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DE10243939A1 - Pyrroline - Google Patents

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Publication number
DE10243939A1
DE10243939A1 DE10243939A DE10243939A DE10243939A1 DE 10243939 A1 DE10243939 A1 DE 10243939A1 DE 10243939 A DE10243939 A DE 10243939A DE 10243939 A DE10243939 A DE 10243939A DE 10243939 A1 DE10243939 A1 DE 10243939A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chlorine
alkyl
fluorine
alkoxy
haloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10243939A
Other languages
English (en)
Inventor
Johannes R. Dr. Jansen
Udo Dr. Kraatz
Hubertus Dr. Stakemeier
Thomas Dr. Seitz
Fritz Dr. Maurer
Martin Dr. Füßlein
Bernd Dr. Alig
Christian Dr. Funke
Werner Dr. Hallenbach
Jörg Dr. Konze
Udo Dipl.-Biol. Dr. Reckmann
Ulrich D.I. Dipl.-Agr.-Ing. Görgens
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to DE10243939A priority Critical patent/DE10243939A1/de
Priority to PCT/EP2003/009938 priority patent/WO2004031176A2/de
Priority to AU2003293299A priority patent/AU2003293299A1/en
Priority to EP03788892A priority patent/EP1546144A2/de
Priority to CN038225379A priority patent/CN1684960B/zh
Priority to MXPA05003064A priority patent/MXPA05003064A/es
Priority to BR0314757-6A priority patent/BR0314757A/pt
Priority to JP2004540594A priority patent/JP2006511480A/ja
Priority to US10/528,259 priority patent/US7297797B2/en
Priority to KR1020057003781A priority patent/KR20050062546A/ko
Publication of DE10243939A1 publication Critical patent/DE10243939A1/de
Priority to ZA200502355A priority patent/ZA200502355B/xx
Priority to CO05033910A priority patent/CO5700822A2/es
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
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Abstract

Neue DELTA·1·-Pyrroline der Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A R·1·, R·2·, R·3·, R·4·, A·1·, A·2·, R·5·, R·6·, R·7·, R·8·, R·9· und Q, die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A ein Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Δ1-Pyrroline, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe, insbesondere ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
  • Es ist bereits bekannt, dass zahlreiche Δ1-Pyrroline insektizide Eigenschaften besitzen (vgl. WO 02/064588, WO 02/064561, WO 02/46151, WO 02/24646, WO 02/24644, WO 02/24643, WO 00/21958, WO 99/59968, WO 99/59967 und WO 98/22438). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber in manchen Fällen zu wünschen übrig.
  • Es wurden nun neue Δ1-Pyrroline der Formel (I)
    Figure 00010001
    gefunden, in welcher
    Rl für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl steht,
    R2 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl steht,
    R3 für Wasserstoff, Halogen oder Methyl steht,
    R4 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)oxycarbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkylthio substituiertes Aryl steht,
    A1 für N oder CH steht,
    A2 für N oder CR9 steht,
    R5 für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl steht,
    R6, R7, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Formyl, Nitro, Tri(C1-C6-alkyl)silyl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-A1koxy)carbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkenyloxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, Pentafluorthio, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR13R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 stehen,
    R10 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht,
    R11 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Aryl-C1-C4alkyl steht,
    R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Aryl-C1-C4-alkyl stehen,
    R12 und R13 außerdem gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verscheiden durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes C2-C6- Alkylen, (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylen oder (C1-C3-Alkylthio)C1-C3-alkylen steht,
    p für 0, 1 oder 2 steht,
    Q für einen einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Reste aus der Liste W1 substituierten vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel steht, und
    W1 für Halogen, Cyano, C1-C16-Alkyl, C1-C16-Alkoxy, C1-C16-Alkylthio, C1-C16-Alkylsulfinyl, C1-C16-Alkylsulfonyl, C1-C16-Halogenalkyl, C1-C16-Halogenalkoxy, C1-C16-Halogenalkylthio, C1-C16-Halogenalkylsulfinyl, C1-C16-Halogenalkylsulfonyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Formyl, Nitro, Tri(C1-C6-alkyl)silyl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C2-Cσ-Alkenyl, C2-Cσ-Alkenyloxy, (C1-Cσ-Alkyl)carbonyl, (C1-Cσ-Alkoxy)carbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkenyloxy -C(R10)=N-OR11R13, -(CH2)pNR12R13 genalkenyloxy, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Aryl oder Aryl-C1-C4-alkyl steht.
  • In der Formel (I) bezeichnet * ein stereogenes Zentrum. In dem Fall, dass R4 nicht für Wasserstoff steht, bezeichnet • ein weiteres stereogenes Zentrum, wobei die Substituenten an den beiden Zentren cis oder trans zueinander stehen können. Die gleiche Bezeichnung gilt für alle anderen Formeln dieser Beschreibung.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art und Anzahl der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomere bzw. Regioisomere oder deren Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Sowohl die reinen Isomere als auch die Isomerengemische werden erfindungsgemäß beansprucht.
  • Weiterhin wurde gefunden, dass sich Δ1-Pyrroline der Formel (I) herstellen lassen, indem man
    A) Δ1-Pyrroline der Formel (II)
    Figure 00040001
    in welcher
    R1, R2, R3, R4, A1 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Benzol-Derivaten der Formel (III)
    Figure 00040002
    in welcher
    A2, R6, R7, R8 und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    X1 für Brom, Iod oder -OSO2CF3 steht,
    in Gegenwart eines Katalysators und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Schließlich wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sehr gute Insektizide Eigenschaften besitzen und sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz zur Bekämpfung unerwünschter Schädlinge, wie Insekten, Spinnentieren und Milben, verwenden lassen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
  • R1 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
  • R1 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
  • R1 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl oder Trifluormethyl.
  • R1 steht insbesondere ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor oder Methyl.
  • R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
  • R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl oder Trifluormethyl.
  • R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl oder tert-Butyl.
  • R2 steht insbesondere ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl.
  • R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl.
  • R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl.
  • R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
  • R3 steht insbesondere anz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Fluor.
  • R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)oxycarbonyl, (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl mit 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituiertes Phenyl.
  • R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, iso-Butoxycarbonyl, sek-Butoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, n-Pentoxycarbonyl, Neopentoxycarbonyl, sec-Isoamyloxycarbonyl, Pentan-3-yloxycarbonyl, n-Hexyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Trifluorethoxycarbonyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- undloder Bromatomen substituiertes Phenyl.
  • R4 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, iso-Butoxycarbonyl, sek-Butoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, n-Pentoxycarbonyl, Neopentoxycarbonyl, sec-Isoamyloxycarbonyl, Pentan-3-yloxycarbonyl, n-Hexyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sek-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, iso-Butylthio, sek-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl.
  • R4 steht insbesondere ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, 4-Fluorphenyl oder 4-Chlorphenyl.
  • A1 steht bevorzugt für N.
  • A1 steht bevorzugt für CH.
  • A2 steht bevorzugt für N.
  • A2 steht bevorzugt für CR9.
  • A2 steht besonders bevorzugt für CH.
  • R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl; C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
  • R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sek-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, iso-Butylthio, sek-Butylthio, tert-Butylthio, Methylsulfinyl, Etylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, iso-Butylsulfinyl, sek-Butylsulfinyl, tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Etylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, iso-Butylsulfonyl, sek-Butylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethylthio, Trifluorethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluorethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl oder Trifluorethylsulfonyl.
  • R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio oder Trifluormethylsulfonyl.
  • R5 steht insbesondere ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methy, Ethyl, Methoxy, oder Ethoxy.
  • R6, R7, R8 und R9 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Formyl, Nitro, Tri(C1-C4-alkyl)silyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl; C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; C2-C4-Halogenalkenyl oder C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl oder (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl, mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Pentafluorthio, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13.
  • R6, R7, R8 und R9 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Trimethylsilyl, Dimethyl-tert-butylsilyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sek-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, iso-Butylthio, sek-Butylthio, tert-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, iso-Butylsulfinyl, sek-Butylsulfinyl, tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, iso-Butylsulfonyl, sek-Butylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Vinyl, Al1yl, Vinyloxy, Allyloxy, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl; Trifluormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, Trifluormethylthio, Trifluorethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluorethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluorethylsulfonyl, 2,2-Difluorvinyl, 2,2-Dichlorvinyl, Trifluorvinyloxy, Trifluormethylcarbonyl, Trifluorethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Trifluor ethoxycarbonyl, Pentafluorthio, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12 R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13.
  • R6, R7, R8 und R9 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Vinyl, Allyl, Methylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Dimethylaminosulfonyl, Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Diso-npropylamino, -N(Me)COMe, -N(Me)COEt, -N(Me)COPr, -N(Me)CO(tert-Bu), 2-Pyrrolidon-5-yl, 2-Piperidon-6-yl, -N(Me)SO2Me, -N(Me)SO2Et, -N(Me)SO2CF3, -N(Et)SO2CF3, -N(Me)SO2(CF2)3CF3 oder -OSO2NMe2.
  • R6, R7, R8 und R9 stehen unabhängig voneinander insbesondere ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, -SO2NMe2.
  • R6, R7, R8 und R9 stehen unabhängig voneinander hervorgehoben für Wasserstoff.
  • R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
  • R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl.
  • R10 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
  • R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Benzyl oder Phenylethyl.
  • Rll steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyclopropylmethyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Benzyl.
  • R11 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
  • R12 und R13 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Benzyl oder Phenylethyl.
  • R12 und R13 stehen außerdem gemeinsam bevorzugt für C3-C5-Alkylen, -(CH2)2-O(CH2)2- oder -(CH2)2-S-(CH2)2-.
  • R12 und R13 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Cyclopropylmethyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Benzyl.
  • R12 und R13 stehen außerdem gemeinsam besonders bevorzugt für Propylen, Butylen, Pentylen, -(CH2)2-O-(CH2)2- oder -(CH2)2-S-(CH2)2-.
  • p steht bevorzugt für 0 oder 1.
  • p steht besonders bevorzugt für 0.
  • Q steht bevorzugt für einen einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Reste aus der Liste W1 substituierten vollständig ungesättigten 5-glie drigen Heterocyclus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, und
  • W1 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C1-C12-Halogenalkoxy, C1-C12-Halogenalkylthio, C1-C12-Halogenalkylsulfinyl, C1-C12-Halogenalkylsulfonyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Aryl-C1-C2-alkyl.
  • Q steht besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00110001
    Figure 00120001
    worin
    R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R16 für Wasserstoff, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R14, R15, R16 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R17 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R18 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12 Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R17, R18, R19 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R20 und R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R20, R21, R22, R23 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R24 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht,
    R25 und R26 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R27 für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R24, R25, R26, R27 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R28 und R30 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R29 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R31 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R28, R29, R30, R31 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R32 und R34 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R33 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R32, R33, R34 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R'3, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R31, R35, R36 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R37 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R38 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R24, R37, R38 oder R31, R37, R38 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R39, R40 und R41 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R39, R40, R41 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R42 und R43 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R24, R42, R43 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R44 und R45 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloallcyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12 R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R24, R44, R45 oder R31, R44, R45 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R46 und R47 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alke nyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R46, R47 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R48 und R49 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R48, R49 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R50 und R51 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12- Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R50, R51 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R52 für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R53 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R52, R53 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R54 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R55 für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R54, R55 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R56 und R57 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R56, R57 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R58 und R59 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenallcoxy, C1-C4-Halogenallcylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R58, R59 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R6 für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1- C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- undloder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit der Maßgabe, dass R24 und R60 oder R31 und R60 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
    R61 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C13-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R62 für Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkyl-sulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alke nyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R63 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R64 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R65 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R66 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenallcylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R67 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R68 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Q steht ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00320001
  • Q steht außerdem ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00320002
  • Q steht außerdem ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00320003
  • Q steht außerdem ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00330001
  • Q steht außerdem ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00330002
  • Q steht außerdem ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00330003
  • Q steht außerdem ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00330004
  • Q steht insbesondere ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00330005
  • Q steht außerdem insbesondere ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00340001
  • R14 und R15 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)PN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R14 und R15 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Peetyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Etylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Etylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R14 und R15 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R16 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Allcylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfmyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R')=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R16 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R16 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R17 und R19 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R17 und R19 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R17 und R19 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R18 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Buylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R18 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R20 und R23 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R20 und R23 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R20 und R23 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Etylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R21 und R22 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R21 und R22 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Etylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methyl thio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R21 und R22 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R24 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl oder Cyclopropyl.
  • R24 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl oder Cyclopropyl.
  • R24 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Cyclopropyl.
  • R25 und R26 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfmyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R25 und R26 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R25 und R26 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R27 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R27 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R27 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R28 und R30 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R28 und R30 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R28 und R30 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R29 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R29 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R29 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Peetyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R31 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl oder Cyclopropyl.
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Allcylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R31 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl oder Cyclopropyl.
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R31 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Cyclopropyl.
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R32 und R34 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)PN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R32 und R34 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methyl thio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R32 und R34 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R33 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R33 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R33 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R35 und R36 stehen unabhängig voneinander bevorzu für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)PN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R35 und R36 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methyl thio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R35 und R36 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R37 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R37 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R37 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neö-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R38 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R38 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butyltho, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R38 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R39, R40 und R41 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Allcylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- undloder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R39, R40 und R41 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R39, R40 und R41 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R42 und R43 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R42 und R43 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R42 und R43 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R44 und R45 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkyl thio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R44 und R45 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegeberenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R44 und R45 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R46 und R47 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1- C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R46 und R47 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R46 und R47 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R48 und R49 stehen unabhängig voneinander bevorzu für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- undloder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R48 und R49 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R48 und R49 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R50 und R51 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2Rl3, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R50 und R51 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R50 und R51 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R52 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R52 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R52 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R53 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R53 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R53 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R54 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R54 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R54 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R55 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)PN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R55 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R55 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R56 und R57 stehen unabhängig voneinander bevorzu für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfmyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R56 und R57 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R56 und R57 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R58 und R59 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R58 und R59 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R58 und R59 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)PN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R60 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R60 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R61 steht bevorzugt für C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R61 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R61 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Buylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R62 steht bevorzugt für Cyano, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R62 steht besonders bevorzugt für Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl,. n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R62 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R63 steht bevorzugt für C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R63 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R63 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R64 steht bevorzu für C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R64 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R64 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio,iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R65 steht bevorzugt für C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R65 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R65 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R66 steht bevorzugt für C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)PN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R66 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Peetyl, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R66 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R67 steht bevorzugt für C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)PN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R67 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R67 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R68 steht bevorzugt für C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • R68 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • R68 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
  • Die Restedefinitionen R14 bis R68 müssen jeweils so ausgewählt werden, dass die Heterocyclen Q1 bis Q38 mindestens einfach substituiert sind. Die möglichen Substitutionspositionen dürfen also nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen. Die entsprechenden Maßgaben sind im allgemeinen Teil explizit angegeben, bei der Darstellung der vorzugsweisen Definitionen aber nicht mehr wiederholt.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Fluor steht, R2 für Fluor steht und R3 für Wasserstoff steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Fluor steht, R2 für Chlor steht und R3 für Wasserstoff steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Fluor steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Wasserstoff steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Chlor steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Wasserstoff steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Methyl steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Wasserstoff steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Chlor steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Fluor steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für N steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für CH steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A2 für N steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A2 für CR9 steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A2 für CH steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für N und A2 für N steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für N und A2 für CR9 steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für N und A2 für CH steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für CH und A2 für N steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für CH und A2 für CR9 steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für CH und A2 für CH steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher ,
    Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00730001
    steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
    Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00730002
    steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
    Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00730003
    steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
    Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00740001
    steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
    Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00740002
    steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
    Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00740003
    steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
    A1 und A2 jeweils für CH stehen und
    Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00750001
    steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
    R4 für Wasserstoff, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
    A1 und A2 jeweils für CH stehen und
    Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00750002
    steht.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
    R4 für Wasserstoff, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
    A1 und A2 jeweils für CH stehen und
    Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00750003
    Figure 00760001
    steht und
    R62, R63, R64, R65 unabhängig voneinander für Methyl, tert-Butyl oder Trifluormethyl stehen.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
    R1 für Fluor, Chlor oder Methyl steht,
    R2 für Wasserstoff oder Fluor steht,
    R3 für Wasserstoff oder Fluor steht,
    R4 für Wasserstoff, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
    A1 und A2 jeweils für CH stehen und
    Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 00760002
    steht und
    R62, R63, R64, R65 unabhängig voneinander für Methyl, tert-Butyl oder Trifluormethyl stehen.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-a):
    Figure 00760003
    in welcher
    R1, R2, R3, A1, A2, R5, R6, R7, R8 und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben
    und das Kohlenstoffatom in 2-Position des 2H-Pyrrolringes R-Konfiguration besitzt. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (I-b) und (I-c):
    Figure 00770001
    in welcher
    R1, R2, R3, A1, A2, R5, R6, R7, R8 und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R4 nicht für Wasserstoff steht
    und die beiden Substituenten in 2- und 3-Position des 2H-Pyrrolringes jeweils cis zueinander stehen.
  • Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (I-d) und (I-e):
    Figure 00770002
    Figure 00780001
    in welcher
    R1, R2, R3, A1, A2, R5, R6, R7, R8 und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    R4 nicht für Wasserstoff steht
    und die beiden Substituenten in 2- und 3-Position des 2H-Pyrrolringes jeweils traps zueinander stehen.
  • Verbindungen der Formel (I-a) erhält man durch übliche Verfahren zur Racematspaltung, wie zum Beispiel durch Chromatographie der entsprechenden Racemate an einer chiralen stationären Phase. Es ist möglich, sowohl die racemischen Endprodukte oder racemische Zwischenprodukte auf diese Weise in die beiden Enantiomere zu zerlegen.
  • Gesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
  • Durch Halogen substituierte Reste, z.B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein: Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.
  • Bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen, welche jeweils die unter bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt genannten Substituenten tragen.
  • Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
  • Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
  • Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
  • Verwendet man 5-(2,6-Difluorphenyl)-2-[2-fluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol und 5-(4-Bromphenyl)-3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol als Ausgangsstoffe sowie einen Katalysator, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
  • Figure 00790001
  • Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) als Ausgangsstoffe benötigten Δ1-Pynoline sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R1, R2, R3, R4, A1 und R5 bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere ganz besonders bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt etc. genannt wurden.
  • Δ1-Pyrroline der Formel (II) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. WO 98/22438, für R4 = Wasserstoff siehe auch WO 02/46151, für R4 = Alkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl siehe auch DE-A 102 05 862 , für R4 = Alkoxycarbonyl, (Cycloalkyl)oxycarbonyl, (Halogenalkoxy)carbonyl siehe auch WO 02/24646, siehe ebenfalls die Herstellungsbeispiele).
  • Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) als Ausgangsstoffe benötigten Benzol-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel stehen A2, R6, R7, R8 und Q bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere ganz besonders bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt etc. genannt wurden.
  • Benzol-Derivate der Formel (III) sind teilweise bekannt und/oder können in analoger Weise zu bekannten Verbindungen herstellt werden (vgl. für Q1: Helv. Chim. Acta 1989, 72, 447-456, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1313-1316, Pharm. Chem. J. (Engt.), 1971, 5, 401, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl.) 1984, 20, 1319-1321, JCS Chem. Commun. 1981, 21, 1106-1107, JCS Chem. Commun. 1992, 4, 348-349, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 3189-3191, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 475-482; für Q2: J. Chem. Soc. 1904, 85, 1483, J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 1197-1202, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 937-943, Tetrahedron Lett. 1992, 3911-3914, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 521-534, Tetrahedron Lett. 1994, 3609-3612, JCS Chem. Commun. 1982, 18, 1055-1056, J. Org. Chem. 1984, 49, 3819-3824, Synthesis 1999, 1, 61-63; für Q3: J. Org. Chem. 1970, 35, 1729, Egypt. J. hem. 1999, 42, 491-498, J. Prakt. Chem. 1985, 327, 463-470, JCS Perkin Trans. 1 1987, 1457-1464, JCS Perkin Trans. 1 1992, 2203-2214, Phosphorus Sulfur 1977, 3, 377, J. Org. Chem. 2001, 66, 7283- 7286, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4450-4452, Synth. Commun. 1995, 25, 2449-2456, Liebigs Ann. Chem. 1988, 465-470, J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1005-1010; für Q4: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2187-2194, Liebigs Ann. Chem. 1992, 387-394, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1953, 237, 397, Tetrahedron Lett. 1995, 1925-1928, Synthesis 1993, 10, 959-960, J. Prakt. Chem. 1983, 325, 457-462, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3101-3106, Tetrahedron Lett. 1989, 3093-3096, Bull. Soc. Chim. Fr. 1956, 1147-1150; für Q5: J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 617-622, JCS Chem. Commun. 1990, 20, 1393-1394, J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1401-1403, J. Indian Chem. Soc. 1987, 64, 713-715, Acta Chem. Scand. 1998, 52, 399-406, JCS Perkin Trans. 1 1991, 3245-3251, Tetrahedron 1995, 51, 12373-12382, Chem. Heterocycl. Compd. 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Chem. 1962, 27, 4293-4300, J. Gen. Chem. USSR (Engl.) 1961, 31, 159, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2937, Can. J. Chem. 1963, 41, 2086-2092, Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 1371-1373; für Q9: J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3843,3844, Gazz. Chim. Ital. 1957, 87, 720,724, Chem. Ber. 1960, 93, 1433-1446, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 2832-2845, J. Org. Chem. 1961, 26, 4441-4455, J. Org. Chem. 1973, 38, 2949-2953, J. Org. Chem. 1973, 38, 2945-2948, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 2381-2384, Tetrahedron Lett. 1973, 1199, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl.) 1979, 15, 501-506, Tetrahedron Lett. 1988, 6001-6004, J. Org. Chem. 1965, 30, 1892-1895, J. Org. Chem. 1969, 34, 3639, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 719, 145, J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 1219-1223, J. Heterocycl. Chem. 1988, 2S, 1307-1310, Tetrahedron 1990, 46, 577-586, Heterocycles 1996, 43, 1597-1600, J. Prakt. Chem. 1986, 328, 321-326, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. Ser. C 1968, 266, 290-292, Chem. Ber. 1959, 92, 2593-2599, DE-A 2643640 , J. Chem. Res. 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  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) setzt man bevorzugt einen Palladium-Katalysator ein, der wiederum mit oder ohne Zusatz von weiteren Liganden verwendet werden kann. Vorzugsweise verwendet man als Katalysator PdCl2(dppf) [dppf = 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene], Pd(PPh3)4, PdCl2(PPh3)2, PdClz(CH3CN)2, Pd2(dba)3 [dba = Dibenzylidenaceton] oder Pd(OAc)2, besonders bevorzugt Pd(OAc)2.
  • Als Liganden kommen Triarylphosphine, Trialkylphosphine oder Arsine in Frage. Vorzugsweise verwendet man dppf, PPh3, P(tert-Bu)3, Pcy3 oder AsPh3, besonders bevorzugt dppf.
  • Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) jeweils alle üblichen inerten, organischen Solventien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Düsopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder iso-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Me- , thylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Sulfone, wie Sulfolan. Besonders bevorzugt verwendet man Aceton, Dimethoxyethan, Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Ethanol, Toluol oder gegebenenfalls Gemische dieser genannten Verdünnungsmittel mit Wasser.
  • Als Base kommen bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens (A) alle für derartige Reaktionen üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkali- oder Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumhydroxid, oder auch Ammoniumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Alkali- oder Erdalkalimetallacetate wie Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Alkalimetallfluoride, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU). Es ist jedoch auch möglich, ohne zusätzliches Säurebindemittel zu arbeiten, oder die Aminkomponente in einem Überschuss einzusetzen, so dass sie gleichzeitig als Säurebindemittel fungiert. Besonders bevorzugt verwendet man Bariumhydroxid, Natriuinhydroxid, Kaliumhydroxid, Trikaliumphosphat, Caesiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumacetat, Triethylamin, Kalium-tert-butanolat, Caesiumfluorid oder Kaliumfluorid.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 140°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 120°C, besonders bevorzugt zwischen 60°C und 100°C.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) setzt man auf 1 Mol an Verbindung der Formel (II) im allgemeinen 1 Mol oder einen leichten Überschuss einer Verbindung der Formel (III), sowie 0,1 bis 50 Mol% eines Katalysators ein. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und mit einem organischen Verdünnungsmittel extrahiert. Die organische Phase wird gewaschen, getrocknet, filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit.
  • Bei der Durchführung aller erfindungsgemäßen Verfahren arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, jeweils unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
  • Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgate, Porcellio scaber.
  • Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
  • Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
  • Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
  • Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
  • Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
  • Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
  • Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
  • Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
  • Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
  • Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
  • Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
  • Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
  • Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypü, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantü, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
  • Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofinannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
  • Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
  • Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
  • Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
  • Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp.; Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
  • Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch eine hervorragende Wirkung gegen Raupen, Käferlarven, Spinnmilben, Blattläuse und Minierfliegen aus.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide und Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika und Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
  • Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schätzbaren oder nicht schätzbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
    z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Tal-kum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
  • Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:
  • Fungizide:
  • 2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline Sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxo-lon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesilate); Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthün; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanatemethyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-Chlorphenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamid; 1-(1-Naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion; 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin; 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid; 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1Hinden-4-yl)-3-pyridincarboxamid; 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril; Actinovate; cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol; Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat; Monokaliumcarbonat; N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid; N-Butyl-8-(1,1-dimethylethyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-3-amin; Natriumtetrathiocarbonat;
    sowie Kupfersalze und -zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; Mancopper; Oxine-copper.
  • Bakterizide:
  • Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta-1am, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
  • Insektizide / Akarizide / Nematizide:
  • Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin 1R-isomers, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin,
    Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben,
    Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (1R-trans-isomer), Cyromazine,
    DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinetofuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439,
    Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (1R-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
    Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb,
    Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren,
    Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
    Japonilure,
    Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene,
    Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron,
    Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifös, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,
    Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron,
    OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-methyl,
    Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (cis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (1R-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Prallethrin, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
    Quinalphos,
    Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525,
    5-421, 5-1833, Salithion, Sehufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulflüramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121,
    Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (1R-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
    Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanü,
    WL-108477, WL-40027,
    YI-5201, YI-5301, YI-5302,
    XMC, Xylylcarb,
    ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901,
    die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z),
    die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923),
    sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenem oder Semiochemicals ist möglich.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstofikonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
  • Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
  • Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
  • Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
  • Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernte produkte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. „PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventio nell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
  • Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufinilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federliege und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
    Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
  • Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
  • Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
  • Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
  • Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
  • Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..
  • Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Stereostoma spp., Varroa spp..
  • Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp.; Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
  • Beispielsweise zeigen sie eine hervorragende Wirksamkeit gegen die Entwicklungsstadien von Zecken wie zum Beispiel Amblyomma hebraeum, gegen parasitierende Fliegen wie zum Beispiel gegen Lucilia cuprina, gegen Flöhe wie zum Beispiel Ctenocephalides felis
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Iinplantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstofihaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
  • Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
  • Außerdem wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
  • Beispielhaft und vorzugsweise – ohne jedoch zu limitieren – seien die folgenden Insekten genannt:
    Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
    Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
    Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.
  • Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
  • Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
  • Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen:
    Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonrriasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und – türen, Spenholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
  • Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittel, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
  • Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten Insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
  • Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
  • Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
  • Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
  • Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Monochlornaphthalin, verwendet.
  • Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, dass das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und dass das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
  • Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- undloder Kunstharzes verwendet.
  • Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
  • Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
  • Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).
  • Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
  • Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvinylmethylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
  • Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organischchemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
  • Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
  • Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
  • Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
  • Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyfenozide, Triflumuron, Clothianidin, Spinosad, Tefluthrin,
    sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-Noctylisothiazolin-3-on, sein.
  • Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
  • Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamorpha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas- und Scalpellum-Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomorpha (Seepocken), wie Balanus- oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und fährt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebskosten.
  • Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocarpus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cimpedia (Rankenflußkrebse) zusammengefaßt werden, besondere Bedeutung zu.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervorragende Antifouling (Antibewuchs)-Wirkung aufweisen.
  • Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis(trialkylzinn)- sulfiden, Tri-n-butylzinnlaurat, Tri-n-butylzinnchlorid, Kupfer(I)-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-n-butyl(2-phenyl-4-chlorphenoxy)-zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid, Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, Phenyl-(bispyridin)-wismutchlorid, Tri-n-butylzinnfluorid, Manganethylenbisthiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Zink- und Kupfersalze von 2-Pyridinthiol-1oxid, Bisdimethyldithiocarbamoylzinkethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid, Kupfer(I)ethylen-bisdithiocarbamat, Kupferthiocyanat, Kupfernaphthenat und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieser Verbindungen entscheidend reduziert werden.
  • Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling-Wirkstoffe enthalten.
  • Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugsweise:
    Algizide wie 2-tert.-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn;
    Fungizide wie Benzo[b]thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S,S-dioxid, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wie Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole und Tebuconazole;
    Molluskizide wie Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb, Fe-chelate,
    oder herkömmliche Antifouling-Wirkstoffe wie 4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Düodmethylparatrylsulfon, 2-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthio)-5-nitrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium- und Zinksalze von 2-Pyridinthiol-1-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5,6-Tetrachloroisophthalonitril, Tetramethylthiuramdisulfid und 2,4,6-Trichlorphenylmaleinimid.
  • Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew.-%.
  • Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z.B. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.
  • Antifouling-Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und erfindungsgemäßen Insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.
  • Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einem Lösungsmittelsystem insbesondere in einem wäßrigen System, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymersysteme in Form wäßriger Dispersionen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Butadien/Styrol/Acrylnitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.
  • Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Ferner können Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können ferner Weichmacher, die rheologischen Eigenschaften beeinflussende Modifizierungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling-Systemen können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.
  • Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.ä. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
    Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
  • Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
  • Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
  • Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
  • Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
  • Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
  • Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..
  • Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
  • Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fiiliginosa, Supella longipalpa.
  • Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
  • Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
  • Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
  • Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
  • Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
  • Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
  • Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
  • Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
  • Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.
  • Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
  • Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo-nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
  • Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gelund Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen..
  • Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Stoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.
  • Herstellungsbeispiele
  • Beispiel 1
    Figure 01140001
  • Unter Argon werden 0,7 g (2,47 mmol) 2-(4-Bromphenyl)-5-ethoxythiophen und 0,95 g (2,47 mmol) 5-(2,6-Difluorphenyl)-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboro-lan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol in 30 ml absolutem Tetrahydrofuran vorgelegt. Nach Zugabe von 2,63 g (9,89 mmol) Trikaliumphosphat-Trihydrat, 11 mg (0,05 mmol) Palladium(II)-acetat und 37 mg (0,124 mmol) 2-(Di-tert-butylphosphino)biphenyl refluxiert man 5 h, setzt dann nochmals gleiche Mengen an Palladium(II)-acetat und 2-(Di-tert-butylphosphino)biphenyl zu und refluxiert diese Mischung dann weitere 10 h. Nach dem Abkühlen gießt man die Reaktionsmischung auf Wasser und extrahiert das Produkt mit Dichlormethan. Die organische Phase wird getrocknet und im Vakuum einrotiert. Man erhält 1,05 g harziges Rohprodukt, das im System Cyclohexan/Essigsäureethylester (2 : 1) an Kieselgel chromatographiert wird.
  • Man erhält 0,22 g (19,4 % der Theorie) an 5-(2,6-Difluorphenyl)-2-[4'-(5-ethoxy-2-thienyl)-1,1'-biphenyl-4-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol als hellgelbes Kristallisat mit dem Schmelzpunkt 128C – 134C, dem Loge (pH 2,3) = 4,88 und dem Loge (pH 7,5)= 5,84.
  • Beispiel 2
    Figure 01150001
  • Analog Beispiel 1 wird ausgehend von 2-(4-Bromphenyl)-5-methoxythiophen das 5-(2,6-Difluorphenyl)-2-[4'-(5-methoxy-2-thienyl)-1,1'-biphenyl-4-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol mit dem Schmelzpunkt 138C – 142C und dem Loge (pH 2,3) = 4,35 erhalten.
  • Beispiel 3
    Figure 01150002
  • Analog Beispiel 1 wird ausgehend von 2-(4-Bromphenyl)-5-isopropoxythiophen das 5-(2,6-Difluorphenyl)-2-[4'-(5-isopropoxy-2-thienyl)-1,1'-biphenyl-4-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol mit dem Schmelzpunkt 131 C – 134C und dem Loge (pH 2,3) = 5,20 erhalten.
  • Beispiel 4
    Figure 01160001
  • Unter Argonatmosphäre gibt nacheinander 3-(4-Bromphenyl)-5-trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol (0,29 g, 1,0 mmol), 5-(2-Methylphenyl)-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol (II-1) (0,3 g, 0,83 mmol) gelöst in 12 ml Dimethoxyethan, 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocenpalladium(II)chlorid (0,018 g, 0,025 mmol) und Natriumcarbonat-Lösung (1,25 ml, 2 M) in ein Reaktionsgefäß, welches anschließend verschlossen wird. Das Reaktionsgemisch wird 16 h bei 80C gerührt. Nach abgeschlossener Umsetzung wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Man gibt 1 g Isolute RHM-N (Separtis) zu und engt ein. Der Rückstand wird über Kartuschenchromatographie (Gradient Cyclohexan/Essigsäureethylester 95:5 → 3:2) aufgereinigt.
  • Man erhält 0,085 g (19,2 % der Theorie) an 3-{4'-[5-(2-Methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]-1,1'-biphenyl-4-yl}-5-(trifluormethyl)-1,2,4-oxadiazol mit dem Loge (pH 2,3) = 3,32.
  • Beispiel 5
    Figure 01160002
  • Zu einer Lösung von 5-(2,6-Difluorphenyl)-2-[2-fluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol (II-2) (0,40 g, 1 mmol) in 30 ml Dimethoxyethan gibt man nacheinander 5-(4-Bromphenyl)-3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol (0,31 g, 1,1 mmol), 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocenpalladium(II)chlorid (0,022 g, 0,03 mmol) und 1,5 ml einer wässrigen 2 M Natriumcarbonat-Lösung. Man lässt dieses Gemisch 16 h bei 80C reagieren. Zur Aufarbeitung lässt man das Reaktionsgemisch abkühlen und versetzt mit Wasser/Essigsäureethylester. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das Rohprodukt wird mittels Säulenchromatographie an Kieselgel aufgereinigt (Gradient Methylenchlorid/Essigsäureethylester 100:0 → 95:5).
  • Man erhält 0,3 g (60,3 % der Theorie) an 3-tert-Butyl-5-{4'-[5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]-3'-fluor-1,1'-biphenyl-4-yl}-1,2,4-oxadiazol mit dem Loge (pH 2,3) = 5,79 und dem Loge (pH 7,5) = 6,06.
  • Beispiel 6
    Figure 01170001
  • Zu einer Lösung von 5-(2,6-Difluorphenyl)-2-[2-fluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol (II-2) (0,60 g, 1,5 mmol) in 30 ml Dimethoxyethan gibt man nacheinander 3-(4-Bromphenyl)-5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol (0,46 g, 1,65 mmol), 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocenpalladium(II)chlorid (0,033 g, 0,045 mmol) und 2,25 ml einer wässrigen 2 M Natriumcarbonat-Lösung. Man lässt dieses Gemisch 16 h bei 80C reagieren. Zur Aufarbeitung lässt man das Reaktionsgemisch abkühlen und versetzt mit Wasser/Essigsäureethylester. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das Rohprodukt wird mittels Säulenchromatographie an Kieselgel aufgereinigt (Gradient Methylenchlorid/Essigsäureethylester 100:0 → 95:5).
  • Man erhält 0,51 g (69,9 % der Theorie) an 5-tert-Butyl-3-{4'-[5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]-3'-fluor-1,1'-biphenyl-4-yl}-1,2,4-oxadiazol mit dem Loge (pH 2,3) = 5,65 und dem Loge (pH 7,5) = 5,97.
  • Analog den oben aufgeführten Beispielen 1 bis 6 sowie der allgemeinen Beschreibung werden folgende Verbindungen der Formel (I-f) erhalten.
  • Figure 01180001
  • Tabelle 1
    Figure 01180002
  • Figure 01190001
  • Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (II)
  • Beispiel (II-1)
    Figure 01190002
  • Stufe 1
    Figure 01190003
  • Zu 62,2 g (0,61 mol) Schwefelsäure tropft man bei 0°C innerhalb von 45 min 150 ml Acetonitril zu und rührt 30 min nach. Anschließend tropft man bei ca. -5°C innerhalb von 45 min eine Lösung von [2-(4-Bromphenyl)cyclopropyl](2-methylphenyl) methanon (48 g, 0,15 mol) in 300 ml Acetonitril zu und rührt für 16 h unter Erwärmung auf Raumtemperatur nach. Das Reaktionsgemisch wird in Ammoniak (150 ml)/Eiswasser (800 ml) eingerührt und dreimal mit je 400 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das Rohprodukt wird mittels Flashchromatographie (Gradient Methylenchlorid/Essigsäureethylester 10:0 → 1:1) aufgereinigt.
  • Man erhält 17,2 g (33,3 % der Theorie) an N-[1-(4-Bromphenyl)-4-(2-methylphenyl)-4-oxobutyl]acetamid mit dem Loge (pH 2,3) = 3,33.
  • Stufe 2
    Figure 01200001
  • Zu einer Lösung aus N-[1-(4-Bromphenyl)-4-(2-methylphenyl)-4-oxobutyl]acetamid (17,6 g, 47,0 mmol) in 100 ml Ethanol werden 24 g (235 mmol) Schwefelsäure getropft. Das Reaktionsgemisch wird anschließend unter Reflux gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur rührt man das Reaktionsgemisch in Natronlauge (45%ig, 100 ml)/Eiswasser (500 ml) ein und extrahiert dreimal mit je 400 ml Essigsäureethylester. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das Rohprodukt wird mittels Flashchromatographie an Kieselgel (Methylenchlorid/Essigsäureethylester 10:1) aufgereinigt.
  • Man erhält 10,6 g (68,7 % der Theorie) an 2-(4-Bromphenyl)-5-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol mit dem Loge (pH 2,3) = 1,82 und dem Loge (pH 7,5) = 4,48.
  • Stufe 3
  • Zu einem Gemisch aus 2-(4-Bromphenyl)-5-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol (3,14 g, 10 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolan (2,79 g, 11 mmol), Kaliumacetat (2,94 g, 30 mmol), 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen palladium(II)chlorid (0,22 g, 0,3 mmol) und 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene (0,17 g, 0,3 mmol) gibt man 40 ml Dioxan und lässt für 16 h bei 100°C reagieren. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch mit 100 ml Wasser versetzt und zweimal mit je 100 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird in 30 ml Dichlormethan gelöst und mittels Flashchromatographie an Kieselgel aufgereinigt (Gradient Methylenchlorid/Essigsäureethylester 10:0 → 9:1).
  • Man erhält 2,3 g (62,4 % der Theorie) an 5-(2-Methylphenyl)-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol mit dem Loge (pH 2,3) = 2,25 und dem Loge (pH 7,5) = 4,98.
  • Beispiel (II-2)
    Figure 01210001
  • Stufe 1
    Figure 01210002
  • 2-Fluor-4-brombenzaldehyd (20,3 g, 100 mmol) und 2,6-Bisfluoracetophenon (15,6 g, 100 mmol) werden in MethanoUWasser gelöst. Unter Rühren tropft man langsam 30 ml einer 10%igen Natronlauge zu. Der ausfallende Feststoff wird abgesaugt, mit Methanol/Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält 30,5 g (95,6 % der Theorie) an (2e)-3-(4-Brom-2-fluorphenyl)-1-(2,6-difluorphenyl)-2-propen-1-on mit dem Loge (pH 2,3) = 4,18.
  • Stufe 2
    Figure 01220001
  • Unter Argon wird Kaliumcarbonat (13,8 g, 100 mmol) in Dimethylsulfoxid vorgelegt. Portionsweise wird mit Trimethylsulfoxoniumiodid (23,5 g, 250 mmol) versetzt und anschließend für 1,5 h bei Raumtemperatur nachreagieren gelassen. Anschließend tropft man eine Lösung von (2E)-3-(4-Brom-2-fluorphenyl)-1-(2,6-difluorphenyl)-2-propen-1-on (34 g, 100 mmol) in Dimethylsulfoxid zu und rührt für 16 h nach. Das Reaktionsgemisch wird in ca. 500 ml Eiswasser gegeben und mit Essigsäureethylester/Methyl-tert-butyl-ether extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird mit wenig Isopropanol angeteigt, abgesaugt und der Feststoff getrocknet.
  • Man erhält 31 g (84,1 % der Theorie) an [2-(4-Brom-2-fluorphenyl)cyclopropyl](2,6-difluorphenyl)methanon mit dem Loge (pH 2,3) = 4,31.
  • Stufe 3
    Figure 01220002
  • Zu 39 g Schwefelsäure tropft man bei 0C 100 ml Acetonitril zu und rührt 1 h nach. Anschließend kühlt man auf -10C ab, tropft eine Lösung von [2-(4-Brom-2-fluorphenyl)cyclopropyl](2,6-difluorphenyl)methanon (31 g, 87,3 mmol) in 380 ml Acetonitril zu und rührt für 16 h bei Raumtemperatur nach. Das Reaktionsgemisch wird in Ammoniak/Eiswasser eingerührt und vom Feststoff abgesaugt. Das Filtrat wird mit Methyl-tert-butyl-ether extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt.
  • Man erhält 6,4 g (16,6 % der Theorie) an N-[1-(4-Brom-2-fluorphenyl)-4-(2,6-difluorophenyl)-4-oxobutyl]acetamid mit dem Loge (pH 2,3) = 2,74.
  • Stufe 4
    Figure 01230001
  • N-[1-(4-Brom-2-fluorphenyl)-4-(2,6-difluorophenyl)-4-oxobutyl]acetamid (36 g, 86,9 mmol) wird in 6 N Salzsäure und Ethanol für 24 h bei 100C gerührt. Nach dem Abkühlen gießt man auf Eis/Natronlauge und extrahiert mit Essigsäureethylester. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Auskristallisierter Feststoff wird abgesaugt und mit Essigsäureethylester/Cyclohexan 1:10 gewaschen.
  • Nach Einengen des Filtrates erhält man 10,0 g (30,5 % der Theorie) an 2-(4-Brom-2-fluorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol.
  • 1H-NMR (400 MHz, CD3CN): δ = 7,45 (m, 1 H), 7,35 (m, 2 H), 7,30 (m, 1 H), 7,10 (t, 2 H), 5,45 (t, 1 H), 3,10 (dd, 2 H), 2,70 (m, 1 H), 1,80 (m, 1 H) ppm.
    LC-MS: 355,9 [M+H]+
  • Stufe 5
  • Zu einem Gemisch aus 2-(4-Brom-2-fluorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol (20 g, 56,5 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolan (15,8 g, 62,1 mmol), Kaliumacetat (16,6 g, 169,4 mmol), 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocenpalladium(Inchlorid (1,24 g, 1,69 mmol) und 1,1'-Bis(diphenyl phosphino)ferrocene (0,94 g, 1,69 mmol) gibt man 200 ml Dioxan und lässt für 16 h bei 100°C reagieren. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch mit 400 ml Wasser versetzt und zweimal mit je 300 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird in 100 ml Dichlormethan gelöst und mittels Flashchromatographie an Kieselgel aufgereinigt (Gradient Methylenchlorid/Essigsäureethylester 10:0 → 9:1).
  • Man erhält 21,2 g (89,5 % der Theorie) an 5-(2,6-Difluorphenyl)-2-[2-fluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol mit dem Loge (pH 2,3) = 4,88.
  • Die Bestimmung der in den voranstehenden Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43C.
  • Die Bestimmung erfolgt im sauren Bereich bei pH 2.3 mit 0,1 % wässriger Phosphorsäure und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10%o Acetonitril bis 90% Acetonitril (in den Tabellen mit a) markiert).
  • Die Bestimmung erfolgt im neutralen Bereich bei pH 7.5 mit 0,01-molare wässriger Phosphatpuffer-Lösung und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril (in den Tabellen mit b) markiert).
  • Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
  • Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
  • Anwendungsbeispiele
  • Beispiel A Heliothis armigera-Test
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Sojatriebe (Glycine max) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Baumwollkapselwurms (Heliothis armigera) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle A pflanzenschädigende Insekten Heliothis armigera-Test
    Figure 01260001
  • Tabelle A pflanzenschädigende Insekten Heliothis armigera-Test
    Figure 01270001
  • Beispiel B Phaedon-Larven-Test
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meenettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle B pflanzenschädigende Insekten Phaedon-Larven-Test
    Figure 01290001
  • Tabelle B pflanzenschädigende Insekten Phaedon-Larven-Test
    Figure 01300001
  • Beispiel C Plutella-Test
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella xylostella) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle C pflanzenschädigende Insekten Plutella-Test
    Figure 01320001
  • Beispiel D Spodoptera exigua-Test
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera exigua) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle D pflanzenschädigende Insekten Spodoptera exigua-Test
    Figure 01340001
  • Beispiel E Spodoptera frugiperda-Test
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle E pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda-Test
    Figure 01360001
  • Tabelle E pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda-Test
    Figure 01370001
  • Beispiel F Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration getaucht.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle F pflanzenschädigende Milben Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)
    Figure 01390001
  • Tabelle F pflanzenschädigende Milben Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)
    Figure 01400001
  • Beispiel G Diabrotica balteata – Test (Larven im Boden) Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten – Behandlung transgener Pflanzen
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Die Wirkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,25 1 Töpfe und lässt diese bei 20°C stehen.
  • Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YIELD GUARD (Warenzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20% Wirkung). Beispiel H Heliothis virescens – Test (Behandlung transgener Pflanzen)
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.

Claims (10)

  1. Pyrroline der Formel (I)
    Figure 01430001
    gefunden, in welcher R1 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder Methyl steht, R4 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)oxycarbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkylthio substituiertes Aryl steht, A1 für N oder CH steht, A2 für N oder CR9 steht, R5 für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl steht, R6, R7, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Formyl, Nitro, Tri(C1-C6-alkyl)silyl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbo nyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkenyloxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, Pentafluorthio, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 stehen, R10 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, R11 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Aryl-C1-C4-alkyl steht, R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Aryl-C1-C4-alkyl stehen, R12 und R13 außerdem gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verscheiden durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkylen, (C1-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylen oder (C1-C3-Alkylthio)C1-C3-alkylen steht, p für 0, 1 oder 2 steht, Q für einen einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Reste aus der Liste W1 substituierten vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel steht, und W1 für Halogen, Cyano, C1-C16-Alkyl, C1-C16-Alkoxy, C1-C16-Alkylthio, C1-C16-Alkylsulfinyl, C1-C16-Alkylsulfonyl, C1-C16-Halogenalkyl, C1-C16-Halogenalkoxy, C1-C16-Halogenalkylthio, C1-C16-Halogenalkylsulfinyl, C1-C16-Halogenalkylsulfonyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Formyl, Nitro, Tri(C1-C6-alkyl)silyl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6Alkylsulfonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6Halogenalkylthio, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkenyloxy, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12 R13 -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Aryl oder Aryl-C1-C4-alkyl steht.
  2. Pyrroline der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R1 für Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 F1uor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht, R4 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)oxycarbonyl, (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl mit 1 bis 9 Fluorund/oder Chloratomen, für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituiertes Phenyl steht, A1 für N oder CH steht, A2 für N oder CR9 steht, R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl; C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlorund/oder Bromatomen steht, R6, R7, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Formyl, Nitro, Tri(C1-C4-alkyl)silyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl; C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; C2-C4-Halogenalkenyl oder C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, (C1-C4-Halogenallcyl)carbonyl oder (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl, mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Pentafluorthio, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13 -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 stehen, R10 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, R11 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Benzyl oder Phenylethyl steht, R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Benzyl oder Phenylethyl stehen, R12 und R13 außerdem gemeinsam für C3-C5-Alkylen, -(CH2)2-O-(CH2)2- oder -(CH2)2-S-(CH2)2- stehen, p für 0 oder 1 steht, Q für einen einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Reste aus der Liste W1 substituierten vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel steht, und
  3. W1 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C1-C12-Halogenalkoxy, C1-C12-Halogenalkylthio, C1-C12-Halogenalkylsulfinyl, C1-C12-Halogenalkylsulfonyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4- Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/ oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Aryl-C1-C2-alkyl steht.
  4. Pyrroline der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher Q für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
    Figure 01480001
    Figure 01490001
    steht, worin R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Al-kenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1- C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R16 für Wasserstoff, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- undloder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R14, R15, R16 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R17 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R18 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substitu iertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R17, R18, R19 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R21 und R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SOR13, -OSOR12 oder -OSONR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R20, R21, R22, R23 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R24 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, R25 und R26 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substitu iertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R27 für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R24, R25, R26, R27 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R28 und R30 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R29 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R31 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsul fonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R28, R29, R30, R31 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R32 und R34 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R33 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 F1uor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, 12R13 -(CH2)pNR12 R13 -(CH2)pN(R12)COR13, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,-(CH)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R32, R33, R34 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R31, R35, R36 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R37 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Allcylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R38 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R24, R37, R38 oder R31, R37, R38 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R39, R40 und R41 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R39, R40, R41 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R42 und R43 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R24, R42, R43 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R44 und R45 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethyl silyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11 -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R24, R44, R45 oder R31, R44, R45 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R46 und R47 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substitu iertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R46, R47 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R48 und R49 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R48, R49 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R50 und R51 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11 -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R50, R52 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R52 für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12 Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R53 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R52, R53 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R54 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R55 für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R54, R55 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R56 und R57 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R56, R57 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R58 und R59 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogen alkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, 12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)N(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R58, R59 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R6 für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R24 und R60 oder R31 und R60 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R61 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R62 für Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R63 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R64 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C12-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C12-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsul fonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R65 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkylthio, C1-C12Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R66 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-Alkylsulfinyl, C1-C12-Alkylsulfonyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R67 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)nNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R68 für C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR11, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
  5. Pyrroline der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher A1 und A2 jeweils für CH stehen.
  6. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man A) Δ1-Pyrroline der Formel (II)
    Figure 01720001
    in welcher R1, R2, R3, R4, A1 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit Benzol-Derivaten der Formel (III)
    Figure 01730001
    in welcher A2, R6, R7, R8 und Q die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und X1 für Brom oder Iod steht, in Gegenwart eines Katalysators und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  7. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
  8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.
  9. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
  10. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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