DE10312509A1 - Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit iso- oder syndiotaktischen Bereichen - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit iso- oder syndiotaktischen Bereichen (kurz geordnete Bereiche) durch Polymerisation von polymerisierbaren Verbindungen (Monomere) in Gegenwart einer optisch aktiven Verbindung als Komplexbildner, dadurch gekennzeichnet, dass DOLLAR A - die optisch aktive Verbindung zu mehr als 50 Gew.-% in der Form nur eines einzigen der möglichen Enantiomeren vorliegt und DOLLAR A - die Polymerisation bei Temperaturen unter 20 DEG C erfolgt und DOLLAR A - es sich bei mindestens 10 Gew.-% der Monomeren um prochirale Verbindungen handelt.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit iso- oder syndiotaktischen Bereichen (kurz geordnete Bereiche) durch Polymerisation von polymerisierbaren, Verbindungen (Monomere) in Gegenwart einer optisch aktiven Verbindung als Komplexbildner, dadurch gekennzeichnet, dass
- – die optisch aktive Verbindung zu mehr als 50 Gew.-% in der Form nur eines einzigen der möglichen Enantiomeren vorliegt und
- – die Polymerisation bei Temperaturen unter 20°C erfolgt und
- – es sich bei mindestens 10 Gew.-% der Monomeren um prochirale Verbindungen handelt.
- Die Erfindung betrifft auch Polymere, die durch dieses Verfahren erhältlich sind, und die Verwendung dieser Polymeren.
- Aus DE-A-19533269 und
US 5521266 ist ein Verfahren zur radikalischen Polymerisation von wenig wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Monomeren in wässrigen Systemen bekannt. Bei diesem Verfahren wird Cyclodextrin als Komplexbildner eingesetzt. - Die Verwendung von nicht-cyclischen Polysacchariden als Komplexbildner ist in DE-A-19650790 beschrieben.
- In einem Vortrag auf dem Makromolekularen Kolloquium hat Herr Professor Dr. Ritter, Inhaber des Lehrstuhls für Chemie an der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf am 27.03.03 erwähnt, dass bei der Polymerisation von Methylmethacrylat in Gegenwart von Cyclodextrin gegebenenfalls Anteile von isotaktischen Bereichen verstärkt gebildet werden.
- Synthetische Polymere werden in vielfältiger Weise verwendet. Von besonderer Bedeutung ist die Verwendung als Bindemittel in Beschichtungsmitteln, z.B. Schutzüberzügen oder dekorativen Überzügen, oder in Klebstoffen oder als Bindemittel zur Verfestigung von Faservliesen. Für derartige Verwendungen sind insbesondere Bindemittel mit guter Elastizität gewünscht.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung waren daher Polymere mit verbesserter Elastizität.
- Demgemäß wurde das eingangs definierte Verfahren und die nach diesem Verfahren erhältlichen Polymeren und deren Verwendung gefunden.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymere weisen iso- oder syndiotaktische Bereiche (kurz geordnete Bereiche) auf.
- Die Taktizität beschreibt die Stereoisomerie von Polymeren, bei denen die einpolymerisierten Monomere im Polymer asymmetrische Zentren besitzen, die in Folge eine streng gleichbleibende Konfiguration (isotaktisch: R,R,R... oder S,S,S.... Konfiguration) oder in Folge eine streng alternierende Konfiguration (syndiotaktisch: R,S,R,S...) haben können.
- Die Konfiguration kann aber auch in beliebiger Weise zwischen R und S wechseln (ungeordnete Bereiche).
- Die iso- oder syndiotaktischen Bereich bestehen dabei jeweils aus nur einer Monomerenart (Homo-polymerbereich) oder aus zwei streng alternierend polymerisierenden Monomeren, z.B. Maleinsäure und Diisobuten.
- Die für die geordneten Bereich zu verwendenden Monomere müssen entsprechend prochiral sein, d.h. sie bilden nach ihrer Polymerisation asymmetrische Zentren in dem erhaltenen Polymer aus.
- Erfindungsgemäß erfolgt die Polymerisation in Gegenwart einer optisch aktiven Verbindung, welche mit den zu polymerisierenden Monomeren einen Komplex bildet.
- Diese optisch aktive Verbindung besteht in verwendeter Form zu mehr als 50 Gew.-% aus nur einem der möglichen Enantiomeren dieser Verbindung.
- Vorzugsweise besteht sie zu mehr als 70 Gew.-% aus nur einem der Enantiomere.
- Besonders bevorzugt besteht die optisch aktive Verbindung zu 100 Gew.-% aus nur einem Enantiomer, d.h. es handelt sich ausschließlich um eine einzige der möglichen stereoisomeren Formen (Bild oder Spiegelbild). Gleichzeitig muss diese Verbindung als Komplexbildner zur Komplexbildung mit dem zu polymerisierenden Monomeren in der Lage sein.
- Bevorzugt wird das zu polymerisierende Monomer im Komplex von dem Komplexbildner räumlich umschlossen.
- Entsprechende optisch aktive Verbindungen, welche als Komplexbildner geeignet sind, sind z.B. Cyclodextrine (siehe auch W. Saenger, Angew. Chemie Int. Ed. Engl. 1980, 19, 344) oder nichtcyclische Polysaccharide, insbesondere Stärkeabbauprodukte.
- Als Cyclodextrine kommen die in der oben genannten Literaturstelle beschriebenen Cyclodextrine in Betracht. Sie werden beispielsweise durch enzymatischen Abbau von Stärke gewonnen und bestehen aus 6 bis 9 D-Glucoseeinheiten, die über eine a-1,4-glycosidische Bindung miteinander verknüpft sind. a-Cyclodextrin besteht aus 6 Glucosemolekülen. Ebenso in Betracht kommen Cyclodextrinstrukturen enthaltende Verbindungen. Unter Cyclodextrinstrukturen enthaltenden Verbindungen sollen Umsetzungsprodukte von Cyclodextrinen mit reaktiven Verbindungen verstanden werden, z.B. Umsetzungsprodukte von Cyclodextrinen mit Alkylenoxiden wie Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid oder Styroloxid, Umsetzungsprodukte von Cylcodextrinen mit Alkylierungsmitteln, z.B. C1- bis C22-Alkylhalogeniden, z.B. Methylchlorid, Ethylchlorid, Butylchlorid, Ethylbromid, Butylbromid, Benzylchlorid, Laurylchlorid, Stearylchlorid oder Behenylchlorid und Dimethylsulfat. Eine weitere Modifizierung von Cyclodextrin ist auch durch Umsetzung mit Chloressigsäure möglich. Derivate von Cyclodextrinen, die Cyclo- dextrinstrukturen enthalten, sind auch durch enzymatische Verknüpfung mit Maltose-Oligomeren erhältlich. Beispiele für Umsetzungsprodukte der oben angegebenen Art sind Dimethyl-b-cyclodextrin, Hydroxypropyl-b-cyclodextrin und Sulfonatopropylhydroxypropyl-b-cyclodextrin. Von den Verbindungen der Gruppe (a) verwendet man vorzugsweise a-Cyclodextrin, b-Cyclodextrin, g-Cyclodextrin und/oder 2,6-Dimethyl-b-cyclodextrin.
- Die Cyclodextrine liegen üblicherweise vollständig in einer der möglichen enantiomeren Formen vor.
- Die nicht-cyclischen Polysaccharide umfassen sowohl unmodifizierte Polysaccharide als auch modifizierte, d.h. an den OH-Gruppen teilweise oder vollständig derivatisierte Polysaccharide. Erfindungsgemäße Polysaccharide sind in Wasser löslich oder wenigstens in Wasser quellbar. Vorzugsweise handelt es sich um eine in Wasser lösliche oder in Wasser quellbare Stärke bzw. eine chemisch modifizierte Stärke. Bei den in Wasser löslichen bzw. in Wasser quellbaren Stärken handelt es sich beispielsweise um native Stärken, die durch Kochen mit Wasser wasserlöslich oder in Wasser quellbar gemacht worden sind, oder um Stärkeabbauprodukte, die durch Hydrolyse, insbesondere durch sauer katalysierte Hydrolyse, enzymatisch katalysierte Hydrolyse oder Oxidation aus den nativen Stärken gewonnen werden. Derartige Abbauprodukte werden auch als Dextrine, Röstdextrine oder verzuckerte Stärken bezeichnet. Ihre Herstellung aus nativen Stärken ist dem Fachmann bekannt und beispielsweise in G.Tegge, Stärke und Stärkederivate, EAS Verlag, Hamburg 1984, S. 173ff und S. 220ff sowie in der EP-A 0441 197 beschrieben. Als native Stärken können praktisch alle Stärken pflanzlicher Herkunft, beispielsweise Stärken aus Mais, Weizen, Kartoffeln, Tapioka, Reis, Sago und Sorghumhirse eingesetzt werden.
- Bevorzugt sind auch chemisch modifizierte Stärken. Unter chemisch modifizierten Stärken sind solche Stärken oder Stärkeabbauprodukte zu verstehen, in denen die OH-Gruppen wenigsten teilweise in derivatisierter, z.B. in veretherter oder veresterter Form vorliegen. Die chemische Modifizierung kann sowohl an den nativen Stärken als auch an den Abbauprodukten vorgenommen werden. Ebenso ist es möglich, die chemisch modifizierten Stärken im nachhinein in ihre chemisch modifizierten Abbauprodukte zu überführen.
- Die Veresterung von Stärke kann sowohl mit anorganischen als auch organischen Säuren, deren Anhydriden oder deren Chloriden erfolgen. Übliche veresterte Stärken sind phosphatierte und/oder acetylierte Stärken bzw. Stärkeabbauprodukte. Eine Veretherung der OH-Gruppen kann beispielsweise mit organischen Halogenverbindungen, Epoxiden oder Sulfaten in wässriger alkalischer Lösung erfolgen. Beispiele für geeignete Ether sind Alkylether, Hydroxyalkylether, Carboxyalkylether, Allylether und kationisch modifizierte Ether, z.B. (Trisalkylammonium)alkylether und (Trisalkylammonium)hydroxyalkylether. Je nach Art der chemischen Modifizierung können die Stärken bzw. die Stärkeabbauprodukte neutral, kationisch, anionisch oder amphiphil sein. Die Herstellung modifizierten Stärker und Stärkeabbauprodukte ist dem Fachmann bekann (vgl. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5 ed., Bd. 25, S. 12-21 und dort zitierte Literatur).
- In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden wasserlösliche Stärkeabbauprodukte und ihre chemisch modifizierten Derivate, die durch Hydrolyse, Oxidation oder enzymatischen Abbau von nativen Stärken oder oder chemisch modifizierten Stärkederivaten erhältlich sind, verwendet. Derartige Stärkeabbauprodukte werden auch als "verzuckerte Stärken" bezeichnet (vgl. G. Tegge, S. 220ff). Verzuckerte Stärken und ihre Derivate sind als solche im Handel erhältlich (z.B. C*pur Produkte 01909, 01908, 01910, 01912, 01915, 01921, 01924, 01932 oder 01934 der Cerestar Deutschland GmbH, Krefeld) oder können durch Abbau handelsüblicher Stärken nach bekannten Methoden, beispielsweise durch oxidative Hydrolyse mit Peroxiden oder enzymatische Hydrolyse aus den Stärken oder chemisch modifizierten Stärken hergestellt werden. Besonders bevorzugt werden Stärkeabbauprodukte, die chemisch nicht weiter modifiziert sind.
- In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden Stärkeabbauprodukte bzw. chemisch modifizierte Stärkeabbauprodukte mit einem ge wichtsmittleren Molekulargewicht Mw im Bereich von 500 bis 500.000 Dalton, insbesondere im Bereich von 1000 bis 30000 Dalton und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 3000 bis 10000 Dalton verwendet. Derartige Stärken sind bei 25°C und 1 bar in Wasser vollständig löslich, wobei die Löslichkeitsgrenze in der Regel oberhalb 50 Gew.-% liegt, was sich für die Herstellung der erfindungsgemäßen wässrigen Polymerisatdispersionen als besonders günstig erweist. Angaben über das Molekulargewicht der erfindungsgemäß zu verwendenden verzuckerten Stärken beruhen auf Bestimmungen mittels Gelpermeationschromatographie unter folgenden Bedingungen:
Säulen: 3 Stück 7,5 × 600 mm Stahl gefüllt mit TSK-Gel G 2000 PW und G 4000 PW. Porenweite 5 mm.
Eluent: Wasser dest.
Temp.: RT (Raumtemperatur)
Detektion: Differentialrefraktometer (z.B. ERC 7511)
Fluss: 0,8 ml/min. Pumpe: (z.B. ERC 64.00)
Injectv.: 20 ml Ventil: (z.B. VICI 6-Wege-Ventil)
Auswertung: Bruker Chromstar GPC-Software
Eichung: Die Eichung erfolgte im niedermolekularen Bereich mit Glucose, Raffinose, Maltose und Maltopentose. Für den höhermolekularen Bereich wurden Pullulan-Standards mit einer Polydispersität < 1,2 verwendet. - Die nicht-cyclischen Polysaccharide liegen im allgemeinen vollständig in nur einer der möglichen enantiomeren Formen vor.
- Bei den zu polymerisierenden Monomeren kommen beliebige Monomere in Betracht.
- Bevorzugt sind radikalisch polymerisierbare Monomere, insbesondere solche mit einer polymerisierbaren Doppelbindung.
- Mindestens 10 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 50 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 80 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 100 Gew.-% der insgesamt zur Herstellung des Polymeren verwendeten Monomeren sollten prochiral sein.
- Bei Monomeren kann es sich demnach z.B. nicht ausschließlich um Ethylen handeln, welches nicht prochiral ist.
- Vorzugsweise handelt es sich bei den verwendeten Monomeren zumindest zum Teil um Monomere mit einer Wasserlöslichkeit kleiner 20 g Monomer pro Liter Wasser (20°C, 1 bar).
- Besonders bevorzugt handelt es sich bei mindestens 50 Gew.-%, insbesondere mindestens 80 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt bei mindestens 95 Gew.-% der Monomeren um Monomere der vorstehenden begrenzten Wasserlöslichkeit.
- Zu diesen Monomeren (kurz Monomere a) zählen wasserunlösliche oder höchstens bis zu 20 g/l in Wasser bei 20°C lösliche ethylenisch ungesättigte Monomere. Beispiele für solche Verbindungen sind C2- bis C40-Alkylester der Acrylsäure oder C1- bis C40-Alkylester der Methacrylsäure, wie Methylmethacrylat, Ethylacrylat, Ethylmethacrylat, Propylacrylat, Propylmethacrylat, Isopropylacrylat, Ispropylmethacrylat, n-Butylacrylat, n-Butylmethacrylat, Isobutylacrylat, Isobutylmethacrylat, tert.-Butylacrylat, Pentylacrylat, Pentylmethacrylat, n-Hexylacrylat, n-Hexylmethacrylat, n-Heptylacrylat, n-Heptylmethacrylat, n-Octylacrylat, n-Octylmethacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, 2-Ethylhexylmethacrylat, Decylacrylat, Decylmethacrylat, Laurylacrylat, Laurylmethacrylat, Palmitylacrylat, Palmitylmethacrylat, Octadecylacrylat, Octadecylmethacrylat, Phenoxyethylacrylat, Phenoxyethylmethacrylat, Phenylacrylat und Phenylmethacrylat.
- Weitere Monomere der Gruppe (a) sind a-Olefine mit 2 bis 30 C-Atomen sowie Polyisobutylene mit 3 bis 50, vorzugsweise 15 bis 35 Isobuten-Einheiten. Beispiele für a-Olefine sind Ethylen, Propylen, n-Buten, Isobuten, Penten-1, Cyclopenten, Hexen-1, Cyclohexen, Octen-1, Diisobutylen (2,4,4-Trimethyl-1-penten gegebenenfalls in Mischung mit 2,4,4-Trimethyl-2-penten), Decen-1, Dodecen-1, Octadecen-1, C12/C14-Olefine, C20/C24-Olefine, Styrol, a-Methylstyrol, Polypropylene mit endständiger Vinyl- bzw. Vinylidengruppe mit 3 bis 100 Propyleneinheiten, Oligohexen oder Oligooctadecen.
- Eine weitere Klasse von Monomeren der Gruppe (a) sind N-Alkylsubstituierte Acrylamide und Methacrylamide, wie N-tert.-Butylacrylamid, N-Hexylmethacrylamid, N-Octylacrylamid, N-Nonylmethacrylamid, N-Dodecylmethacrylamid, N-Hexadecylmethacrylamid, N-Methacrylamidocapronsäure, N-Methacrylamidoundecansäure, N,N-Dibutylacrylamid, N-Hydroxyethylacrylamid und N-Hydroxyethylmethacrylamid.
- Andere Monomere der Gruppe (a) sind Vinylalkylether mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, beispielsweise Methylvinylether, Ethylvinylether, n-Propylvinylether, Isopropylvinylether, n-Butylvinylether, Isobutylvinylether, 2-Ethylhexylvinylether, Decylvinylether, Dodecylvinylether, Octadecylvinylether, 2-(Diethylamino)ethylvinylether, 2-(Di-n-butyl-amino)ethylvinylether, Methyldiglykolvinylether sowie die entsprechenden Allylether wie Allylmethylether, Allylethylether, Allyl-n-propylether, Allylisobutylether und Allyl-2-ethylhexylether. Außerdem eignen sich als Verbindungen der Gruppe (b) die wasserunlöslichen oder höchstens bis zu 20 g/l in Wasser löslichen Ester der Maleinsäure und Fumarsäure, die sich von einwertigen Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen ableiten, beispielsweise Maleinsäuremono-n-butylester, Maleinsäuredibutylester, Maleinsäuremonodecylester, Maleinsäuredidodecylester, Maleinsäuremonooctadecylester und Maleinsäuredioctadecylester. Außerdem eignen sich Vinylester von gesättigten C3- bis C40-Carbonsäuren wie Vinylpropionat, Vinylbutyrat, Vinylvalerat, Vinyl-2-ethylhexanoat, Vinyldecanoat, Vinylpalmitat, Vinylstearat und Vinyllaurat. Andere Monomere der Gruppe (b) sind Methacrylnitril, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Isopren und Butadien.
- Die oben genannte Monomeren der Gruppe (a) können allein oder in Mischung eingesetzt werden. Bevorzugt als Monomere (a) in Betracht kommende Verbindungen sind C2- bis C30-Alkylester der Acrylsäure, C1- bis C30-Alkylester der Methacrylsäure, C2- bis C30-a-Olefine, C1- bis C20-Alkylvinylether, Styrol, Butadien, Isopren oder deren Mischungen. Besonders bevorzugte Monomere (a) sind Methylmethacrylat, Butylacrylat, Laurylacrylat, Stearylacrylat, Isobuten, Hexen-1, Diisobuten, Dodecen-1, Octadecen-1, Polyisobutene mit 15 bis 35 Isobuten-Einheiten, Styrol, Methylvinylether, Ethylvinylether, Octadecylvinylether oder deren Mischungen.
- Als Monomere (a) eignen sich außerdem vernetzend wirkende Monomere, die mindestens 2 ethylenisch ungesättigte, nicht konjugierte Doppelbindungen im Molekül aufweisen. Solche Verbindungen werden meistens in relativ geringer Menge zusammen mit wasserlöslichen Monomeren verwendet, um wasserquellbare Polymerisate herzustellen. Solche Copolymerisate haben beispielsweise Bedeutung als wasserabsorbierende Polymere. Das Problem hierbei ist, daß man hierfür meistens wasserlösliche Vernetzer verwenden mußte, um einheitliche Polymerisate herzustellen. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gelingt es, auch sehr schwer in Wasser lösliche bzw. wasserunlösliche Vernetzer homogen in das entstehende vernetzte Copolymerisat mit einem überwiegenden Anteil an wasserlöslichen Monomeren einzupolymerisieren. Geeignete Vernetzer der Komponente (b) sind beispielsweise Divinylbenzol, Diallylphthalat, Allylvinylether und/oder Diallylfumarat. Die wasserunlöslichen Vernetzer können allein zu Homopolymerisaten oder zusammen mit wasserlöslichen Monomeren zu Copolymerisaten polymerisiert werden. Falls Vernetzer bei der Copolymerisation von wasserlöslichen Monomeren verwendet werden, beträgt die Menge an Vernetzer, bezogen auf die bei der Polymerisation eingesetzten Mengen an Monomeren, 0,05 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-%.
- Komplexe aus den Monomeren und dem optisch aktiven Komplexbildner können nach bekannten Methoden hergestellt werden. So kann man beispielsweise ein Cyclodextrin und/oder eine Cyclodextrinstrukturen enthaltende Verbindung und mindestens ein Monomer (a) gemeinsam in einem Lösemittel lösen und die Lösung gegebenenfalls er wärmen. Nach dem Entfernen des Lösemittels verbleibt ein kristalliner Komplex. Ein Molekül des Komplexbildners kann bis zu zwei Moleküle der Monomeren (a) komplexartig gebunden enthalten. Diese Komplexe werden in der Literatur als Wirt/Gast-Komplexe bezeichnet. Die Cyclodextrine bzw. Cyclodextrinstrukturen enthaltenden Verbindungen enthalten dabei in ihren Hohlräumen das wasserunlösliche Monomer.
- Die Komplexe können beispielsweise auch dadurch hergestellt werden, daß man die einzelnen Komponenten in ein Lösemittel einträgt, das beispielsweise nur die Cyclodextrine und/oder Cyclodextrinstrukturen enthaltenden Verbindungen löst, nicht dagegen die wasserunlöslichen Monomeren. Durch Erwärmen, Rühren, Ultraschallbehandlung oder anderweitige mechanische oder thermische Maßnahmen kann der Vorgang der Bildung der Wirt/Gast-Komplexe beschleunigt werden. Eine Bildung der Komplexe ist auch in einem solchen Lösemittel möglich, das nur die Monomeren (a) löst, nicht jedoch die Cyclodextrine. Die Komplexe können auch in Abwesenheit von Löse- und Verdünnungsmittel gebildet werden, wenn die Cyclodextrine und/oder Cyclodextrinstrukturen enthaltenden Verbindungen in genügend feiner Verteilung vorliegen und mit den Monomeren (a) in Kontakt gebracht werden. Außerdem ist es möglich, die Monomeren (a) zu verdampfen und über die Gasphase auf die Cyclodextrine einwirken zu lassen. Eine solche Arbeitsweise ist beispielsweise bei der Herstellung von Komplexen aus Cyclodextrinen und niedrig siedenden Monomeren (b) besonders bevorzugt. So kann man beispielsweise Ethylen, Propylen oder Isobuten über fein verteilte Cyclodextrine leiten. Die Bildung der Komplexe kann bei Normaldruck, unter vermindertem Druck oder auch unter erhöhtem Druck vorgenommen werden. Das Molverhältnis der Komponenten (a):(b) beträgt 1:2 bis 10:1 und liegt vorzugsweise in dem Bereich von 1:1 bis 5:1.
- Die Monomeren (a) können alleine oder in Mischung untereinander radikalisch polymerisiert werden. Außerdem ist es auch möglich, Monomeren (a) mit wasserlöslichen Monomeren zu copolymerisieren. Geeignete wasserlösliche Monomere, die im Folgenden als Monomere der Gruppe (b) bezeichnet werden, sind beispielsweise monoethylenisch ungesättigte C3- bis C5-Carbonsäuren, deren Amide und Ester mit Aminoalkoholen der Formelin der R = C2- bis C5-Alkylen, R1, R2, R3 = H, CH3, C2H5, C3H, und X⊝ ein Anion bedeutet. Geeignet sind außerdem Amide, die sich von Aminen der Formelableiten. Die Substituenten in Formel II und X⊝ haben die gleiche Bedeutung wie in Formel I.
- Bei diesen Verbindungen handelt es sich beispielsweise um Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Acrylamid, Methacrylamid, Crotonsäureamid, Dimethylaminoethylacrylat, Diethylaminoethylacrylat, Dimethylaminoneopentylacrylat und Dimethylaminoethylmethacrylat, Dimethylaminopropylacrylat, Dimethylaminoneopentylacrylat und Dimethylaminoneopentylmethacrylat. Die basischen Acrylate und Methacrylate bzw. basischen Amide, die sich von den Verbindungen der Formel II ableiten, werden in Form der Salze mit starken Mineralsäuren, Sulfonsäuren oder Carbonsäuren oder in quaternisierter Form eingesetzt. Das Anion X⊝ für die Verbindungen der Formel I ist der Säurerest der Mineralsäuren bzw. der Carbonsäuren oder Methosulfat, Ethosulfat oder Halogenid aus einem Quaternierungsmittel.
- Weitere wasserlösliche Monomere der Gruppe (b) sind N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylformamid, Acrylamidopropansulfonsäure, Vinylphosphonsäure und/oder Alkali- bzw. Ammoniumsalze der Vinylsulfonsäure. Die anderen Säuren können ebenfalls entweder in nicht neutralisierter Form oder in partiell bzw. bis zu 100 % neutralisierter Form bei der Polymerisation eingesetzt werden. Als wasserlösliche Monomere der Gruppe (c) eignen sich auch Diallylammoniumverbindungen, wie Dimethyldiallylammoniumchlorid, Diethyldiallylammoniumchlorid oder Diallylpiperidiniumbromid, N-Vinylimidazoliumverbindungen, wie Salze oder Quaternisierungsprodukte von N-Vinylimidazol und 1-Vinyl-2-methylimidazol, und N-Vinylimidazoline, wie N-Vinylimidazolin, 1-Vinyl-2-methylimidazolin, 1-Vinyl-2-ethylimidazolin oder 1-Vinyl-2-n-propylimidazolin, die ebenfalls in quaternisierter Form oder als Salz bei der Polymerisation eingesetzt werden.
- Bevorzugte Monomere der Gruppe (b) sind monoethylenisch ungesättigte C3- bis C5-Carbonsäuren, Vinylsulfonsäure, Acrylamidomethylpropansulfonsäure, Vinylphosphonsäure, N-Vinylformamid, Dimethylaminoethyl(meth)acrylate, Alkali- oder Ammoniumsalze der genannten Säuregruppen enthaltenden Monomeren oder Mischungen der Monomeren untereinander. Von besonderer wirtschaftlicher Bedeutung ist der Einsatz von Acrylsäure oder Mischungen aus Acrylsäure und Maleinsäure oder deren Alkalisalze bei der Herstellung von hydrophob modifizierten wasserlöslichen Copolymerisaten.
- Die Polymerisation der wasserunlöslichen Monomeren und gegebenenfalls der wasserlöslichen Monomeren erfolgt vorzugsweise nach Art einer Lösungs- oder Fällungspolymerisation, vorzugsweise in Wasser, mit Wasser mischbaren Flüssigkeiten oder Gemischen davon, besonders bevorzugt in Wasser oder wässrigem Medium. Unter wäßrigem Medium sollen im vorliegenden Zusammenhang Mischungen aus Wasser und damit mischbaren organischen Flüssigkeiten verstanden werden. Mit Wasser mischbare organische Flüssigkeiten sind beispielsweise Glykole wie Ethylenglykol, Propylenglykol, Blockcopolymerisate aus Ethylenoxid und Propylenoxid, alkoxylierte C1- bis C20-Alkohole, Essigsäureester von Glykolen und Polyglykolen, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und Butanol, Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder auch Mischungen der genannten Lösemittel. Falls die Polymerisation in Mischungen aus Wasser und mit Wasser mischbaren Lösemitteln erfolgt, so beträgt der Anteil an mit Wasser mischbaren Lösemitteln in der Mischung bis zu 45 Gew.-%. Vorzugsweise wird die Polymerisation jedoch in Wasser durchgeführt.
- Die Polymerisation der Monomeren erfolgt erfindungsgemäß bei Temperaturen unter 20°C, besonders bevorzugt unter 15°C und ganz besonders bevorzugt unter 10°C und insbesondere unter 0°C. Bei Temperaturen unter 10 bzw. unter 0°C können gegebenenfalls Hilfsmittel verwendet werden, die den Gefrierpunkt des verwendeten Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches herabsenken.
- Die Polymerisation kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Vorzugsweise dosiert man zumindest einen Teil der Monomeren, Initiatoren und gegebenenfalls Regler während der Polymerisation gleichmäßig in das Reaktionsgefäß zu. Die Monomeren und der Polymerisationsinitiator können jedoch bei kleineren Ansätze auch im Reaktor vorgelegt und polymerisiert werden, wobei man gegebenenfalls durch Kühlen für eine ausreichend schnelle Abfuhr der Polymerisationswärme sorgen muß.
- Als Polymerisationsinitiatoren kommen die bei radikalischen Polymerisationen üblicherweise verwendeten Verbindungen in Betracht, die unter den Polymerisationsbedingungen Radikale liefern, z.B. Peroxide, Hydroperoxide, Peroxodisulfate, Percarbonate, Peroxiester, Wasserstoffperoxid und Azoverbindungen. Beispiele für Initiatoren sind Wasserstoffperoxid, Dibenzoylperoxid, Dicyclohexylperoxiddicarbonat, Dilaurylperoxid, Methylethylketonperoxid, Acetylacetonperoxid, tert.-Butylhydroperoxid, Cumolhydroperoxid, tert.-Butylperneodecanoat, tert.-Amylperpivalat, tert.-Butylperpivalat, tert.-Butylperneohexanoat, tert.-Butylper-2-ethylhexanoat, tert.-Butylperbenzoat, Lithium-, Natrium-, Kalium- und Ammoniumperoxidisulfat, Azoisobutyronitril, 2,2'-Azobis(2-amidinopropan)dihydrochlorid, 2-(Carbamoylazo)isobutyronitril und 4,4'-Azobis(4-cyanovaleriansäure). Die Initiatoren werden üblicherweise in Mengen bis zu 15, vorzugsweise 0,02 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die zu polymerisierenden Monomeren eingesetzt.
- Die Initiatoren können allein oder in Mischung untereinander verwendet werden. Auch die Anwendung der bekannten Redoxkatalysatoren, bei denen die reduzierende Kom ponente im molaren Unterschuß angewendet wird, sind geeignet. Bekannte Redoxkatalysatoren sind beispielsweise Salze von Übergangsmetallen wie Eisen-II-sulfat, Kobalt-II-chlorid, Nickel-II-sulfat, Kupfer-I-chlorid, Mangan-II-acetat, Vanadin-III-acetat. Als Redoxkatalysatoren kommen weiterhin reduzierend wirkende Schwefelverbindungen, wie Sulfite, Bisulfite, Thiosulfate, Dithionite und Tetrathionate von Alkalimetallen und Ammoniumverbindungen oder reduzierend wirkende Phosphorverbindungen, in denen Phosphor eine Oxidationszahl von 1 bis 4 hat, wie beispielsweise Natriumhypophosphit, phosphorige Säure und Phosphite in Betracht.
- Um das Molekulargewicht der Polymerisate zu steuern, kann man die Polymerisation gegebenenfalls in Gegenwart von Reglern durchführen. Als Regler eignen sich beispielsweise Aldehyde wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, n-Butyraldehyd und Isobutyraldehyd, Ameisensäure, Ammoniumformiat, Hydroxylammoniumsulfat und Hydroxylammoniumphosphat. Weiterhin können Regler eingesetzt werden, die Schwefel in organisch gebundener Form enthalten, wie SH-Gruppen aufweisende organische Verbindungen wie Thioglykolessigsäure, Mercaptopropionsäure, Mercaptoethanol, mercaptopropanol, Mercaptobutanole, Mercaptohexanol, Dodecylmercaptan und tert.-Dodecylmercaptan. Als Regler können weiterhin Salze des Hydrazins wie Hydraziniumsulfat eingesetzt werden. Die Mengen an Regler, bezogen auf die zu polymerisierenden Monomeren, betragen 0 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-%.
- Sofern man bei der Polymerisation die Monomeren (b) nicht in Form von Komplexen aus Komplexbildner und Monomeren der Gruppe (b) in den Reaktor einbringt, kann man die Monomeren (b) in eine wäßrige Lösung des Komplexbildners zudosieren und in Gegenwart von Polymerisationsinitiatoren und gegebenenfalls Reglern der Polymerisation unterwerfen. Im Reaktionsmedium bilden sich aus den Monomeren (b) und den darin anwesenden Komplexbildnern Komplexe aus.
- Nach der Polymerisation liegen die Polymerisate meistens getrennt von den Komplexbildnern vor. Beispielsweise fallen Copolymerisate aus Acrylsäure mit Gehalten an wasserunlöslichen monoethylenisch ungesättigten Verbindungen wie Stearylacrylat oder Polyisobuten von mehr als 20 Gew.-% aus der wäßrigen Reaktionslösung aus. Sofern die Polymerisate nach der Herstellung noch in Form von Einschlußverbindungen vorliegen, können sie beispielsweise durch Zusatz von z.B. Netzmitteln wie ethoxylierten langkettigen Alkoholen zur Reaktionsmischung aus den Einschlußverbindungen freigesetzt und isoliert werden.
- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren sind sowohl niedermolekulare als auch hochmolekulare Polymere erhältlich.
- Das Verfahren eignet sich zur Herstellung von Polymeren mit einem gewichtsmittleren Molekulargewicht Mw von 5000 bis 500000 g/mol. Das Verfahren eignet sich auch zur Herstellung von Polymeren mit einem Molekulargewicht Mw größer als 1 Million g/mol, insbesondere auch größer als 1,5 Millionen.
- Im allgemeinen ist es kleiner als 10 Millionen. Mw wird bestimmt durch Gelpermeationschromatographie.
- Das Polymer enthält geordnete Bereiche (iso-, syndiotaktische Anteile neben ungeordneten Bereichen (ataktischen Bereichen). Die Bereiche unterscheiden sich in ihren Phasenübergangstemperaturen. Bei der Differenzialthermoanalyse oder bei der dielektrischen Spektroskopie sind daher mindestens 2 Phasenübergangstemperaturen festzustellen. Es kann sich dabei z.B. um zwei Glasübergangstemperaturen (Übergang Glaszustand/flüssig) oder mindestens eine Glasübergangstemperatur und einen Schmelzpunkt (Übergang kristallin/flüssig) handeln.
- Der Gewichtsanteil der geordneten Bereiche beträgt am gesamten Polymer vorzugsweise mindestens 0,1 Gew.-%, insbesondere mindestens 0,5 Gew.-% besonders bevorzugt mindestens 2 Gew.-% bzw. 5 Gew.-% oder mindestens 10 Gew.-%.
- Neben den geordneten Bereichen enthält das Polymere andere, d.h. ungeordnete Bereiche. Der Anteil der geordneten Bereiche ist im allgemeinen kleiner 90 Gew.-%, insbesondere kleiner 75 Gew.-% und besonders bevorzugt kleiner 50 Gew.-%.
- In einer besonders bevorzugten Ausführungsform beträgt der Anteil der geordneten Bereiche 0,5 bis 50 Gew.-%, insbesondere 5 bis 40 Gew.-%.
- Es ist anzunehmen, dass gerade die Existenz von geordneten Bereichen neben ungeordneten Bereichen eine besondere Elastizität der erhaltenen Polymere bewirken.
- Die Polymeren eignen sich aufgrund ihrer guten Elastizität als Beschichtungsmittel. Insbesondere eignen sie sich als Anstrichfarben oder Beschichtungen auf Leder, wobei sich hierfür insbesondere Polymere mit einem Mw größer 1 Million g/mol eignen.
- Die Beschichtungsmittel, bzw. Anstrichfarben, Lederbeschichtungen, können dabei allein aus dem Polymer als Bindemittel bestehen, sie können aber auch natürlich noch Zusatzstoffe wie Farbstoffe, Pigmente, Verlaufsmittel, Verdicker etc. enthalten.
- Die Polymeren eignen sich auch als Additive in Wasch- und Reinigungsmitteln, als Scale Inhibitoren oder als Dispergiermittel. Für diese Anwendungen hat das Polymer vorzugsweise ein gewichtsmittleres Molekulargewicht von 5000. bis 500000. Unter Sca le Inhibitoren versteht man Zusatzstoffe, welche bei heißem Wasser die Belagsbildung verringern, z.B. in Verdampfern.
Claims (14)
- Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit iso- oder syndiotaktischen Bereichen (kurz geordnete Bereiche) durch Polymerisation von polymerisierbaren, Verbindungen (Monomere) in Gegenwart einer optisch aktiven Verbindung als Komplexbildner, dadurch gekennzeichnet, dass – die optisch aktive Verbindung zu mehr als 50 Gew.-% in der Form nur eines einzigen der möglichen Enantiomeren vorliegt und – die Polymerisation bei Temperaturen unter 20°C erfolgt und – es sich bei mindestens 10 Gew.-% der Monomeren um prochirale Verbindungen handelt.
- Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Komplexbildner die Monomeren im Komplex umschließt.
- Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der gesamte Komplexbildner in der Form eines einzigen der möglichen Enantiomeren vorliegt.
- Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Komplexbildner um Cyclodextrin oder nichtcyclische Polysaccharide handelt.
- Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei mindestens 50 Gew.-% der zu polymerisierenden Monomeren um Monomere mit einer Löslichkeit kleiner 20g Monomer pro Liter Wasser handelt.
- Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerisation in Wasser, mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln oder Gemischen davon erfolgt.
- Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerisation bei Temperaturen kleiner 0°C erfolgt, gegebenenfalls in Gegenwart von Hilfsmitteln, welche den Gefrierpunkt des verwendeten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches herabsenken.
- Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das gewichtsmittlere Molekulargewicht Mw der erhaltenen Polymeren 5000 bis 500000 g/mol beträgt, gemessen durch Gelpermeationschromatographie.
- Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das gewichtsmittlere Molekulargewicht Mw des erhaltenen Polymeren mindestens 1 Million, gemessen durch Gelpermeationschromatographie, beträgt.
- Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer in der Differenzialthermoanalyse mindestens zwei Glasübergangstemperaturen (Übergang eingefrorener Glaszustand/flüssig) oder mindestens eine Glasübergangstemperatur und einen Schmelzpunkt (Übergang kristallin/flüssig) aufweist.
- Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der geordneten Bereiche am gesamten Polymer 0,1 bis 90 Gew.-% beträgt.
- Polymere erhältlich durch ein Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11.
- Verwendung von Polymeren gemäß Ansprüche 12 als oder in Anstrichfarben oder Beschichtungen auf Leder.
- Verwendung von Polymeren gemäß Anspruch 12 als Additive in Wasch- und Reinigungsmitteln, als Scale Inhibitoren oder als Dispergiermittel.
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