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DE10211414A1 - Parasitizide Mittel - Google Patents

Parasitizide Mittel

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Publication number
DE10211414A1
DE10211414A1 DE10211414A DE10211414A DE10211414A1 DE 10211414 A1 DE10211414 A1 DE 10211414A1 DE 10211414 A DE10211414 A DE 10211414A DE 10211414 A DE10211414 A DE 10211414A DE 10211414 A1 DE10211414 A1 DE 10211414A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
optionally substituted
alkyl
halogen
cyano
substituted alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10211414A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Turberg
Olaf Hansen
Venkata-Rangarao Kanikanti
Reinhold Loehr
Dirk Mertin
Kirkor Sirinyan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE10211414A priority Critical patent/DE10211414A1/de
Priority to AU2003212319A priority patent/AU2003212319A1/en
Priority to PCT/EP2003/002402 priority patent/WO2003078405A1/de
Publication of DE10211414A1 publication Critical patent/DE10211414A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

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  • Environmental Sciences (AREA)
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von N-Cyanoaryl-Stickstoff-heterocyclen, substituierten Acylaminophenyl-uracilen und substituierten Aminophenyl-uracilen zur systemischen und nicht-systemischen Bekämpfung von Parasiten an Tieren und in deren Umgebung.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen, substituierter Acylaminophenyl-uracilen und substituierten Aminophenyl-uracilen zur systemischen und nicht-systemischen Bekämpfung von Parasiten an Tieren und in deren Umgebung.
  • N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen und deren herbizide Eigenschaft sind beschrieben (vgl. WO 91/00278, DE 42 37 920, EP 408 382/US 5 084 084, EP 438 209, EP 473 551). In WO 95/29168 sind herbizide N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen beschrieben, die auch insektizide Wirkung haben. Die Bekämpfung von Parasiten an Tieren oder in deren Umgebung wird jedoch nicht vorgeschlagen.
  • Substituierte Acylaminophenyl-uracile (vgl. WO 00/02867, EP-A-408 382/US-A-5 084 084/US-A-5 127 935/US-A-5 154 755, EP-A-563 384/US-A-5 356 863, WO-A-95/29168, WO-A-96/35679, WO-A-97/01542, WO-A-97/09319, WO-A-98/06706) und deren herbizide Wirkung (vgl. WO 00/02867) sind bekannt.
  • Weiterhin ist bekannt, dass bestimmte substituierte Aminophenyluracile herbizide und insektizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP 408 382/US 5 084 084/US 5 127 935/US 5 154 755, EP 563 384, DE 44 12 079, WO 96/35679). Diese Verbindungen haben jedoch bisher weder als Herbizide noch als Insektizide nennenswerte Bedeutung erlangt. Auch fehlt der Hinweis auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren oder in deren Umgebung.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass sich N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen, substituierte Acylaminophenyl-uracile und substituierte Aminophenyluracile zur systemischen und nicht-systemischen Bekämpfung von Parasiten an Tieren und in deren Umgebung eignen.
  • Die Erfindung betrifft Verbindungen
    • a) der Formel (Ii)


      in welcher
      R1 für Wasserstoff oder Halogen steht,
      R2 für die nachstehende Gruppierung steht,


      worin
      n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
      A1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
      A2 für Alkandiyl (Alkylen) steht, und
      A3 für Formyl oder für einen jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylalkylsulfonyl steht,
      R3 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
      R4 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht oder
      zusammen mit R3 für Alkandiyl steht,
      Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht


      worin
      R5 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht, oder für (jeweils nur an N gebundenes) Amino oder Hydroxy steht,
    oder
    • a) der Formel (Iii)


      in welcher
      Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
      R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
      R2 für Cyano, Thiocarbamoyl, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
      R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heteroaryl steht,
      R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl steht,
      R5 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
      R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
      R7 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht,
    oder
    • a) der Formel (Iiii)


      in welcher
      n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
      A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl (Alkylen) oder Cycloalkandiyl steht, oder - mit der Maßgabe, dass dann n für 1 steht - auch für eine Einfachbindung steht oder mit Ar über eine Alkandiyl- Gruppierung verknüpft ist,
      Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
      Q für O(Sauerstoff), S(Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Alkyl) steht,
      R1 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
      R2 für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht,
      R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
      R4 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht,
      R5 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht, und
      R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkylsulfonyl, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl steht,
    zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren und in deren Umgebung.
  • Die Verbindungen der Formel (Ii) und ihre Herstellung sind in WO 95/29168 bzw. in US 5 759 957 beschrieben; auf diese beiden Dokumente wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen.
  • Gemäß der Bedeutung von Z steht die Formel (Ii) für die isomeren Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formeln (IiA) und (IiB)


  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (Ii) sind solche, in denen
    R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
    R2 für die nachstehende Gruppierung steht,


    worin
    n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
    A1 für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4- Alkoxy substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen steht,
    A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
    A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4 -Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch C1-C4 -Alkoxycarbonyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Methoxy oder Ethoxy substituiert ist), durch Phenyl, Phenyloxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
    A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4 -Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiert sind) substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 bis 2 Sauerstoff oder Schwefel-atomen im gesättigten oder ungesättigten Heterocyclylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
    A2 für Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
    A3 für Formyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl oder Cycloalkylalkylsulfonyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder für Phenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenylmethylcarbonyl, Naphthylmethylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Naphthyloxycarbonyl, Phenylsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Phenylmethylsulfonyl, Thienylsulfonyl, Pyrazolylsulfonyl, Pyridinylsulfonyl oder Pyridinylmethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiert sind) steht,
    R3 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
    R4 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
    oder zusammen mit R3 für Alkandiyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und
    Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht


    worin
    R5 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, oder für (jeweils nur an N gebundenes) Amino oder Hydroxy steht.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (Ii) sind solche, in denen
    R1 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
    R2 für die nachstehende Gruppierung steht,


    worin
    n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
    A1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl steht,
    A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
    A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl steht,
    A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Thienyl, Pyrazolyl oder Pyridyl steht,
    A2 für Methylen oder Dimethylen steht, und
    A3 für Formyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclcopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethylcarbonyl, Cyclobutylmethylcarbonyl, Cyclopentylmethylcarbonyl Cyclohexylmethylcarbonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Cyclopropylmethylsulfonyl, Cyclobutylmethylsulfonyl, Cyclopentylmethylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl, oder für Phenylcarbonyl, Phenylmethylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Phenylmethylsulfonyl, Thienylsulfonyl oder Pyridinylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sind) steht,
    R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
    R4 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
    oder zusammen mit R3 für Trimethylen oder Tetramethylen steht, und
    Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht


    worin
    R5 für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht, oder für (jeweils nur an N gebundenes) Amino oder Hydroxy steht.
  • Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (Ii) sind die Verbindungen der Formel (IiA), in welcher R1, R2, R3, R4 und R5 die oben als insbesondere bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.
  • Die Verbindungen der Formel (Iii) und ihre Herstellung sind in WO 96/35679 beschrieben; auf dieses Dokument wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (Iii) sind solche, in denen
    Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    R1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
    R2 für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
    R3 für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Alkylthio substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
    R3 weiterhin für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
    R3 weiterhin für Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Chinolinyl steht,
    wobei als Substituenten jeweils gegebenenfalls in Frage kommen:
    Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes C1-C4- Alkoxycarbonyl oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy oder Phenylthio;
    R4 für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
    R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Chinolinyl steht, wobei als Substituenten jeweils gegebenenfalls in Frage kommen:
    Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Dimethylamino, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes C1-C4-Alkoxycarbonyl;
    R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
    R6 für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
    R7 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (Iii) sind solche, in denen
    Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    R1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
    R2 für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder Trifluormethyl steht,
    R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
    R3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
    R3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Chinolinyl steht, wobei als Substituenten infrage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
    R4 für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
    R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, wobei als Substituenten jeweils gegebenenfalls in Frage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Dimethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy oder Phenylthio,
    R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
    R6 für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht und
    R7 für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht.
  • Die Verbindungen der Formel (Iiii) und ihre Herstellung sind in WO 00/02867 beschrieben; auf dieses Dokument wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen.
  • Bevorzugte und besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (Iiii) ergeben sich aus den folgenden Substituentendefinitionen:
    A steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkandiyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder - für den Fall, dass dann n für 1 steht - auch für eine Einfachbindung oder ist mit Ar über eine Alkandiyl-Gruppierung mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen verknüpft;
    Ar steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom (bis zu 4 Stickstoffatomen und/oder gegebenenfalls 1 oder 2 Sauerstoff oder Schwefel-atomen),
    wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung zu entnehmen sind:
    Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4 -Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4 -Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4 -Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4 -Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl,
    Q steht bevorzugt für O(Sauerstoff), S(Schwefel), SO, SO2, NH oder N(C1- C4-Alkyl),
    R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
    R2 steht bevorzugt für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen,
    R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
    R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor oder Chlor,
    R5 steht bevorzugt für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
    R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenylsulfonyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylsulfonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4 -Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4 -Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder Di-(C1- C4-alkyl-amino)-sulfonyl substituiertes Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylcarbony1 oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4 -Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4- Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder Di-(C1-C4 -alkyl-amino)-sulfonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff oder Schwefel-atomen;
    A steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen, Ethan-1,1-diyl (Ethyliden), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,1-diyl (Propyliden), Propan-1,2-diyl oder Propan-1,3- diyl (Trimethylen), Cyclopropan-1,1-diyl, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclobutan- 1,1-diyl, Cyclopentan-1,1-diyl oder Cyclohexan-1,1-diyl, oder - für den Fall, dass dann n für 1 steht - auch für eine Einfachbindung, oder ist mit Ar über eine 1,2-Ethandiyl-(Dimethylen)-Gruppierung verknüpft;
    Ar steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, 1-Phenyl-ethyl, 2-Phenyl-ethyl, 1-Phenyl-propyl, 2- Phenyl-propyl oder 3-Phenyl-propyl, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Oxiranyl, Oxiranylmethyl, Oxetanyl, Oxetanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofurylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Tetrahydrothienyl, Tetrahydrothienylmethyl, Benzofuryl, Benzofurylmethyl, Dihydrobenzofuryl, Dihydrobenzofurylmethyl, Benzothienyl, Benzothienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl, Pyranyl, Pyranylmethyl, Benzopyranyl, Benzopyranylmethyl, Dihydrobenzopyranyl, Dihydrobenzopyranylmethyl, Tetrahydrobenzopyranyl, Tetrahydrobenzopyranylmethyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl,
    wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung zu entnehmen sind:
    Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, 1-, s- oder t- Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethyl-amino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl,
    Q steht besonders bevorzugt für O(Sauerstoff), S(Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Methyl),
    R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl,
    R2 steht besonders bevorzugt für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl,
    R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
    R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor,
    R5 steht besonders bevorzugt für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy,
    R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, n-, i- oder sec-Valeroyl, Pivaloyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethenylcarbonyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclopropylmethylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclobutylmethylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclopentylmethylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclohexylmethylcarbonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclopropylmethylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclobutylmethylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclopentylmethylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl oder Cyclohexylmethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl substituiertes Benzoyl, Phenylsulfonyl, Phenylacetyl, Phenylpropionyl, Benzylsulfonyl oder Phenylethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl aus der Reihe Furylcarbonyl, Furylsulfonyl, Thienylcarbonyl, Thienylsulfonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyrazolylsulfonyl, Pyridinylcarbonyl, Pyridinylsulfonyl, Chinolinylcarbonyl, Chinolinylsulfonyl, Pyriminylcarbonyl, Pyrimidinylsulfonyl;
    A steht ganz besonders bevorzugt für Methylen, Ethan-1,1-diyl (Ethyliden) oder Ethan-1,2-diyl(Dimethylen),
    Ar steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Benzyl,
    wobei die jeweils möglichen Substituenten insbesondere aus folgender Aufzählung zu entnehmen sind:
    Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
    Q steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff),
    R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder Methyl,
    R2 steht ganz besonders bevorzugt für Trifluormethyl,
    R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
    R5 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom,
    R6 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropylsulfonyl;
    Ar steht am meisten bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht,
    wobei die jeweils möglichen Substituenten insbesondere aus folgender Aufzählung zu entnehmen sind:
    Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
  • Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen für die Formeln (Ii), (Iii) und (Iiii) können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (Ii), (Iii) und (Iiii), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (Ii), (Iii) und (Iiii), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (Ii), (Iii) und (Iiii), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (Ii), (Iii) und (Iiii), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • In den Definitionen sind die gesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt.
  • Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom.
  • Soweit die Verbindungen der allgemeinen Formeln (Ii), (Iii) und (Iiii) chiral sind, betrifft die Erfindung sowohl die Enantiomeren als auch beliebige Mischungen dieser Enantiomeren, insbesondere die Racemate.
  • Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe eignen sich bei günstiger Warmblütertoxizität zur systemischen sowie nicht-systemischen Bekämpfung von parasitierenden Schädlingen wie Arthropoden, vorzugsweise Insekten, Spinnentieren, die in der Tierhaltung und Tierzucht bei Haus-, Nutz-, Zucht-, Zoo-, Labor-, Versuchs- und Hobbytieren und in deren Umgebung vorkommen. Sie sind dabei gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Schädlinge sowie gegen resistente und normal sensible Arten der Schädlinge wirksam.
  • Durch die Bekämpfung der tierischen Schädlinge sollen Krankheiten und deren Übertragung, Todesfälle und Leistungsminderungen (z. B. bei der Produktion von Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern) verhindert werden, so dass durch den Einsatz der Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist bzw. in bestimmten Gebieten erst möglich wird.
  • Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Zubereitungen eingesetzt zur Bekämpfung von Ektoparasiten.
  • Zu den oben erwähnten Ektoparasiten gehören: Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
    Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
    Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
    Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
    Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
    Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
    Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattella germanica, Supella spp.
    Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
    Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
  • Zu den Haus-, Nutz- und Zuchttieren gehören Säugetiere wie z. B. Rinder, Pferde, Schafe, Schweine, Ziegen, Hund, Katze, Kamele, Wasserbüffel, Esel, Kaninchen, Damwild, Rentiere; Pelztiere wie z. B. Nerze, Chinchilla, Waschbär; Vögel wie z. B. Hühner, Gänse, Puten, Enten und Fische wie z. B. Cyprinidae, Salmonidae.
  • Zu Labor- und Versuchstieren gehören Mäuse, Ratten, Kaninchen, Meerschweinchen, Goldhamster, Hunde und Katzen.
  • Zu den Hobbytieren gehören Hunde und Katzen, Kaninchen, Meerschweinchen, Goldhamster, Pferde und Zierfische.
  • Die Anwendung kann sowohl prophylaktisch als auch therapeutisch erfolgen.
  • Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt direkt oder in Form von geeigneten Zubereitungen enteral, parenteral, dermal, nasal, durch Behandlung der Umgebung, auch durch feed through Zubereitungen oder mit Hilfe wirkstoffhaltiger Formkörper wie z. B. Streifen, Platten, Bänder, Halsbänder, Medaillons, Ohrmarken, Gliedmaßenbänder, Markierungsvorrichtungen.
  • Zur vorliegenden Erfindung gehören auch pharmazeutische Zubereitungen in Dosierungseinheiten. Dies bedeutet, dass die Formulierungen in Form einzelner Teile, z. B. Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen, Suppositorien und Ampullen vorliegen, deren Wirkstoffgehalt einem Bruchteil oder einem Vielfachen einer Einzeldosis entspricht. Die Dosierungseinheiten können z. B. 1, 2, 3, oder 4 oder 1/2, 1/3, oder 1/4 einer Einzeldosis enthalten. Eine Einzeldosis enthält vorzugsweise die Menge Wirkstoff, die bei einer Applikation verabreicht wird.
  • Die enterale Anwendung der Wirkstoffe geschieht z. B. oral in Form von Pulvern, Zäpfchen, Tabletten, Dragees, Pillen, Suspensionen, Emulsionen, Kapseln, Tränken, Granulaten, Drenchen, Pasten, Boli, medikiertem Futter oder Trinkwasser. Bei der feed through Anwendung wird eine Zubereitung dem Tier oral zugeführt. Dabei wird z. B. der überwiegende Anteil des Wirkstoffes nicht resorbiert und kommt erst nach der Passage durch das Tier in dessen Ausscheidungen zur Wirkung. Als Zubereitungen genannt seien hier beispielhaft controlled release Systeme wie z. B. Mikrokapseln, langsam erodierende Formkörper.
  • Tabletten, Dragees, Pillen, Kapseln, Boli und Granulate können den Wirkstoff oder die Wirkstoffe oder Kombinationen mit anderen Wirkstoffen neben den üblichen Trägerstoffen enthalten, wie a) Füll- und Streckmittel, z. B. Stärken, Milchzucker, Rohrzucker, Glukose, Mannit und Kieselsäure, b) Bindemittel, z. B. Carboxymethylcellulose, Alginate, Gelatine, Polyvinylpyrrolidon, c) Feuchthaltemittel, z. B. Glycerin, d) Sprengmittel, z. B. Agar-Agar, Calciumcarbonat und Natriumcarbonat, e) Lösungsverzögerer, z. B. Paraffin und 1) Resorptionsbeschleuniger, z. B. quarternäre Ammoniumverbindungen, g) Netzmittel, z. B. Cetyl-alkohol, Glycerinmonostearat, h) Adsorptionsmittel, z. B. Kaolin und Bentonit und i) Gleitmittel, z. B. Talkum, Calcium- und Magnesiumstearat und feste Polyethylenglycole oder Gemische der unter a) - i) genannten Stoffklassen.
  • Die Tabletten, Dragees, Pillen, Kapseln, Boli und Granulate können mit den üblichen, gegebenenfalls Opakisierungsmitteln enthaltenden, Überzügen und Hüllen versehen sein und auch so zusammengesetzt sein, dass sie den oder die Wirkstoffe nur oder bevorzugt in einem bestimmten Teil des Intestinaltraktes gegebenenfalls verzögert abgeben, wobei als Einbettungsmassen, z. B. Polymersubstanzen und Wachse verwendet werden können.
  • Der oder die Wirkstoffe können gegebenenfalls mit einem oder mehreren der oben angegebenen Trägerstoffen auch in mikroverkapselter Form vorliegen.
  • Medikierte Futter werden durch Mischen, Aufziehen von Prämixen in und auf Futtermischungen oder Futterpellets gewonnen. Prämixe enthalten den oder die Wirkstoffe verdünnt mit Streckmitteln, wie z. B. Gesteinsmehle, Stärken, Cellulosen, Proteine und -mischungen, Bindemittel, z. B. Cellulose und -derivate, pflanzliche und tierische Fette und Öle.
  • Suppositorien können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Trägerstoffe enthalten, z. B. Polyethylenglykole, Fette, z. B. Kakaofett und höhere Ester (z. B. C14-Alkohole mit C16-Fettsäuren) oder Gemische dieser Stoffe.
  • Puder und Sprays können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen Trägerstoffe enthalten, z. B. Milchzucker, Silikate (Kalzium, Magnesium und/oder Aluminium z. B. Talkum), Kieselsäure, Aluminiumhydroxid, Calciumcarbonate, Stärken und deren Derivate, Cellulosen und deren Derivate und Polymaidpulver oder Gemische dieser Stoffe. Sprays können zusätzlich Lösungsmittel, Emulgatoren, Netzmittel, die unten beispielhaft benannt werden und übliche Treibmittel, z. B. Chlorkohlenwasserstoffe, kurzkettige Aliphate z. B. Propan, Butan und deren Gemische enthalten.
  • Salben, Pasten, Cremes und Gele können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen Trägerstoffe enthalten z. b. tierische und pflanzliche Fette, Wachse, Paraffine, Stärke und deren Derivate, Tragantz, Cellulosederivate, Polyethylenglycole, Silikaone, Bentonite, Kieselsäure, Talkum und Zinkoxid, Acrylate oder Gemische dieser Stoffe.
  • Lösungen und Emulsionen können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen Trägerstoffe wie Lösungsmittel, Lösungsvermittler und Emulgatoren enthalten. Beispiele sind unten angeführt.
  • Die parenterale Anwendung geschieht z. B. in Form der Injektion (intramusculär, subcutan, intravenös, intraperitoneal) durch Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder durch Formkörper wie z. B. Implantate, die z. B. aus bioabbaubaren Polmeren bestehen.
  • Zur parenteralen Applikation können die Lösungen und Emulsionen auch in steriler und blut-isotonischer Form vorliegen.
  • Geeignete Zubereitungen für transdermale Applikation sind bekannterweise Wirkstoffhaltige Lösungen, die ggf. resoptionsfördernde Stoffe enthalten. Resorptionsfördernde Stoffe sind beispielsweise DMSO (Dimethylsulfoxid), DMF (Dimethylformamid), Triglyceride und langkettige aliphatische Fettsäuren, -ester und -ether, ätherische Öle und/oder deren Bestandteile, Pyrrolidone, Phospholipide, ungesättigte Organophosphate, Aminosäuren und deren Ester oder Amide, makrozyklische Verbindungen, Ketone und Diketone, Alkohole, Amide, substituierte Dioxane und Dioxolane, derivatisierte Oxazole, Imidazole, Oxazolidone und Imidazolinone.
  • Suspensionen können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen Trägerstoffe wie flüssige Verdünnungsmittel, z. B. Wasser, Propylenglykol, Suspendiermittel, z. B. ethoxylierte Isostearylalkohole, Polyethylensorbit- und Sorbitan-Ester, mikrokristalline Cellulose, Aluminiumhydroxid, Bentonite, Agar-Agar und Tragant oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
  • Die genannten Formulierungsformeln können auch Färbemittel, Konservierungsstoffe sowie geruchs- und geschmacksverbessernde bzw. akzeptanzfördernde Zusätze, z. B. Pfefferminzöl und Eukalyptusöl, tierische und weitere pflanzliche Öle und Süßmittel, z. B. Saccharin, enthalten.
  • Die besagten Zubereitungen enthalten den Wirkstoff in Konzentration von 0.1 bis 98 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 bis 95% Gew.-%.
  • Zur systemischen Parasitenbekämpfung an Tieren hat es sich im allgemeinen vorteilhaft erwiesen, Mengen von etwa 0,5 bis 100 mg Wirkstoff/kg Körpergewicht zur Erzielung guter Wirkung zu verabreichen.
  • Die dermale Anwendung ist ein geeignetes Verfahren zur Bekämpfung von Ektoparasiten und geschieht z. B. in Form des Badens, Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens (pour-on oder spot-on), Waschens, Schamponierens, Begießens, Einpuderns oder mittels festen Zubereitungen.
  • Geeignete Zubereitungen sind:
    Lösungen oder Konzentrate zur Verabreichung nach Verdünnung, Sprays z. B. Aerosole, Pudersprays, Pumpsprays, Spot on-, Pour on-Lösungen zur direkten Applikation, Aufgußformulierungen, Gele;
    Emulsionen und Suspensionen zur dermalen Anwendung sowie feste bzw. halbfeste Zubereitungen;
    Formulierungen, bei denen der Wirkstoff in einer Salbengrundlage oder in einer Öl in Wasser oder Wasser in Öl Emulsionsgrundlage verarbeitet ist;
    Lösungen zum Gebrauch auf der Haut werden aufgeträufelt, aufgestrichen, eingerieben, aufgespritzt, aufgesprüht oder durch Tauchen (Dippen), Baden oder Waschen aufgebracht.
  • Die Lösungen werden hergestellt, indem der Wirkstoff in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst wird und evtl. Zusätze wie Lösungsvermittler, Säuren, Basen, Puffersalze, Antioxidantien, Konservierungsmittel zugefügt werden.
  • Als Lösungsmittel seien genannt: Wasser, Alkanole, Glycole, Polyethylenglycole, Polypropylenglycole, Glycerin, aromatische Alkohole wie Benzylalkohol, Phenylethanol, Phenoxyethanol, Ester wie Essigester, Butylacetat, Benzylbenzoat, Ether wie Alkylenglykolalkylether wie Dipropylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonobutylether, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, aromatische und/oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, pflanzliche oder synthetische Öle, DMF, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, 2-Dimethyl-4-oxy-methylen-1,3-dioxolan.
  • Die Wirkstoffe lassen sich gegebenenfalls auch in physiologisch verträglichen pflanzlichen oder synthetischen Ölen lösen.
  • Als Lösungsvermittler seien genannt: Lösungsmittel, die Lösung des Wirkstoffs im Hauptlösungsmittel fördern oder sein Ausfallen verhindern. Beispiele sind Polyvinylpyrrolidon, polyoxyethyliertes Rhizinusöl, polyoxyethylierte Sorbitanester.
  • Konservierungsmittel sind: Benzylalkohol, Trichlorbutanol, p-Hydroxybenzoesäureester, n-Butanol.
  • Es kann vorteilhaft sein, bei der Herstellung der Lösungen Verdickungsmittel zuzufügen. Verdickungsmittel sind: Anorganische Verdickungsmittel wie Bentonite, kolloidale Kieselsäure, Aluminiummonostearat, organische Verdickungsmittel wie Cellulosederivate, Polyvinylalkohole und deren Copolymere, Acrylate und Metacrylate.
  • Gele, die auf die Haut aufgetragen oder aufgestrichen werden, werden hergestellt indem Lösungen, die wie oben beschrieben hergestellt worden sind, mit soviel Verdickungsmittel versetzt werden, dass eine klare Masse mit salbenartiger Konsistenz entsteht. Als Verdickungsmittel werden die weiter oben angegebenen Verdickungsmittel eingesetzt.
  • Aufgießformulierungen werden auf begrenzte Bereiche der Haut aufgegossen oder aufgespritzt, wobei der Wirkstoff sich auf der Körperoberfläche verteilt.
  • Aufgießformulierungen werden hergestellt, indem der Wirkstoff in geeigneten hautverträglichen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst, suspendiert oder emulgiert wird. Gegebenenfalls werden weitere Hilfsstoffe wie Farbstoffe, Antioxidantien, Lichtschutzmittel, Haftmittel zugefügt.
  • Farbstoffe sind alle zur Anwendung am Tier zugelassenen Farbstoffe, die gelöst oder suspendiert sein können.
  • Hilfsstoffe sind auch spreitende Öle wie Isopropylmyristat, Dipropylenglykolpelargonat, Silikonöle, Fettsäureester, Triglyceride, Fettalkohole.
  • Antioxidantien sind Sulfite oder Metabisulfite wie Kaliummetabisulfit, Ascorbinsäure, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Tocopherol.
  • Lichtschutzmittel sind z. B. Stoffe aus der Klasse der Benzophenone oder Novantisolsäure.
  • Haftmittel sind z. B. Cellulosederivate, Stärkederivate, Polyacrylate, natürliche Polymere wie Alginate, Gelatine.
  • Emulsionen sind entweder vom Typ Wasser in Öl oder vom Typ Öl in Wasser.
  • Sie werden hergestellt, indem man den Wirkstoff entweder in der hydrophoben oder in der hydrophilen Phase löst und diese unter Zuhilfenahme geeigneter Emulgatoren und gegebenenfalls weiterer Hilfsstoffe wie Farbstoffe, Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Lichtschutzmittel, viskositätserhöhende Stoffe, mit dem Lösungsmittel der anderen Phase homogenisiert.
  • Als hydrophobe Phase (Öle) seien genannt: Paraffinöle, Silikonöle, natürliche Pflanzenöle wie Sesamöl, Mandelöl, Rizinusöl, synthetische Triglyceride wie Capryl/Caprinsäure-bigylcerid, Triglyceridgemisch mit Pflanzenfettsäuren der Kettenlänge C8-12 oder anderen speziell ausgewählten natürlichen Fettsäuren, Partialglyceridgemische gesättigter oder ungesättigter eventuell auch hydroxylgruppenhaltiger Fettsäuren, Mono- und Diglyceride der C8/C10-Fettsäuren.
  • Fettsäureester wie Ethylstearat, Di-n-butyryl-adipat, Laurinsäurehexylester, Dipropylen-glykolpelargonat, Ester einer verzweigten Fettsäure mittlerer Kettenlänge mit gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge C16-C18, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Capryl/Caprinsäureester von gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge C12- C18, Isopropylstearat, Ölsäureoleylester, Ölsäuredecylester, Ethyloleat, Milchsäureethylester, wachsartige Fettsäureester wie Dibutylphthalat, Adipinsäurediisopropylester, letzterem verwandte Estergemische u. a. Fettalkohole wie Isotridecylalkohol, 2- Octyldodecanol, Cetylstearyl-alkohol, Oleylalkohol.
  • Fettsäuren wie z. B. Ölsäure und ihre Gemische.
  • Als hydrophile Phase seien genannt:
    Wasser, Alkohole wie z. B. Propylenglycol, Glycerin, Sorbitol und ihre Gemische.
  • Als Emulgatoren seien genannt: nichtionogene Tenside, z. B. polyoxyethyliertes Rizinusöl, polyoxyethyliertes Sorbitan-monooleat, Sorbitanmonostearat, Glycerinmonostearat, Polyoxyethylstearat, Alkylphenolpolyglykolether;
    mpholytische Tenside wie Di-Na-N-lauryl-β-iminodipropionat oder Lecithin; anionaktive Tenside, wie Na-Laurylsulfat, Fettalkoholethersulfate, Mono/Dialkylpolyglykoletherorthophosphor-säureester-monoethanolaminsalz;
    kationaktive Tenside wie Cetyltrimethylammoniumchlorid.
  • Als weitere Hilfsstoffe seien genannt: Viskositätserhöhende und die Emulsion stabilisierende Stoffe wie Carboxymethylcellulose, Methylcellulose und andere Cellulose- und Stärke-Derivate, Polyacrylate, Alginate, Gelatine, Gummiarabicum, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Copolymere aus Methylvinylether und Maleinsäureanhydrid, Polyethylenglykole, Wachse, kolloidale Kieselsäure oder Gemische der aufgeführten Stoffe.
  • Suspensionen werden hergestellt, indem man den Wirkstoff in einer Trägerflüssigkeit gegebenenfalls unter Zusatz weiterer Hilfsstoffe wie Netzmittel, Farbstoffe, resorptionsfördernde Stoffe, Konservierungsstoffe, Antioxidantien Lichtschutzmittel suspendiert.
  • Als Trägerflüssigkeiten seien alle homogenen Lösungsmittel und Lösungsmittelgemische genannt.
  • Als Netzmittel (Dispergiermittel) seien die weiter oben angegebene Tenside genannt.
  • Als weitere Hilfsstoffe seien die weiter oben angegebenen genannt.
  • Halbfeste Zubereitungen zur dermalen Verabreichung unterscheiden sich von den oben beschriebenen Suspensionen und Emulsionen nur durch ihre höhere Viskosität.
  • Zur Herstellung fester Zubereitungen wird der Wirkstoff mit geeigneten Trägerstoffen gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfsstoffen vermischt und in die gewünschte Form gebracht.
  • Als Trägerstoffe seien genannt alle physiologisch verträglichen festen Inertstoffe. Als solche dienen anorganische und organische Stoffe. Anorganische Stoffe sind z. B. Kochsalz, Carbonate wie Calciumcarbonat, Hydrogencarbonate, Aluminiumoxide, Kieselsäuren, Tonerden, gefälltes oder kolloidales Siliciumdioxid, Phosphate organische sind z. B. Mehle aus pflanzlichem und tierischem Ursprung, Cellulosen, Stärken und deren Derivate.
  • Hilfsstoffe sind Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Farbstoffe, die bereits weiter oben aufgeführt worden sind.
  • Weitere geeignete Hilfsstoffe sind Schmier- und Gleitmittel wie z. B. Magnesiumstearat, Stearinsäure, Talkum, Bentonite.
  • Anwendungsfertige Zubereitungen enthalten den Wirkstoff in Konzentrationen von 1 ppm -80 Gewichtsprozent, bevorzugt von 0,01-65 Gewichtsprozent. Bevorzugte Wirkstoffmengen liegen bei 1 bis 50 Gewichtprozent, wobei die Mengen im Bereich 5 bis 40 Gewichtprozent ganz zu bevorzugen sind.
  • Zubereitungen die vor Anwendung verdünnt werden, enthalten den Wirkstoff in Konzentrationen von 0,5-90 Gewichtsprozent, bevorzugt von 1 bis 50 Gewichtsprozent.
  • Im allgemeinen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Mengen von etwa 0,5 bis etwa 100 mg, bevorzugt 1 bis 50 mg, Wirkstoff je kg Körpergewicht pro Tag zur Erzielung wirksamer Ergebnisse zu verabreichen.
  • Besonders hervorgehoben sei die nicht-systemische Anwendung über Formkörper und Pulver. Formkörper sind u. a. Halsbänder, Anhänger für Halsbänder (Medaillons), Ohrmarken, Bänder zur Befestigung an Gliedmaßen oder Körperteilen, Klebestreifen und -folien, Abziehfolien. Pulverformen sind oben genannt.
  • Im allgemeinen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, erfindungsgemäße feste Formulierungen, die Wirkstoffmengen von 10 bis etwa 300 mg bevorzugt 20 bis 200 mg, besonders bevorzugt 25 bis 160 mg pro kg Körpergewicht des zu behandelnden Tieres im Verlaufe von mindestens drei Monaten freisetzen, zum Erzielen guter Wirksamkeit zu applizieren.
  • Für die Herstellung der Formkörper kommen thermoplastische und flexible hitzehärtbare Kunststoffe sowie Elastomere und thermoplastische Elastomere in Frage. Als solche seien genannt Polyvinylharze, Polyurethane, Polyacrylate, Epoxyharze, Cellulose, Cellulosederivate, Polyamide und Polyester, die mit den obengenannten Wirkstoff ausreichend verträglich sind. Die Polymeren müssen eine ausreichende Festigkeit und Biegsamkeit haben, um beim Formen nicht zu reißen oder brüchig zu werden. Sie müssen von ausreichender Haltbarkeit sein, um gegen normale Abnutzung beständig zu sein. Außerdem müssen die Polymere eine ausreichende Wanderung des Wirkstoffs an die Oberfläche des Formkörpers zulassen.
  • Zu den Polyvinylharzen gehören Polyvinylhalogenide, wie Polyvinylchlorid, Polyvinylchlorid-Vinylacetat und Polyvinylfluorid; Polyacrylat- und Polymethacrylatester, wie Polymethylacrylat und, Polymethylmethacrylat; und Polyvinylbenzole, wie Polystyrol und Polyvinyltoluol. Besonders hervorgehoben sei Polyvinylchlorid.
  • Für die Herstellung der Formkörper auf der Basis Polyvinylharz sind die Weichmacher geeignet, die üblicherweise zum Weichmachen von festen Vinylharzen verwendet werden. Der zu verwendende Weichmacher hängt von dem Harz und seiner Verträglichkeit mit dem Weichmacher ab. Geeignete Weichmacher sind beispielsweise Ester von Phosphorsäure, wie Ester von Phthalsäure, wie Dimethylphthalat und Dioctylphthalat, und Ester von Adipinsäure, wie Diisobutyladipat. Es können auch andere Ester, wie die Ester von Azelainsäure, Maleinsäure, Ricinolsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Ölsäure, Sebacinsäure, Stearinsäure und Trimellithsäure, sowie komplexe lineare Polyester, polymere Weichmacher und epoxydierte Sojabohnenöle verwendet werden. Die Menge des Weichmachers beträgt etwa 10 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise etwa 20 bis 45 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung.
  • In den Formkörpern können noch weitere Bestandteile, wie Stabilisierungsmittel, Schmiermittel, Füllstoffe und Färbematerialien, enthalten sein, ohne dass dadurch die grundlegenden Eigenschaften der Zusammensetzung verändert werden. Geeignete Stabilisierungsmittel sind Antioxydationsmittel und Mittel, die die Bänder vor ultravioletter Strahlung und unerwünschtem Abbau während der Bearbeitung, wie Strangpressen schützen. Einige Stabilisierungsmittel, wie epoxydierte Sojabohnenöle, dienen außerdem als sekundäre Weichmacher. Als Schmiermittel können beispielsweise Stearate, Stearinsäure und Polyethylene mit niedrigem Molekulargewicht verwendet werden. Diese Bestandteile können in einer Konzentration bis zu etwa 5 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung verwendet werden.
  • Bei der Herstellung der Formkörper auf Vinylbasis werden die verschiedenen Bestandteile nach bekannten Verfahren gemischt und nach bekannten Strangpress- oder Spritzgussverfahren formgepresst.
  • Die Wahl des Verarbeitungsverfahrens zur Herstellung der Formkörper richtet sich technisch grundsätzlich nach den rheologischen Eigenschaften des Bandmaterials und der Form des gewünschten Bandes. Die Verarbeitungsverfahren können nach der Verarbeitungstechnologie oder nach der Art der Formgebung eingestellt werden. Bei der Verfahrenstechnologie kann man die Verfahren nach den bei ihnen durchlaufenden rheologischen Zuständen unterteilen. Danach kommen für viskose Bandmaterialien Gießen, Pressen, Spritzgießen und Auftragen und für elastoviskose Polymere Spritzgießen, Strangpressen (Extrudieren), Kalandrieren, Walzen und gegebenenfalls Kanten in Frage. Nach Art der Formgebung eingeteilt, lassen sich die erfindungsgemäßen Formkörper durch Gießen, Tauchen, Pressen, Spritzgießen, Extrudieren, Kalandrieren, Prägen, Biegen, Tiefziehen etc. herstellen.
  • Diese Verarbeitungsverfahren sind bekannt und bedürfen keiner näheren Erklärung. Im Prinzip gelten für andere Polymere die Erläuterungen, die oben beispielhaft für Polyvinylharze gemacht wurden.
  • Die als Trägermaterial dienenden Polyurethane werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Polyisocyanaten mit höhermolekularen, mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Gruppen aufweisenden Verbindungen sowie gegebenenfalls niedermolekularen Kettenverlängerungsmitteln und/oder monofunktionellen Kettenabbrechern hergestellt.
  • In diesem Zusammenhag sei auf folgende hingewiesen:
    Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z. B. in der US-PS 3 001 973, in den DE-PSen 10 22 789, 12 22 067 und 10 27 394 sowie in den DE-OSen 19 29 034 und 20 04 048 beschrieben werden; Urethangruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z. B. in der DE-PS 752 261 oder in der US-PS 3 394 164 beschrieben werden; acylierte Harnstoffgruppen aufweisende Polyisocyanate gemäß der DE-PS 12 30 778; Biuretgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z. B. in der DE-PS 11 01 394, in den US-PSen 31 24 605 und 32 01 372, sowie in der GB-PS 889 050 beschrieben werden; durch Telomerisationsreaktionen hergestellte Polyisocyanate, wie sie z. B. in der US-PS 3 654 106 beschrieben werden; Estergruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z. B. in den GB-PSen 965 474 und 10 72 956, in der US-PS 3 567 763 und in der DE-PS 12 31 688 genannt werden; Umsetzungsprodukte der obengenannten Isocyanate mit Acetalen gemäß der DE-PS 10 72 385 und polymere Fettsäurereste enthaltene Polyisocyanate gemäß der US-PS 3 455 883.
  • Es ist auch möglich, die bei der technischen Isocyanatherstellung anfallenden, Isocyanatgruppen aufweisenden Destillationsrückstände, gegebenenfalls gelöst in einem oder mehreren der vorgenannten Polyisocyanaten, einzusetzen. Ferner ist es möglich, beliebige Mischungen der vorgenannten Polyisocyanate zu verwenden.
  • Bevorzugte Polyisocyanate sind im allgemeinen die Toluylendiisocyanate und die Diphenylmethandiisocyanate.
  • Auch bereits Urethan- oder Harnstoffgruppen enthaltene Polyhydroxylverbindungen sowie gegebenenfalls modifizierte natürliche Polyole, wie Rizinusöl, Kohlenhydrate oder Stärke, Polyesteramiden und Polyamiden zählen z. B. die aus mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren bzw. deren Anhydriden und mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Aminoalkoholen, Diaminen, Polyaminen und ihren Mischungen gewonnenen, vorwiegend linearen Kondensate, sind hierzu verwendbar. Auch Anlagerungsprodukte von Alkylenoxiden an Phenol-Formaldehyd-Harze oder auch an Harnstoff-Formaldehydharze sind erfindungsgemäß einsetzbar.
  • Vertreter dieser Verbindungen sind z. B. in High Polymers, Vol. XVI, "Polyurethans, Chemistry and Technology", verfasst von Saunders-Frisch, Interscience Publishers, New York, London, Band I, 1962, Seiten 32-42 und Seiten 44-54 und Band II, 1964, Seiten 5-6 und 198-199, sowie im Kunststoff-Handbuch, Band VII, Vieweg- Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München, 1966, z. B. auf den Seiten 45-71, beschrieben.
  • Selbstverständlich können Mischungen der oben genannten Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen mit einem Molekulargewicht von 400-10 000, z. B. Mischungen von Polyethern, eingesetzt werden.
  • Bei der Auswahl der für die Herstellung des Polyurethans verwendeten höhermolekularen Polyolkomponente ist zu beachten, dass das fertige Polyurethan in Wasser nicht quellbar sein soll. Die Verwendung eines Überschusses an Polyhydroxylverbindungen mit Ethylenoxideinheiten (Polyethylenglykolpolyether oder Polyester mit Diethylen- oder Triethylenglykol als Diolkomponente) ist daher zu vermeiden.
  • Besonders hervorgehoben zur Herstellung der Formkörper seien thermoplastische Elastomere. Dies sind Werkstoffe, die elastomere Phasen in thermoplastisch verarbeitbaren Polymeren entweder physikalisch eingemischt oder chemisch eingebunden enthalten. Man unterscheidet Polymerblends, in denen die elastomeren Phasen Bestandteil des polymeren Gerüsts sind. Durch den Aufbau der thermoplastischen Elastomere liegen harte und weiche Bereiche nebeneinander vor. Die harten Bereiche bilden dabei eine kristalline Netzstruktur oder eine kontinuierliche Phase deren Zwischenräume von elastomeren Segmenten ausgefüllt sind. Aufgrund dieses Aufbaus haben diese Werkstoffe kautschukähnliche Eigenschaften.
  • Man kann 5 Hauptgruppen der thermoplastischen Elastomere unterscheiden:
    • 1. Copolyester
    • 2. Polyether-Block-Amide (PEBA)
    • 3. Thermoplastische Polyurethane (TPU)
    • 4. Thermoplastische Polyolefine (TPO)
    • 5. Styrol-Block Copolymere
  • Geeignete Copolyester (segmentierte Polyesterelastomere) sind beispielsweise aus einer Vielzahl wiederkehrender, kurzkettiger Estereinheiten und langkettiger Estereinheiten, die durch Esterbindungen vereinigt sind, aufgebaut, wobei die kurzkettigen Estereinheiten etwa 15-65 Gew.-% des Copolyesters ausmachen und die Formel (II) haben.


    in welcher
    R für einen zweiwertigen Rest einer Dicarbonsäure steht, der ein Molekulargewicht von unter etwa 350 hat,
    D für einen zweiwertigen Rest eines organischen Diols steht, der ein Molekulargewicht von unter etwa 250 hat.
  • Die langkettigen Estereinheiten machen etwa 35-85 Gew.-% des Copolyesters aus und haben die Formel (III)


    in welcher
    R für einen zweiwertigen Rest einer Dicarbonsäure steht, der ein Molekulargewicht von unter etwa 350 hat,
    G für einen zweiwertigen Rest eines langkettigen Glykols steht, das ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 350 bis 6000 hat.
  • Verfahren zur Synthese derartiger Copolyester sind aus DOS 2 239 271, DOS 2 213 128, DOS 2 449 343 und US-P 3 023 192 bekannt.
  • Geeignete Copolyester sind z. B. unter den Handelsnamen ®Hytrel der Fa. Du Pont, ®Pelpren der Fa. Toyobo®, Arnitel der Fa. Akzo, ®Ectel der Fa. Eastman Kodak und ®Riteflex der Fa. Hoechst erhältlich.
  • Geeignete Polyether-Blockamide sind beispielsweise solche, die aus Polymerketten bestehen, die aus wiederkehrenden Einheiten entsprechend der Formel (IV) aufgebaut sind.


    in welcher
    A die von einem Polyamid mit 2 Carboxylendgruppen durch Verlust der letzteren abgeleitete Polyamidkette ist und
    B die von einem Polyoxyalkylenglycol mit endständigen OH-Gruppen durch Verlust der letzteren abgeleitete Polyoxyalkylenglycolkette ist und
    n die Zahl der die Polymerkette bildenden Einheiten ist.
  • Als Endgruppen stehen dabei bevorzugt OH-Gruppen oder Reste von Verbindungen die die Polymerisation abbrechen.
  • Die Dicarbonsäurepolyamide mit den endständigen Carboxylgruppen werden auf bekannte Weise erhalten, so z. B. durch Polykondensation eines oder mehrerer Lactame oder/und einer oder mehrerer Aminosäure, ferner durch Polykondensation einer Dicarbonsäure mit einem Diamin, jeweils in Gegenwart eines Überschusses einer organischen Dicarbonsäure, vorzugsweise mit endständigen Carboxylgruppen. Diese Carbonsäuren werden während der Polykondensation Bestandteil der Polyamidkette und lagern sich insbesondere an den Ende derselben an, wodurch man ein α-ω- dicarbonsaures Polyamid erhält. Ferner wirkt die Dicarbonsäure als Kettenabbruchmittel, weshalb sie auch im Überschuss eingesetzt wird.
  • Das Polyamid kann erhalten werden, ausgehend von Lactamen und/oder Aminosäuren mit einer Kohlenwasserstoffkette bestehend aus 4-14C-Atomen, wie z. B. von Caprolactam, Oenantholactam, Dodekalactam, Undekanolactam, Dekanolactam, 11-Amino- undekano oder 12-Aminododekansäure.
  • Als Beispiele für Polyamide, wie sie durch Polykondensation einer Dicarbonsäure mit einem Diamin entstehen, können genannt werden die Kondensationsprodukte aus Hexamethylendiamin mit Adipin-, Azelain-, Sebacin-, und 1,12-Dodecandisäure, sowie die Kondensationsprodukte aus Nonamethylendiamin und Adipinsäure.
  • Bei den zur Synthese des Polyamids, das heißt, einerseits zur Fixierung jeweils einer Carboxylgruppe an jedem Ende der Polyamidkette und andererseits als Kettenabbruchmittel verwendeten Dicarbonsäure kommen solche mit 4-20C-Atomen in Frage, insbesondere Alkandisäuren, wie Bernstein-, Adipin-, Kork-, Azelain-, Sebacin-, Undekandi- oder Dodekandisäure, ferner cycloaliphatische oder aromatische Dicarbonsäure, wie Terephthal- oder Isphthal- oder Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure.
  • Die endständigen OH-Gruppen aufweisenden Polyoxyalkylenglycole sind unverzweigt oder verzweigt und weisen einen Alkylenrest mit mindestens 2C-Atomen auf. Insbesondere sind dies Polyoxyethylen-, Polyoxypropylen- und Polyoxytetramethylenglycol, sowie Copolymerisate davon.
  • Das Durchschnittsmolekulargewicht dieser OH-Gruppenterminierten Polyoxyalkylenglycole kann sich in einem großen Bereich bewegen, vorteilhaft liegt es zwischen 100 und 6000, insbesondere zwischen 200 und 3000.
  • Der Gewichtsanteil des Polyoxyalkylenglycols, bezogen auf das Gesamtgewicht des zur Herstellung des PEBA-Polymeren verwendeten Polyoxyalkylenglycols und Dicarbonsäurepolyamids beträgt 5-85% vorzugsweise 10-50%.
  • Verfahren zur Synthese derartiger PEBA-Polymerer sind aus FR-PS 7 418 913 (Nr. der Veröffentlichung 2 273 021), DOS 2 802 989, DOS 2 837 687, DOS 2 523 991, EP-S 0 095 893, DOS 2 712 987 beziehungsweise DOS 2 716 004 bekannt.
  • Bevorzugt geeignet sind solche PEBA-Polymere, die im Gegensatz zu den vorher beschriebenen, statistisch aufgebaut sind. Geeignete und bevorzugt geeignete PEBA- Polymere sind z. B. unter den Handelsnamen ®PEBAX der Fa. Atochem, ®Vestamid der Fa. Hüls AG, ®Grilamid der Fa. EMS-Chemie und ®Kellaflex der Fa. DSM erhältlich.
  • Die Anwendung kann sowohl prophylaktisch als auch therapeutisch erfolgen.
  • Im Fall von Halsbändern liegt die Konzentration der Wirkstoffe bevorzugt bei 1 bis 50%; im Fall von Medaillons, Anhängern und Ohrmarken bevorzugt bei 2.5 bis 35%, im Fall von Folien, Klebestreifen bevorzugt bei 0,1 bis 15%.
  • Für die Anwendung der genannten Wirkstoffe in der Umgebung der Tiere seien folgende Formen beispielhaft genannt:
    Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Sprays z. B. Aerosole oder Pumpsprays, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen, Anstriche sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
  • Die genannten Wirkstoffe können in den flüssigen, festen Zubereitungen sowie Formkörpern in Mischung mit Synergisten oder anderen Wirkstoffen (Co- Wirkstoffen), wie z. B. bekannte Fungizide, Bakterizide, Akarizide, Nematizide oder Insektizide, verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
  • Zu den Co-Wirkstoffen gehören vorzugsweise Insektizide wie phosphorhaltige Verbindungen, d. h. Phosphor- oder Phosphonsäureester, natürliche oder synthetische Pyrethroide, Carbamate, Amidine, Juvenilhormone und juvenoide synthetische Wirkstoffe.
  • Zu den Phosphor- oder Phosphorsäureestern gehören:
    0-Ethyl-0-(8-chinolyl)phenyl-thiophosphat(Quintiofos),
    0,0-Diethyl-0-(3-chloro-4-methyl-7-coumarinyl)-thiophosphat(Coumaphos),
    0,0-Diethyl-0-phenylglyoxylonitril-oxim-thiophosphat (Phoxim),
    0,0-Diethyl-0-cyanochlorbenzaldoxim-thiophosphat (Chlorphoxim),
    0,0-Diethyl-0-(4-bromo-2,5-dichlorophenyl)-phosphorothionat(Bromophos-ethyl),
    0,0,0',0'-Tetraethyl-S,S'-methylene-di(phosphorodithionat) (Ethion),
    2,3-p-Dioxanedithiol-S,S-bis(0,0-diethylphosphorodithionat,
    2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyldiethylphosphat (Chlorfenvinphos),
    0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-thionophosphorsäureester (Fenthion).
  • Zu den Carbamaten gehören:
    2-Isopropoxyphenylmethylcarbamat (Propoxur),
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat (Carbaryl).
  • Zu den synthetischen Pyrethroiden zählen Verbindungen der Formel I


    in welcher
    R1 und R2 für Halogen, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Phenyl stehen,
    R3 für Wasserstoff oder CN steht,
    R4 für Wasserstoff oder Halogen steht,
    R5 für Wasserstoff oder Halogen steht,
  • Bevorzugt sind synthetische Pyrethroide der Formel I, in welcher
    R1 für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom steht,
    R2 für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Trihalogenmethyl, Phenyl, Chlorphenyl steht,
    R3 für Wasserstoff oder CN steht,
    R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
    R5 für Wasserstoff steht.
  • Besonders bevorzugt sind synthetische Pyrethroide der Formel I, in welcher
    R1 für Chlor steht,
    R2 für Chlor, Trifluormethyl, p-Chlorphenyl steht,
    R3 für CN steht,
    R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
    R5 für Wasserstoff steht.
  • Insbesondere seien Verbindungen der Formel I genannt, in welcher
    R1 für Chlor steht,
    R2 für Chlor oder p-Chlorphenyl steht,
    R3 für CN steht,
    R4 für Fluor in 4-Stellung steht,
    R5 für Wasserstoff steht.
  • Im Einzelnen seien genannt:
    3-[2-(4-Chlorphenyl)-2-chlorvinyl]-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure [(α-cyano- 4-fluor-3-phenoxy)-benzyl]-ester (Flumethrin),
    2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropancarbonsäure-α-cyano(4-fluor-3- phenoxy)-benzylester (Cyfluthrin) und seine Enantiomere und Stereomere,
    α-Cyano-3-phenoxybenzyl(±)-cis, trans-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (Deltamethrin),
    2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropancarbonsäure-α-cyano-3-phenoxybenzylester (Cypermethrin),
    3-Phenoxybenzyl(±)-cis,trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (Permethrin),
    α-(p-Cl-phenyl)-isovaleriansäure-α-cyano-3-phenoxybenzylester (Fenvalerate),
    2-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-toluidino)-3-methylbutyrat (Fluvalinate).
  • Zu den Amidinen gehören:
    3-Methyl-2-[2,4-dimethyl-phenylimino]-thiazolin,
    2-(4-Chlor-2-methylphenylimino)-3-methylthiazolidin,
    2-(4-Chlor-2-methylphenylimino)-3-(isobutyl-1-enyl)-thiazolidin
    1,5-Bis-(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-dien(Amitraz).
  • Zu den Juvenilhormonen oder juvenilhormonartigen Substanzen gehören substituierte Diarylether, Benzoylharnstoffe und Triazinderivate. Zu den Juvenilhormonen und juvenilhormonartigen Substanzen gehören insbesondere Verbindungen der folgenden Formeln:





  • Zu den substituierten Diarylethern gehören insbesondere substituierte Alkoxydiphenylether oder -diphenylmethane der allgemeinen Formel I


    wobei
    R1 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Dioxyalkylen, Dioxyhalogenalkylen, CN, NO2, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Hydroxyalkoxy steht,
    R2 für die bei R1 angegebenen Reste steht,
    R3 für die bei R1 angegebenen Reste steht,
    R4 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder Halogen steht,
    R5 für die bei R4 angegebenen Reste steht,
    Het für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht das nicht über das Heteroatom an den übrigen Rest gebunden ist,
    X, Y unabhängig voneinander für -O-, -S- stehen
    Z für -O-, -S-, -CH2-, -CHCH3-, -C(CH3)2- steht,
    m und n unabhängig voneinander für 0, 1, 2, 3 stehen ihre Summe aber gleich oder größer 2 ist.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I
    in welcher
    R1 Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Chlor, Fluor steht
    R2 für Wasserstoff steht,
    R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl steht,
    R4 für Wasserstoff oder Methyl steht,
    R5 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Wasserstoff steht,
    Het für Pyridyl oder Pyridazinyl steht die gegebenenfalls substituiert sind durch Fluor, Chlor, Methyl, NO2, Methoxy, Methylmercapto,
    X für O steht,
    Y für O steht,
    Z für O, CH2 oder -(CH3)2- steht,
    m für 1 steht,
    n für 1 steht.
  • Im einzelnen seien folgende Verbindungen genannt:




  • Zu den Benzoylharnstoffen gehören Verbindungen der Formel (V):


    wobei
    R1 für Halogen steht,
    R2 für Wasserstoff oder Halogen steht,
    R3 für Wasserstoff, Halogen oder C1-4-Alkyl steht,
    R4 für Halogen, 1-5-Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, 1-5-Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4 -Alkylthio, 1-5-Halogen-C1-4-alkylthio, Phenoxy oder Pyridyloxy die gegebenenfalls substituiert sein können durch Halogen, C1-4-Alkyl, 1-5- Halogen-C1-4-alkyl, C-4-Alkoxy, 1-5-Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, 1-5- Halogen-C1-C4-alkylthio.
  • Insbesondere seien genannt:


  • Zusätzlich seien folgende Beispiele für weitere Insektizide sowie Akarizide und Nematizide genannt, die als Co-Wirkstoffe eingesetzt werden können:
    Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
    Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
    Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis- Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
    Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
    Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Eprinomectin, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
    Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
    Granuloseviren
    Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
    Imidacloprid, Indoxacarb, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
    Kernpolyederviren
    Lambda-cyhalothrin, Lufenuron
    Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos,
    Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
    Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M
    Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
    Quinalphos,
    Ribavirin
    Salithion, Sebufos, Selamectin, Silafluofen, Spinosad, Spirodic1ofen, Sulfotep, Sulprofos,
    Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon Thetacypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
    Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
    YI 5302
    Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
    (1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
    (3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat
    1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1 H)- imin
    2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
    2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion
    2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
    2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino-carbonyl]-benzamid
    3-Methylphenyl-propylcarbamat
    4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol
    4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon
    4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon
    4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon
    Bacillus thuringiensis strain EG-2348
    Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid
    Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl- ester
    [3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid
    Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
    Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat
    N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin
    N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid
    N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin
    N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid
    N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid
    O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat
    N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-nicotinamid
    3,5-Dichlor-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-[3-(5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)- propoxy]-benzol
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Wachstumsregulatoren ist möglich.
  • Co-Wirkstoff und Synergist-Konzentrationen können von jeweils 0.1 bis 25 Gew.-%, bevorzugt von 1 bis 10 Gew.-%, breit variiert werden.
  • In den folgenden Beispielen werden die unten aufgeführten Wirkstoffe eingesetzt:





    •  Beispiel 1 Blowfly-Larven-Test/Entwicklungshemmende Wirkung
  • Testtiere: Lucilia cuprina-Larven
  • Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
  • 20 mg Wirkstoff werden in einem ml Dimethylsulfoxid gelöst. Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung verdünnt man die Wirkstofflösung mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.
  • Etwa 20 Lucilia cuprina-Larven werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 1 cm3 Pferdefleisch und 0.5 ml der zu testende Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 48 Stunden wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung als % Larvenmortalität ermittelt.
  • Die Teströhrchen werden anschliessend in Becher mit Sand-bedecktem Boden überführt. Nach weiteren 12 Tagen werden die Teströhrchen entfernt und die Puppen und Fliegen ausgezählt. Als entwicklungsinhibitorische Wirkung wird die Schlupfhemmung nach 1.5 facher Entwicklungsdauer einer unbehandelten Kontrolle in % (Verhältnis von Puppen zu geschlüpften Fliegen) angegeben. Testergebnisse

    • Beispiel 2 Test mit Katzenflöhen/Entwicklungshemmende Wirkung
  • Testtiere: Alle Stadien (Eier, Larven, Puppen und Adulte) von Ctenocephalides felis
  • Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid (DMSO)
  • Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung wird aus 20 mg Wirkstoff mit 1 ml DMSO eine geeignete Wirkstofflösung hergestellt. Die so erhaltene Lösung verdünnt man mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.
  • 200 µl dieser Wirkstoffzubereitung werden auf 1,8 g Aufzuchtmedium (Blutmehlmedium: 125 Teile Seesand, 20 Teile Rattenfutter, 3 Teile Blutmehl, 2 Teile Trockenhefe) in Einweg-Röhrchen von 2,0 cm3 gegeben, homogen vermischt und über Nacht getrocknet. Darauf wird eine Spatelspitze ausgesiebter Floheier (von künstlich infizierten Katzen) gegeben.
  • Die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung wird bis zur 1S-fachen Entwicklungszeit des Kontrollansatzes alle 2 Tage ermittelt, indem die Ansätze auf Entwicklungsstadien der Flöhe untersucht werden.
  • Als Kriterium für die in-vitro-Wirkung einer Substanz gilt die Hemmung der Flohentwicklung, bzw. ein Entwicklungsstillstand vor dem Adulten-Stadium. Dabei bedeutet 100%, dass keine adulten Flöhe zur Entwicklung kamen; 0% bedeutet, dass adulte Flöhe geschlüpft sind. Testergebnisse

Claims (6)

1. Verbindungen
a) der Formel (Ii)


in welcher
R1 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R2 für die nachstehende Gruppierung steht,


worin
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
A1 für einen jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
A2 für Alkandiyl (Alkylen) steht, und
A3 für Formyl oder für einen jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylalkylsulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R4 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht oder
zusammen mit R3 für Alkandiyl steht,
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht


worin
R5 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituierten Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht, oder für (jeweils nur an N gebundenes) Amino oder Hydroxy steht,
oder
a) der Formel (Iii)


in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Cyano, Thiocarbamoyl, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heteroaryl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
R7 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht,
oder
a) der Formel (Iiii)


in welcher
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl (Alkylen) oder Cycloalkandiyl steht, oder - mit der Maßgabe, dass dann n für 1 steht - auch für eine Einfachbindung steht oder mit Ar über eine Alkandiyl-Gruppierung verknüpft ist,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Alkyl) steht,
R1 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht,
R5 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht, und
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkylsulfonyl, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl steht,
zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren und in deren Umgebung.
2. Mittel enthaltend Verbindungen der Formeln (Ii), (Iii) und/oder (Iiii) sowie pharmazeutisch verträgliche Träger- und/oder Hilfsstoffe.
3. Verwendung von Verbindungen der Formeln (Ii), (Iii) und/oder (Iiii) zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren und/oder in deren Umgebung.
4. Verwendung gemäß Anspruch 3 zur Bekämpfung von Ektoparasiten.
5. Verwendung von Verbindungen der Formeln (Ii), (Iii) und/oder (Iiii) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren und/oder in deren Umgebung.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren und/oder in deren Umgebung bei dem man den Tieren eine wirksame Menge einer Verbindung der Formeln (Ii), (Iii) und/oder (Iiii) gemäß Anspruch 1 appliziert.
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