmittels vorgesehen ist, destilliert das Dioxan in Form eines azeotropen Gewas
bei höheren Zusätzen von Äthern.oder Acetalen misches mit Wasser (81,6% Dioxan+18,4% Wasser)
immer der Fall sein wird, so kann auch ein erheblich bei 87,8° C über und wird in einer Menge von 85 %
größerer Überschuß an dem Lösungsmittelgemisch 15 der eingesetzten Menge Dioxan wiedergewonnen,
benutzt werden, ohne daß sich die Ausbeute wesent- „ . . . „Amount, is used to prevent premature crystallization io terlauge over a 1 m high packed column with lise on the filter. When one fractionates a reflux ratio of 1: 3. Thereby recovery of the solvent is provided, the dioxane is distilled in the form of an azeotropic Gewas with higher additions of ether. Or acetals mix with water (81.6% dioxane + 18.4% water) will always be the case, so can also be a considerable at 87.8 ° C above and is recovered in an amount of 85% larger excess of the solvent mixture 15 of the amount of dioxane used,
can be used without the yield being significantly reduced. . . "
lieh verschlechtert, vor allen Dingen, wenn man mit *borrowed worse, especially when one with *
Äther- oder Acetalzusätzen von 10 bis 20% arbeitet. 1 kg Tetrachlorphthalsäureanhydrid wird in 6,7 1Ether or acetal additives of 10 to 20% will work. 1 kg of tetrachlorophthalic anhydride is in 6.7 1
In manchen Fällen kann auf diese Weise ein besserer eines Gemisches aus 5 Volumteilen Glykolfarmal und
Reinigungseffekt erzielt werden. Es besteht auch die 20 95 Volumteilen Wasser gelöst und heiß filtriert. Nach
Möglichkeit, Gemische aus Wasser mit verschiedenen dem Abkühlen des Filtrates auf Raumtemperatur
Äthern oder bzw. und Acetalen zu verwenden. Auch werden die ausgefallenen Kristalle abgenutscht und
wird es sich oft günstig auf den Reinheitsgrad und fünfmal mit je 200 cm3 Wasser gewaschen. Nach dem
die Farbe des Kristallisates auswirken, wenn man vor Trocknen bei 150° C erhält man in einer Ausbeute
dem Filtrieren der heißen Lösung Adsorbentien, wie 25 von 90,0% Tetrachlorphthalsäureanhydrid mit einer
Aktivkohle oder Bleicherde, zusetzt. Anorganische Verseifungszahl von 392 und einem Schmelzpunkt von
Salze, wie Eisenchlorid, das als Chlorierungskatalysator verwendet wird, können durch Zusatz von Säuren,
z. B. Salzsäure, in Lösung gehalten werden, wobei die
Säurekonzentration zweckmäßig nicht höher als 2 nor- 3°
mal ist. In diesem Falle empfiehlt es sich, gegen
Säuren besonders beständige Äther, z, B. Dioxan, als
Lösungsmittel einzusetzen.In some cases a better mixture of 5 parts by volume of glycol and cleaning effect can be achieved in this way. It also consists of 20 95 parts by volume of water dissolved and filtered hot. If possible, mixtures of water with different ethers and / or acetals after cooling the filtrate to room temperature. The crystals which have precipitated out are also suction filtered and it is often washed down to the degree of purity and five times with 200 cm 3 of water each time. According to the effect of the color of the crystals, if the hot solution is filtered before drying at 150 ° C., adsorbents such as 90.0% tetrachlorophthalic anhydride with activated carbon or fuller's earth are added in one yield. Inorganic saponification number of 392 and a melting point of salts such as ferric chloride, which is used as a chlorination catalyst, can be achieved by adding acids,
z. B. hydrochloric acid, are kept in solution, the
Acid concentration expediently not higher than 2 nor- 3 °
times is. In this case it is advisable against
Acids particularly resistant ethers, e.g. dioxane, as
Use solvents.
Die Wiedergewinnung des dem Wasser zugesetzten
Lösungsmittels kann im allgemeinen durch kontinuier- 35 Nach dem Abkühlen des Filtrates auf Raumtemperatur
liches oder chargenweises Destillieren der Mutterlauge, werden die ausgefallenen Kristalle abgenutscht und
gegebenenfalls nach deren Neutralisation erfolgen. In fünfmal mit je 200 cm3 Wasser gewaschen. Nach dem
den meisten Fällen bilden die in Frage kommenden Trocknen bei 150° C gewinnt man in einer Ausbeute
Äther oder Acetale ein azeotropes Gemisch mit Was- von 89,5% Tetrachlorphathalsäureanhydrid mit einer
scr, das dann als solches wieder zum Umkristallisieren +0 Verseifungszahl von 390 und einem Schmelzpunkt vonThe recovery of the water added
After the filtrate has cooled to room temperature, or batchwise distillation of the mother liquor, the precipitated crystals are filtered off with suction and, if appropriate, after they have been neutralized. Washed in five times with 200 cm 3 of water each time. In most cases, the drying at 150 ° C in question is obtained in a yield of ethers or acetals, an azeotropic mixture with water of 89.5% tetrachlorophthalic anhydride with a scr, which is then used as such to recrystallize +0 saponification number of 390 and a melting point of
254,3° C. Das eingesetzte Tetrahydrofuran wird durch254.3 ° C. The tetrahydrofuran used is through
254,0° C. Das eingesetzte Glykolformal wird durch Abdestillieren von der Mutterlauge zu 80% wiedergewonnen. 254.0 ° C. 80% of the glycol formal used is recovered by distilling off the mother liquor.
1 kg Tetrachlorphthalsäureanhydrid wird in 6,7 1 eines Gemisches aus 5 Volumteilen Tetrahydrofuran und 95 Volumteilen Wasser gelöst und heiß filtriert.1 kg of tetrachlorophthalic anhydride is dissolved in 6.7 l of a mixture of 5 parts by volume of tetrahydrofuran and 95 parts by volume of water dissolved and filtered hot.
eingesetzt werden kann.can be used.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet es, das in der Kunststoff- und Farbstoffindustrie benötigte Tetrachlorphthalsäureanhydrid auf eine einfache Weise, in guten Ausbeuten und mit einem für tech- 45 nische Zwecke geforderten Reinheitsgrad herzustellen.The process according to the invention makes it possible to achieve what is required in the plastics and dye industries Tetrachlorophthalic anhydride in a simple manner, in good yields and with a for tech- 45 niche purposes to produce the required degree of purity.
Beispiel 1
Tetrachlorphthalsäureanhydridexample 1
Tetrachlorophthalic anhydride
Abdestillieren aus der Mutterlauge zu 75% wiedergewonnen. 75% recovered by distillation from the mother liquor.
1 kg rohes Tetrachlorphthalsäureanhydrid, das etwa 3 % Fe Cl3 enthält, wird in 5 1 eines Gemisches aus 10 Volumteilen Dioxan und 90 Volumteilen 2%iger Salzsäure unter Zusatz von 10 g Aktivkohle 15 Minu-1 kg of crude tetrachlorophthalic anhydride, which contains about 3% Fe Cl 3 , is mixed in 5 l of a mixture of 10 parts by volume of dioxane and 90 parts by volume of 2% hydrochloric acid with the addition of 10 g of activated carbon for 15 minutes.
1 kg rohes Tetrachlorphthalsäureanhydrid (VZ1 kg crude tetrachlorophthalic anhydride (VZ
= 388), das durch Chlorieren von Phthalsäureanhydrid 50 ten unter Rückfluß gekocht und heiß filtriert. Nach
in Gegenwart von Fe Cl3 als Katalysator erhalten wird, dem Abkühlen des Filtrates auf Raumtemperatur
wird zur Entfernung des FeCI3 im gemahlenen Zu- werden die ausgefallenen Kristalle abgenutscht und
stand mit verdünnter Salzsäure behandelt, mit Wasser zehnmal mit je 200 cm3 Wasser gewaschen. Nach dem
gewaschen und dann in 61 eines Gemisches aus Trocknen bei 150° C erhält man in einer Ausbeute
5 Volumteilen Dioxan und 95 Volumteilen Wasser 55 von 88,5%, berechnet auf Fe-haltiges Rohprodukt,
unter Zusatz von 20 g Aktivkohle gelöst und heiß reinweißes Tetrachlorphthalsäureanhydrid mit einer
filtriert. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur
werden die ausgefallenen Kristalle abgenutscht, fünfmal mit je 100 cm3 Wasser gewaschen und bei 90° C
getrocknet. Die Kristalle haben eine Säurezahl von 60
358. Dies entspricht dem Halbhydrat der Tetrachlor-= 388), which was refluxed 50 th by chlorination of phthalic anhydride and filtered hot. After the filtrate has been obtained in the presence of FeCl 3 as a catalyst, the filtrate has been cooled to room temperature, the precipitated crystals are suction filtered to remove the FeCl 3 in the ground feed and treated with dilute hydrochloric acid, washed ten times with 200 cm 3 of water each time . After washing and then in a mixture of drying at 150 ° C., 5 parts by volume of dioxane and 95 parts by volume of water 55 of 88.5%, calculated on the Fe-containing crude product, dissolved with the addition of 20 g of activated carbon and hot pure white tetrachlorophthalic anhydride filtered with a. After cooling to room temperature
the precipitated crystals are filtered off with suction, washed five times with 100 cm 3 of water each time and at 90.degree
dried. The crystals have an acid number of 60
358. This corresponds to the hemihydrate of the tetrachloride
Verseifungszahl von 391,0 und einem Schmelzpunkt von 254,6° C.Saponification number of 391.0 and a melting point of 254.6 ° C.
0,5 kg eines bei der Destillation von rohem Tetra-0.5 kg of a crude tetra-
phthalsäure. Nach dem Trocknen bei 150° C erhält chlorphthalsäureanydrid angefallenen Vorlaufes mit man Tetrachlorphthalsäureanhydrid in einer Ausbeute einer Verseifungszahl von 368 werden in 2,5 1 eines von 88%, berechnet auf Ausgangsprodukt ohne FeCl3, Gemisches aus 10 Volumteilen Dioxan und 90 Vomit einer Verseifungszahl von 391,5 und einem 65 lumteilen Wasser V2 Stunde unter Rückfluß gekochtphthalic acid. After drying at 150 ° C, chlorophthalic anhydride obtained with one tetrachlorophthalic anhydride in a yield of a saponification number of 368 are in 2.5 1 of 88%, calculated on the starting product without FeCl 3 , mixture of 10 parts by volume of dioxane and 90 vomit a saponification number of 391.5 and 65 lum parts water were refluxed for V2 hours
und vom Unlöslichen heiß abfiltriert. Nach dem Abkühlen des Filtrates auf Raumtemperatur werden die ausgefallenen Kristalle abgenutscht und fünfmal mit lkg rohes, von FeCl3 befreites Tetrachlorphthal- je 200 cm3 Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen säureanhydrid wird in 31 eines Gemisches aus 20 Vo- 70 bei 150° C verbleibt in 86,5%iger Ausbeute Tetra-and filtered off hot from the insoluble. After the filtrate has cooled to room temperature, the crystals which have precipitated out are filtered off with suction and washed five times with 1 kg of crude tetrachlorophthalene, freed from FeCl 3 , for each 200 cm 3 of water. After drying, acid anhydride is added to a mixture of 20 vol. 70 at 150 ° C. in a 86.5% yield of tetra-
Schmelzpunkt von 254,8° C.Melting point of 254.8 ° C.
chlorphthalsäureanhydrid mit einer Verseifungszahl von 391,5 und einem Schmelzpunkt von 254,5° C.chlorophthalic anhydride with a saponification number of 391.5 and a melting point of 254.5 ° C.
1 kg Tetrachlorphthalsäure mit einer Säurezahl von 358 wird in 5 1 eines Gemisches aus 10 Volumteilen Dioxan und 90 Volumteilen Wasser 10 Minuten im Rückfluß gekocht und heiß filtriert. Nach dem Abkühlen des Filtrates auf Raumtemperatur werden die aufgefallenen Kristalle abgenutscht und fünfmal mit je 200 cm3 Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 150° C erhält man Tetrachlorphthalsäureanhydrid in einer Ausbeute von 88%, berechnet auf die eingesetzte Tetrachlorphthalsäure, mit einer Verseifungszahl von 392 und einem Schmelzpunkt von 254,5° C.1 kg of tetrachlorophthalic acid with an acid number of 358 is refluxed for 10 minutes in 5 l of a mixture of 10 parts by volume of dioxane and 90 parts by volume of water and filtered hot. After the filtrate has cooled to room temperature, the crystals which have precipitated are filtered off with suction and washed five times with 200 cm 3 of water each time. After drying at 150 ° C., tetrachlorophthalic anhydride is obtained in a yield of 88%, calculated on the tetrachlorophthalic acid used, with a saponification number of 392 and a melting point of 254.5 ° C.
1 kg Tetrachlorphthalsäure wird in 6,7 1 eines Gemisches aus 5 Volumteilen Glykolmethylenäther und 95 Volumteilen Wasser gelöst und heiß filtriert. Nach dem Abkühlen des Filtrates auf Raumtemperatur werden die ausgefallenen Kristalle abgenutscht und fünfmal mit je 200 cm3 Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 150° C erhält man Tetrachlorphthalsäureanhydrid in einer Ausbeute von 85%, berechnet auf die eingesetzte Tetrachlorphthalsäure, mit einer Verseifungszahl von 392 und einem Schmelzpunkt von 254,4° C. Der eingesetzte Glykolmethylenäther wird durch Abdestillieren von der Mutterlauge zu 80% wiedergewonnen.1 kg of tetrachlorophthalic acid is dissolved in 6.7 l of a mixture of 5 parts by volume of glycol methylene ether and 95 parts by volume of water and filtered hot. After the filtrate has cooled to room temperature, the precipitated crystals are filtered off with suction and washed five times with 200 cm 3 of water each time. After drying at 150 ° C, tetrachlorophthalic anhydride is obtained in a yield of 85%, calculated on the tetrachlorophthalic acid used, with a saponification number of 392 and a melting point of 254.4 ° C. The glycol methyl ether used is 80% removed from the mother liquor by distillation. regained.
Claims (3)
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