DE10317528A1 - Verfahren zur Herstellung von Calysteginen - Google Patents
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Abstract
Der Erfindung liegt das Problem zugrunde, Calystegine, insbesondere Calystegin B2, aus leicht zugänglichem Pflanzenmaterial nach einem einfachen Verfahren herzustellen. DOLLAR A Dieses Problem wird durch die Extraktion der Calystegine aus den Blättern von Tomatenpflanzen durch polare Lösungsmittel, z. B. Wasser, Einengen der Extrakte, weitere Extraktion mit methanolischem Ammoniak und einer Feinreinigung mittels Chromatographie erhalten. DOLLAR A Calystegine weisen eine hohe Glycosidase-Aktivität auf.
Description
- Die Erfindung betrifft die Herstellung von Calysteginen, insbesondere von Calystegin B2, aus einer anderen Ausgangspflanze als die bisher genutzten und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Calystegine sind Naturstoffe mit einem Tropangrundgerüst, die in Abhängigkeit von der Anzahl ihrer Hydroxylgruppen starke Inhibitoren von Enzymen insbesondere von Glycosidasen sind. Calystegin B2 ist als Glycosidase-Inhibitor von potentieller Bedeutung in der Therapie sowohohl von Tumorerkrankungen als auch von viralen Infekten sowie als Immunomodulator. Glycosidase-Inhibitoren besitzen darüber hinaus auch als Antidiabetika großes pharmazeutisches Potential.
- Verfahren zur Gewinnung aus Kartoffelkeimen sind beschrieben. Darüber hinaus kommen Calystegine in zahlreichen Pflanzen vor, z.B. in Vertretern der Familien der Solanaceen, Moraceen und Convolvulaceen. Viele dieser Pflanzen sind jedoch entweder schwierig in hinreichender Menge zu beschaffen oder enthalten nur geringe Mengen an Calysteginen häufig neben einer großen Fülle unterschiedlichster, die Herstellung von Calysteginen äußerst störender Begleitstoffe. Die angewendeten Isolierverfahren sind deshalb aufwendig, weil Calystegine dabei nur im Gemisch mit anderen Stoffen extrahiert werden können und nur in geringen Ausbeuten im Gesamtextrakt enthalten sind. Sie müssen deshalb über mehrere Stufen und mit hohem Aufwand gereinigt werden, z.B. über mehrfache Chromatographie an unterschiedlichen chromatographischen Phasen. Entsprechend teuer ist deshalb die Gewinnung von Calysteginen.
- Der im Patentanspruch 1 angegebenen Erfindung liegt das Problem zugrunde, für die Gewinnung von Calysteginen, insbesondere von Calystegin B2, leicht zugängliches Pflanzenmaterial mit relativ hohem Calystegingehalt zu finden, aus dem sie sich nach einem einfachen Verfahren herstellen lassen.
- Dieses Problem wird gemäß Patentanspruch 1 gelöst, in dem die Calystegine aus den Blättern von ausgewähltem Pflanzenmaterial mit relativ hohem Calystegingehalt mit einem polaren Lösungsmittel, insbesondere Wasser extrahiert werden, der erhaltene Extrakt eingeengt, der verbliebende Rückstand mehrmals mit methanolischer Ammoniaklösung behandelt, die erhaltene Lösung von unlöslichem Rückstand abgetrennt, eingeengt und anschließend chromatographisch gereinigt wird.
- Die Erfindung führt durch das günstige Inhaltsstoffgemisch der Blätter der ausgewählten Pflanzen und durch die Auswahl der Lösungsmittel mit wenigen Schritten zu einem reinen Produkt. Durch die Verwendung von Wasser als primärem Lösungsmittel ist das Verfahren umweltschonend, schnell und preisgünstig. Das Verfahren ist in einfachen Vorrichtungen und in beliebigem Maßstab durchführbar.
- Die Identität der gewonnenen Calystegine wird sichergestellt durch dünnschichtchromatographische und gaschromatographische Analyse sowie durch Massenspektroskopie, 1H-NMR- und 13C-NMR-Spektroskopie.
- Vorzugsweise wird der wässrige Extrakt aus zerkleinertem Blattmaterial von Solanaceen der Gattungen Lycopersicon und Solanum, wie Lycopersicon escullentum Mill., Lycopersicon pimpinellifolium Mill., Lycopersicon peruvianum (L.) Mill., Lycopersicon penelli, Lycopersicon parviflorum, Lycopersicon hirsutum, Lycopersicon chielewskii, Lycopersicon chilense, Lycopersicon cheesmanii, Solanum sitiens, Solanum ochanthum, Solanum lycopersicoides sowie Solanum juglandifolium bei erhöhter Temperatur im Vakuum eingeengt und anschließend wenigstens dreimal mit einer methanolischen Ammoniaklösung, die mindestens fünf Volumen% Ammoniak enthält, bei erhöhter Temperatur behandelt. Das vom unlöslichen Rückstand abgetrennte Eluat wird vorzugsweise im Vakuum und bei erhöhter Temperatur auf ein möglichst geringes Volumen eingeengt. Die Feinreinigung erfolgt durch Chromatographie auf Kieselgel unter Verwendung von Methanol/Ammoniakmischungen oder nach einer Vorreinigung durch Chromatographie auf reversed-phase-Kieselgel, bevorzugt unter Verwendung von RP8 oder von RP-18-Gel, unter Verwendung von Methanol/Wasser-Mischungen.
- 100 g zerkleinertes Blattmaterial aus Lycopersicon peruvianum wurden mit 300 ml Wasser aufgekocht und die Lösung wurde filtriert. Der Rückstand wurde noch zwei Mal mit je 300 ml 80°C heißem Wasser extrahiert. Die vereinigten Filtrate wurden bei Temperaturen zwischen 25 und 50 Grad Celsius unter Anlegen von Vakuum zur Trockene eingeengt. Der so erhaltene Feststoff wurde in 400 ml Methanol/25% wässriger Ammoniaklösung (95:5) verrührt und filtriert, das Filtrat bei Temperaturen zwischen 25 und 50 Grad Celsius eingeengt und chromatographisch (Kieselgel 60, Säule ∅ 3,5 cm, Länge 90 cm; Eluent: Methanol/Wasser/25% wässrige Ammoniaklösung 95:5:0,5) aufgetrennt. Die Calystegin B2 enthaltenden Fraktionen (Kontrolle über Dünnschichtchromatographie) wurden vereinigt und zusammen eingeengt. Bei mehrmaliger Durchführung konnten zwischen 10-25 mg Calystegin B2 (Reinheit > 95%) hergestellt werden. Eine Feinreinigung erfolgte über eine Säulenchromatographie (reversed phase, z.B. RP18-Gel, Säule ∅ 3,5 cm, Länge 20 cm, Eluent: Methanol/Wasser/25%wässrige Ammoniaklösung 95:5:0,5) und ergab Calystegin B2 mit einer Reinheit von > 98-99%.
Claims (5)
- Verfahren zur Herstellung von Calysteginen, insbesondere von Calystegin B2, gekennzeichnet durch Extraktion von Blättern von Solanaceen mit Wasser, Eluieren des Rückstandes mit methanolischer Ammoniaklösung, Einengen dieser Eluate gefolgt von einer Feinreinigung durch Chromatographie.
- Verfahren nach Anspruch 1 gekennzeichnet durch die Verwendung von Solanaceen der Gattungen Lycopersicon und Solanum.
- Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die bevorzugte Verwendung der Gattung Lycopersicon escullentum Mill., Lycopersicon pimpinellifolium Mill., Lycopersicon peruvianum (L.) Mill., Lycopersicon penelli, Lycopersicon parviflorum, Lycopersicon hirsutum, Lycopersicon chielewskii, Lycopersicon chilense, Lycopersicon cheesmanii, Solanum sitiens, Solanum ochanthum, Solanum lycopersicoides sowie Solanum juglandifolium.
- Verfahren nach Anspruch 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet, daß das zerkleinerte Blattmaterial mit Wasser höherer Temperatur extrahiert wird und der durch Einengen dieser Extrakte erhaltene Rückstand mindestens dreimal in methanolischer Ammoniaklösung bei Raumtemperatur oder bevorzugt bei höherer Temperatur und besonders bevorzugt bei 40 Grad Celsius aufgenommen wird.
- Verfahren nach Anspruch 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet, daß die im eingeengten Rückstand der zuvor von unlöslichem Material abgetrennten Eluate angereicherten Calystegine, insbesondere das Calystegin B2, nach einer Chromatographie auf Kieselgel unter Verwendung von Methanol/Wasser/Ammoniakmischungen oder nach einer Feinreinigung durch Chromatographie auf reversed-phase-Kieselgel, unter Verwendung von Methanol/Wasser/Ammoniak-Mischungen aus den Calystegin-enthaltenen Fraktionen erhalten werden.
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