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DE10258982B3 - Purification of crude (meth)acryloxyalkylated organosilane compounds, for use in production of lacquers or glass fibers, by pre-purification followed by three-stage rectification - Google Patents

Purification of crude (meth)acryloxyalkylated organosilane compounds, for use in production of lacquers or glass fibers, by pre-purification followed by three-stage rectification Download PDF

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DE10258982B3
DE10258982B3 DE2002158982 DE10258982A DE10258982B3 DE 10258982 B3 DE10258982 B3 DE 10258982B3 DE 2002158982 DE2002158982 DE 2002158982 DE 10258982 A DE10258982 A DE 10258982A DE 10258982 B3 DE10258982 B3 DE 10258982B3
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organosilane
fraction
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crude product
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Frank Dipl.-Chem. Dr. Kropfgans
Hartwig Dipl.-Chem. Dr. Rauleder
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/20—Purification, separation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Abstract

A crude product fraction containing mono-((meth)acryloxyalkyl)-(alkyl and/or alkoxy)-silane compounds (I) is worked up by pre-purifying, rectifying to recover a (I)-containing top fraction, further rectifying to remove low boilers and again rectifying to recover (I) as distillate. A method for working up a crude product fraction (1) containing (meth)acryloxyalkylated organosilane compounds of formula H2C=C(R1>)COO-(CH2)n-Si(R2>)m(R3>)3-m (I) involves: (a) pre-purifying (1); (b) rectifying the pre-purified fraction (8) in a first rectifier (10), optionally in presence of a high-boiling liquid, to give a top fraction (14) containing (I); (c) rectifying the top fraction in a second rectifier (20), to give a first bottom fraction (22) containing (I) while separating the components (24) with lower b. pt. than (I); and (d) rectifying the bottom fraction in a third rectifier (30) to recover (I) as distillate (34), while recycling the second bottom fraction (32) to the first rectifier (10). R1>H or Me; R2>1-4C alkyl; R3>1-4C alkoxy or -O-(CH2)x-O-(CH2)yMe; x, n : 1-4; y, m : 0-3.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein industrielles Verfahren zur Aufarbeitung oder Reinigung einer Rohproduktfraktion, die ein Acryloxy- oder Methacryloxyalkylgruppen tragendes Organosilan enthält, wobei ein hochreines Produkt in hoher Ausbeute erhalten wird.The present invention relates to an industrial process for refurbishing or cleaning a Crude product fraction containing an acryloxy or methacryloxyalkyl group contains supporting organosilane, whereby a high purity product is obtained in high yield.

Acryloxy- oder Methacryloxygruppen enthaltende Organosilane (nachfolgend auch kurz Acrylsilane genannt) spielen eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Glasfasern oder Lacken. Diese Anwendungen stellen höchste Anforderungen an die Reinheit des Produkts.Acryloxy or methacryloxy groups containing organosilanes (hereinafter also referred to as acrylic silanes) play an important role in the manufacture of glass fibers or Paints. These applications place the highest demands on the Purity of the product.

Solche Acrylsilane werden nach bekannten Verfahren hergestellt. Beispielsweise kann man Alkaliacrylate oder Alkalimethacrylate mit Chloralkylsilanen in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators herstellen. Besagte Acrylsilane neigen jedoch sehr stark zur Polymerisation und einer Reihe weiterer an sich bekannter, jedoch ungewollter Reaktionen, was die großtechnische Herstellung sowie Aufarbeitung entsprechender Produktfraktionen, insbesondere die Durchführung mehrerer aufeinander folgender Destillationen sowie die Handhabung des Produkts, schwierig gestaltet. Daher werden Acrylsilane in der Regel durch den Zusatz so genannter Polymerisationsinhibitoren stabilisiert ( EP 0 708 081 A2 , EP 0 483 480 A1 , EP 0 483 479 A1 , EP 0 437 653 A1 , EP 0 361 325 A2 ). In der EP 0 708 081 A2 wird eine zweifache Destillation eines ein Acrylsilan enthaltenden Rohprodukts beschrieben, wobei im Labormaßstab eine Produktreinheit von bis zu 99,7% (gaschromatographische Analyse, kurz GC) erzielt wird.Acrylic silanes of this type are produced by known processes. For example, alkali acrylates or alkali methacrylates can be prepared with chloroalkylsilanes in the presence of a phase transfer catalyst. Said acrylic silanes, however, have a very strong tendency to polymerize and a number of other reactions which are known per se but are undesired, which makes the large-scale production and processing of corresponding product fractions, in particular the performance of several successive distillations and the handling of the product, difficult. Acrylic silanes are therefore generally stabilized by the addition of so-called polymerization inhibitors ( EP 0 708 081 A2 . EP 0 483 480 A1 . EP 0 483 479 A1 . EP 0 437 653 A1 . EP 0 361 325 A2 ). In the EP 0 708 081 A2 describes a double distillation of a crude product containing an acrylsilane, a product purity of up to 99.7% (gas chromatographic analysis, GC for short) being achieved on a laboratory scale.

Unter Destillation wird im engeren Sinn die Verdampfung einer Flüssigkeit und die Kondensation des Dampfes zum Destillat verstanden. Im Allgemeinen versteht man unter Destillation auch die Rektifikation. Rektifikation bedeutet im engeren Sinn die Trennung von Flüssigkeitsgemischen, wobei die Grundvorgänge der Destillation, nämlich die Verdampfung und Kondensation eingesetzt werden. In der vorliegenden Beschreibung wird unter Rektifikation die Trennung eines Gemischs verstanden, bei der im Wege einer Verdampfung ein Gemisch aufgetrennt wird. Das Gemisch kann dabei sowohl eine Mischung von flüssigen Komponenten als auch eine Mischung von einem oder mehreren Feststoffen mit einer oder mehreren Flüssigkeiten umfassen. Ferner kann das Gemisch auch gasförmige Komponenten umfassen.Distillation is more closely Sense the evaporation of a liquid and understood the condensation of the steam to the distillate. In general distillation also means rectification. rectification means in the narrower sense the separation of liquid mixtures, whereby the basic processes of Distillation, namely the evaporation and condensation are used. In the present Description under rectification is the separation of a mixture understood, in which a mixture is separated by evaporation becomes. The mixture can be a mixture of liquid components as well as a mixture of one or more solids with one or more liquids include. Furthermore, the mixture can also comprise gaseous components.

Aus der EP 0 965 593 A2 ist bekannt im technischen Maßstab, mittels Dünnschichtverdampfer Acrylsilane unter besonders schonenden, thermisch milden Bedingungen zu destillieren. Die EP 0 965 593 A2 offenbart ein Verfahren zur destillativen Reinigung oder Rektifikation von (Meth)acryloxygruppen enthaltenden Alkoxysilanen, wobei das Acrylsilan nach einer Konzentration durch Verdampfung bei einer Temperatur bis 160 °C unter Vakuum von weniger als 15 mm Hg noch einmal über einen Dünnschichtverdampfer rektifiziert wird. Dabei wird im technischen Maßstab eine Produkteinheit von lediglich 99,3 % (GC) erzielt. Der Rückstand aus der Rektifikation im Dünnschichtverdampfer kann bei einer weiteren Rektifikation über den Dünnschichtverdampfer nur mit einer Reinheit von 99,1 % (GC) gewonnen werden.From the EP 0 965 593 A2 is known on an industrial scale to distill acrylic silanes under particularly gentle, thermally mild conditions using a thin-film evaporator. The EP 0 965 593 A2 discloses a process for the distillative purification or rectification of alkoxysilanes containing (meth) acryloxy groups, the acrylsilane being rectified again by means of a thin-layer evaporator after concentration by evaporation at a temperature of up to 160 ° C. under a vacuum of less than 15 mm Hg. A product unit of only 99.3% (GC) is achieved on an industrial scale. The residue from the rectification in the thin film evaporator can only be obtained with a purity of 99.1% (GC) in a further rectification via the thin film evaporator.

Die Acryloxy- oder Methacryloxyalkylgruppen tragenden Organosilane sind aufgrund ihrer Struktur hochreaktiv. Einerseits können die Doppelbindungen radikalisch polymerisieren. Andererseits können die Silane Kodensationsreaktionen eingehen. Die Reaktivität nimmt mit steigender Temperatur zu. Unter großtechnischen Bedingungen ist es besonders schwierig unerwünschte Nebenreaktionen zu vermeiden, weil bereits kleine Mengen an Verunreinigungen Polymerisationen und Kondensationen katalysieren können. Daher ist bekannt, dass mehrfache Destillationen oder Rektifikationen von Acrylsilanen mit hohem Produktverlust durch Polymerisatbildung oder thermische Zersetzung verbunden sind. Außerdem steigt bei einer erhöhten thermischen Belastung die Gefahr einer Polymerisation des Produkts in der Anlage und damit die Gefahr von Verstopfungen von Leitungen.The acryloxy or methacryloxyalkyl groups Structural organosilanes are highly reactive due to their structure. On the one hand can radical polymerize the double bonds. On the other hand, they can Enter into silane coding reactions. The reactivity is increasing with increasing temperature. Under industrial conditions it particularly difficult undesirable Avoid side reactions because already small amounts of impurities Can catalyze polymerizations and condensation. Therefore is known to have multiple distillations or rectifications of acrylic silanes with high product loss due to polymer formation or thermal decomposition. It also increases with an increased thermal Load the risk of polymerisation of the product in the system and with it the danger of clogging of lines.

Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Acryloxy- bzw. Methacryloxygruppen tragende Organosilane mit einer Reinheit von > 99,7 % (GC) ohne großen Produktverlust, vorzugsweise im technischen oder großtechnischen Maßstab, bereitzustellen.It is an object of the present invention to use acryloxy or organosilanes carrying methacryloxy groups with a purity of> 99.7% (GC) without big Product loss, preferably in technical or large-scale Scale, provide.

Diese Aufgabe wird gemäß Patentanspruch 1 gelöst. Weiter vorteilhafte Ausführungsformen finden sich in den Unteransprüchen.This object is achieved according to claim 1 solved. Further advantageous embodiments can be found in the subclaims.

Die 1 zeigt schematisch in vereinfachter Darstellung eine Anlage mit der das erfindungsgemäße Verfahren nach Anspruch 1 ausgeführt werden kann.The 1 shows schematically in a simplified representation a plant with which the inventive method can be carried out according to claim 1.

Ein solches Verfahren zur Aufarbeitung einer Rohproduktfraktion, die ein Acryloxy- oder Methacryloxyalkylgruppen tragendes Organosilan der allgemeinen Formel (I) enthält: H2C=C(R1)-COO(CH2)n-Si(R2)m(R3)3-m (I), worin R1 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht, R2 eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, R3 für eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkylkette oder für eine Gruppe der Form -O(CH2)x-O(CH2)yCH3 mit x gleich 1 oder 2 oder 3 oder 4 und y gleich 0 oder 1 oder 2 oder 3 steht, n gleich 1 oder 2 oder 3 oder 4 ist, und m gleich 0 oder 1 oder 2 oder 3 ist, umfasst die folgenden Schritte:

  • (A) Vorreinigung der das Organosilan enthaltenden Rohproduktfraktion unter Gewinnung einer vorgereinigten Rohproduktfraktion 8,
  • (B) Rektifikation der vorgereinigten Rohproduktfraktion 8, gegebenenfalls in Gegenwart einer hochsiedenden, inerten Flüssigkeit 7, in einer ersten Rektifikationseinrichtung 10 unter Gewinnung einer das Organosilan enthaltenden Kopffraktion 14,
  • (C) Rektifikation der in Schritt (B) gewonnenen Kopffraktion 14 in einer zweiten Rektifikationseinrichtung 20 unter Gewinnung einer das Organosilan enthaltenden ersten Sumpffraktion 22 und Abtrennung von leichter als das Organosilan siedenden Komponenten 24,
  • (D) Rektifikation der in Schritt (C) erhaltenen ersten Sumpffraktion 22 in einer dritten Rektifikationseinrichtung 30, wobei unter Rückführung einer dabei erhaltenen zweiten Sumpffraktion 32 in die erste Rektifikationseinrichtung 10 von Schritt (A) das Organosilan als Destillat 34 der dritten Rektifikationseinrichtung gewonnen wird.
Such a process for working up a crude product fraction which contains an organosilane of the general formula (I) carrying acryloxy or methacryloxyalkyl groups: H 2 C = C (R 1 ) -COO (CH 2 ) n -Si (R 2 ) m (R 3 ) 3-m (I), in which R 1 represents hydrogen or a methyl group, R 2 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 C atoms, R 3 represents an alkoxy group having 1 to 4 C atoms in the alkyl chain or a group of the form -O ( CH 2 ) x -O (CH 2 ) y CH 3 where x is 1 or 2 or 3 or 4 and y is 0 or 1 or 2 or 3, n is 1 or 2 or 3 or 4, and m is 0 or 1 or 2 or 3 includes the following steps:
  • (A) pre-cleaning of the crude product fraction containing the organosilane to obtain a pre-cleaned crude product fraction 8th .
  • (B) rectification of the prepurified crude product fraction 8th , optionally in the presence of a high-boiling, inert liquid 7 , in a first rectification device 10 to obtain a head fraction containing the organosilane 14 .
  • (C) rectification of the head fraction obtained in step (B) 14 in a second rectification facility 20 to obtain a first bottom fraction containing the organosilane 22 and separation of components boiling less than the organosilane 24 .
  • (D) rectification of the first bottom fraction obtained in step (C) 22 in a third rectification facility 30 , with recycling of a second bottom fraction obtained thereby 32 into the first rectification device 10 from step (A) the organosilane as a distillate 34 the third rectification device is obtained.

Überraschenderweise wurden durch dieses Verfahren trotz des Einsatzes von mehreren Rektifikationen mit mehrfacher Temperaturbeanspruchung in vorteilhafter Weise eine Produktreinheit an dem Organosilan der Formel (I) von mehr als 99,7 (GC), insbesondere mindestens 99,8 % (GC) und ganz besonders bevorzugt mindestens 99,9 % (GC), bei gleichzeitig hervorragenden Ausbeuten von ≥ 92 %, vorzugsweise ≥ 95 %, erzielt. Die bisher im technischen Maßstab nicht erreichte Reinheit von mindestens 99,7 % (GC) in Verbindung mit dem geringen Produktverlust ist auf die Kombination der Schritte (B) bis (D) zurückzuführen, wobei überraschenderweise die Rückführung der thermisch mehrfach beanspruchten zweiten Sumpffraktion 32 nicht zu einer Verschlechterung der Reinheit des Endprodukts im Destillat 34 führt. Vorteilhafterweise treten bei der Kombination der Schritte (B) bis (D) auch keine Verstopfungen durch Polymerisation bei der Rückführung der zweiten Sumpftraktion 32 in die erste Rektifikationseinrichtung 10 auf.Surprisingly, despite the use of several rectifications with multiple temperature stresses, this process advantageously has a product purity of more than 99.7% (GC), in particular at least 99.8% (GC), on the organosilane of the formula (I) and very particularly preferred at least 99.9% (GC), with excellent yields of ≥ 92%, preferably ≥ 95%. The purity of at least 99.7% (GC) in combination with the low product loss, which has not been achieved on an industrial scale, can be attributed to the combination of steps (B) to (D), surprisingly the recycling of the second bottoms fraction that has been subjected to multiple thermal stresses 32 does not degrade the purity of the final product in the distillate 34 leads. Advantageously, when steps (B) to (D) are combined, there are no blockages due to polymerization when recycling the second bottom traction 32 into the first rectification device 10 on.

Vorzugsweise wird in allen Rektifikationsschritten (B) bis (D) ein möglichst hohes und konstantes Vakuum von 0,5 bis 1,5 hPa abs. aufrechtzuerhalten, um die Siedepunkte der zu destillierenden Acryloxy- bzw. Methacryloxysilanester möglichst niedrig zu halten, um damit die thermische Belastung zu minimieren. Zur Vermeidung lokaler Überhitzungen bei der Energiezufuhr können in den Rektifikationseinrichtungen 5, 10, 20 und 30 temperaturgesteuerte Heizkreislaufsysteme mit entsprechend großflächig dimensionierten Umlaufverdampfern (z. B. Druckwasserkreislauf, Heizölkreislauf etc.) eingesetzt werden, deren Vorlauftemperatur bei einer bevorzugten Ausführungsform max. 20 °C über der minimal zu erreichenden Siedetemperatur des eingespeisten, das Acrylsilan enthaltenden zu rektifizierenden Gemischs 1, 8, 14, 22 bzw. 32 liegt.Preferably in all rectification steps (B) to (D) the highest possible and constant vacuum of 0.5 to 1.5 hPa abs. in order to keep the boiling points of the acryloxy or methacryloxysilane esters to be distilled as low as possible in order to minimize the thermal load. To avoid local overheating in the energy supply can in the rectification 5 . 10 . 20 and 30 temperature-controlled heating circuit systems with correspondingly large circulation evaporators (e.g. pressurized water circuit, heating oil circuit etc.) are used, the flow temperature of which in a preferred embodiment is max. 20 ° C above the minimum boiling temperature of the feed mixture containing the acrylsilane to be rectified 1 . 8th . 14 . 22 respectively. 32 lies.

Weiterhin ist bevorzugt, nur nahezu feststoff- und leichtsiederfreie Gemische mit einem Organosilan in den Rektifikationsschritten (B) bis (D) einzusetzen, um Verstopfungen im Bereich der ersten Rektifikationseinrichtung 10, z. B. bei einer Kurzweg- oder Dünnschichtrektifikation, zu vermeiden, und um ein möglichst hohes Vakuum in allen Rektifikationsschritten (B) bis (D) zu erzielen. Feststoffe (z. B. anorganische bzw. organische Salze, Katalysatoren oder Polymerisate) können bei der Vorreinigung gemäß Schritt (A) mit den bekannten Verfahren der Filtration entfernt werden.It is further preferred to use only mixtures with an organosilane which are almost free from solids and low boilers in the rectification steps (B) to (D) in order to blockages in the region of the first rectification device 10 , e.g. B. in a short path or thin-film rectification, and to achieve the highest possible vacuum in all rectification steps (B) to (D). Solids (e.g. inorganic or organic salts, catalysts or polymers) can be removed in the pre-cleaning step (A) using the known methods of filtration.

Leichtsieder (z. B. Alkohole, Acrylate, Methacrylate, Amine etc.) können entweder bereits im Zuge der Synthesereaktion oder bei der Vorreinigung gemäß Schritt (A) durch Rektifikation im Vakuum entfernt werden, vorzugsweise bis auf ≤ 1 Gew.-%.Low boilers (e.g. alcohols, acrylates, Methacrylates, amines etc.) can either already in the course of the synthesis reaction or during the pre-cleaning according to step (A) removed by rectification in vacuo, preferably except for ≤ 1 Wt .-%.

Zur Vermeidung von Polymerisationen können der Rohproduktfraktion vor einer Rektifikation geeignete Stabilisatoren zugesetzt werden, die in der Lage sind, sowohl die flüssigen Leicht- und Hochsiederanteile als auch die Dampfphase in allen Schritten einer Rektifikation zu stabilisieren. Üblicherweise eignen sich dazu Gemische aus mehreren Stabilisatoren, die diese Aufgabe erfüllen können. Zur Vermeidung von Verstopfungen bei der Rektifikation in Schritt (B) zur Hochsiederabtrennung, vorzugsweise bei einer Kurzweg- oder Dünnschichtrektifikation, kann es vorteilhaft sein, inerte, hochsiedende Flüssigkeiten, der vorgereinigten Rohproduktfraktion 6 zuzusetzen, um ein reibungsloses Abfließen von hochviskosen Rektifikations- oder Destillationsrückständen zu gewährleisten. Bevorzugt werden als solche inerte Flüssigkeiten hochsiedende Siliconöle, Polyglykolether oder Mineralöle zugesetzt, vorzugsweise mit einem Anteil von 1 bis 10 Gew.-%. Weiterhin ist es vorteilhaft, abgetrennte Leichtsieder- (z. B. 4 oder 24) oder Schwersieder-Nebenprodukte (z. B. 12) nachträglich mit geeigneten Stabilisatoren zu versetzen, um Polymerisation in diesen Nebenproduktfraktionen zu vermeiden.In order to avoid polymerizations, suitable stabilizers can be added to the crude product fraction prior to rectification, which are able to stabilize both the liquid low and high boiler components and the vapor phase in all rectification steps. Mixtures of several stabilizers that can perform this task are usually suitable for this. In order to avoid blockages during the rectification in step (B) for high boiler removal, preferably in the case of short path or thin layer rectification, it can be advantageous to use inert, high-boiling liquids, the pre-purified crude product fraction 6 added to ensure a smooth flow of highly viscous rectification or distillation residues. Inert liquids such as high-boiling silicone oils, polyglycol ethers or mineral oils are preferably added, preferably in a proportion of 1 to 10% by weight. It is also advantageous to separate low-boiling components (e.g. 4 or 24 ) or high boiler by-products (e.g. 12 ) to be subsequently mixed with suitable stabilizers in order to avoid polymerization in these by-product fractions.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher obiges Verfahren zur Aufarbeitung oder Reinigung einer Rohproduktfraktion, die vorzugsweise 90 bis 99 Gew.-% des Organosilans der allgemeinen Formel (I) enthält.Object of the present invention is therefore the above process for working up or cleaning a Crude product fraction, which preferably 90 to 99 wt .-% of the organosilane contains the general formula (I).

Spezielle Beispiele des Organosilans der Formel (I) sind 3-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, 3-Methacryloxypropyltriethoxysilan, 3-Methacryloxypropylmethyldimethoxysilan, 3-Methacryloxypropylmethyldiethoxysilan, 3-Acryloxypropyltrimethoxysilan, 3-Acryloxypropyltriethoxysilan, 3-Acryloxypropylmethyldimethoxysilan und 3-Acryloxypropylmethyldiethoxysilan.Specific examples of organosilane of the formula (I) are 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltriethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, 3-acryloxypropyltriethoxysilane, 3-acryloxypropylmethyldimethoxysilane and 3-acryloxypropylmethyldiethoxysilane.

In der Organosilanester-Rohproduktfraktion können noch enthalten sein: Gelöste organische bzw. anorganische Salze, Katalysatoren, Stabilisatoren, Lösemittel (z. B. Alkohole, Siliconöle, Polyglykole, Mineralöle), organische Amine, Acrylate, Methylacrylate, oligomere und polymere Silanester-Folgeprodukte, Chloralkylsilanester etc.In the organosilane ester crude product fraction can still included: solved organic or inorganic salts, catalysts, stabilizers, solvent (e.g. alcohols, silicone oils, Polyglycols, mineral oils), organic amines, acrylates, methyl acrylates, oligomers and polymers Silane ester secondary products, chloroalkyl silane esters etc.

Die Rektifikationseinrichtung 10 des erfindungsgemäßen Verfahrens umfasst bevorzugt einen Vakuum-Kurzweg- oder einen Vakuum-Dünnschichtverdampfer bzw. Rollenkäfigverdampfer.The rectification device 10 of the method according to the invention preferably comprises a vacuum short-path or a vacuum thin-film evaporator or roller cage evaporator.

Beim erfindungsgemäßen Verfahren umfasst die zweite Rektifikationseinrichtung 20 und/oder die dritte Rektifikationseinrichtung 30 vorzugsweise eine Vakuum-Rektifiziersäule oder Vakuumkolonne mit hoher Trennleistung.In the method according to the invention, the second rectification device comprises 20 and / or the third rectification device 30 preferably a vacuum rectification column or vacuum column with high separation efficiency.

Besonders bevorzugt wird die Kopffraktion aus Schritt (B) kondensiert und in Schritt (C) der zweiten Rektifikationseinrichtung 20 in flüssiger Form zugeführt. Besonders bevorzugt wird die kondensierte Kopffraktion im unteren Drittel in eine Vakuumkolonne der zweiten Rektifikationseinrichtung 20 eingespeist.The top fraction from step (B) is particularly preferably condensed and in step (C) of the second rectification device 20 supplied in liquid form. The condensed top fraction is particularly preferably in the lower third in a vacuum column of the second rectification device 20 fed.

Ferner wird vorzugsweise die in Schritt (C) erhaltene erste Sumpftraktion 22 in Schritt (D) der dritten Rektifikationseinrichtung (30) in flüssiger Form zuführt.Furthermore, the first bottom traction obtained in step (C) is preferred 22 in step (D) of the third rectification device ( 30 ) in liquid form.

Die Vorreinigung in Schritt (A) kann folgende Schritte umfassen:

  • (A1) Rektifikation der das Organosilan enthaltenden Rohproduktfraktion 1 unter Gewinnung einer das Organosilan enthaltenden Sumpftraktion 2,
  • (A2) ein- oder mehrmalige Filtration der in Schritt (A1) erhaltenen Sumpftraktion 2.
The pre-cleaning in step (A) can include the following steps:
  • (A1) Rectification of the crude product fraction containing the organosilane 1 to obtain a bottom traction containing the organosilane 2 .
  • (A2) one or more times filtration of the bottom traction obtained in step (A1) 2 ,

Die Rektifikation in Schritt (A1) wird vorzugsweise in einer eine Vakuum-Rektifiziersäule oder Vakuumkolonne umfassenden Rektifikationseinrichtung 5 durchgeführt.The rectification in step (A1) is preferably carried out in a rectification device comprising a vacuum rectification column or vacuum column 5 carried out.

Geeigneterweise werden im Schritt (A1) so genannte Leichtsieder, wie Alkohole, Acrylate, Methacrylate, Amine und Chloralkylsilane, die in der Regel im Kopf anfallen größtenteils abgetrennt.Suitably in step (A1) so-called low boilers, such as alcohols, acrylates, methacrylates, Most of the amines and chloroalkylsilanes that usually occur in the head separated.

Die in Schritt (A1) gewonnene Sumpffraktion (2) weist bei einer besonders bevorzugten Ausführungsform einen Gehalt an leichter als das Organosilan siedenden Komponenten von weniger als 1 % gemäß einer GC-Analyse auf. Somit kann in den Schritten (B) bis (D) auf einfachere Weise ein hohes und konstantes Vakuum erreicht und beibehalten werden.The bottom fraction obtained in step (A1) ( 2 ) has, in a particularly preferred embodiment, a content of components boiling less than the organosilane of less than 1% according to a GC analysis. In steps (B) to (D), a high and constant vacuum can thus be achieved and maintained in a simpler manner.

Die vorgereinigte Rohproduktfraktion 6 bzw. 8 weist bevorzugt einen Gehalt von mindestens 99,0 % an dem Organosilan gemäß einer GC-Analyse auf.The pre-cleaned raw product fraction 6 respectively. 8th preferably has a content of at least 99.0% of the organosilane according to a GC analysis.

Die ein- oder mehrmalige Filtration in Schritt (A2) kann diskontinuierlich oder kontinuierlich nach einem herkömmlichen Verfahren durchgeführt werden. Dem in Schritt (A2) erhaltenen Filtrat 6 wird vorteilhafterweise vor der Durchführung des Schritts (B) die oben beschriebene hochsiedende, inerte Flüssigkeit 7 zusetzt.The one or more times filtration in step (A2) can be carried out batchwise or continuously by a conventional method. The filtrate obtained in step (A2) 6 advantageously the high-boiling, inert liquid described above is carried out before carrying out step (B) 7 added.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann man sowohl kontinuierlich als auch diskontinuierlich durchführen. Bevorzugt ist, dass die Schritte (B), (C) und (D) kontinuierlich durchgeführt werden. Ferner ist auch bevorzugt, die Schritte (A1) und (A2) kontinuierlich durchzuführen. Besonders bevorzugt ist, dass alle genannten Schritte (A1), (A2), (B), (C) und (D) kontinuierlich durchgeführt werden.The method according to the invention can be used both perform continuously as well as discontinuously. It is preferred that the Steps (B), (C) and (D) are carried out continuously. It is also preferred that steps (A1) and (A2) are continuous perform. It is particularly preferred that all of the steps (A1), (A2), (B), (C) and (D) are carried out continuously.

Sofern das Verfahren batchweise betrieben wird, kann man die Rektifikationseinrichtung, die im Schritt (A1) eingesetzt wird, auch als erste Rektifikationseinrichtung im Schritt (B) verwenden, und das Filtrat aus dem Schritt (A2) kann dann nochmals über diese Rektifikationseinrichtung gefahren werden.If the process is carried out in batches, you can use the rectification device used in step (A1) is also used as the first rectification device in step (B), and the filtrate from step (A2) can then again through this Rectification device are driven.

Im Allgemeinen kann man zur Durchführung der vorliegenden Erfindung wie folgt verfahren:
Im Schritt (A) der Vorreinigung kann eine Aufarbeitung über eine Vakuum-Rektifiziersäule oder Vakuumkolonne 5 erfolgen gemäß dem oben beschriebenen Schritt (A1), wobei im Syntheseprozess gebildete oder verwendete Leichtsieder, aber auch nicht umgesetzte Edukte als Kopffraktion abgetrennt werden, um die nachfolgende Rektifikation im Schritt (B) in der ersten Rektifikationseinrichtung 10 mit höherem Endvakuum betreiben zu können. Außerdem kann der größte Teil gelöster Salze (z. B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Alkaliacrylate, Alkalimethacrylate), der als Feststoff aus dem Organosilanester-Rohprodukt ausfallen kann, in einem bevorzugten Schritt (A2) abfiltriert werden.In general, one can proceed as follows to carry out the present invention:
In step (A) of the pre-cleaning, work-up can be carried out using a vacuum rectification column or vacuum column 5 are carried out in accordance with step (A1) described above, low boilers formed or used in the synthesis process, but also unreacted starting materials, being separated off as the top fraction in order to carry out the subsequent rectification in step (B) in the first rectification device 10 to be able to operate with a higher final vacuum. In addition, the majority of dissolved salts (e.g. sodium chloride, potassium chloride, alkali acrylates, alkali methacrylates), which can precipitate out as a solid from the crude organosilane ester product, can be filtered off in a preferred step (A2).

So können im Schritt (B) des Verfahrens, z. B. über einen Vakuum-Kurzweg-Verdampfer oder einen Dünnfilmverdampfer oder einen Rollenkäfigverdampfer etc., im Syntheseprozess gebildete Hochsieder als eine Art Sumpfprodukt am unteren Ende der genannten technischen Apparate abgetrennt werden und somit eine niedrigere Mischsiedetemperatur der verbleibenden Komponenten erreicht werden.In step (B) of the process, z. B. about a vacuum short path evaporator or a thin film evaporator or a roller cage evaporator etc., high boilers formed in the synthesis process as a kind of bottom product be separated at the lower end of the technical apparatus mentioned and thus a lower mixed boiling point of the remaining Components can be achieved.

Das nach in der Literatur ( EP 0 708 081 A2 , EP 0 483 480 A1 , EP 0 483 479 A1 , EP 0 437 653 A1 , EP 0 361 325 A2 ) beschriebener Umsetzung und Salzabtrennung erhaltene Rohprodukt der Acrylsilane wird gegebenenfalls über einen oder mehrere Zwischenbehälter und etwaiger nochmaliger Salzabtrennung gemäß Schritt (A2) der oben beschriebenen ersten Rektifikationseinrichtung 10 zugeführt. Dort können über den Sumpf die bei der Edukt-Umsetzung, Alkaliacrylat oder Alkalimethacrylat und Chloralkylsilan, gegebenenfalls gebildeten Hochsieder, z. B. oligomere Siloxane, vorzugsweise in Anwesenheit einer hochsiedenden, inerten Flüssigkeit, wie hochsiedendes Polyglykol, ausgetragen werden.According to in the literature ( EP 0 708 081 A2 . EP 0 483 480 A1 . EP 0 483 479 A1 . EP 0 437 653 A1 . EP 0 361 325 A2 ) described reaction and salt separation obtained crude product of the acrylic silanes is optionally via one or more intermediate containers and any further salt separation according to step (A2) of the first rectification device described above 10 fed. There, the high boilers, if any, formed in the starting material reaction, alkali metal acrylate or alkali metal methacrylate and chloroalkylsilane, for. B. oligomeric siloxanes, preferably in the presence of a high-boiling, inert liquid, such as high-boiling polyglycol, are discharged.

In der Regel verlässt das Zielprodukt Acrylsilan sowie leichter flüchtige Substanzen, wie Spuren von nicht umgesetztem Halogenalkylalkoxysilan, weitere flüchtige Nebenprodukte und gegebenenfalls bei der Salzfiltration oder der Salzzentrifugation oder der Kombination von beiden verwendeten Waschflüssigkeit, z. B. Alkohol, wie Methanol, die erste Rektifikationseinrichtung 10 des Schritts (B) über Kopf.In general, the target product leaves acrylic silane as well as more volatile substances, such as traces of unreacted haloalkylalkoxysilane, further volatile by-products and, if appropriate, salt filtration or salt centrifugation or the combination of both washing liquids used, e.g. B. alcohol, such as methanol, the first rectification device 10 step (B) overhead.

Dieses Kopfprodukt kann nun im Schritt (C) der zweiten Rektifikationseinrichtung 20, vorzugsweise einer Vakuum-Rektifiziersäule oder Vakuumkolonne, insbesondere nach Kondensation, zugeleitet werden. In dieser wird Acrylsilan in der Regel als Sumpfprodukt erhalten und Halogenalkoxysilan, Nebenprodukte als Leichtsieder und Waschflüssigkeit, falls zugegen, können über Kopf 24 abdestilliert werden.This top product can now in step (C) of the second rectification device 20 , preferably a vacuum rectification column or vacuum column, in particular after condensation. In this, acrylic silane is usually obtained as the bottom product and haloalkoxysilane, by-products as low boilers and washing liquid, if present, can be overhead 24 be distilled off.

Das Sumpfprodukt 22 der zweiten Rektifikationseinrichtung 20, Acrylsilan, kann im Schritt (E) in die dritte Rektifikationseinrichtung 30, vorzugsweise einer zweiten Vakuumkolonne, flüssig überführt werden. Dort wird in vorteilhafter Weise hochreines Acrylsilan der Formel (I) über Kopf in einer Reinheit von ≥ 99,8 % Analyse) erhalten. Gleichzeitig wird aus dem Sumpf eine, vorzugsweise geringe, Menge Sumpftraktion 32 abgezogen und der ersten Rektifikationseinrichtung 10 zugeführt. Dadurch kann die erfindungsgemäß hohe Ausbeute erreicht werden. Die Sumpftraktion weist vorzugsweise einen Gehalt von mindestens 99,0 % an dem Organosilan gemäß einer GC-Analyse auf.The swamp product 22 the second rectification device 20 , Acrylsilan, can in step (E) in the third rectification facility 30 , preferably a second vacuum column, are transferred liquid. There, high-purity acrylic silane of the formula (I) is advantageously obtained overhead in a purity of 99 99.8% analysis). At the same time, the bottom becomes a, preferably small, amount of bottom traction 32 deducted and the first rectification device 10 fed. The high yield according to the invention can thereby be achieved. The bottom traction preferably has a content of at least 99.0% of the organosilane according to a GC analysis.

Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren ist überraschenderweise eine Möglichkeit zur mehrfachen Rektifikation von Acrylsilanen gefunden worden, wodurch eine bisher nicht gekannte Reinheit der Acrylsilane von ≥ 99,8 % (GC) bei gleichzeitig hoher Gesamtausbeute im technischen Maßstab erst zugänglich gemacht werden konnte.With the method according to the invention is surprisingly a possibility for multiple rectification of acrylic silanes have been found, whereby a hitherto unknown purity of the acrylic silanes of ≥ 99.8% (GC) with a high overall yield on a technical scale accessible could be made.

Die Erfindung wird durch das nachfolgende Beispiel näher erläutert ohne den Gegenstand zu beschränken.The invention is illustrated by the following example explained without to limit the subject.

Beispielexample

Betriebsbedingungen bei einer dreistufigen Rektifikation von 1 000 kg vorgereinigtem 3-Methacryloxypropyltrimethoxysilan:

  • – Kurzweg-Rektifikation in Schritt (B): Vakuum 1,2 hPa abs.; Temperatur Heizkreislauf (Vorlauf): 110 °C, Siedepunkt Rohprodukt 92 °C
  • – Leichtsieder-Rektifikation in Schritt (C): Vakuum 1,4 hPa abs.; Temperatur Heizkreislauf (Vorlauf): 125 °C, Siedepunkt Rohprodukt 70 °C/110 °C (Kopf bzw. Sumpf der Kolonne)
  • – Produkt-Rektifikation in Schritt (D): Vakuum 1,0 hPa abs.; Temperatur Heizkreislauf (Vorlauf): 120 °C, Siedepunkt Rohprodukt 90 °C/110 °C (Kopf bzw. Sumpf der Kolonne) Ausbeute: 952 kg (95,2 %) Reinheit: 99,95 % (GC)
Operating conditions for a three-stage rectification of 1,000 kg of pre-purified 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane:
  • - Short path rectification in step (B): vacuum 1.2 hPa abs .; Heating circuit temperature (flow): 110 ° C, crude product boiling point 92 ° C
  • - Low boiler rectification in step (C): vacuum 1.4 hPa abs .; Heating circuit temperature (flow): 125 ° C, crude product boiling point 70 ° C / 110 ° C (top or bottom of the column)
  • - Product rectification in step (D): vacuum 1.0 hPa abs .; Heating circuit temperature (flow): 120 ° C, boiling point of crude product 90 ° C / 110 ° C (top or bottom of the column) Yield: 952 kg (95.2%) Purity: 99.95% (GC)

Claims (19)

Verfahren zur Aufarbeitung einer Rohproduktfraktion, die ein Acryloxy- oder Methacryloxyalkylgruppen tragendes Organosilan der allgemeinen Formel (I) enthält: H2C=C(R1)-COO(CH2)n-Si(R2)m(R3)3-m (I), worin R1 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht, R2 eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, R3 für eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkylkette oder für eine Gruppe der Form -O(CH2)x-O(CH2)yCH3 mit x gleich 1 oder 2 oder 3 oder 4 und y gleich 0 oder 1 oder 2 oder 3 steht, n gleich 1 oder 2 oder 3 oder 4 ist, und m gleich 0 oder 1 oder 2 oder 3 ist, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: (A) Vorreinigung der das Organosilan enthaltenden Rohproduktfraktion unter Gewinnung einer vorgereinigten Rohproduktfraktion (8), (B) Rektifikation der vorgereinigten Rohproduktfraktion (8), gegebenenfalls in Gegenwart einer hochsiedenden, inerten Flüssigkeit (7), in einer ersten Rektifikationseinrichtung (10) unter Gewinnung einer das Organosilan enthaltenden Kopffraktion (14), (C) Rektifikation der in Schritt (B) gewonnenen Kopffraktion (14) in einer zweiten Rektifikationseinrichtung (20) unter Gewinnung einer das Organosilan enthaltenden ersten Sumpffraktion (22) und Abtrennung von leichter als das Organosilan siedenden Komponenten (24), (D) Rektifikation der in Schritt (C) erhaltenen ersten Sumpftraktion (22) in einer dritten Rektifikationseinrichtung (30), wobei unter Rückführung einer dabei erhaltenen zweiten Sumpftraktion (32) in die erste Rektifikationseinrichtung (10) von Schritt (A) das Organosilan als Destillat (34) der dritten Rektifikationseinrichtung gewonnen wird.Process for working up a crude product fraction which contains an organosilane of the general formula (I) carrying acryloxy or methacryloxyalkyl groups: H 2 C = C (R 1 ) -COO (CH 2 ) n -Si (R 2 ) m (R 3 ) 3-m (I), in which R 1 represents hydrogen or a methyl group, R 2 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 C atoms, R 3 represents an alkoxy group having 1 to 4 C atoms in the alkyl chain or a group of the form -O ( CH 2 ) x -O (CH 2 ) y CH 3 where x is 1 or 2 or 3 or 4 and y is 0 or 1 or 2 or 3, n is 1 or 2 or 3 or 4, and m is 0 or 1 or 2 or 3, the method comprising the following steps: (A) pre-cleaning of the crude product fraction containing the organosilane to obtain a pre-purified crude product fraction ( 8th ), (B) rectification of the prepurified crude product fraction ( 8th ), optionally in the presence of a high-boiling, inert liquid ( 7 ), in a first rectification device ( 10 ) to obtain a top fraction containing the organosilane ( 14 ), (C) rectification of the top fraction obtained in step (B) ( 14 ) in a second rectification device ( 20 ) to obtain a first bottom fraction containing the organosilane ( 22 ) and separation of components boiling less than the organosilane ( 24 ), (D) rectification of the first bottom traction obtained in step (C) ( 22 ) in a third rectification device ( 30 ), with return of a second bottom traction obtained in the process ( 32 ) in the first rectification device ( 10 ) from step (A) the organosilane as distillate ( 34 ) the third rectification device is obtained. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die erste Rektifikationseinrichtung (10) einen Vakuum-Kurzweg-Verdampfer, einen Dünnschichtverdampfer oder einen Rollenkäfigverdampfer umfasst.The method of claim 1, wherein the first rectification device ( 10 ) comprises a vacuum short-path evaporator, a thin-film evaporator or a roller cage evaporator. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei die zweite Rektifikationseinrichtung (20) eine Vakuum-Rektifiziersäule umfasst.The method of claim 1 or 2, wherein the second rectification device ( 20 ) comprises a vacuum rectification column. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die dritte Rektifikationseinrichtung (30) eine Vakuum-Rektifiziersäule umfasst.Method according to one of the preceding claims, wherein the third rectification device ( 30 ) comprises a vacuum rectification column. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Vorreinigung in Schritt (A) folgende Schritte: (A1) Rektifikation der das Organosilan enthaltenden Rohproduktfraktion (1) unter Gewinnung einer das Organosilan enthaltenden Sumpftraktion (2), (A2) ein- oder mehrmalige Filtration der in Schritt (A1) erhaltenen Sumpffraktion (2).Method according to one of the preceding claims, wherein the pre-purification in step (A) comprises the following steps: (A1) rectification of the crude product fraction containing the organosilane ( 1 ) to obtain a bottom traction containing the organosilane ( 2 ), (A2) one or more times filtration of the bottom fraction obtained in step (A1) ( 2 ). Verfahren nach Anspruch 5, wobei die Rektifikation in Schritt (A1) in einer eine Vakuum-Rektifiziersäule umfassenden Rektifikationseinrichtung (5) durchgeführt wird.The method of claim 5, wherein the rectification in step (A1) in a rectification device comprising a vacuum rectification column ( 5 ) is carried out. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, wobei die in Schritt (A1) gewonnene Sumpffraktion (2) einen Gehalt an leichter als das Organosilan siedenden Komponenten von weniger als 1 % gemäß einer GC-Analyse aufweist.A method according to claim 5 or 6, wherein the bottom fraction obtained in step (A1) ( 2 ) has a content of components boiling less than the organosilane of less than 1% according to a GC analysis. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die vorgereinigte Rohproduktfraktion einen Gehalt von mindestens 99,0 % an dem Organosilan gemäß einer GC-Analyse aufweist.Method according to one of claims 1 to 6, wherein the pre-cleaned Crude product fraction containing at least 99.0% of the organosilane according to a GC analysis. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei dem in Schritt (A2) erhaltenen Filtrat (6) vor der Durchführung des Schritts (B) eine hochsiedende, inerte Flüssigkeit (7) zugesetzt wird.Method according to one of the preceding claims, wherein the filtrate obtained in step (A2) ( 6 ) before carrying out step (B) a high-boiling, inert liquid ( 7 ) is added. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Kopffraktion aus Schritt (B) kondensiert und in Schritt (C) der zweiten Rektifikationseinrichtung (20) in flüssiger Form zugeführt wird.Method according to one of the preceding claims, characterized in that the top fraction from step (B) condenses and in step (C) the second rectification device ( 20 ) is supplied in liquid form. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die in Schritt (C) erhaltene erste Sumpffraktion in Schritt (D) der dritten Rektifikationseinrichtung (30) in flüssiger Form zugeführt wird.Method according to one of the preceding claims, characterized in that the first bottom fraction obtained in step (C) in step (D) of the third rectification device ( 30 ) is supplied in liquid form. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Schritte (B), (C) und (D) kontinuierlich durchgeführt werden.Method according to one of the preceding claims, characterized characterized in that steps (B), (C) and (D) are continuous carried out become. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Schritte (A1) und (A2) kontinuierlich durchgeführt werden.Method according to one of the preceding claims, characterized characterized in that steps (A1) and (A2) are carried out continuously. Verfahren nach Anspruch 12 und 13, wobei alle genannten Schritte kontinuierlich durchgeführt werden.The method of claims 12 and 13, wherein all of the above Steps are carried out continuously. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Organosilan mit einer Reinheit von mehr als 99,7 % gemäß einer GC-Analyse gewonnen wird.Method according to one of the preceding claims, characterized characterized that the organosilane with a purity of more than 99.7% according to one GC analysis won becomes. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Organosilan mit einer Reinheit von mindestens 99,8 % gemäß einer GC-Analyse gewonnen wird.A method according to claim 15, characterized in that the organosilane with a purity of at least 99.8% according to a GC analysis is obtained. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass das Organosilan mit einer Reinheit von mindestens 99,9 % gemäß einer GC-Analyse gewonnen wird.A method according to claim 16, characterized in that the organosilane with a purity of at least 99.9% according to a GC analysis is obtained. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Schritte (B), (C) und/oder (D) bei einem Druck von höchstens 1,5 hPa durchgeführt werden.Method according to one of the preceding claims, wherein steps (B), (C) and / or (D) at a pressure of at most 1.5 hPa can be carried out. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die in Schritt (D) erhaltene zweite Sumpftraktion (32) einen Gehalt von mindestens 99,0 % an dem Organosilan gemäß einer GC-Analyse aufweist.Method according to one of the preceding claims, wherein the second bottom traction obtained in step (D) ( 32 ) has a content of at least 99.0% of the organosilane according to a GC analysis.
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