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DE10302408A1 - Removing phosgene from gas stream comprises hydrolysis with water vapor in presence of active carbon having high water absorption - Google Patents

Removing phosgene from gas stream comprises hydrolysis with water vapor in presence of active carbon having high water absorption Download PDF

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DE10302408A1
DE10302408A1 DE2003102408 DE10302408A DE10302408A1 DE 10302408 A1 DE10302408 A1 DE 10302408A1 DE 2003102408 DE2003102408 DE 2003102408 DE 10302408 A DE10302408 A DE 10302408A DE 10302408 A1 DE10302408 A1 DE 10302408A1
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DE
Germany
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phosgene
activated carbon
water vapor
water
gas stream
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Withdrawn
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DE2003102408
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German (de)
Inventor
Jürgen Dr. Ciprian
Stephan Dr. Maurer
Gerd Dr. Modes
Theodor Weber
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D53/00Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/34Chemical or biological purification of waste gases
    • B01D53/46Removing components of defined structure
    • B01D53/68Halogens or halogen compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
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Abstract

Removing phosgene from a gas stream comprises hydrolysis with water vapor in the presence of active carbon having a water absorption of at least 4 g/100 g at an air humidity of 10 g/m3 and at least 15 g/100 g at an air humidity of 15 g/m3.

Description

Phosgen wird als Zwischenprodukt bei einer Reihe von großtechnischen Verfahren eingesetzt, beispielsweise bei der Herstellung von Polyisocyanaten durch Phosgenierung von Aminen. Auf Grund seiner Giftigkeit muß es möglichst vollständig aus den Abgasströmen der Anlagen bzw. im Freisetzungsfall aus der Umgebungsluft entfernt werden.Phosgene is used as an intermediate in a number of large-scale Process used, for example in the production of polyisocyanates by phosgenation of amines. Because of its toxicity, it must if possible Completely from the exhaust gas streams of the systems or in the event of release from the ambient air become.

Hierzu wird das Abgas bzw. die Phosgen enthaltende Luft häufig mit verdünnter Natronlauge in Kontakt gebracht. Nachteilig hierbei ist insbesondere der Anfall von Salz wie auch der Verbrauch von Lauge, auch wenn kein Phosgen im Abgas enthalten ist.For this purpose, the exhaust gas or the phosgene containing air often with diluted Sodium hydroxide solution brought into contact. The disadvantage here is in particular Accumulation of salt as well as the consumption of lye, even if none Phosgene is contained in the exhaust gas.

Eine Möglichkeit der Entfernung von Phosgen, bei der diese Nachteile überwunden werden, ist die Hydrolyse des Phosgens mit Wasser zu Chlorwasserstoff und Kohlendioxid. Die hydrolytische Spaltung des Phosgens erfolgt jedoch nur dann quantitativ, wenn die Verweilzeit des Phosgens groß genug ist. Um diese zu bewirken, wird in DE 961 681 vorgeschlagen, das Phosgen in innige Berührung mit Aktivkohle unter Berieselung mit Wasser zu bringen. Hierbei darf jedoch die Konzentration der bei der Hydrolyse entstehenden Salzsäure 10 % nicht überschreiten.One way of removing phosgene, which overcomes these disadvantages, is by hydrolysis of the phosgene with water to hydrogen chloride and carbon dioxide. However, the hydrolytic cleavage of the phosgene only takes place quantitatively if the residence time of the phosgene is long enough. To achieve this, in DE 961 681 proposed to bring the phosgene into intimate contact with activated carbon while sprinkling with water. However, the concentration of the hydrochloric acid formed during the hydrolysis must not exceed 10%.

In DE 29 19 661 wird die Hydrolyse von Phosgen in Anwesenheit von Aktivkohle und Wasserdampf, der nicht an der Aktivkohle kondensieren darf, beschrieben.In DE 29 19 661 describes the hydrolysis of phosgene in the presence of activated carbon and water vapor, which must not condense on the activated carbon.

Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Hydrolyse des Phosgens nur dann ausreichend ist, wenn mit sehr großen Verweilzeiten, somit sehr groß dimensionierten Reaktoren und damit großen Mengen an Aktivkohle gearbeitet wird.However, it has been shown that this Hydrolysis of the phosgene is only sufficient if with very long residence times, thus very large dimensions Reactors and thus large Amounts of activated carbon are worked.

Ziel der Erfindung war es, ein Verfahren zur Entfernung von Phosgen aus Abgasströmen zu entwickeln, bei dem das Phosgen vollständig entfernt wird und. das mit einem geringen Apparatevolumen auskommt.The aim of the invention was to provide a method for the removal of phosgene from exhaust gas streams, in which the phosgene completely is removed and. that gets by with a small volume of equipment.

Es hat sich gezeigt, daß sich die Phosgenbeladung verschiedener Aktivkohlen wesentlich voneinander unterscheiden kann. Überraschenderweise wurde jedoch gefunden, daß es auch bei der Wasseraufnahme deutliche Unterschiede zwischen verschiedenen zur Phosgenadsorption eingesetzten Aktivkohlen gibt.It has been shown that the Phosgene loading of different activated carbons significantly different can distinguish. Surprisingly however found that it there are also clear differences between the different when it comes to water absorption Activated carbons used for phosgene adsorption.

So wurde festgestellt, daß die Gleichgewichtseinstellung bei verschiedenen Aktivkohlen gerade im Bereich höherer Konzentrationen mehrere Tage dauern konnte.So it was found that the equilibrium with various activated carbons, especially in the range of higher concentrations could take several days.

Die Aufgabe der Erfindung konnte überraschenderweise gelöst werden, indem für die Hydrolyse des Phosgens eine Aktivkohle eingesetzt wird, die bei einer Luftfeuchte von 10 g/m3 eine Wasseraufnahme von mindestens 4 g/100 g Aktivkohle bzw. bei einer Luftfeuchte von 15 g/m3 mindestens 15 g/100 g Aktivkohle aufweist.The object of the invention was surprisingly achieved by using an activated carbon for the hydrolysis of the phosgene, which has a water absorption of at least 4 g / 100 g activated carbon at an air humidity of 10 g / m 3 or an air humidity of 15 g / m 3 has at least 15 g / 100 g activated carbon.

Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein Verfahren zur Entfernung von Phosgen aus Gasströmen durch Hydrolyse in Gegenwart von Aktivkohle, dadurch gekennzeichnet, daß eine Aktivkohle eingesetzt wird, die bei einer Luftfeuchte von 10 g/m3 eine Wasseraufnahme von mindestens 4 g/100 g Aktivkohle bzw. bei einer Luftfeuchte von 15 g/m3 mindestens 15 g/100 g Aktivkohle aufweist und das Wasser in Form von Wasserdampf eingesetzt wird. Das Verfahren wird durchgeführt, indem ein Gasstrom, der Phosgen enthält, durch Aktivkohle geleitet, dort adsorbiert und in der Aktivkohle mit dem adsorbierten Wasserdampf hydrolysiert wird.The invention accordingly relates to a process for removing phosgene from gas streams by hydrolysis in the presence of activated carbon, characterized in that an activated carbon is used which, at an air humidity of 10 g / m 3, has a water absorption of at least 4 g / 100 g activated carbon or at a humidity of 15 g / m 3 has at least 15 g / 100 g activated carbon and the water is used in the form of water vapor. The process is carried out by passing a gas stream containing phosgene through activated carbon, adsorbing it there and hydrolyzing it in the activated carbon with the adsorbed water vapor.

Die für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Aktivkohlen weisen vorzugsweise eine Gleichgewichtseinstellung mit Wasserdampf innerhalb eines Tages, besonders bevorzugt innerhalb von 6 h auf.The for the inventive method suitable activated carbons preferably have an equilibrium with steam within a day, particularly preferably within 6 hours.

Die für das erfinderische Verfahren brauchbaren Aktivkohlen weisen, abgesehen von der erforderlichen Wasseraufnahme, die üblichen und beispielsweise in DE 29 19 661 beschriebenen Parameter auf. So liegt die innere Oberfläche in der Regel im Bereich zwischen 500 und 1800 m2/g und die Porengröße zumeist im Bereich zwischen 5 und 15 Å.The activated carbons usable for the inventive method have, apart from the required water absorption, the usual ones, for example in DE 29 19 661 described parameters. The inner surface is usually in the range between 500 and 1800 m 2 / g and the pore size is usually in the range between 5 and 15 Å.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es möglich, daß der Gasstrom sowohl Phosgen als auch Wasserdampf enthält. Dabei werden sowohl das Phosgen als auch das Wasser an die Aktivkohle adsorbiert. Die Hydrolyse findet in den Poren der Aktivkohle statt. Das Wasser sollte in der Aktivkohle in mindestens stöchiometrischer Menge, bezogen auf die Umsetzung mit dem Phosgen, vorliegen.To carry out the method according to the invention Is it possible, that the Gas stream contains both phosgene and water vapor. there both the phosgene and the water become activated carbon adsorbed. The hydrolysis takes place in the pores of the activated carbon. The water should be at least stoichiometric in the activated carbon Amount, based on the reaction with the phosgene, are present.

In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung enthält der Abgasstrom keinen Wasserdampf. In dieser Ausführungsform wird das Phosgen an die Aktivkohle adsorbiert. Um das Phosgen dort mit Wasser in Kontakt zu bringen, sind zwei Ausgestaltungen dieser Verfahrensvariante möglich.In a special embodiment of the invention the exhaust gas flow has no water vapor. In this embodiment the phosgene is adsorbed on the activated carbon. Around the phosgene with water To bring into contact are two configurations of this process variant possible.

In einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform wird die Aktivkohle mit Wasser beladen, bevor der Phosgen enthaltende Gasstrom durch die Aktivkohle geleitet wird. Dies geschieht vorzugsweise, indem ein Wasserdampf enthaltender Gasstrom durch die Aktivkohle geleitet wird. Dabei sammelt sich in den Poren der Aktivkohle Wasser an, das mit dem im nächsten Schritt adsorbierten Phosgen reagiert.In one embodiment of this embodiment the activated carbon is loaded with water before the phosgene containing Gas flow is passed through the activated carbon. This is preferably done by a gas stream containing water vapor through the activated carbon is directed. Water collects in the pores of the activated carbon to that with the next one Step adsorbed phosgene reacts.

In einer anderen Ausgestaltung dieser Ausführungsform wird zunächst ein Phosgen enthaltender Gasstrom durch die Aktivkohle geleitet. Dabei wird das Phosgen an die Aktivkohle adsorbiert. Anschließend wird ein Wasserdampf enthaltender Gasstrom durch die Aktivkohle geleitet, wobei es zu der Hydrolyse des in der Aktivkohle adsorbierten Phosgens kommt.In another embodiment of this embodiment will first a gas stream containing phosgene is passed through the activated carbon. The phosgene is adsorbed on the activated carbon. Then will a gas stream containing water vapor is passed through the activated carbon, causing hydrolysis of the phosgene adsorbed in the activated carbon comes.

Wenn der Einsatz des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Entfernung von Phosgen aus Abgasströmen, die bei Normalbetrieb der Anlage kein Phosgen enthalten, bei Vorliegen einer Störung erfolgt, genügt der im Gasstrom enthaltene Wasserdampf, um die nötige Menge an Wasser in den Poren bereitzustellen. Sicherheitshalber kann die Aktivkohle auch vor der Beaufschlagung mit dem Abgasstrom zunächst mit einem feuchten Gasstrom beaufschlagt werden.If the use of the method according to the invention for removing phosgene from exhaust gas streams which do not contain any phosgene during normal operation of the system takes place in the presence of a fault, the water vapor contained in the gas stream is sufficient for the necessary amount of water in the pores provide. For safety's sake, the activated carbon can also be charged with a moist gas flow before the exhaust gas flow is applied.

Vorzugsweise enthält der Gasstrom bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sowohl Phosgen als auch Wasserdampf. Die normale Luftfeuchte kann bereits ausreichend sein, ansonsten genügt ein kleiner Dampfanschluss an die Abgasleitung. Die Umgebungsfeuchte, bei 25°C und 50% relativer Feuchte sind dies 12,5 g/m3, wird in den meisten Fällen ausreichend sein. Die Mengen an Phosgen im Gasstrom sind abhängig vom Störungs-Szenario. Sie liegen zumeist bei 20 bis 1000 g/m3, vorzugsweise bei 50 bis 225 g/m3. Die Strömungsgeschwindigkeit des Abgases beim erfindungsgemäßen Verfahren liegt bei Vorliegen von Wasserdampf im Gasstrom üblicherweise um 0,3 m/s Leerrohrgeschwindigkeit, bevorzugt zwischen 0,1 und 0,8 m/s, bei Wasserberieselung wie in DE 961 681 um 0,15 m/s.In the process according to the invention, the gas stream preferably contains both phosgene and water vapor. The normal air humidity can already be sufficient, otherwise a small steam connection to the exhaust pipe is sufficient. The ambient humidity, at 25 ° C and 50% relative humidity this is 12.5 g / m 3 , will be sufficient in most cases. The amounts of phosgene in the gas flow depend on the fault scenario. They are usually 20 to 1000 g / m 3 , preferably 50 to 225 g / m 3 . The flow rate of the exhaust gas in the process according to the invention is usually around 0.3 m / s empty pipe speed, preferably between 0.1 and 0.8 m / s, when water is present in the gas stream, with water sprinkling as in DE 961 681 around 0.15 m / s.

Die erfindungsgemäße Hydrolyse wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich zwischen 20 und 60°C sowie bei Normaldruck durchgeführt.The hydrolysis according to the invention is preferred at a temperature in the range between 20 and 60 ° C and at Normal pressure carried out.

Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist es möglich, den Gehalt an Phosgen im Gasstrom bis auf unter 1 ppm zu senken.By the method according to the invention Is it possible, to reduce the phosgene content in the gas stream to below 1 ppm.

Im Normalbetrieb, das heißt ohne Vorliegen von Phosgen im Abgasstrom, ist eine Regenerierung der Aktivkohle nicht erforderlich. Da die Aktivkohle nach einer gewissen Zeit mit Wasser gesättigt ist und das Phosgen leichter an die Aktivkohle adsorbiert wird als Wasser, verdrängt das Phosgen die entsprechende Menge an Wasser aus der Aktivkohle und wird von dem restlichen in der Aktivkohle befindlichen Wasser hydrolysiert.In normal operation, that is without The presence of phosgene in the exhaust gas flow is a regeneration of the Activated carbon is not required. Since the activated carbon after a certain Time saturated with water and the phosgene is more easily adsorbed on the activated carbon than Water, displaced the phosgene the appropriate amount of water from the activated carbon and is made up of the remaining water in the activated carbon hydrolyzed.

Insbesondere wenn Komponenten in den Abgasstrom gelangen, die von Phosgen nicht von der Aktivkohle verdrängt werden, müssen diese in bekannter Weise mit Wasserdampf desorbiert werden. Nach der genannten Desorption ist die Aktivkohle wieder für die Hydrolyse von Phosgen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren nutzbar.Especially when components in the exhaust gas flow, that of phosgene not from the activated carbon repressed Need to become these are desorbed in a known manner with water vapor. To The above-mentioned desorption is the activated carbon again for the hydrolysis of phosgene can be used by the process according to the invention.

Die Entfernung der bei der Hydrolyse entstehenden Salzsäure aus der Aktivkohle kann in einfacher Weise durch Wäsche mit verdünnten Basen, beispielsweise mit ca. 5%-iger Natronlauge erfolgen. Nach der Neutralisation wird die Aktivkohle mit gereinigten, insbesondere voll entsalztem Wasser gespült und danach mit Stickstoff trocken geblasen. Anschließend kann sie wieder für das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzt werden.The removal of the hydrolysis resulting hydrochloric acid from the activated carbon can be easily washed with diluted Bases, for example with about 5% sodium hydroxide solution. To The neutralization is the activated carbon with cleaned, in particular fully rinsed water and then blown dry with nitrogen. It can then be used again for the method according to the invention be used.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann im einfachsten Fall in einem Festbett durchgeführt werden. In diesem Fall liegt die vorzugsweise granulierte Aktivkohle als lose Schüttung vor. Aufwändiger, jedoch für den Störungsfall nur bedingt geeignet und somit weniger bevorzugt sind zirkulierende Wirbelschichten oder Rotorkonzepte.The method according to the invention can be done in the simplest Case performed in a fixed bed become. In this case, the preferably granulated activated carbon lies as a loose fill in front. Ornate, however for the malfunction only partially suitable and therefore less preferred are circulating Fluidized beds or rotor concepts.

Die Erfindung soll an dem nachfolgenden Beispiel näher erläutert werden: Die Versuche wurden in einer Glassäule von 30 mm Durchmesser und 1000 mm Länge, die mit etwa 360 g Aktivkohle Norit® RB 3 (Fa. Norit) befüllt war und mit üblichen Gasleerrohrgeschwindigkeiten betrieben wurde, durchgeführt. Die Säule selbst war mit Thermoelementen bestückt, um den Verlauf der Temperaturfronten verfolgen zu können. Phosgen und andere Komponenten im Gas wurden mittels FTIR on-line analysiert.The invention will be explained in more detail in the following example: The tests were carried out in a glass column 30 mm in diameter and 1000 mm in length, which was filled with about 360 g of Norit® RB 3 activated carbon (from Norit) and was operated at customary empty gas pipe speeds, carried out. The column itself was equipped with thermocouples in order to be able to follow the course of the temperature fronts. Phosgene and other components in the gas were analyzed on-line using FTIR.

Bei dem Gas handelte es sich um mit Wasserdampf gesättigtem Stickstoff mit einem Ausgangsgehalt an Phosgen von 60 bis 200 g/m3. Die Gasgeschwindigkeit lag bei 0,15 m/s. Die Gaseintrittskonzentrationen an Phosgen wurden im Bereich von 60 bis 200 g/m3 eingestellt.The gas was nitrogen saturated with water vapor with an initial phosgene content of 60 to 200 g / m 3 . The gas velocity was 0.15 m / s. The gas inlet concentrations of phosgene were set in the range from 60 to 200 g / m 3 .

Die Sättigung des Wasserdampfes erfolgte durch Durchleiten des Stickstoffstroms durch ein temperierbares Wasserbad.The water vapor was saturated by Passing the nitrogen stream through a temperature-controlled water bath.

Nach jedem Versuch wurde die Aktivkohle mit 5%iger Natronlauge gewaschen, anschließend mit VE-Wasser gespült und schlussendlich mit Stickstoff trocken geblasen.After each attempt, the activated carbon was used 5% sodium hydroxide solution washed, then rinsed with demineralized water and finally blown dry with nitrogen.

Unter diesen Bedingungen wurde Phosgen vollständig an der Aktivkohle hydrolysiert. Die Phosgenkonzentrationen am Auslass nach der Hydrolyse lagen weit unter 0,1 ppm. Würde man für dieses Beispiel eine reine Phosgenadsorption zugrunde legen, müsste bei vollständiger Beladung der Aktivkohle der Phosgen-Durchbruch nach spätestens 2 h erfolgen. Dass dies nicht der Fall ist, und selbst nach 4 h der Phosgengehalt immer noch unter 0,1 ppm lag, zeigt das Funktionieren der Hydrolyse.Under these conditions, phosgene was completely turned on the activated carbon hydrolyzes. The phosgene concentrations at the outlet after hydrolysis were well below 0.1 ppm. Would one be pure for this example Phosgene adsorption should be based on a full load the activated carbon, the phosgene breakthrough takes place after 2 hours at the latest. That this is not the case, and even after 4 h the phosgene content always was still below 0.1 ppm, shows the functioning of the hydrolysis.

Dieses Beispiel zeigt, dass es bei simultaner Adsorption von Phosgen und Wasserdampf an der Aktivkohle Norit® RB 3 (Fa. Norit) möglich ist, Phosgen vollständig katalytisch zu hydrolysieren – und zwar in einem Arbeitsbereich, der eine einfache technische Umsetzung erlaubt.This example shows that with simultaneous adsorption of phosgene and water vapor on the activated carbon Norit ® RB 3 (Norit), it is possible to completely catalytically hydrolyze phosgene - in a work area that allows simple technical implementation.

Bild 1 zeigt die Sorptionsisothermen von Wasserdampf von zwei für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten (Norit® RB 3 und Norit® RB 4) und einer für das erfindungsgemäße Verfahren ungeeigneten Aktivkohle (Contacarbon® BA). Die für das erfindungsgemäße Verfahren ungeeignete Aktivkohle weist trotz hoher Wasserbeladung im Bereich einer Wasserdampfkonzentration über 15 g/m3 eine Gleichgewichtseinstellung von 2,5 Tagen auf und ist somit für das erfindungsgemäße Verfahren nicht geeignet.Figure 1 shows the sorption isotherms of water vapor from two suitable for the process according to the invention (Norit ® RB 3 and Norit ® RB 4) and one activated carbon unsuitable for the process according to the invention (Contacarbon ® BA). The activated carbon, which is unsuitable for the process according to the invention, has an equilibrium setting of 2.5 days despite a high water load in the range of a water vapor concentration above 15 g / m 3 and is therefore not suitable for the process according to the invention.

Claims (5)

Verfahren zur Entfernung von Phosgen aus Gasströmen durch Hydrolyse in Gegenwart von Aktivkohle, dadurch gekennzeichnet, daß eine Aktivkohle eingesetzt wird, die bei einer Luftfeuchte von 10 g/m3 eine Wasseraufnahme von mindestens 4 g/100 g Aktivkohle bzw. bei einer Luftfeuchte von 15 g/m3 mindestens 15 g/100 g Aktivkohle aufweist und das Wasser in Form von Wasserdampf eingesetzt wird.Process for removing phosgene from gas streams by hydrolysis in the presence of activated carbon, characterized in that an activated carbon is used which, at an air humidity of 10 g / m 3, has a water absorption of at least 4 g / 100 g activated carbon or at an air humidity of 15 g / m 3 has at least 15 g / 100 g activated carbon and the water is used in the form of water vapor. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wasserdampf gleichzeitig mit dem Phosgen über die Aktivkohle geleitet wird.A method according to claim 1, characterized in that the Steam is passed over the activated carbon at the same time as the phosgene becomes. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in einem ersten Schritt Wasserdampf und in einem zweiten Schritt ein Phosgen enthaltendes Gas über die Aktivkohle geleitet wird.A method according to claim 1, characterized in that in a first step water vapor and in a second step Gas containing phosgene the activated carbon is conducted. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in einem ersten Schritt Phosgen und in einem zweiten Schritt ein Wasserdampf enthaltendes Gas über die Aktivkohle geleitet wird.A method according to claim 1, characterized in that in in a first step phosgene and in a second step a water vapor containing gas over the activated carbon is conducted. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wasserdampf mindestens in stöchiometrischer Menge, bezogen auf die Umsetzung mit dem Phosgen, eingesetzt wird.A method according to claim 1, characterized in that the Water vapor at least in stoichiometric Amount, based on the reaction with the phosgene, is used.
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