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DE10232094A1 - 5-Thiaepothilone und 15-disubstituierte Epothilone - Google Patents

5-Thiaepothilone und 15-disubstituierte Epothilone Download PDF

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Abstract

Die Erfindung betrifft 5-Thiaepothilone und 15-disubstituierte Epothilone gemäß Formel I DOLLAR F1 mit den folgenden Bedeutungen: DOLLAR A X = >C=O oder >S=O DOLLAR A R·1· = C¶1-6¶-Alkyl oder C¶2-6¶-Alkenyl DOLLAR A R·2· = H oder C¶1-6¶-Alkyl DOLLAR A Y-Z = >C=C< oder DOLLAR I2 (Epoxidring) DOLLAR A R·3· = H, C¶1-6¶-Alkyl oder C¶2-6¶-Alkenyl DOLLAR A R·4· = Bicycloaryl, Bicycloheteroaryl oder -C(R·5·)=CH-R·6·, DOLLAR A wobei DOLLAR A R·5· = H oder CH¶3¶ und DOLLAR A R·6· = Aryl oder Heteroaryl, DOLLAR A wobei X nicht >C=O bedeutet, wenn R·3· = H ist.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft 5-Thiaepothilone und 15-disubstituierte Epothilone, bei denen es sich um 16-gliedrige cytotoxische Makrolide der Formel I mit einem Anwendungspotential in der Krebstherapie und bei der Behandlung anderer Zellwachstumsstörungen handelt.
  • Epothilone sind bekannt. Sie sind zugäglich durch Fermentation des Myxobakteriums Sorangium cellulosum (GBF), durch Semisynthese (GBF, BMS), durch Genetic Engineering und heterologe Expression (Kosan Biosciences), durch Totalsynthese (Danishefsky, Nicolaou, Schinzer, Novartis, Schering).
  • Allen bisher bekannt gewordenen Epothilonen ist gemeinsam, dass sie in 5-Position eine Ketogruppe (X = Carbonyl) und am C15-Atom einen Wasserstoff tragen (R3 = H). Die vorliegende Erfindung betrifft nun Epothilone, die im Unterschied zum bekannten Stand der Technik entweder
    • (1) für X eine Sulfoxidgruppe oder
    • (2) am C15-Kohlenstoffatom mit R3 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe oder
    • (3) sowohl eine Sulfoxidgruppe X als auch eine Alkyl- oder Alkenylgruppe als Rest R3 aufweisen.
  • Die Erfindung betrifft also Epothilone der folgenden allgemeinen Formel I:
    Figure 00020001
    mit den folgenden Bedeutungen:
    X = >C=O oder >S=O
    R1 = Cl–6-Alkyl oder C2–6Alkenyl
    R2 = H oder Cl–6-Alkyl
    Y-Z = >C=C< oder >C-O-C< (Epoxidring)
    R3 = H, C1–6-Alkyl oder C2–6-Alkenyl
    R4 = Bicycloaryl, Bicycloheteroaryl oder -C(R5)=CH-R6,
    wobei
    R5 = H oder CH3 und
    R6 = Aryl oder Heteroaryl
    wobei X nicht >C=O bedeutet, wenn R3 = H ist.
  • Eine Verbindung der allgemeinen Formel I mit Z-Y = >C=C< kann aus einer Verbindung der Formel 1 durch Aldolreaktion mit einer Verbindung der Formel 2 hergestellt werden. In dem nachfolgenden Reaktionsschema bedeutet P eine in der Epothilon-Chemie übliche Schutzgruppe, beispielsweise eine Silylgruppe. Danach setzt man die erhaltene Verbindung der Formel 3 unter Ringschluss (Lakton-Bildung) zu einer Verbindung der Formel 4 um.
  • Eine Verbindung der allgemeinen Formel I mit Y-Z = >C-O-C< (Epoxidring) kann man dadurch herstellen, dass man eine Verbindung der Formel 5 mit einer Verbindung der Formel 6 in einer Aldolreaktion umsetzt. Die resultierende Verbindung der Formel 7 kann man nach Freisetzung der Aldehydgruppe aus dem Acetal in einer Aldolreaktion zyklisieren, wonach man das erhaltene Lakton in 12,13-Stellung einer Epoxydierung unterwirft.
  • Figure 00040001
  • Figure 00050001
  • Nachstehend wird die Erfindung durch 2 Synthesebeispiele näher erläutert.
  • Figure 00070001
  • Figure 00080001

Claims (6)

  1. Epothilon der allgemeinen Formel (I):
    Figure 00090001
    mit den folgenden Bedeutungen X = >C=O oder >S=O und/oder R1 = C1–6-Alkyl oder C2–6-Alkenyl und/oder R2 = H oder C1–6-Alkyl und/oder Y-Z = >C=C< oder >C-O-C< (Epoxidring) und/oder R3 = H, C1–6-Alkyl oder C2–6-Alkenyl und/oder R4 = Bicycloaryl, Bicycloheteroaryl oder -C(R5)=CHR6, wobei R5 = H oder CH3 und R6 = Aryl oder Heteroaryl, wobei für X = >C=O nicht R3 = H ist, sowie eine, mehrere oder alle denkbaren Kombinationen der Reste X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und Y-Z .
  2. Epothilon nach Anspruch 1, wobei es sich bei R4 um einen in der Epothilon-Chemie üblichen Bicycloaryl- oder Bicycloheteroarylrest handelt.
  3. Epothilon nach Anspruch 1, wobei es sich bei R6 um einen in der Epothilon-Chemie üblichen Aryl- oder Heteroarylrest handelt.
  4. Epothilon nach Anspruch 3, wobei es sich bei dem Heteroarylrest um einen monocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Heteroaromat handelt, der ein oder mehrere O- und/oder N- und/oder S-Atome im Ring aufweisen kann.
  5. Epothilon nach Anspruch 3, wobei es sich bei dem Arylrest um einen Heteroaromaten mit einem oder mehreren und insbesondere 1, 2, 3 oder 4 Heteroatomen handelt.
  6. Mittel zur Krebstherapie und/oder zur Behandlung sonstiger Zellwachstumsstörungen, bestehend aus oder enthaltend ein oder mehrere Epothilone gemäß einem der vorhergehenden Ansprüchen neben üblichen Hilfsstoffen.
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