DE10249654B4

DE10249654B4 - Neue Indolstyryl-Verbindungen und ihre Verwendungen in Aufzeichnungsmedien mit hoher Dichte

Info

Publication number: DE10249654B4
Application number: DE10249654A
Authority: DE
Inventors: Shin-Shin Wang; Wen-Yih Liao; Chii-Chang Lai; Chien-Liang Huang; Hui-Ping Tsai; Chuen-Fuw Yan; Jong-Lieh Yang; Tzuan-Ren Jeng; Ming-Chia Lee
Original assignee: Industrial Technology Research Institute ITRI
Current assignee: Industrial Technology Research Institute ITRI
Priority date: 2002-04-19
Filing date: 2002-10-24
Publication date: 2010-08-19
Anticipated expiration: 2022-10-25
Also published as: JP3961385B2; TW589349B; US6815031B2; DE10249654A1; KR20030083593A; US20030203148A1; JP2003313447A; KR100528709B1

Abstract

Indolstyrylverbindung, die die folgende chemische Struktur aufweist:

wobei R¹ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus CH₂C₆H₄CO₂R⁶ und CH₂SO₃R⁷;
R² und R³ ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoffatomen, Alkylgruppen, die ein bis acht Kohlenstoffsatome (C_1-8) enthalten, Alkyl-Sauerstoffgruppen, die ein bis acht Kohlenstoffatome enthalten, Alkylestergruppen (-CO₂R⁸), die ein bis acht Kohlenstoffatome enthalten, und einem Pyrrolidinring, der durch Verbinden von R² und R³ gebildet ist, einem Julolidinring, der durch Verbinden von R² und R³ mit einen Benzolring gebildet ist;
R⁴ und R⁵ ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoffatomen, Alkylgruppen mit ein bis acht Kohlenstoffatomen (C_1-8), Trifluormethylgruppen, Alkyl-Sauerstoffgruppe, Carboxylgruppen, Stickstoffgruppen, Amidgruppen (CONR⁹R¹⁰), Sulfongruppen, SO₃R¹¹, Alkylestergruppen (-CO₂R⁸) mit ein bis acht Kohlenstoffatomen (C_1-8) und Halogenen (X);
Y^– ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus (TCNQ^–)_n (Tetracyan-p-chinodimethan), (TCNE^–)_n, (Tetracyanethylen) (n = 0,1), ClO₄ ^–, SbF₆ ^–, PF₆ ^–, BF₄ ^–, Halogenionen;
wobei R⁶ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkylgruppen,...

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Technisches Gebiet
Die Erfindung betrifft neue Indolstyrylverbindungen und insbesondere neue Indolstyrylverbindungen und ihre Verwendungen in optischen Aufzeichnungsmedien mit hoher Dichte.
Stand der Technik
Mit dem Kommen des Informations- und Multimedia-Zeitalters haben Computer-, Kommunikations- und Verbraucherelektronik höhere Anforderungen für eine größere Speicherdichte und -kapazität. Aufgrund der großen Menge an Informationsaustausch ist es wünschenswert, ein kleines und billiges Speichermedium mit hoher Dichte zu entwickeln. Konventionelle Magnetspeichermedien sind bereits für übliche Verwendungen ungenügend; optische Informationsspeichermedien mit hoher Dichte sind die hauptsächlich untersuchten Gegenstände. Es gab einige vorgeschlagene Grundsätze und Verfahren zum Erhöhen der Speicherdichte bei optischen Informationsspeichermedien. Einige von ihnen sind wichtig und wurden bereits erfolgreich implementiert. Ein Verfahren ist, die Wellenlänge des Laserstrahl zu verkürzen. Zum Beispiel können rote Laser durch blaue Laser ersetzt werden. Man kann das gleiche Ziel ebenfalls durch Erhöhen der NA (numerischen Apertur) der Linse erreichen. Ein weiteres Verfahren ist, die Digitalsignalcodiermittel zu verbessern oder optische Disks zu verwenden, die mit der sogenannten optischen Nahfeldstruktur mit extrem hoher Auflösung aufzeichnen. Diese Verfahren können alle die Speicherdichte effektiv erhöhen.
Andererseits besteht ein weiteres Forschungsfeld für optische Informationsspeichermedien darin, die organischen Farbstoffe, die in optischen Aufzeichnungsschichten verwendet werden, durch jene mit besseren Eigenschaften zu ersetzen. Ein solcher organischer Farbstoff wird beispielsweise in der GB 2 329 751 A offenbart. Diese beschreibt ein optisches Aufzeichnungsmedium, das eine Aufzeichnungsschicht umfasst, die einen Styrylcyaninfarbstoff der allgemeinen Formel
enthält, wobei R¹ eine Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl- oder Hydroxyalkylgruppe ist, R² Alkyl oder Aryl ist, Y² eine Elektronendonorgruppe ist, während Y^1a und Y^1b ein Wasserstoffatom und eine Elektronenakzeptorgruppe sein können und X^– ein Anion ist.
In den letzten Jahren sind Einmalaufzeichnungs-CDs (CD-R) aufgrund ihres niedrigen Preises, schneller Brenngeschwindigkeiten, ihres Tragkomforts und ihrer hohen Kompatibilität zwischen verschiedenen PCs die beliebtesten Speichermedien der Leute geworden. Um einen Speicher mit hoher Dichte zu erreichen, sind Farbstoffe für derartige Medien als Einmal-Aufzeichnungs-DVDs (DVD-R) mit 4,7 GB Kapazität ein wichtiger Forschungsgegenstand geworden. Weil der Laser für Speichermedien mit hoher Dichte wie DVD-Rs eine Lichtwellenlänge von 650 nm aufweist, die verschieden von der von Laser für CD-R's (780 nm) ist, können die Farbstoffe nicht von zwei Arten von Medien gemeinsam benutzt werden. Das ist der Grund, warum das Entwickeln von neuen organischen Farbstoffen für Speichermedien mit hoher Dichte ein dringlicher Bedarf ist.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Es ist eine Aufgabe der Erfindung neue Indolstyrylverbindungen und ihre Verwendungen bei aufzeichnungsfähigen Bildplatten mit hoher Dichte bereitzustellen. Derartige Indolstyrylverbindungen weisen eine maximale Absorption für Lichtwellenlängen in dem Bereich von 500 Nanometern bis 700 Nanometern (λ = 500 nm–700 nm) auf. Die Indolstyrylverbindungen weisen ebenfalls eine hohe Empfindlichkeit, chemische Stabilität gegenüber Licht und Wärme und gute Löslichkeit in organischen Lösungen auf.
Um die vorstehende Aufgabe zu lösen, stellt die Erfindung neue Indolstyrylverbindungen bereit, die die folgende graphische chemische Struktur (I) aufweisen.
Wie in der Struktur (I) gezeigt, stellen R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und Y^– Gruppen dar, die mit verschiedenen Positionen an der chemischen Struktur verbunden sind. R¹ ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus CH₂C₆H₄CO₂R⁶ und CH₂SO₃R⁷. Y^– ist ein Anion, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus (TCNQ^–)_n (Tetracyan-p-chinondimethan) und (TCNE^–)_n, (Tetracyanethylen) (n = 0,1), ClO₄ ^–, SbF₆ ^–, PF₆ ^–, BF₄ ^– und Halogenionen (X^–). R² und R³ sind gleiche oder unterschiedliche Gruppen, die ausgewählt sind aus Wasserstoffatomen, Alkylgruppen mit ein bis acht Kohlenstoffatomen (C_1-8), Alkyl-Sauerstoffgruppen mit ein bis acht Kohlenstoffatomen (C_1-8) und Alkylestergruppen mit ein bis acht Kohlenstoffatomen (-CO₂R⁸). R² und R³ können verbunden sein, um einen Pyrrolidinring zu bilden, R² und R³ können mit einem Benzolring verbunden sein, um einen Julolidinring zu bilden. R⁴ und R⁵ können gleiche oder unterschiedliche Gruppen sein, die ausgewählt sind aus Wasserstoffatomen, Alkylgruppen mit ein bis acht Kohlenstoffatomen (C_1-8), Trifluormethylgruppen, Alkyl-Sauerstoffgruppe, Carboxylgruppen, Stickstoff- bzw. salpetersaure Gruppen, Amidgruppen (CONR⁹R¹⁰), Sulfongruppen, SO₃R¹¹, Alkylestergruppen mit ein bis acht Kohlenstoffatomen (C_1-8) und Halogenen (X).
R⁶ ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Alkylgruppen, die ein bis acht Kohlenstoffatome enthalten, fluorierter Kohlenwasserstoff (CF₃, C₂F₅ etc.) und einer aromatischen Gruppe. R⁷ ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Alkylgruppen, die ein bis acht Kohlenstoffatome enthalten, fluorierter Kohlenwasserstoff (CF₃, C₂F₅ etc.) und einer aromatischen Gruppe.
Wenn R⁴ und R⁵ in den neuen Indolstyrylverbindungen eine Alkylestergruppe (-CO₂R⁸) mit ein bis acht Kohlenstoffatomen ist, ist R⁸ eine Alkylgruppe mit ein bis acht Kohlenstoffatomen oder ein Alkylfluorid (C₂F₅ und CF₃). Wenn R⁴ und R⁵ Amidgruppen (-CONR⁹R¹⁰) sind, sind R⁹ und R¹⁰ gleiche oder unterschiedliche Gruppen, wobei R⁹ und R¹⁰ Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen sind. Wenn R⁴ und R⁵ -SO₃R¹¹-Gruppen sind, ist R¹¹ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen. Das obige Auswählen von Gruppen kann selektiv bei der chemischen Formel (I) angewendet werden.
Zudem erfordert das Herstellungsverfahren der neuen Indolstyrylverbindungen die Reaktion zwischen der Verbindung (II) und der Verbindung (III) in einer organischen Lösung. Das Herstellungsverfahren der neuen Indolstyrylverbindungen ist explizit wie folgt:
Man mische die Verbindung (II) und die Verbindung (III) in einer organischen Lösung. Diese reagieren, wobei eine Indolstyrylverbindung (IV) mit Halogenionen (X^–) erhalten wird.
Schließlich, wie in der folgenden Reaktionsformel gezeigt, wird die Indolstyrylverbindung (IV) mit Halogenionen und ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalz (LiY, NaY, KY) in einer organischen Lösung gemischt, um Ionen auszutauschen, wobei eine neue chemische Verbindung mit der chemischen Formel (I) erhalten wird.
Die offenbarten Indolstyrylverbindungen können direkt auf übliche DVDs und die Aufzeichnungsschichten von anderen Datenspeichermedien mit hoher Dichte aufgebracht werden.
Es ist eine weitere Aufgabe der Erfindung, ein Datenspeichermedium mit hoher Dichte unter Verwendung der neuen Indolstyrylverbindung-Farbstoffe in seiner Aufzeichnungsschicht bereitzustellen. Weil diese Art von Indolstyrylverbindungen leicht synthetisiert und gereinigt werden können, sind sie kostengünstiger als andere übliche Farbstoffe. Zudem weisen die Datenspeichermedien mit hoher Dichte unter Verwendung der offenbarten Indolstyrylverbindungen eine gute Lichtempfindlichkeit und hervorragende chemische Stabilität in der Aufzeichnungsschicht auf.
Es ist eine weitere Aufgabe der Erfindung, die neuen Indolstyrylverbindungen als die Aufzeichnungsschicht einer aufzeichnungsfähigen Bildplatte zu verwenden, um ein optisches Aufzeichnungsmedium mit hoher Dichte zu bilden. Die aufzeichnungsfähige Bildplatte enthält: ein erstes Substrat, das ein transparentes Substrat mit Rillen ist, eine Aufzeichnungsschicht, die auf der Oberfläche des ersten Substrats unter Verwendung der neuen Indolstyrylverbindungen gebildet ist, eine Reflexionsschicht, die auf der Aufzeichnungsschicht gebildet ist, ein zweites Substrat, das ein transparentes Substrat mit Rillen ist, das mit der Reflexionsschicht mittels einer Haftschicht verbunden ist. Ein Merkmal der Erfindung ist, dass die neuen Indolstyrylverbindungen als Farbstoffe in der Aufzeichnungsschicht verwendet werden.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
Die Erfindung wird aus der detaillierten Beschreibung vollständiger verstanden werden, die hier nachstehend nur als Veranschaulichung gegeben ist, und folglich nicht die vorliegende Erfindung einschränkt und wobei:
1 eine schematische Ansicht der chemischen Formel (I) der offenbarten Indolstyrylverbindungen ist;
2 eine schematische Ansicht einer Ausführungsform der Erfindung unter Verwendung der neuen Indolstyrylverbindung-Farbstoffe in aufzeichnungsfähigen Bildplatten mit hoher Dichte ist; und
3 das Spektrum des Brechungsindex gegenüber der Wellenlänge für die offenbarten aufzeichnungsfähigen optischen Disks mit hoher Dichte zeigt.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Diese Beschreibung offenbart neue Indolstyrylverbindungen und ihre Verwendungen in aufzeichnungsfähigen Bildplatten mit hoher Dichte. Die Indolstyrylverbindungen weisen die Struktur mit der chemischen Formel (I) mit verschiedenen Gruppenkombinationen auf.
Um die Erfindung zu erläutern, veranschaulichen wir in den folgenden Absätzen das Syntheseverfahren und die chemische Formel der neuen Indolstyrylverbindungen. 1 zeigt die allgemeine chemische Struktur der Indolstyrylverbindungen.
In einer ersten Ausführungsform werden 5 g Ausgangsmaterial (II) mit einem R¹, das -CH₂C₆H₄CO₂CH₃ ist, und 2,4 g Material (III) mit den gleichen R² und R³ (-C₂H₅) in 120 ml Alkohol gelöst. Das System wird zur Rückflusstemperatur des Alkohols erhitzt, um elf Stunden lang zu reagieren. Nachdem die Reaktion vollendet ist, wird das System filtriert und getrocknet, um einen grünen festen Kristall (A) mit einer chemischen Formel (IV) zu erhalten, wo R⁴ und R⁵ Wasserstoffatome (H) sind, X^– ein Iodion ist und die Reaktionsausbeute 83% ist. Nach einer Materialanalyse haben wir festgestellt, dass die Verbindung (A) eine Absorptionswellenlänge von 566 nm (UV_max = 566 nm) aufweist. Die Verbindung (A) führt eine Ionenaustauschreaktion mit einer der ionischen Lithium-, Natrium- und Kaliumverbindungen in einer organischen Lösung durch, wobei verschiedene Arten von neuen Verbindungen mit der chemischen Formel (I) gebildet werden. Das Folgende listet das Herstellungsverfahren und Eigenschaften der neuen Verbindungen (A) auf, die aus der Ionenaustauschreaktion gebildet werden:

(1) Nehme 2,84 g der festen Kristalls von Verbindung (A) und 1,5 g NaSbF₆ und löse sie in 50 ml Alkohol. Erhitze sie, um einen Ionenaustausch durchzuführen. Nach der Reaktion werden die Produkte filtriert und getrocknet, um dunkelgrüne Kristalle von Verbindung (B) mit der chemischen Formel (I), R⁴ und R⁵ = H und Y = SbF₆ zu erhalten. Die Reaktionsausbeute wird berechnet und beträgt 89%. Die Materialanalyse zeigt an, dass die Verbindung (B) eine Absorptionswellenlänge von 566 nm (UV_max = 566 nm) aufweist und der Absorptionskoeffizient ε = 1,09 × 10⁵ ist.
(2) Nehme 2,84 g des festen Kristalls von Verbindung (A) und 1,6 g LiTCNQ und löse sie in 50 ml Alkohol. Erhitze sie, um einen Ionenaustausch durchzuführen. Nach der Reaktion werden die Produkte filtriert und getrocknet, um goldgrüne feste Kristalle von Verbindung (C) mit der chemischen Formel (I), R⁴ und R⁵ = H und Y = TCNQ^– zu erhalten. Die Reaktionsausbeute wird berechnet und beträgt 86%. Die Materialanalyse zeigt an, dass die Verbindung (C) eine Absorptionswellenlänge von 566 nm (UV_max = 566 nm) aufweist und der Absorptionskoeffizient = 1,26 × 10⁵ ist. Eine weitere, nicht erfindungsgemäße Ausführungsform weist Verbindungen mit der chemischen Formel (I) auf. Die Seitengruppe R¹ ist -(CH₂)₄CO₂CH₃. Nehme 9 g Verbindung mit der chemischen Formel (II) als das Ausgangsmaterial, bei der R¹ -(CH₂)₄CO₂CH₃ ist und 4,3 g Verbindung mit der chemischen Formel (III), wo R² und R³ in einem Pyrrolidinring verbunden sind und löse sie in 100 ml Alkohol. Erhitze den Alkohol 11 Stunden lang auf seine Rückflusstemperatur zur Reaktion. Nachdem die Reaktion vollendet ist, werden die Produkte filtriert und getrocknet, um grüne feste Kristalle von Verbindung (G) mit einer chemischen Formel (IV), R⁴ und R⁵ = H, X = I^– mit einer Reaktionsausbeute von 86% zu erhalten. Die Materialanalyse zeigt an, dass die Verbindung (G) eine Absorptionswellenlänge von 557 nm (UV_max = 557 nm) aufweist. Die Verbindung (G) und verschiedene ionische Lithium-, Natrium- und Kaliumverbindungen werden in einer organischen Lösung für Ionenaustausche gemischt, wobei verschiedene Arten von neuen Verbindungen mit der chemischen Formel (I) gebildet werden. Im Folgenden wird das Herstellungsverfahren und die Eigenschaften der neuen Verbindungen (G) aufgelistet, die von der Ionenaustauschreaktion gebildet werden:
(3) Nehme 2,5 g der festen Kristalle von Verbindung (G) und 1,4 g NaSbF₆ und löse sie in 50 ml Alkohol. Erhitze sie, um einen Ionenaustausch durchzuführen. Nach der Reaktion werden die Produkte filtriert und getrocknet, um einen dunkelgrünen Kristall von Verbindung (H) mit der chemischen Formel (I), R⁴ und R⁵ = H und Y = SbF₆ ^– zu erhalten. Die Reaktionsausbeute wird berechnet und beträgt 93%. Die Materialanalyse zeigt an, dass die Verbindung (H) eine Absorptionswellenlänge von 557 nm (UV_max = 557 nm) aufweist.

Die Verbindungen (A) und (G) sind Indolstyrylverbindungen mit Iodionen. Sie werden mit Lithium-, Natrium- und Kaliumsalzen in einer organischen Lösung für Ionenaustausche gemischt. Nachdem die Reaktion vollendet ist, werden die Produkte filtriert und getrocknet, um die offenbarten Indolstyrylverbindungen (B), (C), (D), (E), (F), (H), (I) und (J) zu erhalten. Die chemischen Formeln und die maximalen Absorptionswellenlängen der verschiedenen neuen Verbindungen sind in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 1: die chemischen Formeln und die maximalen Absorptionswellenlängen von neuen Indolstyrylverbindungen. Die Verbindungen G, H, I und J stellen keine erfindungsgemäßen Ausführungsformen dar.
Nachdem die offenbarten neuen Indolstyrylverbindungen in geeigneter Weise verdünnt und verarbeitet worden sind, erhalten wir dann Farbstoffe für Bildplatten mit hoher Dichte. Man kann ebenfalls mehr als eine Art von Indolstyrylverbindungen oder andere Farbstoffe mischen, um erforderliche Eigenschaften für Bildplatten mit hoher Dichte zu erhalten.
Wir wenden weiterhin die neuen Indolstyrylverbindungen an, um die Aufzeichnungsschicht von aufzeichnungsfähigen Bildplatten mit hoher Dichte zu bilden. Unter Bezugnahme auf 2 ist die aufzeichnungsfähige Bildplatte gebildet aus: einem ersten Substrat 10, welches ein transparentes Substrat ist, einer Aufzeichnungsschicht 20, welche Indolstyrylverbindungen aufweist, die auf der Oberfläche des ersten Substrats 10 gebildet ist, und einer Reflexionsschicht 30, die auf der Aufzeichnungsschicht 20 gebildet ist und mit einer Harzschutzschicht 40 beschichtet ist, einem zweites Substrat 60, das ein transparentes Substrat ist, und einer Haftschicht, die die Harzschutzschicht 40 und das zweite Substrat 60 verbindet.
Die hier erwähnten Indolstyrylverbindungen weisen die in der chemischen Formel (I) gezeigte Struktur auf und können mit verschiedenen Ionengruppen kombiniert werden. Die Materialauswahl und das Herstellungsverfahren der Indolstyrylverbindung-Farbstoffe können aus dem folgenden Text verstanden werden.
Die Schritte des Herstellungsverfahrens sind wie folgt: Zuerst werden 1,8 g der neuen Indolstyrylverbindungen in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol gelöst und eine 100 g Lösung hergestellt. Diese Lösung wird durch Beschichten auf das erste Substrat 10 aufgebracht. Danach wird eine Trocknungsprozedur verwendet, um eine Aufzeichnungsschicht 20 aus den neuen Indolstyrylverbindungen auf der Substratoberfläche zu bilden. Die Aufzeichnungsschicht 20 wird mit einer Reflexionsschicht 30 durch Sputtern eines Metallmaterials gebildet, gefolgt durch die Aufbringung einer Harzschutzschicht 40. Schließlich wird ein zweites Substrat bereitgestellt, um unter Verwendung einer Haftschicht mit der Harzschutzschicht zu kombinieren. Dies vollendet die Herstellung einer aufzeichnungsfähigen Bildplatte mit hoher Dichte.
Das erste Substrat und das zweite Substrat sind transparente Substrate mit Stegen und Rillen. Die Spurteilung liegt zwischen 0,3 μm und 0,8 μm. Die Rillentiefe liegt zwischen 70 nm und 200 nm. Das Material des Substrats können Polyester, Polycarbonate (PC), PMMA, MCOC etc. sein.
Das Bildungsverfahren der Aufzeichnungsschicht kann Spincoating, Aufdampfen im Vakuum, Jetcoating, Rollingcoating und Eintauchen sein. Es wird bevorzugt, Spincoating zu verwenden, wobei eine Aufzeichnungsschicht von 70 nm bis 250 nm Dicke gebildet wird.
Die organische Lösung zum Beschichten kann von Alkoholen mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen (C_1-6), Ketonen mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen, Ethern mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen, Halogenverbindungen, Cycloalkanen und Amiden ausgewählt sein. Die Alkohole können Methanol, Ethanol, Isopropanol, Diacetonalkohol (DAA), 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Trichlorethanol, 2-Chlorethanol, Octafluorpentanol oder Hexafluorbutanol sein. Die Ketone können Aceton, Methylisobutylketon (MIBK), Methylethylketon (MEK) und 3-Hydroxy-3-methyl-2-butanon sein. Die geeigneten Halogenverbindungen umfassen Chloroform, Dichlormethan und 1-Chlorbutan. Die Amide umfassen Dimethylformamid (DMF) und Dimethylacetamid (DMA). Das Cycloalkan ist Methylcyclohexan (MCH).
Das Material der auf die Aufzeichnungsschicht gesputterten Reflexionsschicht ist ausgewählt aus Gold, Aluminium, Silizium, Kupfer, Silber-Titan-Legierungen, Silber-Chrom-Legierungen und Silber-Kupfer-Legierungen. Die Kombination des ersten Substrats und des zweiten Substrats kann unter Verwendung von Spincoating, Half-tone Printing, Heißkleben und doppelseitigen Klebebändern erreicht werden.
Die Dicke der Aufzeichnungsschicht auf dem Substrat in dieser Ausführungsform liegt zwischen 70 nm und 250 nm. Eine Reflexionsschicht von 50 nm bis 200 nm Dicke wird direkt auf die Aufzeichnungsschicht geschichtet. Schließlich wird das mit der Reflexionsschicht und der Aufzeichnungsschicht gebildete Substrat mit einem anderen Rohsubstrat mit einer Dicke von 0,6 mm kombiniert. (Wie vorstehend beschrieben, kann die Verbindung unter Verwendung von Spincoating, Half-tone Printing, Heißkleben und doppelseitigen Klebebändern erreicht werden.) Eine aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte von 120 mm Dicke kann folglich gebildet werden. 3 zeigt das optische Spektrum des Reflexionsindexes der aufzeichnungsfähigen Bildplatte mit hoher Dichte gemäß der Erfindung versus der Wellenlänge. Wie in der Zeichnung gezeigt ist, ist der Reflexionsindex für Wellenlängen zwischen 635 nm und 650 nm größer als 45%.
Wir verwenden weiterhin in der Ausführungsform eine PULSTEC DDU-1000 Bewertungstestmaschine, um die Testresultate aufzuzeichnen und zu lesen.
Die Aufzeichnungsbedingungen sind: die konstante lineare Geschwindigkeit (CLV) ist 3,5 m/s, die Wellenlänge ist 658 nm, die numerische Apertur (NA) ist 0,6 und die Schreiblesitung ist 7–14 mW. Die Lesebedingungen sind: die CLV ist 2,5 m/s, die Wellenlänge ist 658 nm, die NA ist 0,6 und die Leseleistung ist 0,5–1,5 mW. Tabelle 2 weist die CNR-Werte unter verschiedenen Schreibleistungen in der Ausführungsform auf. Tabelle 2

Schreibleistung (mW) 7 8 9 10 11 12 13 14

3T CNR (dB) 39,0 44,5 50,2 55,5 57,2 58,9 59,2 59,2
Wir können aus Tabelle 2 sehen, dass, wenn die Schreibleistung über 9 mW ist, der CNR-Wert größer als 50 dB ist. Dies bedeutet, dass die Bildplatte mit hoher Dichte gemäß der Erfindung die Vorteile von hoher Empfindlichkeit und chemischer Licht- und Wärmestabilität aufweist.
Effekte der Erfindung
Die offenbarten neuen Indolstyrylverbindungen sind einfach zu synthetisieren und zu reinigen. Sie sind deshalb viel billiger als normale Farbstoffverbindungen, die in optischen DVD-Disks verwendet werden. Die R¹-Seitengruppe in der Struktur von neuen Indolstyrylverbindungen können ihre Lichtempfindlichkeit und Stabilität gegenüber Licht und Wärme verbessern. Diese Indolstyrylverbindungen weisen eine extrem gute Löslichkeit in organischen Lösungen auf, die für das Spincoatingverfahren für die Bildplatten ideal ist. Es ist folglich ein großer Vorteil, die neuen Indolstyrylverbindungen in der Aufzeichnungsschicht von aufzeichnungsfähigen Bildplatten mit hoher Dichte zu verwenden. Die offenbarten aufzeichnungsfähigen Bildplatten werden im Vergleich mit Herkömmlichen, die aus normalen Farbstoffverbindungen hergestellt sind, einen billigeren Preis aufweisen, während sie eine bessere Stabilität unter dem kürzeren Laserstrahl aufweisen, der für aufzeichnungsfähige Medien mit hoher Dichte verwendet wird.
Obwohl die Erfindung mit Bezugnahme auf spezifische Ausführungsformen beschrieben wurde, bedeutet die Beschreibung nicht, dass sie in einem einschränkenden Sinn ausgelegt werden soll. Verschiedene Modifikationen der offenbarten Ausführungsformen ebenso wie alternative Ausführungsformen werden dem Fachmann klar sein. Es ist deshalb beabsichtigt, dass die anhängenden Ansprüche alle Modifikationen abdecken, die in den Schutzumfang der Erfindung fallen.

Claims

Indolstyrylverbindung, die die folgende chemische Struktur aufweist:
wobei R¹ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus CH₂C₆H₄CO₂R⁶ und CH₂SO₃R⁷; R² und R³ ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoffatomen, Alkylgruppen, die ein bis acht Kohlenstoffsatome (C_1-8) enthalten, Alkyl-Sauerstoffgruppen, die ein bis acht Kohlenstoffatome enthalten, Alkylestergruppen (-CO₂R⁸), die ein bis acht Kohlenstoffatome enthalten, und einem Pyrrolidinring, der durch Verbinden von R² und R³ gebildet ist, einem Julolidinring, der durch Verbinden von R² und R³ mit einen Benzolring gebildet ist; R⁴ und R⁵ ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoffatomen, Alkylgruppen mit ein bis acht Kohlenstoffatomen (C_1-8), Trifluormethylgruppen, Alkyl-Sauerstoffgruppe, Carboxylgruppen, Stickstoffgruppen, Amidgruppen (CONR⁹R¹⁰), Sulfongruppen, SO₃R¹¹, Alkylestergruppen (-CO₂R⁸) mit ein bis acht Kohlenstoffatomen (C_1-8) und Halogenen (X); Y^– ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus (TCNQ^–)_n (Tetracyan-p-chinodimethan), (TCNE^–)_n, (Tetracyanethylen) (n = 0,1), ClO₄ ^–, SbF₆ ^–, PF₆ ^–, BF₄ ^–, Halogenionen; wobei R⁶ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkylgruppen, die ein bis acht Kohlenstoffatome enthalten, fluorierter Kohlenwasserstoff und einer aromatischen Gruppe; wobei R⁷ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, die ein bis acht Kohlenstoffatome enthält, fluorierter Kohlenwasserstoff und einer aromatischen Gruppe; wobei, wenn R⁴ und R⁵ Alkylestergruppen (CO₂R⁸) sind, die ein bis acht Kohlenstoffatome enthalten, R⁸ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, C₂F₅ und CF₃; wobei, wenn R⁴ und R⁵ Amidgruppen (-CONR⁹R¹⁰) sind, R⁹ und R¹⁰ ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoffatomen und Alkylgruppen, die ein bis sechs Kohlenstoffatome enthalten; und wobei, wenn R⁴ und R⁵ -SO₃R¹¹-Gruppen sind, R¹¹ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoffatomen und Alkylgruppen, die ein bis sechs Kohlenstoffatome enthalten.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte, die enthält: ein erstes Substrat, das ein transparentes Substrat ist; eine Aufzeichnungsschicht, die ein Iminsalz gegebenenfalls mit anderen Farbstoffen gemischt aufweist, die auf einer Oberfläche des ersten Substrats gebildet ist; wobei das Iminsalz die folgende chemische Struktur aufweist:
wobei R¹ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus CH₂C₆H₄CO₂R₆ und CH₂SO₃R⁷; R² und R³ ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoffatomen, Alkylgruppen, die ein bis acht Kohlenstoffatome (C_1-8) enthalten, Alkyl-Sauerstoffgruppen, die ein bis acht Kohlenstoffatome enthalten, Alyklestergruppen (-CO₂R⁸), die ein bis acht Kohlenstoffatome enthalten, und einem Pyrrolidinring, der durch Verbinden von R² und R³ gebildet ist, einem Julolidinring, der durch Verbinden von R² und R³ mit einen Benzolring gebildet ist; R⁴ und R⁵ ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoffatomen, Alkylgruppen mit ein bis acht Kohlenstoffeatomen (C_1-8), Trifluormethylgruppen, Alkyl-Sauerstoffgruppe, Carboxylgruppen, Stickstoffgruppen, Amidgruppen (CONR⁹R¹⁰), Sulfongruppen, SO₃R¹¹, Alkylestergruppen mit ein bis acht Kohlenstoffatomen (C_1-8) und Halogenen (X); Y^– ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus (TCNQ^–)_n (Tetracyan-p-chinodimethan), (TCNE^–)_n, (Tetracyanethylen) (n = 0,1), ClO₄ ^–, SbF₆ ^–, PF₆ ^–, BF₄ ^–, Halogenionen; R⁶ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkylgruppen, die ein bis acht Kohlenstoffatome enthalten, fluorierter Kohlenwasserstoff, und einer aromatischen Gruppe; wobei R⁷ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, die ein bis acht Kohlenstoffatome enthält, fluorierter Kohlenwasserstoff und einer aromatischen Gruppe; wobei, wenn R⁴ und R⁵ Alkylestergruppen (-CO₂R⁸) sind, die ein bis acht Kohlenstoffatome enthalten, R⁸ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, C₂F₅ und CF₃; wobei, wenn R⁴ und R⁵ Amidgruppen (-CONR⁹R¹⁰) sind, R⁹ und R¹⁰ ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoffatomen und Alkylgruppen, die ein bis sechs Kohlenstoffatome enthalten; und wobei, wenn R⁴ und R⁵ -SO₃R¹¹-Gruppen sind, R¹¹ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoffatomen und Alkylgruppen, die ein bis sechs Kohlenstoffatome enthalten; eine Reflexionsschicht, die auf der Aufzeichnungsschicht bereitgestellt ist; ein zweites Substrat, das ein transparentes Substrat ist; und eine Haftschicht, die verwendet wird, um die Reflexionsschicht und das zweite Substrat zu verbinden.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 2, wobei sowohl das erste Substrat als auch das zweite Substrat ein transparentes Substrat ist, das Stege und Rillen mit einer Spurteilung, vorzugsweise zwischen 0,3 μm und 0,8 μm und einer Rillentiefe zwischen 70 nm und 200 nm aufweist.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 2, bei der das erste Substrat und das zweite Substrat aus einem Material hergestellt sind, das ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Polyester, Polycarbonaten (PC), PMMA und MCOC.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 2, bei der die Aufzeichnungsschicht unter Verwendung eines Verfahrens gebildet wird, das ausgewählt ist aus Spincoating, Aufdampfen im Vakuum, Jetcoating, Rollingcoating und Eintauchen.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 2, bei der die Dicke der Aufzeichnungsschicht zwischen 70 nm und 250 nm liegt.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 2, bei der die neuen Indolstyrylverbindungen, Salz oder gemischt mit anderen Farbstoffen, zuerst in einer organischen Lösung gelöst werden und dann auf die Oberfläche des ersten Substrats durch Spincoating aufgebracht werden, um die Aufzeichnungsschicht zu bilden.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 7, bei der die organische Lösung ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkoholen, die ein bis sechs Kohlenstoffatome enthalten, Ketonen, die ein bis sechs, Kohlenstoffatome enthalten, Ethern, die ein bis sechs Kohlenstoffatome enthalten, Halogenverbindungen, Cycloalkanen und Amiden.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 8, bei der der Alkohol, der ein bis sechs Kohlenstoffatome enthält, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Methanol, Ethanol, Isopropanol, Diacetonalkohol (DAA), 2,2,3,3- Tetrafluorpropanol,. Trichlorethanol, 2-Chlorethanol, Octafluorpentanol oder Hexafluorbutanol.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 8, bei der das Keton ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Aceton, Methylisobutylketon (MIBK), Methylethylketon (MEK) und 3-Hydroxy-3-methyl-2-butanon.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 8, bei der die Halogenverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Chloroform, Dichlormethan und 1-Chlorbutan.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 8, bei der das Cycloalkan Methylcyclohexan (MCH) ist.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 8, bei der das Amid ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Dimethylformamid (DMF) und Dimethylacetamid (DMA).
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 2, bei der die Reflexionsschicht Gold, Silber, Aluminium, Silizium, Kupfer, Silber-Titan-Legierungen, Silber-Chrom-Legierungen, Silber-Kupfer-Legierungen und ihre Kombinationen ist.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 2, bei der die Verbindung des ersten Substrats und des zweiten Substrats unter Verwendung eines Verfahrens erreicht wird, das ausgewählt ist aus Spincoating, Half-tone Printing, Heißkleben und doppelseitige Klebebänder.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 2, bei der die Dicke der Reflexionsschicht zwischen 50 nm und 200 nm liegt.
Aufzeichnungsfähige Bildplatte mit hoher Dichte gemäß Anspruch 2, die weiterhin eine Vielzahl von Aufzeichnungsschichten und eine Vielzahl von Reflexionsschichten enthält, die zusammen gestapelt sind, um eine mehrschichtige aufzeichnungsfähige Disk mit hoher Dichte zu bilden.