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DE10219035A1 - Biphenylcarboxamide - Google Patents

Biphenylcarboxamide

Info

Publication number
DE10219035A1
DE10219035A1 DE10219035A DE10219035A DE10219035A1 DE 10219035 A1 DE10219035 A1 DE 10219035A1 DE 10219035 A DE10219035 A DE 10219035A DE 10219035 A DE10219035 A DE 10219035A DE 10219035 A1 DE10219035 A1 DE 10219035A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
fluorine
chlorine
bromine
residue
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10219035A
Other languages
English (en)
Inventor
Ralf Dunkel
Hans-Ludwig Elbe
Heiko Rieck
Robert Markert
Ulrike Wachendorff-Neumann
Astrid Mauler-Machnik
Karl-Heinz Kuck
Martin Kugler
Thomas Jaetsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to DE10219035A priority Critical patent/DE10219035A1/de
Priority to JP2004501363A priority patent/JP2005523934A/ja
Priority to AU2003227635A priority patent/AU2003227635A1/en
Priority to PCT/EP2003/003964 priority patent/WO2003093223A1/de
Priority to PL03372935A priority patent/PL372935A1/xx
Priority to EP03725044A priority patent/EP1501786A1/de
Priority to BRPI0309830-3A priority patent/BRPI0309830B1/pt
Priority to US10/512,706 priority patent/US7208169B2/en
Publication of DE10219035A1 publication Critical patent/DE10219035A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

Neue Biphenylcarboxamide der Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A R·1·, R·2·, m, n, R·3·, Y und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A mehrere Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen sowie neue Zwischenprodukte und deren Herstellung.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Biphenylcarboxamide, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
  • Es ist bereits bekannt, dass zahlreiche Carboxanilide fungizide Eigenschaften besitzen (vergleiche WO 93/11 117, WO 99/09 013, WO 00/14 071, EP-A 0 545 099 und EP-A 0 589 301). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber in manchen Fällen, z. B. bei niedrigen Aufwandmengen zu wünschen übrig.
  • Es wurden nun neue Biphenylcarboxamide der Formel (I)


    gefunden, in welcher
    R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8- Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6 -Halogenalkoxy oder C1-C6-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
    m für 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2, 3 oder 4 steht,
    n für 1, 2 oder 3 steht, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht,
    R3 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Cyano-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, C1-C6-Aminoalkyl, C1-C6-Alkylsulfenyl, C1-C6 -Halogenalkylsulfenyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, Carbamoyl steht,
    Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1- C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy und/oder C1-C6-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituiertes C1- C3-Alkylen steht
    und
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl, oder Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl steht und
    R5 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio steht und
    R6 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4 -Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder Phenyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
    R9 für Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
    R12 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder für Halogen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R13 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen oder für C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R14 für Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4 -Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen, oder für C1-C4 -Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
    R15 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkylsulfinyl oder für C1-C4-Alkylsulfonyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R16 für C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
    R17 für C1-C4-Alkyl steht,
    X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht,
    p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R18 für C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R19 für C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R20 für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
    R21 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht.
    R22 für Wasserstoff, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl, C1-C6 -Alkylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
    R25 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
    R28 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R29 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4- alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
    R30 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R31 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4- alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
    R32 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R33 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R34 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht und
    R35 für Halogen oder C1-C4-Alkyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R36 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R37 für Wasserstoff, Halogen oder für C1-C4-Alkyl steht.
  • Weiterhin wurde gefunden, dass man Biphenylcarboxamide der Formel (I) erhält, indem man
    • a) Carbonsäure-Derivate der Formel (II)


      in welcher
      A die oben angegebenen Bedeutungen hat und
      G für Halogen, Hydroxy oder C1-C6-Alkoxy steht,
      mit Anilin-Derivaten der Formel (III)


      in welcher
      R1, R2, m, n, R3 und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder
    • a) Carboxamid-Derivate der Formel (IV)


      in welcher
      R1, m, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,
      mit Boronsäure-Derivaten der Formel (V)


      in welcher
      R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und
      G1 und G2 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen stehen,
      in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder
    • a) Carboxamid-Boronsäure-Derivate der Formel (VI)


      in welcher
      R1, m, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben und
      G1 und G2 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen stehen,
      mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII)


      in welcher
      R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
      in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder
    • a) Carboxamid-Derivate der Formel (IV)


      in welcher
      R1, m, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,
      mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII)


      in welcher
      R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
      in Gegenwart eines Palladium- oder Platin-Katalysators und in Gegenwart von 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bis-1,3,2-dioxaborolan, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Biphenylcarboxamide der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwendbar sind.
  • Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Biphenylcarboxamide der Formel (I) eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit als die konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung.
  • Die erfindungsgemäßen Biphenylcarboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
  • Bevorzugt sind Biphenylcarboxamide der Formel (I), in welcher
    R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor und/oder Bromatomen stehen,
    m für 1, 2 oder 3 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 oder 3 steht,
    n für 1, 2 oder 3, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht,
    R3 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C3-Alkoxy-C1-C2-alkyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Aminoalkyl, C1-C4-Alkylsulfenyl, C1-C4 -Halogenalkylsulfenyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4-Alkyl)carbonyl steht,
    Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy und/oder C1-C4 -Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituiertes C1-C2-Alkylen steht,
    und
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, i- Propyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, C1-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocarbonylethyl steht,
    R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht und
    R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, C1-C2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und
    R9 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl oder C1-C2 -Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und
    R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1-C4- Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C1-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen oder für C1-C2-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R14 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, oder für C1-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
    R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, für C1-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C1-C2-Alkylsulfinyl oder C1-C2-Alkylsulfonyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R16 für Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
    R17 für Methyl oder Ethyl steht,
    X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und
    p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R18 für Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R19 für Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R20 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, i-Propyl oder für C1- C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für C1-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
    R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor- Chlor- und/oder Bromatomen, C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und
    R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für C1-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und
    R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für C1-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di- (C1-C4-alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder für C1-C2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
    R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di- (C1-C4-alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder für C1-C2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
    R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und
    R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R36 für Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht.
  • Besonders bevorzugt sind Biphenylcarboxamide der Formel (I), in welcher
    R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio stehen,
    m für 1 oder 2 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht,
    n für 1 oder 2 steht, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 steht,
    R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl, Cyanomethyl, Difluormethyl, Methylsulfenyl, Trichlormethylsulfenyl oder Acetyl steht,
    Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, i-Propyl, t-Butyl, Methoxy, i-Propoxy, t-Butoxy, Methylthio, i-Propylthio, t-Butylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Trifluormethylthio substituiertes -CH2- oder -(CH2)2- steht,
    und
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, i-Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio oder Difluormethylthio steht und
    R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht und
    R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und
    R9 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und
    R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trichlormethylthio steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R14 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy steht und
    R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R16 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und
    R17 für Methyl oder Ethyl steht,
    X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und
    p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R18 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R19 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R20 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, i-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
    R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
    R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Hydroxymethyl oder Hydroxyethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und
    R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und
    R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und
    R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und
    R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und
    R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R36 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Biphenylcarboxamide der Formel (I), in welcher
    R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio stehen,
    m für 1 oder 2 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht,
    n für 1 steht,
    R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
    Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Methyl, i-Propyl, t-Butyl, Methoxy, i-Propoxy, t-Butoxy, Methylthio, i-Propylthio, t-Butylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Trifluormethylthio substituiertes -CH2- oder -(CH2)2- steht,
    und
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, i-Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und
    R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Methyl steht und
    R6 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl stehen und
    R9 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethoxy steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl stehen und
    R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R14 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
    R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R16 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
    R17 für Methyl oder Ethyl steht,
    X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und
    p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R18 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R19 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R20 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, i-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
    R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
    R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl stehen und
    R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl stehen und
    R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
    R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
    R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und
    R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R36 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht.
  • Insbesondere bevorzugt sind Biphenylcarboxamide der Formel (I), in welcher
    R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl steht,
    R2 für Wasserstoff steht,
    m für 1 oder 2 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht,
    n für 1 steht,
    R3 für Wasserstoff steht,
    Y für -CH2-, -(CH2)2-, -CF2- oder -(CF2)2- steht,
    und
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R4 für Methyl, Monofluormethyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht und
    R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht und
    R6 für Methyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R7 und R8 für Wasserstoff stehen und
    R9 für Methyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R10 und R11 für Wasserstoff stehen und
    R12 für Methyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R13 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R20 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht,
    R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht und
    R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R23 und R24 für Wasserstoff stehen und
    R25 für Methyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R26 und R27 für Wasserstoff stehen und
    R28 für Methyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R29 für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl steht und
    R30 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R31 für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl steht und
    R32 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht,
    oder
    A für einen Rest der Formel


    steht, worin
    R36 für Methyl oder Trifluormethyl steht.
  • Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R3 für Wasserstoff steht.
  • Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R2 für Wasserstoff steht.
  • Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher Y für -CH2-, -(CH2)2-, -CF2- oder -(CF2)2- steht.
  • Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl, besonders hervorgehoben für Wasserstoff oder Fluor steht
  • Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher m für 0, 1 oder 2 steht.
  • Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel


    steht, worin R4, R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel


    steht, worin R7, R8 und R9 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel


    steht, worin R13 die oben angegebenen Bedeutungen hat.
  • Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel


    steht, worin R29 und R30 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel


    steht, worin R36 die oben angegebenen Bedeutungen hat.
  • Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
  • Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
  • Durch Halogen substituierte Reste, wie z. B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach Halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
  • Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend. Außerdem können auch einzelne Definitionen entfallen.
  • Verwendet man 2-Methyl-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carbonsäurechlorid und (2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)phenylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

  • Verwendet man N-(2-Bromphenyl)-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid und 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl-boronsäure als Ausgangsstoffe sowie einen Katalysator, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

  • Verwendet man 2-{[(5-Fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl]amino}phenylboronsäure und 6-Brom-2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin als Ausgangsstoffe sowie einen Katalysator, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

  • Verwendet man N-(2-Bromphenyl)-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid und 6-Brom-2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin als Ausgangsstoffe sowie einen Katalysator und 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bis-1,3,2-dioxaborolan, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

    • Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte
  • Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäure-Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht A vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt genannt wurden. G steht bevorzugt für Chlor, Brom, Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy, besonders bevorzugt für Chlor, Hydroxy oder Methoxy.
  • Die Carbonsäure-Derivate der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. WO 93/11 117, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301 und EP-A 0 589 313).
  • Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Reaktionskomponenten benötigten Anilin-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert.
  • In dieser Formel haben R1, R2, m, n, R3 und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden.
  • Die Anilin-Derivate der Formel (III) sind neu. Sie lassen sich teilweise nach bekannten Methoden herstellen (vgl. EP-A 0 545 099 und EP-A 0 589 301). Man erhält Anilin-Derivate der Formel (III) außerdem, indem man
    • a) 2-Halogenanilin-Derivate der allgemeinen Formel (VIII)


      in welcher
      R1, m und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
      Hal für Halogen steht,
      mit Boronsäure-Derivaten der Formel (V)


      in welcher
      R2, n, Y, G1 und G2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt
    oder
    • a) Anilinboronsäuren der Formel (IX)


      in welcher
      R1, m, R3, G1 und G2 die oben angegebenen Bedeutungen haben
      mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII)


      in welcher
      R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
  • Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) als Reaktionskomponenten benötigten 2-Halogenanilin-Derivate sind durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In dieser Formel haben R1, m und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden. Hal steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, besonders bevorzugt für Chlor oder Brom.
  • Die 2-Halogenanilin-Derivate der Formel (VIII) sind bekannt und/oder lassen sich aus den entsprechenden Nitroverbindungen durch Reduktion herstellen. Für den Fall, Dass R3 nicht für Wasserstoff steht, können die Verbindungen der Formel (VIII) durch bekannte Derivatisierungen der erhaltenen Anilin-Derivate erhalten werden.
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Boronsäure-Derivate der Formel (V) werden unten im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) näher erläutert.
  • Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) als Reaktionskomponenten benötigten Anilinboronsäuren sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In dieser Formel haben R1, m und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden. G1 und G2 stehen bevorzugt jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen.
  • Die Anilinboronsäuren der Formel (IX) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Methoden erhalten.
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Phenyl-Derivate der Formel (VII) werden unten im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (d) näher erläutert.
  • Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (d) als Ausgangsstoffe benötigten Carboxamid-Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R1, m, R3 und A vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt genannt wurden.
  • Die Carboxamid-Derivate der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z. B. WO 91/01311, EP-A 0 371 950).
  • Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (e) als Ausgangsstoffe benötigten Boronsäure-Derivate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel haben R2, n und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden. G1 und G2 stehen bevorzugt jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen.
  • Die Boronsäure-Derivate der Formel (V) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z. B. WO 01/90084 und US 5,633,218). Sie werden beispielsweise erhalten, indem man
    • a) Phenyl-Derivaten der Formel (VII)


      in welcher
      R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
      mit Borsäureestern der Formel (X)

      B(OR38)3 (X)

      in welcher
      R38 für C1-C4-Alkyl steht,
      in Gegenwart von Magnesium gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z. B. Tetrahydrofuran) umsetzt.
  • Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens (g) als Reaktionskomponenten Borsäureester der Formel (X) sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In dieser Formel steht R38 bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl.
  • Die Borsäureester der Formel (X) sind bekannte Synthesechemikalien.
  • Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Reaktionskomponenten benötigten Carboxamid-Boronsäure-Derivate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R1, m, R3 und A vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt genannt wurden. G1 und G2 stehen bevorzugt jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen.
  • Die Carboxamid-Boronsäure-Derivate der Formel (VI) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
  • Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (c), (d), (f) und (g) als Ausgangsstoffe benötigten Phenyl-Derivate sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R2, n und Y vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt genannt wurden.
  • Die Phenyl-Derivate der Formel (VII) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. Synth. Commun. 2000, 30, 665-669, Synth. Commun. 1999, 29, 1697-1701).
  • Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) jeweils alle für derartige Reaktionen üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkali- oder Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumhydroxid, oder auch Ammoniumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Alkali- oder Erdalkalimetallacetate wie Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU). Es ist jedoch auch möglich, ohne zusätzliches Säurebindemittel zu arbeiten, oder die Aminkomponente in einem Überschuss einzusetzen, so dass sie gleichzeitig als Säurebindemittel fungiert.
  • Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) jeweils alle üblichen inerten, organischen Solventien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls Halogenierte aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Sulfone, wie Sulfolan.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) jeweils in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 140°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
  • Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) arbeitet man im allgemeinen jeweils unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, jeweils unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man auf 1 Mol an SäureHalogenid der Formel (II) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuss an Anilin-Derivat der Formel (III) sowie 1 bis 3 Mol an Säurebindemittel ein. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, die organische Phase abtrennt und nach dem Trocknen unter vermindertem Druck einengt. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) setzt man auf 1 Mol an Carboxamid der Formel (IV) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuss an Boronsäure-Derivat der Formel (V) sowie 1 bis 5 Mol an Säurebindemittel ein. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, den Niederschlag abtrennt und trocknet. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) setzt man auf 1 Mol an Carboxamid-Boronsäure-Derivat der Formel (VI) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuss an Phenyl-Derivat der Formel (VII) sowie 1 bis 10 Mol an Säurebindemittel und 0.5 bis 5 Molprozent eines Katalysators ein. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, den Niederschlag abtrennt und trocknet. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) setzt man auf 1 Mol an Carboxamid-Derivat der Formel (IV) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuss an Phenyloxim-Derivat der Formel (VII) sowie 1 bis 5 Mol an Säurebindemittel ein, sowie 1 bis 5 Mol eines Katalysators. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, den Niederschlag abtrennt und trocknet. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.
  • Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
  • Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
  • Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
  • Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
    Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
    Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
    Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
    Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
    Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
    Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
    Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
    Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
    Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
    Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
    Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
    Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
    Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
    Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
    Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
    Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
    Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
    Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
    Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
    Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
    Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
    Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
    Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
    Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
    Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
    Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
    Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
    Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
    Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
  • Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
  • Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
  • Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
  • Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
  • Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
  • Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
  • Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
    Alternaria, wie Alternaria tenuis,
    Aspergillus, wie Aspergillus niger,
    Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
    Coniophora, wie Coniophora puetana,
    Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
    Penicillium, wie Penicillium glaucum,
    Polyporus, wie Polyporus versicolor,
    Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
    Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
    Trichoderma, wie Trichoderma viride,
    Escherichia, wie Escherichia coli,
    Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
    Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
  • Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/ oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
  • Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage: Fungizide Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
    Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
    Calciumpolysulfid, Carpropamid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
    Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Dichlofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
    Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
    Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenhexamid, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl- Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
    Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
    Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat,
    Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Iprovalicarb, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
    Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
    Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
    Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
    Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
    Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Picoxystrobin, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyraclostrobin, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
    Quinconazol, Quintozen (PCNB), Quinoxyfen
    Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Spiroxamine
    Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifloxystrobin, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
    Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
    Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
    Dagger G, OK-8705, OK-8801,
    α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
    α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-β-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
    α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-α-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
    α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
    (5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
    (E)-α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
    1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
    1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
    1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
    1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
    1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
    1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
    1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
    1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
    2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5- carboxanilid,
    2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
    2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
    2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
    2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
    2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
    2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
    2-Aminobutan,
    2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
    2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
    2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
    2-Phenylphenol(OPP),
    3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
    3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
    3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
    3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
    4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
    4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
    8-Hydroxychinolinsulfat,
    9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
    bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
    cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
    cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin- hydrochlorid,
    Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
    Kaliumhydrogencarbonat,
    Methantetrathiol-Natriumsalz,
    Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-lAnden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
    Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
    Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
    N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
    N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
    N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
    N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
    N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
    N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
    N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
    N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
    N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
    N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
    O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
    O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
    S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
    spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
    4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-acryloyl]-morpholin
    • Bakterizide
  • Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen. Insektizide/Akarizide/Nematizide Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
    Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
    Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis- Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
    Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
    Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
    Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
    Granuloseviren
    Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
    Imidacloprid, Indoxacarb, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
    Kernpolyederviren, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron
    Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos,
    Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
    Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M
    Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
    Quinalphos, Ribavirin,
    Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep, Sulprofos,
    Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon Thetacypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
    Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
    YI 5302, Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
    (1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
    (3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat
    1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin
    2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
    2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion
    2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
    2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
    3-Methylphenyl-propylcarbamat
    4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol
    4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon
    4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon
    4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon
    Bacillus thuringiensis strain EG-2348
    Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid
    Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl- ester
    [3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid
    Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
    Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat
    N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin
    N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid
    N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin
    N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid
    N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid
    O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat
    N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-nicotinamid
    3,5-Dichlor-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-[3-(5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)- propoxy]-benzol
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
  • Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z. B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
  • Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
  • Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
  • Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
  • Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z. B. Mais), StarLink® (z. B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready®(Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS®(Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
  • Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
  • Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele Beispiel 1

  • Zu einer Lösung von 3.12 g N-(2-Bromphenyl)-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4- carboxamid und 3,28 g 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl-boronsäure (V-1) in 10 ml n-Butanol werden 9,77 g Cäsiumcarbonat und 2 ml Wasser gegeben. Unter Rühren und Argonatmosphäre werden 60 mg Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0) gegeben. Das Reaktionsgemisch wird bei 80°C 8 h gerührt. Zur Aufarbeitung wird das Gemisch auf Wasser geben, mit Ethylacetat extrahiert, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird an Kieselgel (Cyclohexan/Ethylacetat 2 : 1) chromatographiert.
    Man erhält 4,00 g (83% der Theorie) an 5-Fluor-1,3-dimethyl-N-[2-(2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)phenyl]-1H-pyrazol-4-carboxamid in Form eines farblosen Feststoffes [logP (pH 2,3) = 3,77]. Beispiel 2

  • 0,37 g (1,6 mmol) 5-Brom-2,2-difluor-1,3-benzodioxol, 0,4 g (1,6 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolan und 0,42 g (4,3 mmol) Kaliumacetat werden unter Argon in 5 ml Dimethylsulfoxid suspendiert und mit 0,05 g (0,07 mmol) 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocenpalladium(II)chlorid versetzt. Nach 2 h bei 80°C wird auf Raumtemperatur abgekühlt und 0,51 g (1,3 mmol) N-(2- Iodphenyl)-1-methyl-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-carboxamid (IV-1), 3,25 ml einer 2 M Natriumcarbonatlösung und weitere 0,05 g (0,07 mmol) 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocenpalladium(II)chlorid zugegeben. Nach 45 min bei 70°C wird mit 5 ml Wasser verdünnt und 3 mal mit jeweils 50 ml Ethylacetat extrahiert. Die Extrakte werden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wird in Diethylether aufgenommen und an Kieselgel (Cyclohexan/Ethylacetat 3 : 1) chromatographiert.
    Man erhält 0,23 g (41% der Theorie) an N-[2-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)- phenyl]-1-methyl-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-carboxamid [logP (pH 2,3) = 3,37].
  • Analog den zuvor beschriebenen Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend den allgemeinen Verfahrensbeschreibungen werden auch die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Biphenylcarboxamide der Formel (I) hergestellt. Tabelle 1





    Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (IV) Beispiel (IV-1)

  • 6,57 g (30,0 mmol) 2-Iodanilin und 6,1 g (60,0 mmol) Triethylamin werden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und bei Raumtemperatur langsam mit 7,65 g (36,0 mmol) 1-Methyl-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-carbonylchlorid versetzt. Die Reaktionslösung wird für 16 h auf 50°C erwärmt. Zur Aufarbeitung wird im Vakuum aufkonzentriert und das Rohprodukt an Kieselgel (Cyclohexan/Ethylacetat 1 : 1) chromatographiert.
    Man erhält 10,0 g (85% der Theorie) an N-(2-Iodphenyl)-1-methyl-3- (trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-carboxamid [logP (pH 2,3) = 2,46]. Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (V) Beispiel (V-1)

  • Zu einer Suspension von 4,86 g Magnesium-Spänen in 20 ml Tetrahydrofuran (wasserfrei) werden einige Körnchen Iod gegeben und anschließend 57,4 g 6-Brom- 2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin in 60 ml Tetrahydrofuran unter Argonatmosphäre getropft. Die exotherme Reaktion wird durch die Zutropfgeschwindigkeit nahe des Siedepunktes gehalten. Nach dem Zutropfen wird 30 min unter Rückfluss gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Lösung des Grignard-Reagenz wird zusammen mit einer Lösung von 29,2 g Borsäuretriethylester in 60 ml Tetrahydrofuran zu 100 ml Tetrahydrofuran bei -10°C innerhalb von 30 min getropft. Anschließend wird noch 1 h bei -10°C nachgerührt, dann auf Raumtemperatur erwärmt und weitere 30 min gerührt. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionslösung bei -10°C mit 14 ml Wasser hydrolysiert und mit 80 ml 10%iger Schwefelsäure auf pH 4 gestellt. Das Gemisch wird mit Diethylether extrahiert, die wässrige Phase mit Natriumchlorid gesättigt und mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten Etherphasen werden zusammen mit 200 ml Wasser eingeengt. Der feste Rückstand wird in wenig Methylenchlorid verrührt, abgesaugt und getrocknet.
    Man erhält 47,3 g (75% der Theorie) an der 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-1,4- benzodioxin-6-yl-boronsäure [logP (pH 2,3) = 2,49].
  • Die Bestimmung der in den Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
  • Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril.
  • Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
  • Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
    • Anwendungsbeispiele Beispiel A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv
  • Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
    24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
    Emulgator: 1,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
  • 10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
  • Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv



    • Beispiel B Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv
  • Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
    24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
    Emulgator: 1,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.
  • 7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
  • Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle B Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv





    • Beispiel C Venturia-Test (Apfel)/protektiv
  • Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
    24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
    Emulgator: 1,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubations-kabine.
  • Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.
  • 10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
  • Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle C Venturia-Test (Apfel)/protektiv



    • Beispiel D Alternaria-Test (Tomate)/protektiv
  • Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N,N-Dimethylformamid
    Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert und stehen dann 24 h bei 100% relativer Feuchte und 20°C. Anschließend stehen die Pflanzen bei 96% relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 20°C.
  • 7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
  • Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle D Alternaria-Test (Tomate)/protektiv

    • Beispiel E Puccinia-Test (Weizen)/protektiv
  • Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
    Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
  • Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
  • 10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
  • Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle E Puccinia-Test (Weizen)/protektiv

Claims (11)

1. Biphenylcarboxamide der Formel (I)


in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy oder C1-C6-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
m für 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2, 3 oder 4 steht,
n für 1, 2 oder 3 steht, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Cyano-C1-C6-alkyl, C1-C6 -Halogenalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, C1-C6-Aminoalkyl, C1-C6 -Alkylsulfenyl, C1-C6-Halogenalkylsulfenyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, Carbamoyl steht,
Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Alkylthio, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy und/oder C1- C6-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituiertes C1-C3-Alkylen steht
und
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl, oder Aminocarbonyl-C1-C4- alkyl steht und
R5 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio steht und
R6 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6- Cycloalkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4 -Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4- Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder Phenyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
R9 für Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkyl oder C1-C4 -Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1- C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
R12 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder für Halogen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R13 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1- C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4 -Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen oder für C1-C4 -Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R14 für Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4 -Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen, oder für C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
R15 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkylsulfinyl oder für C1-C4-Alkylsulfonyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R16 für C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
R17 für C1-C4-Alkyl steht,
X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht,
p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R18 für C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R19 für C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R20 für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
R21 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht.
R22 für Wasserstoff, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy- C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
R25 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
R28 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R29 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1- C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
R30 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R31 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1- C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder für C1-C4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
R32 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R33 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R34 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht und
R35 für Halogen oder C1-C4-Alkyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R36 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R37 für Wasserstoff, Halogen oder für C1-C4-Alkyl steht.
2. Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor und/oder Bromatomen stehen,
m für 1, 2 oder 3 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 oder 3 steht,
n für 1, 2 oder 3, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C3-Alkoxy-C1-C2-alkyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Aminoalkyl, C1-C4- Alkylsulfenyl, C1-C4-Halogenalkylsulfenyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4-Alkyl)carbonyl steht,
Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4 -Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituiertes C1-C2-Alkylen steht,
und
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, i-Propyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, C1-C2- Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocarbonylethyl steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht und
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, C1-C2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und
R9 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl oder C1-C2 -Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und
R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1- C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C1-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen oder für C1-C2-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R14 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, oder für C1-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, für C1-C2- Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C1-C2-Alkylsulfinyl oder C1-C2-Alkylsulfonyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R16 für Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
R17 für Methyl oder Ethyl steht,
X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und
p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R18 für Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R19 für Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R20 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, i-Propyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C1-C2-Alkoxy-C1-C2- alkyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und
R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder für C1-C2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und
R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1-C4 -Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht und
R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und
R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R36 für Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht.
3. Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s- Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio stehen,
m für 1 oder 2 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht,
n für 1 oder 2 steht, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 steht,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl, Cyanomethyl, Difluormethyl, Methylsulfenyl, Trichlormethylsulfenyl oder Acetyl steht,
Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, i-Propyl, t-Butyl, Methoxy, i-Propoxy, t-Butoxy, Methylthio, i-Propylthio, t-Butylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Trifluormethylthio substituiertes -CH2- oder -(CH2)2- steht,
und
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, i- Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio oder Difluormethylthio steht und
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht und
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und
R9 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und
R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t- Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trichlormethylthio steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R14 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy steht und
R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R16 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und
R17 für Methyl oder Ethyl steht,
X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und
p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R18 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R19 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R20 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, i-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Hydroxymethyl oder Hydroxyethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und
R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und
R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und
R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und
R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und
R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R36 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht.
4. Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio stehen,
m für 1 oder 2 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht,
n für 1 steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Methyl, i-Propyl, t-Butyl, Methoxy, i- Propoxy, t-Butoxy, Methylthio, i-Propylthio, t-Butylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Trifluormethylthio substituiertes -CH2- oder -(CH2)2- steht,
und
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, i-Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Methyl steht und
R6 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl stehen und
R9 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethoxy steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl stehen und
R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R14 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, n-Propyl, i-Propyl, n- Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R16 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
R17 für Methyl oder Ethyl steht,
X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und
p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R18 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R19 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R20 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, i-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl stehen und
R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl stehen und
R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und
R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und
R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R36 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht.
5. Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
m für 1 oder 2 steht, wobei R1 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht,
n für 1 steht,
R3 für Wasserstoff steht,
Y für -CH2-, -(CH2)2-, -CF2- oder -(CF2)2- steht,
und
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R4 für Methyl, Monofluormethyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht und
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht und
R6 für Methyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R7 und R8 für Wasserstoff stehen und
R9 für Methyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R10 und R11 für Wasserstoff stehen und
R12 für Methyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R13 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R20 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht,
R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht und
R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R23 und R24 für Wasserstoff stehen und
R25 für Methyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R26 und R27 für Wasserstoff stehen und
R28 für Methyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R29 für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl steht und
R30 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R31 für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl steht und
R32 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht,
oder
A für einen Rest der Formel


steht, worin
R36 für Methyl oder Trifluormethyl steht.
6. Verfahren zum Herstellen von Biphenylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
1. Carbonsäure-Derivate der Formel (II)


in welcher
A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat und
G für Halogen, Hydroxy oder C1-C6-Alkoxy steht,
mit Anilin-Derivaten der Formel (III)


in welcher
R1, R2, m, n, R3 und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder
a) Carboxamid-Derivate der Formel (IV)


in welcher
R1, m, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Boronsäure-Derivaten der Formel (V)


in welcher
R2, n und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
G1 und G2 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen stehen,
in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder
a) Carboxamid-Boronsäure-Derivate der Formel (VI)


in welcher
R1, m, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
G1 und G2 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen stehen,
mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII)


in welcher
R2, n und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder
a) Carboxamid-Derivate der Formel (IV)


in welcher
R1, m, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII)


in welcher
R2, n und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines Palladium- oder Platin-Katalysators und in Gegenwart von 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bis-1,3,2-dioxaborolan, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
7. Mittel zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Biphenylcarboxamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
8. Verwendung von Biphenylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen.
9. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
10. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
11. Anilin-Derivaten der Formel (III)


in welcher
R1, R2, m, n, R3 und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004103975A1 (de) 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Iodpyrazolylcarboxanilide

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10325438A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-09 Bayer Cropscience Ag Difluormethylbenzanilide
DE10354607A1 (de) * 2003-11-21 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Siylierte Carboxamide
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
DE102004005785A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
CA2797533A1 (en) * 2010-04-27 2011-11-10 Calcimedica, Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
JP2013023476A (ja) * 2011-07-22 2013-02-04 Sagami Chemical Research Institute ５−フルオロ−１ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸類の製造方法
US11039617B2 (en) 2013-01-30 2021-06-22 Agrofresh Inc. Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness
US10070649B2 (en) 2013-01-30 2018-09-11 Agrofresh Inc. Volatile applications against pathogens
TW201735792A (zh) 2016-03-07 2017-10-16 農業保鮮股份有限公司 使用苯并氧雜硼雜環戊烯化合物和防腐氣體作為作物的抗微生物劑之協同方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5045554A (en) 1988-11-29 1991-09-03 Monsanto Company Substituted thiazoles and their use as fungicides
AU6049590A (en) 1989-07-25 1991-02-22 Monsanto Company Substituted carboxanilidothiazoles and their use as fungicides
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
US5223526A (en) 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE4231519A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Cyclohex(en)ylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
US5633218A (en) * 1995-05-24 1997-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal benzodioxoles and benzodioxanes
GB9510459D0 (en) * 1995-05-24 1995-07-19 Zeneca Ltd Bicyclic amines
GB9624611D0 (en) * 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Bicyclic amine compounds
ES2216131T3 (es) * 1996-11-26 2004-10-16 Syngenta Limited Derivados de 8-azabiciclo 3,2,1 )octano-,8- azabiciclo 3,2.1) oct-6- eno- 9-azabiciclo 3.3.1) nonano-, 9-aza -3- oxabiciclo 3.3.1) nonano - y 9 -aza-3- tiabiciclo 3.3.1) nonano, su preparacion y su uso como insecticidas.
DE19735224A1 (de) * 1997-08-15 1999-02-18 Basf Ag Biphenylamide
CZ20004780A3 (cs) * 1998-06-19 2001-08-15 H. Lundbeck A/S Substituované 4-,5-,6-, nebo 7-indolové nebo indolinové deriváty
GB9817548D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
DE19840322A1 (de) * 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
GB0012671D0 (en) * 2000-05-24 2000-07-19 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
HUP0301661A3 (en) * 2000-07-24 2003-11-28 Bayer Cropscience Ag Biphenyl carboxamides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004103975A1 (de) 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Iodpyrazolylcarboxanilide

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