DE10204275A1 - Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen mit Phthalocyaninpigmenten - Google Patents
Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen mit PhthalocyaninpigmentenInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, dass ein Phthalocyaninpigment verwendet wird, das als Suspension in einem säuregruppenfreien organischen Medium in Gegenwart einer Base auf eine Temperatur von mindestens 80 DEG C erhitzt wurde.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Phthalocyanin-Pigmente zum Einfärben von hochmolekularem organischem Material, insbesondere zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen, insbesondere Polyolefinen.
- Bei der Einfärbung von teilkristallinen Kunststoffen mit organischen Pigmenten treten häufig Störungen im Material auf, die als Verzugserscheinungen bezeichnet werden. Die Pigmentierung großvolumiger Spritzgussteile, insbesondere solcher aus Polyethylen, führt zu Verformungen, Schrumpfungen und Rissbildungen (innere Spannungen), die je nach Anwendungsgebiet die eingefärbten Artikel unbrauchbar machen. Beispielsweise ist bei Flaschenkästen aufgrund von Deformation mit dem Verlust der Stapelbarkeit zu rechnen.
- Diese Nachteile beziehen sich auf die Mehrzahl organischer Pigmente, während sich die anorganischen Pigmente und eine Minderzahl von organischen Pigmenten neutral verhalten. Es wird angenommen, dass Pigmente bei der Erstarrung der Polymerschmelze als Nukleierungszentren wirken und so zu einem zum Verzug neigenden Polymer führen.
- Es sind bereits verschiedene Methoden vorgeschlagen worden, um dem Verzugsproblem entgegenzuwirken. Zu verzugsfreien Pigmenten gelangt man gemäß US-A-4 107 133 durch Behandlung von Kupferphthalocyaninen mit einem Silan- bzw. Titanatkuppler, gemäß US-A-4 233 206 durch organische Pigmente (insbesondere Kupferphthalocyanine), die mit Carbonsäuren veresterte Methylolgruppen enthalten, gemäß EP 0 466 646 durch mit polaren Polymeren beschichtete Pigmente, gemäß EP 0 498 667 durch Verwendung von mit Polyalkylenoxy-Gruppen substituierte Farbstoffe, gemäß EP 0 296 107 durch ethylcelluloseüberzogene Pigmente, gemäß DE 43 13 090 durch organische Pigmente, die einem Niedertemperaturplasma ausgesetzt wurden, gemäß DE 42 14 868 durch Sulfonsäure- und Alkalimetallsulfonatgruppen-modifizierte Pigmente und gemäß WO 01/77231 durch anchlorierte Kupferphthalocyanine mit einem Chlorgehalt von 10-40 Gew.-% und einer Dispergierhärte ≤ 10.
- Diese Methoden genügen jedoch nicht immer den heutigen Anforderungen der Technik und führen je nach verwendetem Pigment nicht zum gewünschten Resultat. Darüber hinaus sind die meisten dieser Methoden technisch aufwendig und erfordern mitunter auch die Synthese von Pigment-Derivaten.
- Es wurde nun gefunden, dass Phthalocyanine, insbesondere Kupferphthalocyanine, durch Behandlung mit Basen in organischen Medien in verzugsfreie Phthalocyanine hoher Farbstärke überführt werden können, die sich überraschend gut zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen eignen.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, dass ein Phthalocyaninpigment verwendet wird, das als Suspension in einem säuregruppenfreien organischen Medium in Gegenwart einer Base auf eine Temperatur von mindestens 80°C erhitzt wurde.
- Im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet der Begriff "verzugsfrei" einen im Vergleich zum unbehandelten Pigment deutlich herabgesetzten Verzug.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei Phthalocyaninen mit Fe, Ni, Co oder Cu als Zentralatom oder bei metallfreien Phthalocyaninen, mit einem Halogengehalt von 0 bis 50 Gew.-% angewandt. Unter Halogen werden Chlor und/oder Brom verstanden, insbesondere Chlor. Besonders bevorzugt sind chlorhaltige Kupferphthalocyanine, insbesondere solche mit einem Chlorgehalt von 1 bis 50 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt mit einem Chlorgehalt von 2 bis 10 Gew.-%, entsprechend etwa 0,5 bis 2 Chloratomen pro Molekül, beispielsweise bei C.I. Pigment Blue 15 (chlorfrei), 15 : 1, 15 : 2, 15 : 3, 15 : 4, 15 : 6, 16 sowie C.I. Pigment Green 7 und 36.
- Als organisches Medium wird ein säuregruppenfreies, insbesondere carbonsäure- und phenolfreies, polares organisches Lösemittel eingesetzt, bevorzugt aliphatische Säureamide, wie N,N-Dimethylformamid; cyclische Carbonsäureamide, wie N- Methylpyrrolidon, Alkohole mit 1 bis 20 C-Atomen, besonders bevorzugt C2-C6- Alkohole, Cyclohexanol, insbesondere n-, iso- oder tert.-Butanol; Glykole, Ether und Glykolether, wie Tetrahydrofuran, Ethylenglykol, Propylenglykol, Ethyldiglykol, Methoxypropanol, Methoxybutanol, Ethylenglykolmonoalkylether oder -dialkylether, wobei Alkyl für Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl stehen kann; Polyethylenglykolmonomethylether, insbesondere solche mit einer mittleren molaren Masse von 350 bis 550 g/mol, und Polyethylenglykoldimethylether, insbesondere solche mit einer mittleren molaren Masse von 250 bis 500 g/mol; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylole oder Ethylbenzol; aromatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder Brombenzol; Nitrobenzol; Sulfone und Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan; sowie Mischungen davon.
- In der Regel kommen 1 bis 30 g, bevorzugt 5 bis 15 g, organisches Medium je g Phthalocyanin-Pigment zum Einsatz. Selbstverständlich können auch größere Mengen organisches Medium verwendet werden, dies wäre jedoch unwirtschaftlich. Bei geringeren Mengen an organischem Medium kann das Reaktionsgemisch schlecht rührbar sein.
- Das in das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzte Kupferphthalocyanin kann ein Rohpigment, ein gemahlenes Prepigment (durch Trockenmahlung aktiviert) oder ein gemahlenes und gefinishtes Pigment (Fertigpigment) sein. Es wird vorteilhaft als getrocknete Ware mit einem Wassergehalt von max. 2 Gew.-% eingesetzt. Ein höherer Wassergehalt sollte vermieden werden, da die Verzugswerte der erfindungsgemäß hergestellten Pigmente sonst ansteigen. Das organische Medium weist bevorzugt einen Wassergehalt von max. 1 Gew.-% auf, bevorzugt einen Wassergehalt von 0,03 bis 0,2 Gew.-%.
- Als Basen kommen beispielsweise zum Einsatz:
Alkalimetallhydroxide, Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetallalkoholate und Erdalkalimetallalkoholate, wobei das Alkoholat 1 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 2 bis 4 C-Atome, hat. Besonders bevorzugt sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumethylat und Kaliumethylat. - Zweckmäßigerweise werden 5 bis 300 Mol-% Base, bevorzugt 10 bis 100 Mol-%, bezogen auf das Pigment, eingesetzt. Auch die Base sollte in möglichst wasserfreier Form (maximal 1 Gew.-% Wasser) eingesetzt werden.
- In vielen Fällen ist es vorteilhaft, wenn das organische Medium zusätzlich noch einen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 20 C-Atomen enthält, vorzugsweise mit 6 bis 16 C-Atomen. Bezogen auf das Pigment werden zweckmäßigerweise 0 bis 200 Mol-%, bevorzugt 1 bis 100 Mol-%, insbesondere 10 bis 80 Mol-%, Alkohol eingesetzt. Der Einsatz größerer Mengen Alkohol ist möglich, aber unwirtschaftlich.
- Für den Fall, dass das organische Medium selbst bereits ein Alkohol ist oder enthält, kann auf den zusätzlichen Alkohol verzichtet werden, oder es wird als zusätzlicher Alkohol ein solcher mit einer größeren Anzahl C-Atomen als der Alkohol des organischen Mediums gewählt. Beispielsweise enthält das organische Medium Butanole, während der zusätzliche Alkohol ein Octanol oder eine Mischung mehrerer Octanole ist.
- Die erfindungsgemäße Behandlung des Kupferphthalocyanins kann im offenen oder geschlossenen System bei mindestens 80°C, vorzugsweise bei 120 bis 220°C, insbesondere bei 160 bis 200°C durchgeführt werden, wobei im geschlossenen System meist unter dem sich einstellenden Druck gearbeitet wird. Falls gewünscht, kann in einem Autoklaven auch ein höherer Druck eingestellt werden.
- Im allgemeinen dauert die thermische Behandlung 1 bis 24 h, bevorzugt 1 bis 8 h.
- Zur Isolierung des behandelten Pigmentes geht man zweckmäßigerweise wie folgt vor:
Man kühlt das Reaktionsgemisch ab, bevorzugt auf etwa 40 bis 80°C, und rührt die Suspension in Wasser ein. Anschließend wird die Suspension mit einer Säure, z. B. HCl, neutralisiert und das Pigment durch eine Filtration abgetrennt. Das Pigment wird gewaschen, getrocknet und gemahlen. Selbstverständlich kann das Pigment nach dem Abkühlen auch direkt abfiltriert und anschließend mit reichlich Wasser nachgewaschen, getrocknet und gemahlen werden. Ein weiterer Finish ist nicht erforderlich. - Die erfindungsgemäß hergestellten Kupferphthalocyanine eignen sich hervorragend zum Einfärben von teilkristallinen Kunststoffen.
- Unter teilkristallinen Kunststoffen werden solche verstanden, welche bei der Erstarrung kleine kristalline Kerne oder Aggregate bilden, manchmal auch nur in Gegenwart von Nukleierungsmitteln (zum Beispiel organischen Pigmenten). Teilkristalline Kunststoffe sind im allgemeinen thermoplastische hochmolekulare organische Materialien mit einem Molekulargewicht (Mw) von 104 bis 108, bevorzugt 105 bis 107, und einem Kristallinitätsgrad (Xc) von 10 bis 99,9%, bevorzugt von 40 bis 99%, besonders bevorzugt von 80 bis 99%. Bevorzugte teilkristalline Kunststoffe sind Homopolymere, Block- oder statistische Copolymere und Terpolymere von Ethylen, Propylen, Butylen, Styrol und/oder Divinylbenzol, insbesondere Polyolefine, wie Polyethylen (HDPE, MDPE, LDPE), Polypropylen, insbesondere Polyethylen hoher Dichte (HDPE), weiterhin auch Polystyrol, PVC, Polyester, wie Polyethylenterephthalat, und Polyamide, wie Nylon 6 und Nylon 66.
- Die teilkristallinen Kunststoffe können noch Additive in üblichen Mengen enthalten, wie z. B. Stabilisatoren, optische Aufheller, Füllmittel und Gleitmittel.
- Bei der Einfärbung der teilkristallinen Kunststoffe wird das erfindungsgemäß behandelte Phthalocyaninpigment zweckmäßigerweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf den Kunststoff, eingesetzt. Die Einfärbung selbst kann nach üblichen Methoden, wie z. B. durch Extrusion, erfolgen.
- Die Prüfung der Verzugsbeeinflussung von Polyolefin durch das erfindungsgemäß hergestellte Pigment erfolgt an einem Spritzgussfertigteil in Form einer Platte. Nach der Alterung werden die Dimensionen der Platte (Länge, Breite) ausgemessen und der Verzug nach der folgenden Gleichung ermittelt:
% Verzug = (% Verzug vertikal - % Verzug horizontal)/(% Verzug horizontal) × 100% - Die Verzugswerte werden dabei sowohl bei 220°C als auch bei 280°C bestimmt. Als in der Praxis verzugsfrei haben sich Pigmente erwiesen, bei denen der Verzug unter 10% liegt. Pigmente, die einen Verzug von 10 bis 20% aufweisen, werden als verzugsarm bezeichnet und sind zum verzugsfreien Einfärben von Kunststoffen bedingt, d. h. nach einer Vorprüfung, geeignet.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Phthalocyaninpigmente können natürlich auch zum Pigmentieren von beliebigem hochmolekularem Material natürlicher oder synthetischer Herkunft verwendet werden, beispielsweise für Masterbatche, Druckfarben, Tinten, Inkjet-Tinten, Lacke, Pulverlacke, Anstrichfarben, elektrophotographische Toner und Farbfilter.
- In den folgenden Beispielen bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozente, sofern nicht anders angegeben.
- Ein Gemisch aus 20 g Kupferphthalocyanin-Fertigpigment (P. B. 15 : 1, Chlorgehalt ca. 3%) mit einem Wassergehalt ≤ 0,6%, 180 ml N-Methylpyrrolidon, 0,93 g Natriumethylat und 1,07 ml 1-Octanol werden 2 Stunden auf 180°C erhitzt. Nach dem Abkühlen der Suspension wird das Gemisch in Wasser eingerührt und anschließend mit Salzsäure neutralisiert. Die Reaktionsmischung wird abgesaugt, mit Ethanol und anschließend mit Wasser gewaschen und gemahlen.
- Der Versuch wird wie unter Beispiel 1 durchgeführt, jedoch wird die Reaktionsmischung, ohne in Wasser einzurühren, nach dem Abkühlen neutralisiert und dann abgesaugt.
- Ein Gemisch aus 20 g Kupferphthalocyanin-Rohpigment (P. B. 15 : 1, Chlorgehalt ca. 3%) mit einem Wassergehalt ≤ 0,6%, 300 ml N-Methylpyrrolidon, 1,86 g Natriumethylat und 2,14 ml 1-Octanol werden in einem geschlossenen Gefäß 8 h auf 180°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird wie unter Beispiel 1 aufgearbeitet.
- Ein Gemisch aus 20 g Kupferphthalocyanin-Rohpigment (P. B. 15 : 1, Cl-Gehalt ca. 3%) mit einem Wassergehalt ≤ 0,6%, 250 ml Ethylenglykolmonobutylether und 2,33 g Natriumethylat werden 6 h auf 170°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird wie unter Beispiel 1 aufgearbeitet.
- Ein Gemisch aus 20 g Kupferphthalocyanin-Rohpigment (P. B. 15 : 1, Cl-Gehalt ca. 3 Gew.-%) mit einem Wassergehalt ≤ 0,6%, 360 ml Ethylenglykolmonobutylether und 2,33 g Natriumethylat werden in einem geschlossenen Gefäß 8 h auf 180°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird wie unter Beispiel 1 aufgearbeitet.
- Ein Gemisch aus 40 g Kupferphthalocyanin-Fertigpigment (PV-Echtgrün GG; P. G. 7, Cl-Gehalt 49 Gew.-%) mit einem Wassergehalt ≤ 0,6%, 180 ml N-Methylpyrrolidon und 1,26 g Natriumethylat werden 2 h auf 180°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird wie unter Beispiel 1 aufgearbeitet.
- Mit den Pigmenten aus den Beispielen 1 bis 6 werden Polyethylen-Platten (600 g ®Novolen und 0,6 g Pigment) pigmentiert und der Verzug bestimmt.
- Methode: Schwindungs-Prüfung organischer Pigmente in Polyethylen im Spritzguss. Als Formplatte dient eine rechteckige Platte mit Filmanguss und den Maßen 60 mal 60 mm. Die Auswertung erfolgt durch Vermessen längs und quer zur Spritzrichtung. Es werden jeweils 10 Spritzlinge hergestellt und vermessen, wobei der jeweilige Durchschnittswert Anwendung findet. Als Nullprobe werden 10 Spritzlinge aus nichtpigmentiertem Kunststoff verwendet. Dabei ist es sehr wichtig, dass dieses Material exakt die gleiche Aufbereitung erfährt wie das pigmentierte System. Tabelle
- Die erfindungsgemäß pigmentierten Polyethylen-Platten weisen einen deutlich niedrigeren Verzugswert als unbehandeltes P. B. 15 : 1 auf. Insbesondere die Platten, die mit den Pigmenten gemäß den Beispielen 1 bis 3 eingefärbt wurden, zeigen im Vergleich zu den mit unbehandeltem Pigment gefärbten Platten sehr gute Verzugswerte.
Claims (11)
1. Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen,
dadurch gekennzeichnet, dass ein Phthalocyaninpigment verwendet wird, das als
Suspension in einem säuregruppenfreien organischen Medium in Gegenwart einer
Base auf eine Temperatur von mindestens 80°C erhitzt wurde.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das
Phthalocyaninpigment ein Kupferphthalocyaninpigment ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das
Phthalocyaninpigment ein chloriertes Kupferphthalocyaninpigment ist.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, dass das organische Medium ein Lösemittel aus der Gruppe der
aliphatischen Säureamide, cyclischen Carbonsäureamide; Alkohole mit 1 bis
20 C-Atomen, Glykole, Ether, Glykolether, aromatischen Kohlenwasserstoffe,
aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe, Nitrobenzol; Sulfoxide, Sulfone sowie
Mischungen davon, ist.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, dass das organische Medium einen Wassergehalt von maximal
1 Gew.-% aufweist.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, dass die Base ein Alkalimetallhydroxid, Erdalkalimetallhydroxid,
Alkalimetallalkoholat oder Erdalkalimetallalkoholat, wobei das Alkoholat 1 bis
20 C-Atome hat, oder eine Kombination davon, ist.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, dass die Base in einer Menge von 5 bis 300 Mol-%, bezogen auf
Pigment, eingesetzt wird und maximal 1 Gew.-% Wasser enthält.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, dass zusätzlich zu dem organischen Medium ein aliphatischer
Alkohol mit 1 bis 20 C-Atomen eingesetzt wird.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, dass auf eine Temperatur von 120 bis 220°C erhitzt wird.
10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch
gekennzeichnet, dass 1 bis 24 Stunden erhitzt wird.
11. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch
gekennzeichnet, dass der teilkristalline Kunststoff ein Polyolefin, vorzugsweise
Polyethylen oder Polypropylen, ist.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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